CN104418856A - 八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其制备方法与应用。本发明以1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺为原料，在惰性气体保护下加热，通过钯催化一步偶联法而制备出下式所示的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物，反应结束后，产物经分离提纯得到八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物。该类衍生物可作为有机半导体n-型电子传输材料应用于有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等。

Description

八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
Rylenebisdicarboximide（包括Naphthalenebisdiimide、Perylenebisdicarboximide、Terrylenebisdicarboximide、Quaterrylenebisdicarboximide）是一类重要的有机功能分子，这是因为这类化合物具有良好的化学稳定性和优异的光电特性，在功能材料方面得到了广泛的应用，如作为太阳能电池材料、液晶材料、有机场效应管、发光材料等（J.Am.Chem.Soc.,2010,132,3697–3699;J.Am.Chem.Soc.,2013,135,2338-2349;J.Am.Chem.Soc.,2012,134,5770–5773;Chem.Eur.J.,2007,13,6555–6561;Chem.Commun.,2012,48,9498–9500等）。然而由于合成的困难程度随着共轭程度的增加而增加，尤其是Quaterrylenebisdicarboximide的应用和发展严重受到其合成困难的限制。因此，通过简单高效的合成方法得到Quaterrylenebisdicarboximide衍生物具有重要的研究意义和实用价值。
到目前为止，仅有一类报道涉及Quaterrylenebisdicarboximide类化合物：通过先偶联后关环的方法合成Quaterrylenebisdicarboximide类化合物（US5405962,US5986099,US20060058330A1），然而其合成步骤比较繁琐。到目前为止，还没有见到八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其简单高效的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物及其制备方法与应用。
本发明提供的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物，其结构通式如式I所示，
所述式I中，R1和R2相同或不同，为如下基团a或b：
a、选自氢、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基和C5-30的芳基中的任意一种；
b、含有取代基的所述基团a；所述取代基选自卤素、C1-C30的烷基和C1-C30的烷氧基中的至少一种。
上述式I所示化合物所述基团a中，C5-30的芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、并六苯基、芘基、茚基、联苯基或芴基；
所述C1-30的烷基具体为C1-C24烷基、C18-C30烷基、C3-C24烷基、C3-C30烷基和C18-C24烷基中的任意一种；
所述C1-30的烷基更具体均为乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、十三碳烷基、十四碳烷基、十五碳烷基、十六碳烷基、十七碳烷基、十八碳烷基、十九碳烷基或二十碳烷基；
所述C1-30的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基或二十碳烷氧基；
更具体的，所述式I中，R1和R2均选自如下基团中的任意一种：
（也即2-正癸基十四烷基）、（也即2,6-二异丙基苯基）、（12-二十三烷基）和--C18H37（也即正十八烷基）。
本发明提供的制备式I所示化合物的方法，包括如下步骤：
将式II所示1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺化合物、催化剂和还原剂于有机溶剂中混匀进行钯催化的乌尔曼反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；
所述式II中，R3的定义与R1的定义相同。
上述方法中，所述催化剂为钯催化剂，具体选自四三苯基膦合钯、二三苯基膦二氯化钯、钯炭、醋酸钯、硝酸钯、氯化钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的至少一种；
所述还原剂选自氢气、水合肼、盐酸羟胺、铁粉、锌粉、甲酸、甲醛、甲醇和一氧化碳中的至少一种；
所述有机溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、乙腈和苯甲腈中的至少一种。
所述式II所示1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺化合物、催化剂和还原剂的投料摩尔比为1：0.001-0.2：2-20，具体为1：0.1：5；
所述有机溶剂与所述式II所示1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺化合物的用量比为20～30ml：1mmol。
所述钯催化的乌尔曼反应步骤中，温度为-50-150℃，具体为60℃；
时间为0.5-24小时，具体为4小时。
所述钯催化的乌尔曼反应在惰性气氛中进行；
所述惰性气氛具体为氮气气氛。
另外，以式I所示化合物作为吸光材料和/或电子传输材料的有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池及式I所示化合物在制备有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池中的应用，也属于本发明的保护范围。所述电子传输材料具体为n-型电子传输材料。
本发明得到的化合物经核磁共振图谱（1H-NMR）、质谱（MS）确证，结构无误。
本发明提供的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物可作为n-型电子传输材料应用于太阳能电池材料、液晶材料、有机场效应管、有机发光材料、工业染料等。
本发明的优点在于：
1、合成步骤简短，条件温和，操作简便。
2、合成中所用原料方便易得，易于工业化生产。
3、该类衍生物拥有很好的化学稳定性。
4、该类衍生物为n-型电子传输材料。
5、该类化合物母核上的八个氯原子可以进一步衍生修饰。
附图说明
图1为实施例1的N,N’-二(2-正癸基十四烷基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物的1H-NMR图。
图2为实施例1的N,N’-二(2-正癸基十四烷基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物的质谱图。
图3为实施例2的N,N’-二（2,6-二异丙基苯基）取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物的质谱图。
图4为实施例3的N,N’-二正十八烷基取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物的质谱图。
图5为实施例4的N,N’-二（12-二十三烷基）取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物的质谱图。
图6为实施例5器件的具体结构示意图。
图7为实施例5在热处理温度150摄氏度时的场效应输出曲线。
图8为实施例5在热处理温度150摄氏度时的场效应转移曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得；如1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺是按文献（Org.Lett.,2012,14,5444–5447）报道方法合成的。
实施例4所用12-二十三胺是根据文献（J.Am.Chem.Soc.,2007,129,7234–7235）的方法合成而得，具体方法如下：将4.3g（12.6mmol）12-二十三酮，10g(129mmol)醋酸铵（NH4OAc）,和0.56g(8.9mmol)氰基硼氢化钠（NaBH3CN）溶于38ml色谱级甲醇中室温搅拌56小时，反应用2ml浓盐酸淬灭后加入250ml水，用氢氧化钾调节至pH=10，然后用150ml氯仿萃取两遍，蒸干氯仿得到12-二十三胺的粗产品，直接用于后续反应。
实施例1、式Ia所示N,N’-二(2-正癸基十四烷基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物
在氮气保护下，向装有950mg（1mmol）式IIa所示N-(2-正癸基十四烷基)-1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺的反应瓶中加入91mg（0.1mmol）钯催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯和325mg（5mmol）还原剂锌粉后，注入20ml无水二甲基甲酰胺（DMF），60℃搅拌进行进行钯催化的乌尔曼反应4小时后，产物冷却倒入水中过滤得到绿色粗产品，粗产品经硅胶柱层析分离提纯得到绿色粉末状产物389mg，产率为49％。
该产物的结构确认数据如下所示：
1H NMR(C6D6,400MHz,298K):δ8.75(s,4H),7.78(s,4H),4.39(d,4H),2.41(s,2H),1.70–1.30(m,80H),0.96–0.90(m,12H).
13C NMR(CDCl3,100MHz,298K):δ=162.88,136.01,133.84,132.97,132.12,129.40,129.23,125.28,124.96,123.31,122.40,45.22,36.87,32.09,31.85,30.21,29.89,29.84,29.53,26.64,26.59,22.86,22.84,14.29,14.27.
MS(MALDI-TOF):m/z(M+)=1586.7(calcd for C92H106Cl8N2O4:1586.6).
N,N’-二(2-正癸基十四烷基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物的1H-NMR图如图1所示；质谱图如图2所示。
由上可知，该产物结构正确，为归属式I的式Ia所示化合物N,N’-二(2-正癸基十四烷基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物。
实施例2、式Ib所示N,N’-二（2,6-二异丙基苯基）取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物
在氮气保护下，向装有780mg（1mmol）式IIb所示化合物N-2,6-二异丙基苯基-1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺的反应瓶中加入91mg（0.1mmol）钯催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯和325mg（5mmol）还原剂锌粉后，注入20ml无水二甲基甲酰胺（DMF），60℃搅拌进行进行钯催化的乌尔曼反应4小时后，产物冷却倒入水中过滤得到绿色粗产品，粗产品经硅胶柱层析分离提纯得到绿色粉末状的154mg，产率为25％。
该产物的结构确认数据如下所示：
MS(MALDI-TOF):m/z(M+)=1234.2(calcd for C68H42Cl8N2O4:1234.1)，质谱图如图3所示。
由上可知，该产物结构正确，为归属式I的式Ib所示化合物N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物。
实施例3、式Ic所示N,N’-二正十八烷基取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物
在氮气保护下，向装有870mg（1mmol）式IIc所示化合物N-正十八烷基-1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺的反应瓶中加入91mg（0.1mmol）三(二亚苄基丙酮)二钯和325mg（5mmol）锌粉后，注入20ml无水二甲基甲酰胺（DMF），60℃进行进行钯催化的乌尔曼反应4小时后，产物冷却倒入水中过滤得到绿色粗产品，粗产品经硅胶柱层析分离提纯得到绿色粉末状产物247mg，产率为34％。
该产物的结构确认数据如下所示：
MS(MALDI-TOF):m/z(M+)=1416.4(calcd for C80H82Cl8N2O4:1416.7)，质谱图如图4所示。
由上可知，该产物结构正确，为归属式I的式Ic所示化合物N,N’-二正十八烷基八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物。
实施例4、式Id所示N,N’-二（12-二十三烷基）取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物
在氮气保护下，向装有940mg（1mmol）式IId所示化合物N-12-二十三烷基-1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺的反应瓶中加入91mg（0.1mmol）三(二亚苄基丙酮)二钯和325mg（5mmol）锌粉后，注入20ml无水二甲基甲酰胺（DMF），60℃搅拌进行进行钯催化的乌尔曼反应4小时后，产物冷却倒入水中过滤得到绿色粗产品，粗产品经硅胶柱层析分离提纯得到绿色粉末状产物172mg，产率为22％。
该产物的结构确认数据如下所示：
MS(MALDI-TOF):m/z(M+)=1558.5(calcd for C90H102Cl8N2O4:1558.5)，质谱图如图5所示。
由上可知，该产物结构正确，为归属式I的式Id所示化合物N,N’-二（12-二十三烷基）取代的八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物。
实施例5、利用实施例1所得式Ia所示化合物制备有机场效应晶体管器件
该器件的结构为底栅-顶接触，该器件由栅极层、绝缘层、活性层、源极和漏极组成；
器件各层之间的具体位置关系如图6所示，绝缘层4位于栅极层5之上，活性层3位于绝缘层4之上，源极1和漏极2位于同一层，且均位于活性层3之上；
栅极层为厚度为400μm的Si；
绝缘层为OTS修饰的厚度为300nm的SiO2/Si基底上；
活性层为实施例1所得式Ia所示化合物，厚度为60nm，其制备方法为旋涂法，具体为将式Ia所示化合物N,N’-二(2-正癸基十四烷基)八氯Quaterrylenebisdicarboximide衍生物溶于氯仿，浓度为10mg/mL，采用旋涂法涂覆在OTS（octadecyltrichlorosilane）修饰的厚度为300nm的SiO2/Si基底上；
源漏电极均为蒸镀而得的厚度为25nm的Au层。
在不同的热处理温度下，测定该器件的场效应迁移率，测试结果如表1所示：
表1、不同热处理温度下器件的场效应迁移率
热处理温度/℃ 迁移率μ/cm2·V-1·s-1 阈值电压VT/V
25 2.14×10-3 23.1
100 2.06×10-3 16.0
150 1.51×10-2 20.2
200 9.87×10-3 25.0
250 8.77×10-3 10.8
热处理温度150℃时的场效应输出曲线如图6所示，场效应转移曲线如图7所示。
由上可知，器件的迁移率在热处理温度150摄氏度时达到最优值1.51×10-2μ/cm2·V-1·s-1。
实施例2-4所得式I所示化合物用作有机场效应晶体管器件时，所得器件性能与上无实质性差别，不再赘述。

Claims (10)

1.式I所示化合物，
所述式I中，R1和R2相同或不同，为如下基团a或b：
a、选自氢、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基和C5-30的芳基中的任意一种；
b、含有取代基的所述基团a；所述取代基选自卤素、C1-C30的烷基和C1-C30的烷氧基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述基团a中，C5-30的芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、并六苯基、芘基、茚基、联苯基或芴基；
所述C1-30的烷基为乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、十三碳烷基、十四碳烷基、十五碳烷基、十六碳烷基、十七碳烷基、十八碳烷基、十九碳烷基或二十碳烷基；
所述C1-30的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十三碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烷氧基、十九碳烷氧基或二十碳烷氧基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：所述式I中，R1和R2均选自2-正癸基十四烷基、2,6-二异丙基苯基、12-二十三烷基和正十八烷基中的任意一种。
4.一种制备权利要求1-3任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步骤：
将式II所示1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺化合物、催化剂和还原剂于有机溶剂中混匀进行钯催化的乌尔曼反应，反应完毕得到所述式I所示化合物；
所述式II中，R3的定义与权利要求1中R1的定义相同。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述催化剂为钯催化剂，具体选自四三苯基膦合钯、二三苯基膦二氯化钯、钯炭、醋酸钯、硝酸钯、氯化钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的至少一种；
所述还原剂选自氢气、水合肼、盐酸羟胺、铁粉、锌粉、甲酸、甲醛、甲醇和一氧化碳中的至少一种；
所述有机溶剂选自N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、乙腈和苯甲腈中的至少一种。
6.根据权利要求4或5所述的方法，其特征在于：所述式II所示1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺化合物、催化剂和还原剂的投料摩尔比为1：0.001-0.2：2-20，具体为1：0.1：5；
所述有机溶剂与所述式II所示1,6,7,12-四氯-9,10-二溴苝酰亚胺化合物的用量比为20～30ml：1mmol。
7.根据权利要求4-6任一所述的方法，其特征在于：所述钯催化的乌尔曼反应步骤中，温度为-50-150℃，具体为60℃；
时间为0.5-24小时，具体为4小时。
8.根据权利要求4-7任一所述的方法，其特征在于：所述钯催化的乌尔曼反应在惰性气氛中进行；
所述惰性气氛为氮气。
9.以权利要求1-3任一所述式I所示化合物作为吸光材料和/或电子传输材料的有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池。
10.权利要求1-3任一所述式I所示化合物在制备有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池中的应用。
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