CN104448253A - 基于苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩的芳香炔共聚物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种基于苯并[1,2- b :4,5- b' ]二噻吩的芳香炔共聚物及其制备方法。该共聚物的结构式为： 。本发明获得的聚合物均取得了较高的分子量（数均分子量为3~4万），并且聚合物具有较宽的紫外可见光吸收光谱，较低的HOMO能级。该类聚合物可广泛应用于有机太阳能电池，有机场效应晶体管和传感器等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳香炔共聚物及其制备方法，特别是一种基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的芳香炔共聚物及其制备方法。
技术背景
苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩类化合物是一类新型的有机光电功能材料，由于其具有较大的共轭平面，较高的载流子迁移率和结构可修饰性好等优点，在有机太阳能电池，有机场效应晶体管，有机传感器等领域受到了越来越多的关注。吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（Diketopyrrolopyrrole）是一类高效的染料化合物，所具有的一些性质，比如光化学稳定性，强吸收等使其非常有潜力用于有机光电功能材料。吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮分子内两个相互共轭的内酰胺结构具有强的吸电子特性，可作为受体用于构建给体-受体结构化合物。吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮可以通过N原子上进行烷基链的修饰，或通过改变2,5位的芳香单元进行修饰。二苯基吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮分子中苯环与二吡咯环之间的夹角为7°，苯环与吡咯环之间的键长为1.43 Å与碳碳双键的键长相近，所以整个分子具有很好的共轭结构。噻吩环比苯环更小，二噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮拥有更好的共平面性。目前报道的基于二噻吩基吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮与苯或噻吩的共聚物与PC71BM本体异质结的光电转换效率已达到8%。（参考文献: Bijleveld, J. C.;
Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.et al. Adv. Mater. 2010, 22,
E242-E246; Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, V. S. et al. Angew.
Chem. 2013, 125, 1-5; Kim, J. H.; Song, C. E.; Kang, I. N. et al. Chem.
Commun. 2013, 49, 3248-3250.）。噻吩[3,4-c]并吡咯烷二酮是在噻吩的3,4位稠合了较强吸电子的酰亚胺，具有结构简单小巧，对称性好，易于合成等优点。2004年，Bjørnholm采用Ullmann铜催化法制备了噻吩[3,4-c]并吡咯烷二酮的均聚物，但当时并未受到有机光伏学界的关注。2010年，Leclerc等首次将噻吩[3,4-c]并吡咯烷二酮作为受体应用于聚合物光伏材料，制备了基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩和噻吩[3,4-c]并吡咯烷二酮的给体-受体结构共轭聚合物，该聚合物的能隙为1.81 eV，和PC70BM光伏器件的转换效率达到5.5%。目前，已报道了一系列基于噻吩[3,4-c]并吡咯烷二酮的给体-受体结构共轭聚合物，通过改变给体种类（例如，2,2’-双噻吩、并二噻吩和稠环噻吩等）和烷基侧链来优化D-A共轭聚合物的能级结构和溶解性等，使光电转换效率提高到7.3%。（参考文献: Nielsen, C. B.;
Bjørnholm, T. Org. Lett. 2004, 6, 3381-3384; Zou, Y. P.; Najari,
A.; Berrouard, P. et al. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331;
Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P. et al. Adv. Funct. Mater. 2011, 21,
718-728; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G. et al. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 13685-13697; Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S. et al. Macromolecules 2011,
44, 269-277; Chu, T. Y.; Lu, J. P.; Beaupr, S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 4250-4253.）。
炔键具有一维刚性的结构，有利于增加共轭程度和结晶强度，提高载流子迁移率；同时芳香炔化合物具有较宽的吸收光谱；此外，炔键的化合物的HOMO（最高占有轨道）能级比结构类似的单键化合物低0.1~0.3 eV，有利于提高开路电压（Voc ）。所以芳香炔化合物在有机光伏电池、有机场效应晶体管等领域有广泛的应用。本发明将炔键引入给体-受体结构中，构建由炔键连接的给体-受体结构，制备新型芳香炔类化合物，拓宽芳香炔类化合物在有机光电材料中的应用。
发明内容
本发明的目的在之一于提供一种基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的芳香炔共聚物。该芳香炔共聚物具有较低的HOMO能级，在有机光伏电池等领域具有应用潜力。
本发明的目的之二在于提供该芳香炔共聚物的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的芳香炔共聚物，其特征在于共聚物的结构式为：
或者
其中R1为：
n = 20 ~ 100 。
一种制备上述的基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的芳香炔共聚物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：将单体A与单体B或单体C按 1:0.95 ~
1:1.05 的摩尔比溶解在甲苯和二异丙胺溶液中，加入催化剂用量的碘化亚铜和四（三苯基磷）钯，在惰性气氛保护下进行Sonogasira偶联反应，反应完毕后浓缩反应液，然后在甲醇中沉降，所得粗产物依次用甲醇，丙酮，正己烷和氯仿索氏抽提，氯仿提取部分浓缩后在甲醇中沉降得到目标共聚物；所述的单体A的结构式为：
；
单体B的结构式为：
；单体C的结构式为：
；
其中X为碘或溴。
上述单体A的制备方法为：
a.
将2,6-二溴-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩溶于四氢呋喃中，加入催化剂用量的 Pd(PPh3)4和碘化亚铜，在惰性气氛保护下，依次加入二异丙胺和三甲基硅乙炔，在80 oC反应24 h；反应结束后用二氯甲烷萃取，饱和食盐水反复洗涤，有机层干燥后除去溶剂，得到黄色的油状粗产物，该粗产物经分离提纯得黄色油状液体，即2,6-二(三甲基硅乙炔基)-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩，其结构式为：
；其中2,6-二溴-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩、二异丙胺和三甲基硅乙炔的摩尔比为 1:35:2.1 ；所述的2,6-二溴-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的结构式为：
；
b. 将步骤a所得的2,6-二(三甲基硅乙炔基)-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩溶于四氢呋喃中，然后加入四丁基氟化铵1:4 ~ 1:5，室温搅拌3 h后，旋蒸除去溶剂，残留物溶于二氯甲烷中，用饱和食盐水洗涤三次，除去溶剂后得到黄绿色荧光的无色油状液体，即为单体A。
上述的单体B的制备方法为：将噻吩并[3,4-c]吡咯烷二酮溶于浓硫酸和三氟乙酸按 1:3 ~
1:5的体积比的混合溶液中，然后加入N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺，在室温下搅拌至溶液呈紫色；反应结束后将反应液倒入的冰水中，用二氯甲烷萃取，有机相分别用10%硫代硫酸钠溶液和饱和食盐水洗涤，然后进行干燥，除去溶剂后，经分离纯化得到无色晶体，即为单体B。
上述的单体C的制备方法为：将2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二噻吩吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮和N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺溶于氯仿中，在惰性气氛保护下，室温避光搅拌反应40 h后，将反应液倒入甲醇中，抽滤，滤饼用热甲醇洗涤，干燥后得到红黑色的粗产物，该粗产物经分离提纯得到红黑色固体，即为单体C。
本发明所述的炔键连接的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩与吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮或噻吩并[3,4-c]吡咯烷二酮的共聚物，其结构如式I和II所示。本发明的交替共聚物中，常见的12种的结构式如下：
（1） 当R1为2-乙基己氧基，R2为正辛基时，聚合物1和2的结构式为：
（2） 当R1为2-辛基十二烷氧基，R2为正辛基时，聚合物3和4的结构式为：
（3）
当R1为2-辛基十二烷氧基，R2为2-辛基十二烷基时，聚合物5和6的结构式为：
（4）当R1为2-辛基十二烷氧基，R2为2-乙基己基时，聚合物7和8的结构式为：
（5）当R1为2-正辛基噻吩基，R2为正辛基时，聚合物9和10的结构式为：
（6）当R1为2-正辛基噻吩基，R2为2-乙基己基时，聚合物11和12的结构式为：
本发明提出的聚合物合成步骤如下：单体A分别与单体B或C按等摩尔比例溶解在甲苯和二异丙胺溶液中，用碘化亚铜和四（三苯基磷）钯作催化剂，在氮气保护下进行Sonogasira偶联反应，反应完毕后浓缩反应液，然后在甲醇中沉降，所得粗产物依次用甲醇，丙酮，正己烷和氯仿索氏抽提，氯仿提取部分浓缩后在甲醇中沉降得到目标共聚物。
经过测试表征，本发明获得的聚合物均取得了较高的分子量（数均分子量为3~4万），并且聚合物具有较宽的紫外可见光吸收光谱，较低的HOMO能级。该类聚合物可广泛应用于有机太阳能电池，有机场效应晶体管和传感器等领域。
附图说明
图1：聚合物3的凝胶渗透色谱（GPC）图。
图2：聚合物6的凝胶渗透色谱（GPC）图。
图3：聚合物3的紫外可见吸收光谱图。
图4：聚合物6的紫外可见吸收光谱图。
图5：聚合物3的核磁图谱。
图6：聚合物6的核磁图谱。
图7：聚合物3的循环伏安谱图。
图8：聚合物6的循环伏安谱图。
具体实施方式
下面通过实例来进一步说明本发明的技术方案，以便更好地理解本发明的内容。
单体B的制备参考文献：C. B. Nielsen, T. Bj·rnholm. Org. Lett., 2004,
6, 3381-3384; W. Zhang, F. Tao, L. Xi, et al. J. Mater. Sci. 2012,
47, 323-331。2,6-二溴-4,8-二(2-辛基十二烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩。
单体C的制备参考文献：L. Huo, J. Hou, H. Chen, et al, Macromolecules 2009,
42, 6564–6571。
一
)
单体的制备：
单体A的合成：
将2,6-二溴-4,8-二(2-辛基十二烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(928 mg, 1 mmol), Pd(PPh3)4
(57 mg, 0.05mmol)和碘化亚铜(9.5 mg, 0.05mmol)加入到圆底烧瓶中，在氮气保护下，依次加入蒸馏的四氢呋喃(10 mL)，二异丙胺(5 mL)和三甲基硅乙炔(0.3 mL, 2.05 mmol)，在80 oC反应24 h。反应结束后用二氯甲烷萃取，饱和食盐水反复洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂后得到黄色的油状物，粗产物用石油醚做洗脱剂柱层析分离得到黄色油状液体(771 mg, yield: 80%)。
将2,6-二(三甲基硅乙炔基)-4,8-二(2-辛基十二烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(1 g, 1.04 mmol)加入到30 mL四氢呋喃中，然后加入四丁基氟化铵(1.3 g, 4.15 mmol)，室温搅拌3 h后，旋蒸除去溶剂，残留物溶于二氯甲烷中，用饱和食盐水洗涤三次，旋蒸除去溶剂后得到黄绿色荧光的无色油状液体(410 mg, yield: 80%），即为单体A。
单体B的合成：
将噻吩并[3,4-c]吡咯烷二酮(838 mg, 2.70 mmol)加入4.2 mL浓硫酸和14 mL三氟乙酸的混合溶液中，然后加入N-碘代琥珀酰亚胺(2.44 g, 10.8 mmol)，在室温下搅拌24 h（溶液呈紫色)。反应结束后将反应液倒入150 mL的冰水中，用二氯甲烷萃取，有机相分别用10%硫代硫酸钠溶液和饱和食盐水反复洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂后，用二氯甲烷/己烷(1:1)做洗脱剂柱层析分离得到淡黄色固体，继续在甲醇中重结晶得到无色晶体(868mg, yield: 56%)，即为单体B。
单体C的合成：
将2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二噻吩吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(1.27 g, 2.42 mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(904 mg, 5.08 mmol)加入双颈瓶中，在氮气保护下加入60 mL的氯仿。在室温避光下搅拌40 h后，将反应液倒入200 mL甲醇中，抽滤，滤饼用热甲醇洗涤两次。在真空烘箱中干燥后得到红黑色的粗产物，用二氯甲烷/己烷(1:1)做洗脱剂柱层析分离得到红黑色固体(1.15 g, yield: 70％)，即为单体C。
二
)
聚合物的制备：
聚合物的一般合成步骤：
将单体A分别与单体B或C按等摩尔比例溶解在甲苯和二异丙胺溶液中，用碘化亚铜和四（三苯基磷）钯作催化剂，在氮气保护下进行Sonogasira偶联反应，反应完毕后浓缩反应液，然后在甲醇中沉降，所得粗产物依次用甲醇，丙酮，正己烷和氯仿索氏抽提，氯仿提取部分浓缩后在甲醇中沉降得到目标共聚物。
聚合物3的合成：
在氮气保护避光条件下，将2,6-二乙炔基-4,8-二(2-辛基十二烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(296 mg, 0.356 mmol)，1,3-二碘噻吩并[3,4-c]吡咯烷二酮(184.1 mg, 0.356 mmol)，Pd(PPh3)4 (5
mg, 0.004 mmol)和碘化亚铜(2 mg，0.01 mmol)加入圆底烧瓶中，然后加入蒸馏过的甲苯(4 mL)和二异丙胺(2 mL)，在30 oC搅拌10 h，然后加入2-溴噻吩封端反应2 h。反应结束后，浓缩后在甲醇中沉降，沉降的固体依次用甲醇，丙酮，正己烷和氯仿索氏抽提，氯仿提取部分浓缩后在甲醇中沉降得到红黑色固体(350 mg, yield: 75%)，即为聚合物3。数均分子量：30065，重均分子量：75006；最大紫外可见吸收峰：498 nm (solution), 515 nm
(film)；氧化电位：0.74 V；还原电位：-1.25 V。
聚合物6的合成：
在氮气保护避光条件下，将2,6-二乙炔基-4,8-二(2-辛基十二烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(89.18 mg, 0.108 mmol)，2,5-二(2-辛基十二烷氧基)-3,6-二(5-溴噻吩)吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(73.7 mg, 0.108 mmol)，Pd(PPh3)4
(5 mg, 0.004 mmol)和碘化亚铜(2 mg, 0.01 mmol)加入圆底烧瓶中，然后加入蒸馏过的甲苯(4 mL)和二异丙胺(2 mL)，在室温搅拌0.5 h后，转入50 oC的油浴中继续搅拌反应6 h，然后加入2-溴噻吩封端反应2 h。反应结束后，浓缩后在甲醇中沉降，沉降的固体依次用甲醇，丙酮，正己烷和氯仿索氏抽提，氯仿提取部分浓缩后在甲醇中沉降得到绿色固体(114 mg, yield: 70%)，即为聚合物6。数均分子量：46379，重均分子量：118607；最大紫外可见吸收峰：703 nm (solution), 706 nm
(film)；氧化电位：0.85 V；还原电位：-1.2 V。
其他聚合物的合成，参照聚合物3和6的合成步骤制备。
Claims (5)
1.一种基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的芳香炔共聚物，其特征在于共聚物的结构式为：
或者
其中R1为：
或
；
R1为：
或
；
n = 20 ~ 100 。
2.一种制备根据权利要求1所述的基于苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的芳香炔共聚物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：将单体A与单体B或单体C按 1:0.95 ~
1:1.05 的摩尔比溶解在甲苯和二异丙胺溶液中，加入催化剂用量的碘化亚铜和四（三苯基磷）钯，在惰性气氛保护下进行Sonogasira偶联反应，反应完毕后浓缩反应液，然后在甲醇中沉降，所得粗产物依次用甲醇，丙酮，正己烷和氯仿索氏抽提，氯仿提取部分浓缩后在甲醇中沉降得到目标共聚物；所述的单体A的结构式为：
；
单体B的结构式为：
；
单体C的结构式为：
；
其中X为碘或溴。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述单体A的制备方法为：
a. 将2,6-二溴-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩溶于四氢呋喃中，加入催化剂用量的 Pd(PPh3)4和碘化亚铜，在惰性气氛保护下，依次加入二异丙胺和三甲基硅乙炔，在80 oC反应24 h；反应结束后用二氯甲烷萃取，饱和食盐水反复洗涤，有机层干燥后除去溶剂，得到黄色的油状粗产物，该粗产物经分离提纯得黄色油状液体，即2,6-二(三甲基硅乙炔基)-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩，其结构式为：
；其中2,6-二溴-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩、二异丙胺和三甲基硅乙炔的摩尔比为 1:35:2.1 ；所述的2,6-二溴-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的结构式为：
；
b. 将步骤a所得的2,6-二(三甲基硅乙炔基)-4,8-二取代苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩溶于四氢呋喃中，然后加入四丁基氟化铵1:4 ~
1:5，室温搅拌3 h后，旋蒸除去溶剂，残留物溶于二氯甲烷中，用饱和食盐水洗涤三次，除去溶剂后得到黄绿色荧光的无色油状液体，即为单体A。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的单体B的制备方法为：将噻吩并[3,4-c]吡咯烷二酮溶于浓硫酸和三氟乙酸按 1:3 ~
1:5的体积比的混合溶液中，然后加入N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺，在室温下搅拌至溶液呈紫色；反应结束后将反应液倒入的冰水中，用二氯甲烷萃取，有机相分别用10%硫代硫酸钠溶液和饱和食盐水洗涤，然后进行干燥，除去溶剂后，经分离纯化得到无色晶体，即为单体B。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的单体C的制备方法为：将2,5-二(2-辛基十二烷基)-3,6-二噻吩吡咯并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮和N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺溶于氯仿中，在惰性气氛保护下，室温避光搅拌反应40 h后，将反应液倒入甲醇中，抽滤，滤饼用热甲醇洗涤，干燥后得到红黑色的粗产物，该粗产物经分离提纯得到红黑色固体，即为单体C。
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| Title |
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| QING MENG ET AL.: ""Development of organic field-effect properties by introducing aryl-acetylene into benzodithiophene"", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY》, vol. 20, 18 October 2010 (2010-10-18), pages 10931 - 10935 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109400622A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-03-01 | 天津理工大学 | 一种以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料及其合成方法和用途 |
| CN109400622B (zh) * | 2018-11-29 | 2021-04-02 | 天津理工大学 | 一种以氮吡咯噻吩为母核的不对称有机空穴传输材料及其合成方法和用途 |
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