CN104582713B - 格雷伊拉德科菲耶提取物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及植物提取物的分离和植物提取物在治疗皮肤色素沉着中的应用。尤其是，本发明涉及从格雷伊拉德科菲耶(Greyia radlkoferi，G.radlkoferi)植物的植物材料中分离酪氨酸酶抑制剂。该提取物包括5,7‑二羟基黄酮[(2S)‑松属素]；2',6'‑二羟基‑4'‑甲氧基二氢查尔酮；2',4',6'‑三氢甲氧基查尔酮；3,5,7‑三羟基黄酮和4',5'7‑三羟基异黄酮。

Description

格雷伊拉德科菲耶提取物及其应用
引言和发明背景
本发明涉及植物提取物的分离和植物提取物在治疗皮肤色素沉着中的应用。尤其是，本发明涉及从格雷伊拉德科菲耶(Greyia radlkoferi，G.radlkoferi)植物的植物材料中分离酪氨酸酶抑制剂。
皮肤色素沉着是由黑色素过量引起的病情，色素存在于约10％的黑色素细胞中。由于在生物合成途径中黑色素生物合成受到负责催化速率限制步骤的酪氨酸酶的控制，含有称为“酪氨酸酶”的单加氧酶的铜是黑色素合成中的关键酶。酪氨酸酶的过度活性导致黑色素的过度产生，最终导致皮肤色素沉着。皮肤的色素沉着可以归因于过度暴露于UV光和药物不良反应，同时衰老过程中也会发生皮肤的色素沉着。
因此，为了治疗皮肤色素沉着，公知的目标是抑制酪氨酸酶。许多已知的用于治疗皮肤色素沉着的产品具有毒性和其它副作用。这些已知的产品含有例如对苯二酚、曲酸、熊果苷、光甘草定和异甘草素等的药剂。一些化妆品含有对人类表现出具有细胞毒性和诱变性的药剂。这些已知的皮肤色素沉着的治疗手段除了细胞毒性和诱变性之外，已经知道，其也导致如下文详细阐述的特定的和不希望的副作用。
在医学研究和文献中已基本确认对苯二酚作为抑制黑色素生成的主要外用成分。这种成分已知会引起皮肤刺激，而且存在认为具有致癌性的恐惧心理。随着对非处方药销售的关注，在欧盟的成员国内对苯二酚已经相应地被禁止用作皮肤美白剂，且在美国范围内由FDA监管。
公知地，曲酸是日本米酒或清酒生产中从大米发酵而得到的副产物。它已被吹捧为黑色素生成的有效抑制剂，并且已被广泛认为是在皮肤色素沉着治疗中显示出的最有效的纯产品之一。然而，因为某些研究表明曲酸可能是致癌的，而且它随后在韩国和日本被禁止用于化妆品，在皮肤色素沉着的治疗中使用曲酸已经越来越有争议。除了提到的曲酸潜在致癌性之外，还发现曲酸是刺激性接触性皮炎的潜在原因；是引起过敏症的；具有高致敏可能性；和高频率的接触易感性。还发现曲酸一经暴露于阳光和周围空气中就变色至棕色，这也导致了效率降低。也有人建议将曲酸二棕榈酸酯作为曲酸的替代品以克服与曲酸相关的缺点，但试验显示，曲酸二棕榈酸酯不具有与曲酸相同的效果。
在皮肤色素沉着的治疗中公开的另一种已知化合物是熊果苷，它是来自不同的浆果植物，包括桑椹、蔓越莓和蓝莓。它展现出具有皮肤美白性能，但也会对皮肤造成刺激。
从甘草(光果甘草)中提取的光甘草定和异甘草素已被发现表现出皮肤美白性能，但二者不能有效地渗入皮肤，且在作为配方使用时二者都是不稳定的。
发明目的
相应地本发明的目的是提供一种酪氨酸酶抑制剂，可以至少部分地克服上述经已知的酪氨酸酶抑制剂和其它皮肤色素沉着治疗手段的缺陷，或者是相对已知的酪氨酸酶抑制来说以成本划算的方式提供一种更为有用的、环保的、有机替代物。
发明内容
根据本发明的第一个方面，提出了一种用于治疗皮肤色素沉着的具有酪氨酸酶抑制活性的植物提取物的制备方法所述方法包括如下步骤：
-将格雷伊拉德科菲耶(G.radlkoferi)的叶子干燥；
-粉碎干燥的叶子；
-将粉碎的叶子与溶剂混合以允许酚类化合物渗入所述溶剂中；和
-将粉碎的叶子从所述溶剂中去除，将植物提取物保留在溶剂中。
进一步的根据本发明，所述溶剂选自由水和乙醇组成的群组。
所述将粉碎的叶子与溶剂混合的步骤可以包括：进一步搅拌混合物，以提高酚类化合物从所述叶子向所述溶剂的浸出。
将粉碎的叶子从所述溶剂中去除的步骤可以包括：使所述溶剂通过真空过滤系统。
进一步地，根据本发明的方法包括：向植物提取物中添加防腐剂的步骤。优选的，所述防腐剂是苯氧乙醇和乙基己基甘油的混合物，其按照1％的重量百分比加入到所述植物提取物中。
进一步地，根据本发明的方法包括进一步的步骤：将所述植物提取物制备成外用剂型，所述外用剂型选自由霜剂、洗剂、水剂、膏剂、防晒剂、皮肤油剂和软膏组成的群组。
根据本发明的第二个方面，提出了一种通过抑制酪氨酸酶活性来治疗皮肤色素沉着的植物提取物，所述植物提取物根据本发明第一方面的方法制备而来，其中，所述提取物包括5,7-二羟基黄酮(5,7-dihidroxyflavone)[(2S)-松属素][(2S)-pinocembrin]；2',6'-二羟基-4'-甲氧基二氢查尔酮(2’,6’-dihydroxy-4’-methoxydihydrochalcone)；2',4',6'-三氢甲氧基查尔酮(2’,4’,6’-trihydroxyhydrochalcone)；3,5,7-三羟基黄酮(3,5,7-trihydroxyflavone)和4',5',7三羟基异黄酮(4',5',7-trihydorxyisoflavone)。
进一步地，根据本发明，在使用L-酪氨酸和二羟基苯丙氨酸(DOPA)作为基质时，所述植物提取物通过介于17.96μg/ml至32.62μg/ml范围间的50％的抑制浓度(IC50)显示出酪氨酸酶抑制活性。
根据本发明的第三个方面，提出了根据本发明的第一方面和第二方面的植物提取物的应用，所述植物提取物可以制备成外用剂型，以在患有皮肤色素沉着的患者的治疗方法中应用。
根据本发明的第四个方面，提出了一种用于治疗皮肤色素沉着的外用剂型，所述外用剂型选自由霜剂、洗剂、水剂、膏剂、防晒剂、皮肤油剂和软膏组成的群组中的任何一个，其包含在合适的皮肤病学可接受的载体中的根据本发明的第二方面的植物提取物。
优选实施方式
下面将参照非限制性的示例对本发明的优选实施方式进行更详细地描述。
根据本发明的一个优选实施方式，具有用于治疗皮肤色素沉着的酪氨酸酶抑制剂活性的植物提取物的制备方法包括以下步骤：
-在避免暴露于阳光的室温下风干格雷伊拉德科菲耶的叶子；
-粉碎干燥的叶子；
-使25g粉碎的叶子与200ml溶剂混合中以形成混合物；
-摇晃所述混合物48小时，以允许酚类化合物渗入溶剂中；和
-通过使用布氏漏斗真空过滤将粉碎的叶子从溶剂中去除，以形成植物提取物。
用于与粉碎的叶子混合的溶剂优选为70％浓度的乙醇。去离子蒸馏水可用作乙醇的替代溶剂，以提供有机提取物。
通过将苯氧乙醇和乙基己基甘油的混合物的防腐剂按照1％重量百分比的形式加入到植物提取物中来保存植物提取物，然后储存于4℃的冷藏室。防腐剂挑战试验表明，加入到提取物中的防腐剂成功抑制了某些微生物(包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、假单胞菌、白色念珠菌和曲霉菌)的生长。
为了确定植物提取物的化合物组成，对植物提取物进行生物测定引导分馏。在这种情况下，将约59.5g植物提取物溶解在最小量的丙酮溶剂中并与硅胶混合。然后将混合物放置干燥，直到形成细粉末。然后，用己烷(Hex):乙酸乙酯(EtOAc)的增强极性的混合物(100:0Hex至0:100EtOAc)在硅胶柱上用色谱法分析该细粉末。收集到约500ml共40种初级馏分。然后，用2升的100％的甲醇(MeOH)洗涤色谱柱。接着用转子蒸气(rotor vapour)浓缩初级馏分并点样于薄层色谱(TLC)板，该薄层色谱板用二氯甲烷:甲醇(DCM:MeOH)95:5展开，在UV光下观察，并浸在香草醛溶液(7.5克香草醛、250ml乙醇和5ml 98％的浓硫酸(H2SO4))中，并加热以检测在UV光下不吸收的化合物。TLC板上含有的类似构型的化合物的馏分利用转子蒸气结合并浓缩。为分离与鉴定生物活性化合物，进一步用色谱法分析这些馏分。在该步骤之后，将某些馏分经过一系列用100％乙醇洗脱的葡聚糖凝胶柱LH-20，然后用100％的甲醇洗涤以得到化合物C1。其它馏分首先经过一系列用100％甲醇作为溶剂的葡聚糖凝胶柱以得到某些馏分，后者中的一个又经过使用100％甲醇的葡聚糖凝胶柱以获得子馏分。子馏分中的一个经过预制的用二氯甲烷:甲醇(9:1)洗脱的TLC，以分离化合物C2。进一步的馏分经过使用100％甲醇的葡聚糖凝胶柱，由此分离出化合物C3。化合物C4和C5使用类似方法分离。
生物测定引导分馏的最终产物是五种已知的酚类化合物的分离，即5,7-二羟基黄酮[(2S)-松属素](C1)；2',6'-二羟基-4'-甲氧基二氢查尔酮(C2)；2',4',6'-三氢甲氧基查尔酮(C3)；3,5,7-三羟基黄酮(C4)和4',5',7-三羟基异黄酮(C5)，所有这些都已表现出独特的酪氨酸酶的抑制能力，以及在对酪氨酸酶活性的抑制方面具有协同作用。
以前这些化合物提取自其他多个植物且其酪氨酸酶抑制性质在之前已有据可查。然而格雷伊拉德科菲耶是在单个植物中发现所有五个这些化合物(C1至C5)的第一植物，这也是南非本土的。
单独使用时，这些单个的酚类化合物表现出不同的酪氨酸酶抑制水平。C3(2',4',6'-三氢甲氧基查尔酮)表现出17.86μg/ml的50％抑制浓度(IC50)值，C4(3,5,7-三羟基黄酮，也被称为高良姜素)表现出2.23μg/ml的IC50值，在低至3.1μg/m浓度时超过50％的黑色素被抑制。C2(2',6'-二羟基-4'-甲氧基二氢查尔酮，也称为染料木黄酮)表现出21.42μg/ml的IC50值，且在3.125μg/ml时观察到20％的黑色素减少。
当L-酪氨酸和二羟基苯丙氨酸用作基质时，来自格雷伊拉德科菲耶的植物提取物表现出17.96μg/ml的IC50值，显示出显著的抑制活性，其IC50优于已知化合物，如曲酸(3.78μg/ml)，(异甘草素)isoliquirtigenin(896.88μg/ml)，熊果苷(149μg/ml)，及来自格雷亚弗拉纳甘尼(Greya flanaganii)的提取物(32.62μg/ml)。
在被称为淡斑及肤色均匀试验的临床研究中，3％的该植物提取物也表现出增强肤色均匀，而格雷亚弗拉纳甘尼不会在3％时表现出同样的效果。
色素沉着的抑制不限于在酶水平抑制，也可以通过抑制黑色素细胞释放黑色素在体外实现黑色素抑制。在该试验进行中，将植物提取物与熊果苷正控制相比，在高达50μg/ml浓度下，观察到黑色素细胞中50％的黑色素减少，而细胞有活性。
即使在相当高的5.0mg/ml浓度下试验，该植物提取物是非诱变性的。
格雷伊拉德科菲耶的药妆活性物的微生物和重金属的分析调查表明不存在任何微生物污染和重金属(如铅、砷和汞)。
根据本发明的植物提取物包含在用于治疗色素沉着的外用剂型中，配制成在每20cm2患有皮肤色素沉着的皮肤上用约5毫升植物提取物。这种外用剂型制备为在合适的皮肤病学上可接受的载体(如水性乳霜)中的霜剂、洗剂、水剂、膏剂、防晒剂、皮肤油剂和/或软膏。
用于治疗皮肤色素沉着的已知化合物(如熊果苷)的缺点已有记载，即皮肤刺激性。根据本发明的植物提取物及其提取方法相应克服了这个缺点。
该植物提取物也显示出增强皮肤渗透，并因此克服其它已知化合物(如可从甘草植物中提取的光甘草定和异甘草素)表现出的降低皮肤渗透的缺点。
两个已知的皮肤色素沉着的治疗方案：对苯二酚和曲酸也存在包括细胞毒性、诱变性和致癌性的严重缺点，而该严重缺点也被根据本发明的植物提取物克服。
应当理解的是，可以对根据本发明的用于治疗皮肤色素沉着的植物提取物及其提取方法在不偏离所附权利要求的范围内作出多种细节变化。

Claims (11)

1.一种具有酪氨酸酶抑制活性的植物提取物的制备方法，包括如下步骤：
-将格雷伊拉德科菲耶(G.radlkoferi)的叶子干燥；
-粉碎干燥的叶子；
-将粉碎的叶子与溶剂混合以允许酚类化合物渗入所述溶剂中；
-将粉碎的叶子从溶剂中去除，得到保留在溶剂中的植物提取物，
其中，所述植物提取物包括5,7-二羟基黄酮[(2S)-松属素]；2',6'-二羟基-4'-甲氧基二氢查尔酮；2',4',6'-三氢甲氧基查尔酮；3,5,7-三羟基黄酮和4',5',7-三羟基异黄酮，
其中，所述溶剂为70％浓度的乙醇。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，将粉碎的叶子与溶剂混合的步骤包括搅拌混合物，以提高酚类化合物从所述叶子向所述溶剂的浸出。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，将粉碎的叶子从溶剂中去除的步骤包括使所述溶剂通过真空过滤系统。
4.根据权利要求1或2所述的方法，还包括向所述植物提取物中添加防腐剂的步骤。
5.根据权利要求3所述的方法，还包括向所述植物提取物中添加防腐剂的步骤。
6.根据权利要求4所述的方法，其中，所述防腐剂按照1％的重量百分比加入到所述植物提取物中的苯氧乙醇和乙基己基甘油的混合物。
7.根据权利要求5所述的方法，其中，所述防腐剂按照1％的重量百分比加入到所述植物提取物中的苯氧乙醇和乙基己基甘油的混合物。
8.根据权利要求1或2所述的方法，还包括将所述植物提取物制备成外用剂型的步骤，所述外用剂型选自由霜剂、洗剂、水剂、膏剂、防晒剂、皮肤油剂和软膏组成的群组。
9.一种由权利要求1-8中任一项所述的制备方法得到的植物提取物，在使用L-酪氨酸和二羟基苯丙氨酸(DOPA)作为基质时，所述植物提取物通过17.96μg/ml至32.62μg/ml范围内的50％抑制浓度(IC50)显示出酪氨酸酶抑制活性。
10.一种由权利要求1-8中任一项所述的制备方法得到的植物提取物，其应用来治疗皮肤色素沉着。
11.根据权利要求10所述的植物提取物，其中，所述植物提取物为外用剂型。
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