CN104307430B - 一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，包括十四醇葡萄糖双子表面活性剂和十六烷基三甲基溴化铵。本发明还公开了一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物的制备方法。本发明的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，既具有双子表面活性剂的高活性特点，适用于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取；也具有无毒或低毒、可生物降解的特性，是一类以糖基双子物为模型的新型绿色环保的双子表面活性剂；且该复配表面活性剂的制备方法简单，易于实现工业化。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂制备领域，具体涉及一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物及其制备方法。
背景技术
表面活性剂和合成洗涤剂形成一门工业需要追溯到本世纪30年代，以石油化工原料衍生的合成表面活性剂和洗涤剂打破了肥皂一统天下的局面，而目前表面活性剂的研究方向主要有烷基磷羧酸盐(AEC)工业化制造、新一代双子表面活性剂、AB型嵌段高分子表面活性剂、Bola型表面活性剂、Dendrimer型表面活性剂、低泡或无泡表面活性剂。随着人民生活水平和环保意识的不断提升，传统的商业型表面活性剂已满足不了人们对表面活性剂安全、环保和低成本这三点的要求，故正在被渐渐淘汰，取而代之的便是新型绿色表面活性剂。因此诸如双子表面活性剂这样的绿色表面活性剂已受到世界各国科学家的青睐，并掀起了一股新的研究热潮。
双子表面活性剂是通过化学键将两个或两个以上的同一或几乎同一的表面活性剂单体，在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两亲成份联接在一起，形成的一种表面活性剂。该类表面活性剂有阴离子型、非离子型、阳离子型、两性离子型及阴-非离子型、阳-非离子型等。双子表面活性剂特殊的结构决定它比传统表面活性剂具有更优良的性能。它具有两个亲水基和疏水基，通过联接基团将两部分连接，联接基团有化学键作用，降低了两极性间的静电排斥力及其水化层间的作用力，使得双子表面活性剂具有低cmc(临界胶束浓度)特性。同时双子表面活性剂分子由于其对称结构而产生的自组织行为和降低水溶液表面张力的能力,使之在洗涤剂，化妆品工业中大量应用外，还可在诸如石油、煤炭、矿冶、机械、纺织、医药等工业及农业等生产中有着巨大的潜力。
申请号为CN 201010532886.6的专利文献公开了一种双子表面活性剂及其制备方法，该双子表面活性剂的结构如式(I)所示：
其中：R选自C8-C16烷基；n为1-3的自然数，该文献中还提供的式(I)所示阳离子双子表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：1)C8-C16脂肪醇和环氧氯丙烷在碱性化合物和相转移催化剂存在的条件下进行反应生成式(II)所示化合物，其中，R的定义同式(I)；2)所述式(II)所示化合物和聚乙二醇在碱金属存在的条件下进行反应并经酸化得式(III)所示化合物，所述聚乙二醇的聚合度为1-3；3)所述式(III)所示化合物与氯磺酸进行反应并经碱化即得到式(I)所示双子表面活性剂。上述文献提供的表面活性剂的耐温性、抗盐性、起泡性、乳化性较强，和其它类型表面活性剂具有良好的协同增效能力。但是制备上述双子表面活性剂过程中，由于环氧氯丙烷不稳定，且挥发性较强，且有潜在的致癌毒性，导致上述双子表面活性剂的制备成本较高，也限制了其进一步的工业化生产。
本实验室已开发出一种高活性十四醇葡萄糖双子表面活性剂(公开号为CN102895915A)，通过与其他表面活性剂复配进一步提高表面活性是目前表面活性优化中所采取的有效方法，这样可以大大降低研发和使用成本。
发明内容
本发明提供了一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的复配物，有效优化了十四醇葡萄糖双子表面活性剂的表面活性，适用于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取，且具有无毒、可生物降解的特性，是一类新型绿色环保的双子表面活性剂复配物。
本发明还提供了一种四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的复配物的制备方法，该方法工艺简单，避免采用苛刻的实验条件，适于工业化生产。
一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，包括十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵；所述十四醇葡萄糖双子表面活性剂的结构如下式所示：
作为优选，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为3.5-4.5:1，进一步优选的摩尔比为4:1。实验证明，十四醇葡萄糖双子表面活性剂与其他常见表面活性剂均无此表面活性促进效果，表明十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵分子间有特异性相互作用。特别是选择摩尔比为4:1时，该复配物将表面活性比十四醇葡萄糖双子表面活性剂单剂提高了10倍。
本发明的复配物即可以固体形式保存，也可以溶液形式保存；以溶液形式保存时，溶剂可选择水、醇类溶剂、酮类溶剂中的至少一种；作为优选，所述溶剂包括水、甲醇、乙醇、丙酮中的一种或多种。
本发明还提供了一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物的制备方法，包括：将十四醇葡萄糖双子表面活性剂、十六烷基三甲基溴化铵溶解入一定量的溶剂中，取一定量的十六烷基三甲基溴化铵溶液和十四醇葡萄糖双子表面活性剂溶液进行混匀，得到复配物。
所述的溶剂为水和有机溶剂，所述的有机溶剂为醇类溶剂如乙醇和甲醇、酮类溶剂如丙酮等。
所述的制备产物保存形态可以为溶液，或者干燥为固体粉末。
本发明使用的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵均为现有化合物，可采用市购产品，也可采用现有的方法制备得到。本发明在没有特殊说明的情况下，反应均在常温下进行。
上述制备方法中，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为3.5-4.5:1；作为进一步优选，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为4:1。采用该摩尔比时，制备得到的复配物具有更优的表面活性性能，约是四醇葡萄糖双子表面活性剂单剂活性的10倍。
本发明中，十六烷基三甲基溴化铵本身具有优良的渗透、柔化、乳化、抗静电、生物降解性及杀菌等性能。
本发明的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，既具有双子表面活性剂的高活性特点，适用于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取；也具有无毒或低毒、可生物降解的特性，是一类以糖基双子物为模型的新型绿色环保的双子表面活性剂；且该复配表面活性剂的制备方法简单，易于实现工业化。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
称取十四醇葡萄糖双子表面活性剂927.2mg(1mmol)与十六烷基三甲基溴化铵91.1mg(0.25mmol)分别溶解于100mL蒸馏水中，然后将上述配制好的两种溶液混合均匀，室温下搅拌15min，即可得到复配物溶液。该溶液经冷冻干燥可以得到复配物白色固体。
表面活性测试：
20℃下采用白金板法测定目标产物的临界胶束浓度(cmc)为0.0054mmol/L，比复配前十四醇葡萄糖双子表面活性剂(cmc＝0.053mmol/L)活性提高10倍，适于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取。
实施例2
称取十四醇葡萄糖双子表面活性剂927.2mg(1mmol)与十六烷基三甲基溴化铵91.1mg(0.25mmol)分别溶解于100mL乙醇中，然后将上述配制好的两种溶液混合均匀，室温下搅拌15min，即可得到复配物溶液。该溶液经冷冻干燥可以得到复配物白色固体。
该实施例制备得到的十四醇醇葡萄糖双子表面活性剂的结构鉴定和表面活性测试数据同实施例1。
实施例3
称取十四醇葡萄糖双子表面活性剂927.2mg(1mmol)与十六烷基三甲基溴化铵91.1mg(0.25mmol)分别溶解于100mL丙酮中，然后将上述配制好的两种溶液混合均匀，室温下搅拌15min，即可得到复配物溶液。该溶液经冷冻干燥可以得到复配物白色固体。
该实施例制备得到的十四醇葡萄糖双子表面活性剂的结构鉴定和表面活性测试数据同实施例1。
实施例4
称取十四醇葡萄糖双子表面活性剂1043.1mg(1.125mmol)与十六烷基三甲基溴化铵91.1mg(0.25mmol)分别溶解于100mL蒸馏水中，然后将上述配制好的两种溶液混合均匀，室温下搅拌15min，即可得到复配物溶液。该溶液经冷冻干燥可以得到复配物白色固体。
表面活性测试：
20℃下采用白金板法测定目标产物的临界胶束浓度(cmc)为0.0105mmol/L，比复配前十四醇葡萄糖双子表面活性剂(cmc＝0.053mmol/L)活性提高5倍，适于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取。
实施例5
称取十四醇葡萄糖双子表面活性剂811.3mg(0.875mmol)与十六烷基三甲基溴化铵91.1mg(0.25mmol)分别溶解于100mL蒸馏水中，然后将上述配制好的两种溶液混合均匀，室温下搅拌15min，即可得到复配物溶液。该溶液经冷冻干燥可以得到复配物白色固体。
表面活性测试：
20℃下采用白金板法测定目标产物的临界胶束浓度(cmc)为0.0088mmol/L，比复配前十四醇葡萄糖双子表面活性剂(cmc＝0.053mmol/L)活性提高6倍，适于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取。
实施例1-5中所使用的反应试剂均可采用市购产品，或者采用现有方法制备得到，其中，十四醇双子链的制备方法可参见现有文献(Liu,Songbai；Sang,Ruocheng；Hong,Shan；Cai,Yujing；Wang,Hua.“A Novel Type ofHighly Effective Nonionic Gemini Alkyl O-Glucoside Surfactants:A VersatileStrategy of Design.”Langmuir.2013,29,8511-8516.)。
Claims (8)
1.一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，其特征在于，包括十四醇葡萄糖双子表面活性剂和十六烷基三甲基溴化铵；所述十四醇葡萄糖双子表面活性剂的结构如下式所示：
所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为3.5-4.5:1。
2.根据权利要求1所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，其特征在于，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为4:1。
3.根据权利要求1所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，其特征在于，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物为固体。
4.根据权利要求1所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物，其特征在于，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物为溶液，溶剂为水、甲醇、乙醇、丙酮中的一种或多种。
5.一种十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物的制备方法，包括：将十四醇葡萄糖双子表面活性剂、十六烷基三甲基溴化铵溶解溶剂中，混合均匀，得到复配物；所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为3.5-4.5:1；
所述十四醇葡萄糖双子表面活性剂的结构如下式所示：
6.根据权利要求5所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为水、乙醇、甲醇、丙酮中的一种或多种。
7.根据权利要求5所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物的制备方法，其特征在于，混合过程在室温下进行。
8.根据权利要求5所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂复配物的制备方法，其特征在于，所述的十四醇葡萄糖双子表面活性剂与十六烷基三甲基溴化铵的摩尔比为4:1。
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