CN104610228B - 一种三价铬离子荧光探针化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种三价铬离子荧光探针化合物及其制备与应用，所述铬离子荧光探针化合物具有式I的结构。制备方法是：将邻羟基芘醛和2‑氯甲基吡啶盐酸盐混合溶于乙腈中，加入无水碳酸钾和碘化钾，加热回流，得到中间产物；将上一步的产物与菲醌和乙酸铵一起溶于乙醇中，再加入一滴乙酸做催化剂，反应回流，得到目标产物探针。该探针化合物对三价铬离子具有良好的选择性和灵敏性，检测样品前处理简单，用于水体环境中微量三价铬离子的检测。

Description

一种三价铬离子荧光探针化合物及其制备与应用
技术领域
本发明涉及一种三价铬离子荧光探针化合物及其制备与应用，属于荧光探针技术领域。
技术背景
三价铬离子是人类和动物所生存的必需的微量元素之一，在细胞代谢过程中起着重要的做用。在人体中，铬离子可以调节糖类和脂质的代谢、降低血液中固醇和甘油三脂的水平。此外铬离子也是一种核酸的稳定剂，可以防止细胞内遗传物质的基因突变。日常生活中，如果没有摄入足够量的铬，就会导致身体中铬的缺乏，进而引发一系列的疾病。另一方面，铬离子也是一种环境污染物，铬的化合物是公认的致癌物之一。染料印染工业排放的污水会造成环境中的铬离子超标。在我国，废水中铬离子的浓度有着严格的规定，工业排放的废水中铬离子的浓度必须小于0.5 mg / L，饮用水中铬离子浓度必须小于0.05 mg / L。因此，我们迫切需要一种高选择性、高灵敏度的铬离子检测方法。
常见的检测三价铬离子的方法有：分光光度法、比色法、循环伏安法、原子吸收等等。但这些技术由于其复杂的预处理、操作繁琐以及昂贵的实验设备而难于被广泛应用。因此用肉眼能够直接观察到颜色变化结果的荧光探针法是消除上述方法不足之处的可行方法之一。近年来，由于金属离子荧光探针的高灵敏度、高选择性、低检测限等优势，金属离子荧光探针的设计与合成有广泛的发展应用前途，是备受研究人员关注的课题。目前，常见的用于荧光探针的荧光基团化合物主要有荧光素、罗丹明、BODIPY、花青类染料等，这些分子基团具有摩尔吸收系数高、荧光量子产率高、激发波长长适用的和pH范围宽等特点。但是现有报道的荧光探针通常有以下缺点：（1）、报道的荧光探针的合成步骤复杂，原料昂贵且产率低下；(2)、报道的荧光探针对金属离子的响应不具有线性规律，无法定量的测试金属离子的浓度；(3)、报道的荧光探针的最低检测限不高，不能满足某些更低浓度的测试。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种三价铬离子荧光探针化合物，可以灵敏检测三价铬离子。
本发明还提供所述三价铬离子荧光探针化合物的制备方法与应用。
本发明的技术方案如下：
一种三价铬离子荧光探针化合物，具有式I所示的结构，如图1。
本发明所述的三价铬离子荧光探针化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）将邻羟基芘醛与2-氯甲基吡啶盐酸盐在乙腈中混合，加入无水碳酸钾做碱，碘化钾做催化剂，搅拌回流反应制得化合物II，图2；
（2）上步制得化合物II与菲醌，乙酸铵混合，溶于乙醇和二氯甲烷，再加入一滴乙酸做催化剂，反应搅拌回流得到产物，图3。
根据本发明，优选的，步骤（1）所述邻羟基芘醛、2-氯甲基吡啶盐酸盐、无水碳酸钾和碘化钾的摩尔比为2:2:8:1；
根据本发明，优选的，步骤（2）所述菲醌、化合物II与乙酸铵的摩尔比为1:1.25:10。
更为详细的，所述的三价铬离子荧光探针化合物的制备方法，步骤如下：
(a)取邻羟基芘醛0.246克、2-氯甲基吡啶盐酸盐0.164克、无水碳酸钾0.5克和碘化钾0.076克在烧瓶中混合，加入25毫升乙腈溶解药品，加热搅拌回流反应6小时，待冷却后，用二氯甲烷与乙酸乙酯(10:1)混合溶剂作展开剂硅胶柱分离纯化，得到0.28克产物II；
(b)取菲醌0.0832克、乙酸铵0.308克、化合物II 0.17克混合，加入20毫升乙醇、2毫升二氯甲烷做溶剂，一滴乙酸做催化剂，加热搅拌回流2小时，得到淡黄色固体沉淀，待冷却后过滤沉淀，乙醇洗涤，干燥，得粗产物0.15克。将粗产物溶于氯仿中，用氯仿与甲醇(100:1)的混合溶剂爬大板分离，得到纯产物0.1克。
本发明所述的三价铬离子荧光探针化合物的应用，可广泛用于土壤或水体中的三价铬离子含量。
进一步优选的，所述荧光探针用于在pH = 7.0的四氢呋喃和水体积比1:1的溶液中三价铬离子的快速检测。在50%四氢呋喃溶液中最低可探测的铬离子浓度为10-7 mol/L。
本发明通过实验验证，所述荧光探针在pH = 7.0的四氢呋喃和水体积比1:1的溶液中，用波长343nm的光作为激发波长，在波长为434nm处具有很强的荧光，一旦加入铬离子，溶液在434nm荧光迅速淬灭，而其他金属离子加入后溶液的荧光没有变化，对铬离子具有很高的选择性，如图1所示。
将本发明的荧光探针化合物加入含有50%四氢呋喃的水溶液中，配成荧光探针化合物浓度为10微摩尔每升的溶液，用HEPES缓冲溶液调节pH = 7.0，加入不同浓度的铬离子，用波长343 nm的光激发，在波长434nm处的荧光依次减弱，在波长595 nm处荧光依次增强。得出工作曲线如图2所示，通过测定待测样品的荧光强度，就可以定量的计算出铬离子的浓度。
与现有的检测技术相比，本发明的荧光探针设计新颖，选择性好，且具有良好的水溶性，在制备方面，均使用常用试剂，合成步骤简单，产率较高。本发明的优良效果如下：1明的荧光离子探针化合物具有很好的水溶性，能用于水体中的铬离子检测；
2.明的荧光离子探针化合物具有良好的灵敏度和选择性，测试样品前处理简单；
3.明的荧光离子探针化合物为固体粉末，便于储存使用，并且合成方法简单、收率高、成本低、具有良好的推广前景。
附图说明
图1为本发明实施例1荧光离子探针分子结构图。
图2为本发明实施例2化合物II分子制备及结构图。
图3为本发明荧光离子探针分子制备及结构图。
图4为本发明实施例1荧光离子探针在含有50%四氢呋喃的水溶液中(pH=7.0)，与不同金属离子作用后的荧光强度，对铬离子有高选择性。
图5为本发明的荧光探针与不同浓度的三价铬离子的荧光强度工作曲线图。
图6本发明的荧光探针的核磁图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。实施例中的各种原料均来自于市场购买。
实施例1、中间产物II的合成实验
取邻羟基芘醛0.246克、2-氯甲基吡啶盐酸盐0.164克、无水碳酸钾0.5克和碘化钾0.076克在烧瓶中混合，加入25毫升乙腈溶解药品，加热搅拌回流反应6小时，待冷却后，用二氯甲烷与乙酸乙酯(10:1)混合溶剂作展开剂硅胶柱分离纯化，得到0.28克产物II。核磁氢谱：1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm : 10.76 (s, 1H), 8.69 (ddd, 4.83, 1.61,0.65Hz, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.45 (d, 9.22 Hz, 1 H), 8.20 (t, 6.05 Hz, 2 H),8.14 (d, 9.25 Hz, 1 H), 8.09 (dd, 9.25, 5.82 Hz, 2 H), 8.05 (s, 1 H), 7.83(td, 7.70, 1.69 Hz, 1 H), 7.73 (d, 7.86 Hz, 1H), 7.25 (ddd, 7.71, 4.88, 1.10Hz, 1 H), 5.46 (s, 2 H)。
实施例2、本发明荧光探针的合成实验
取菲醌0.0832克、乙酸铵0.308克、化合物II 0.17克混合，加入20毫升乙醇、2毫升二氯甲烷做溶剂，一滴乙酸做催化剂，加热搅拌回流2小时，得到淡黄色固体沉淀，待冷却后过滤沉淀，乙醇洗涤，干燥，得粗产物0.15克。将粗产物溶于氯仿中，用氯仿与甲醇(100:1)的混合溶剂爬大板分离，得到纯产物0.1克。本发明合成的三价铬离子荧光探针化合物，形态为白色固体粉末。核磁氢谱：1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm：9.16 (s, 1H)，8.75 (t,7.60 Hz, 2 H)，8.68 (d, 4.36 Hz, 1 H)，8.57 (d, 9.28 Hz, 1 H)，8.51 (d, 7.22 Hz,1 H)，8.15 (m, 8 H)，7.83 (t, 8.08 Hz,1 H)，7.68 (m, 4 H)，7.34 (t, 6.51 Hz, 1H)，5.63 (s, 2 H)，2.04 (s, 1 H)。
实施例3、荧光实验
取实施例1制备的荧光探针化合物，溶解到含有50%四氢呋喃的水溶液中，用HEPES缓冲溶液调节pH=7.0；得荧光探针溶液，备用。
1、取荧光探针溶液，分16组，每组10毫升，其中1组不加金属离子，15组分别加入含有Al3+、Cr3+、Fe3+、Cd2+、Pb2+、Hg2+、Na2+、Ba2+、K+、Mn2+、Li+、Cu2+、Zn2+、Ag+、Ni2+溶液，使得每组溶液中含有探针化合物的浓度为10μΜ，金属离子浓度为400μM，使得金属离子与探针化合物的摩尔比为40:1；采用激发波长为343 nm，荧光光度计测试其荧光强度，如图1所示，结果显示：在波长为434 nm处具有很强的荧光，一旦加入铬离子，溶液在434 nm荧光迅速淬灭，而其他金属离子加入后溶液的荧光没有变化，对铬离子具有很高的选择性。
2、取荧光探针溶液，分11组，每组10毫升，分别加入不同浓度的铬离子溶液，调节到溶液中含有探针化合物的浓度为10μM，铬离子的浓度分别为探针化合物浓度的0、4、8、12、16、20、24、28、32、36、40倍。采用激发波长为343nm，荧光光度计测试其荧光强度，如图2所示，结果显示：溶液在434 nm荧光迅速淬灭，在波长595 nm处出现一个新的荧光峰，其荧光比率与浓度成线性关系。根据测试计算，本探针化合物的最低检测限为1.9 × 10−7mol.L-1。

Claims (6)

1.一种三价铬离子荧光探针化合物，具有式I所示的结构
。
2.一种权利要求1所述的三价铬离子荧光探针化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）将邻羟基芘醛与2-氯甲基吡啶盐酸盐在乙腈中混合，加入无水碳酸钾做碱，碘化钾做催化剂，搅拌回流反应制得化合物II；
（2）上步制得化合物II与菲醌，乙酸铵混合，溶于乙醇和二氯甲烷，再加入一滴乙酸做催化剂，反应搅拌回流得到产物。
3.如权利要求2所述的三价铬离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（1）所述邻羟基芘醛、2-氯甲基吡啶盐酸盐、无水碳酸钾和碘化钾的摩尔比为2:2:8:1。
4.如权利要求2所述的三价铬离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（2）所述菲醌、化合物II与乙酸铵的摩尔比为1:1.25:10。
5.如权利要求2所述的三价铬离子荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(a)取邻羟基芘醛0.246克、2-氯甲基吡啶盐酸盐0.164克、无水碳酸钾0.5克和碘化钾0.076克在烧瓶中混合，加入25毫升乙腈溶解药品，加热搅拌回流反应6小时，待冷却后，用二氯甲烷与乙酸乙酯10:1混合溶剂作展开剂硅胶柱分离纯化，得到0.28克产物II；
(b)取菲醌0.0832克、乙酸铵0.308克、化合物II 0.17克混合，加入20毫升乙醇、2毫升二氯甲烷做溶剂，一滴乙酸做催化剂，加热搅拌回流2小时，得到淡黄色固体沉淀，待冷却后过滤沉淀，乙醇洗涤，干燥，得粗产物0.15克；
(c)将粗产物溶于氯仿中，用氯仿与甲醇100:1的混合溶剂爬大板分离，得到式I化合物0.1克。
6.权利要求1所述的三价铬离子荧光探针化合物的应用，用于检测土壤或水体中的三价铬离子含量。
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