CN104619688A - 抗微生物化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供可用于控制水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系中的微生物的化合物，所述体系可包括在升高的温度下。所述抗微生物化合物是通式I的化合物：其中，n,R1,R2,R3,R4,R5和X如本文所定义。

Description

抗微生物化合物
领域
本发明一般涉及抗微生物化合物以及将其用于控制水性或含水体系或者暴露于潮湿环境的体系中的微生物的方法。
背景
保护水性体系不受微生物污染对许多工业方法至关重要，包括石油或天然气生产操作。在石油和天然气作业中，来自好氧和厌氧细菌的微生物污染都可能导致严重的问题，例如油藏发酸(主要由厌氧的硫酸盐还原细菌(SRB)造成)，设备和管道的金属表面上受微生物影响的腐蚀(MIC)，以及聚合物添加剂的降解。
戊二醛是已知的用于控制水性体系和流体(包括石油和天然气作业中所发现的水性体系和流体)中微生物生长的抗微生物化合物。但是，戊二醛容易受到很多缺点的影响。例如，戊二醛可能在升高的温度下随时间而降解，所述升高的温度是石油和天然气生产环境中常见的。该材料还可能因其它常见油田化学品例如亚硫酸氢盐和胺而失活。这些条件会使油田基础设施(井、管道等)和构造易受微生物污染的影响。
本发明解决的问题是提供具有改善的热稳定性和化学稳定性的抗微生物体系。
发明内容
目前，我们发现文中所述的通式I的化合物能控制水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系(包括石油和天然气作业中所发现的体系)中的微生物。有利的是，不同于游离醛，通式I的化合物在升高的温度下更加稳定，因此能够扩展对微生物污染的控制。另外，所述化合物在存在其它会以其它方式降解游离戊二醛的化学物质(例如还原剂或氧化剂，包括亚硫酸氢盐和胺)的条件下可具有改进的稳定性。
因此，一方面，本发明提供通式(I)的化合物：
其中，n是0或1；
R1是直链或支链C1-C10烷基；
R2是H，直链或支链C1-C10烷基，C3-C8环烷基，或芳基；
R3,R4和R5各自独立地是H,直链或支链C1-C10烷基，或C3-C8环烷基；
或者R2和R3与它们所连接的碳一起形成C3-C8环烷基；
或者R4和R5与它们所连接的碳一起形成C3-C8环烷基；和
X是O或NR6，其中R6是直链或支链C1-C6烷基。
另一方面，本发明提供一种控制水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系中的微生物的方法。在一些实施方式中，水性或含水体系的温度为至少40℃。所述方法包括使水性或含水体系与本文所述的通式I的化合物接触。
发明详述
本文所用术语“烷基”包括具有所标碳原子数的直链和带支链的脂族基团。示例性烷基基团包括但不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基和辛基。
术语“环烷基”表示具有标明的环碳原子数的饱和和部分不饱和的环烃基团。优选的环烷基的例子包括但不限于环戊基，环己基，环庚基和环辛基。环烷基任选被直链或支链C1-C6烷基取代。
"芳基"是包含1-3个芳环的C6-C12芳族部分。优选地，芳基是C6-C10芳基。优选芳基包括但不限于苯基、萘基、蒽基和芴基。更优选的是苯基。
出于本发明的目的，术语“微生物”包括但不限于：细菌、真菌、藻类、古生菌(archaea)和病毒。术语“控制”应广义地被解释为包括但不限于以下含义：抑制微生物的生长或繁殖，杀死微生物、消毒和/或防腐以免微生物再生长。在一些实施方式中，所述微生物是细菌。在一些实施方式中，所述微生物是好氧细菌。在一些实施方式中，所述微生物是厌氧细菌。在一些实施方式中，所述微生物是硫酸盐还原细菌(SRB)。在一些实施方式中，所述微生物是产酸细菌(APB)。在一些实施方式中，所述微生物是古生菌。
除非另有说明，否则，数值范围(例如“2-10”)包括限定该范围的数值(例如2和10)。
除非另有说明，否则，比值、百分比、份数等以重量计。
如上所述，本发明提供了化合物以及使用它们来控制水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系中微生物的方法，所述水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系包括石油和天然气作业中所发现的体系。
本发明的化合物可用通式I表示：
其中，n是0或1；
R1是直链或支链C1-C10烷基；
R2是H，直链或支链C1-C10烷基，C3-C8环烷基，或芳基；
R3,R4和R5各自独立地是H,直链或支链C1-C10烷基，或C3-C8环烷基；
或者R2和R3与它们所连接的碳一起形成C3-C8环烷基；
或者R4和R5与它们所连接的碳一起形成C3-C8环烷基；和
X是O或NR6，其中R6是直链或支链C1-C6烷基。
在一些实施方式中，通式I的化合物中的X是O。
在一些实施方式中，X是NR6，其中R6是直链或支链C1-C4烷基。
在一些实施方式中，n是0。
在一些实施方式中，n是1。
在一些实施方式中，R1是直链或支链C1-C8烷基。
在一些实施方式中，R2是芳基，优选是苯基。
在一些实施方式中，R2是H。
在一些实施方式中，R2,R3,R4和R5各自是H。
在一些实施方式中，n是1,R2是芳基(优选苯基),R3,R4和R5各自是H,X是O。
在一些实施方式中，n是0，R2,R3,R4和R5各自是H，X是O。
通式I的示例性化合物包括下列：
在一些实施方中，本发明的化合物排除1,3-二(3-甲基噁唑烷-2-基)丙烷。
通式I的化合物可(例如)按照方案I所示的方法进行制备。通常，将戊二醛与两当量或更高当量的胺化合物A在合适的溶剂中混合，所述溶剂例如为水或乙酸乙酯。可对所述混合物进行搅拌，并持续足够的时间以使反应发生并形成所需的通式I的化合物。产物可以不经进一步处理直接使用，或任选地使用本领域技术人员熟知的技术(例如结晶、色谱、蒸馏、萃取等)进行进一步纯化。
方案I
上述合成中使用的化合物A通常是包含额外的仲胺或羟基基团的仲胺化合物。示例包括：3-(甲基氨基)-1-苯基丙-1-醇，2-(辛基氨基)乙醇，2-(甲基氨基)乙醇，或2-(丁基氨基)乙醇。此类化合物可为市售的和/或可容易地被本领域技术人员制备。
如上所述，在本发明中并不是一定需要将通式I的化合物从制备它们的反应混合物中分离或纯化，在一些实施方式中，优选反应混合物不进行纯化就用于控制微生物。这些混合物可包含化合物的异构体或聚合物质或其它副产物，它们是惰性的或者也可提供微生物控制。
通式I的化合物在热活化时可释放出戊二醛。但所述化合物与游离的醛不同，所述化合物在升高的温度下更加稳定，因此能够扩展对微生物污染的控制。另外，所述化合物在存在其它会以其它方式降解游离醛的化学物质(例如亚硫酸氢盐和胺)的条件下可具有改进的稳定性。
本发明化合物因为其稳定性和热活性性质，可用于长时间控制水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系中的微生物，所述体系包括处于升高的温度的体系。本发明的化合物还可以用于结合到在升高的温度制备或储存的产品中。所述化合物还可以用于控制石油或天然气应用、造纸机白水、工业再循环水、淀粉溶液、胶乳或聚合物乳液、涂料或建筑产品或家居产品或个人护理产品(在升高温度下制备)、塑料、热轧切削液、或工业洗碟或洗衣流体、动物生物流体(animal biosecurity fluid)、或高浓度消毒流体中存在或使用的水性或含水体系中的微生物。在一些实施方式中，水性或含水体系可以是石油或天然气应用中存在或使用的体系。此类体系的例子包括但不限于：压裂液、钻井液、注水体系、油田水和产出液。
在一些实施方式中，所述体系可以处于等于或高于40℃的温度，或者等于或高于55℃，或者等于或高于60℃，或者等于或高于70℃，或者等于或高于80℃。
除了其热稳定性之外，当体系中存在去活化剂(例如亚硫酸氢盐离子或胺源)时，所述化合物还可以是有效的。
本领域普通技术人员不需要过多的实验就很容易确定任意具体应用中为提供微生物控制而应使用的所述化合物的有效量。作为示例，以由所述通式I的化合物可能释放(假设为100％释放)的戊二醛的当量为基准计，合适的浓度通常至少约为1ppm，或者至少约5ppm，或者至少约50ppm，或者至少约100ppm(以重量计)。在一些实施方式中，所述浓度为小于或等于2500ppm，或小于或等于1500ppm，或小于或等于1000ppm。在一些实施方式中，所述醛当量浓度约为100ppm。
所述通式I的化合物可与其它添加剂联用于所述体系中，所述添加剂是例如但不限于：表面活性剂、离子/非离子聚合物以及水垢和腐蚀抑制剂、氧清除剂、硝酸盐或亚硝酸盐和/或其它抗微生物化合物。
现在将在以下实施例中详细描述本发明的一些实施方式。
实施例
实施例1
向装配有搅拌棒、热电偶、端部有氮气进口的加料漏斗和冷凝器的50mL三颈圆底烧瓶中加入3-(甲基氨基)-1-苯基丙-1-醇(100％,8.26g，0.05摩尔,2.0当量)，溶解在15mL乙酸乙酯中。在冰/水浴下将烧瓶冷却至约10℃。一旦达到该温度，立即在5-10分钟内滴加戊二醛(50％,5.0g,0.025摩尔,1.0当量)。通过冷却所述浴以及控制戊二醛的添加来保持反应温度。在戊二醛加料完成后，继续搅拌反应。但是，随着反应混合物升温到室温，反应混合物变得不透明，开始形成固体。反应停止，通过布氏漏斗(Buchnerfunnel)滤出固体，用戊烷彻底洗涤。白色粉末在真空下干燥1小时。该过程得到1.5g白色固体(产率为8％)。该材料不能从GC中洗脱，因此用LC-MS表征。LC-MS分析证实存在(1)1,3-二(3-甲基-6-苯基-1,3-噁嗪烷-2-基)丙烷，CI-LC/MS显示[M+H]＝395。
实施例2
向装配有搅拌棒、热电偶、端部有氮气进口的加料漏斗和冷凝器的50mL三颈圆底烧瓶中加入(2-丁基氨基)乙醇(98％,5.1g，0.042摩尔,2.0当量)，在冰/水浴下将烧瓶冷却到约10℃。一旦达到该温度，立即在5-10分钟内滴加戊二醛(50％,4.27g,0.021摩尔,1.0当量)。通过冷却所述浴以及控制戊二醛的添加来保持反应温度。在戊二醛加料完成后，继续搅拌反应，但是反应物变得不透明。反应混合物的GC分析显示存在未反应的胺，单噁唑烷加合物(4-(3-丁基噁唑烷-2-基)丁醛)和所需的化合物(2)的峰。反应停止，将烧瓶内的物料溶解在25mL乙酸乙酯中，用25mL水洗涤三次。将所得有机层保持在旋转蒸发仪(rotovap)下，汽提除去所有溶剂。经过汽提的物质的GC分析显示仍然存在原料胺和单噁唑烷加合物(4-(3-丁基噁唑烷-2-基)丁醛)。此时，将物料加热到40℃，驱使单加合物生成所需的二噁唑烷。该过程得到4.60g粗制黄色液体(产率为73％)。GC-MS分析证实存在(2)1,3-二(3-丁基-噁唑烷-2-基)丙烷，CI-GC/MS显示[M+H]＝299。
实施例3
可以按照实施例2中描述的基本相同的步骤，使用2-(辛基氨基)乙醇作为原料胺制备化合物3。
实施例4
可以按照实施例2中描述的基本相同的步骤，使用2-(甲基氨基)乙醇作为原料胺制备化合物4。
实施例5
杀生物效力测试
室温下杀生物效力测试：测试戊二醛和化合物1和4对室温下需氧生物库和室温下硫酸盐还原细菌(SRB)的杀生物活性。按如下所述进行测试：
a.储液制备。将戊二醛(50％的水溶液)和化合物1和4分别溶解到DMSO中至浓度为200mM，相当于20,000ppm游离戊二醛。
b.需氧细菌–将磷酸盐缓冲盐水中的含量约为5x 106CFU/毫升的6种细菌的混合库分布到96微孔板中。各孔各自独立地接受测试化合物(浓度为200ppm-12ppm戊二醛)的化学处理。也包括仅用DMSO进行的对照处理。各条件重复测试三次。在设定的培育时间(1,4和24小时)后，通过在含有刃青天染料作为指示剂的培养基中稀释到消光来计数各孔中存活的细胞的数目。
c.硫酸盐还原细菌(SRB)–按照上述需氧细菌中所述进行SRB测试，但是作以下改变:在厌氧PBS中测试长脱硫弧菌(desulfovibrio longus)，在含有可溶性铁作为指示剂的培养基中进行存活细胞的计数。
d.结果：各值表明实现细菌水平3个数量级的下降所需的最小剂量(ppm)。"n/a"表明在任何测试剂量都没有遇到阀值。"N.D"表示未得到数据。
化合物1对室温下的需要细菌显示明显的杀生物活性。化合物4在这些条件下的活性有限。两者都对SRB显示一定的活性，但是不象戊二醛那么有效。
在升高的室温下的杀生物效力测试
将化合物1溶解在DMSO中，得到200mM溶液，这样储备溶液的戊二醛当量浓度为20,000ppm。将细菌菌株嗜热栖热菌(thermusthermophilus)(ATCC 27634)保持在70℃。在生长24-48小时后，通过在贝克曼库尔特(Beckman-Coulter)的台式离心机中以3000rpm的转速旋转15分钟获得10mL细菌培养物。将细胞团块重新悬浮在100mL磷酸盐缓冲盐水(PBS)中，得到约5x 105CFU/mL，等分为10mL每份，装入配有螺帽的玻璃测试管中。将样品平衡到37,55或70℃，保持30分钟，然后用50ppm戊二醛当量的戊二醛或化合物1进行处理。使经过测试的样品回到它们各自的平衡温度，保持4小时，然后计数存活的细菌。24小时后，通过将新鲜生长的细菌加入样品来重新挑战杀生物剂来重复上述过程。4小时后，再对该样品计数。
结果报导为各温度下相对于未处理对照的经过处理的细菌群的死亡对数。对于表示为">x"的数值，实际杀死的数目可能更高，但是该测试中无法检测。化合物1在各测试温度显示与戊二醛相当的活性。

Claims (9)

1.一种通式I的化合物：
其中，n是0或1；
R1是直链或支链C1-C10烷基；
R2是H，直链或支链C1-C10烷基，C3-C8环烷基，或芳基；
R3,R4和R5各自独立地是H,直链或支链C1-C10烷基，或C3-C8环烷基；
或者R2和R3与它们所连接的碳一起形成C3-C8环烷基；
或者R4和R5与它们所连接的碳一起形成C3-C8环烷基；和
X是O或NR6，其中R6是直链或支链C1-C6烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，n是1，R2是芳基，R3,R4和R5各自是H。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，n是0，R2、R3、R4和R5各自是H。
4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，X是O。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物是1,3-二(3-甲基噁唑烷-2-基)丙烷；1,3-二(3-丁基噁唑烷-2-基)丙烷；1,3-二(3-辛基噁唑烷-2-基)丙烷；或1,3-二(3-甲基-6-苯基-1,3-噁嗪烷-2-基)丙烷。
6.一种控制水性或含水体系或暴露于潮湿环境的体系中微生物的方法，所述方法包括使所述体系与权利要求1-5中任一项所述的化合物接触。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，所述体系处于至少40℃的温度。
8.如权利要求6-7中任一项所述的方法，其特征在于，所述体系是石油或天然气田流体、造纸机白水、工业再循环水、淀粉溶液、胶乳或聚合物乳液、在升高温度下制备的涂料或建筑产品或家居产品或个人护理产品、塑料、热轧切削液、或工业洗碟或洗衣流体、动物生物流体、或高浓度消毒流体。
9.如权利要求6-8中任一项所述的方法，其特征在于，所述体系是压裂液、钻井液、注水体系、油田水或产出液。
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