CN104204145B - 用己内酰铵离子液体从燃料料流中除去氮的方法 - Google Patents

Abstract

从燃料进料如减压瓦斯油或柴油燃料中除去氮化合物的方法，其中该方法包括使包含氮化合物的燃料进料与燃料不溶混性己内酰铵离子液体接触以产生燃料和燃料不溶混性己内酰铵离子液体混合物，和将混合物分离以产生具有相对于减压瓦斯油或柴油进料降低的氮含量的减压瓦斯油或柴油流出物。本发明提供大量产生的己内酰铵离子液体在生产己内酰胺中的可选用途。

Description

用己内酰铵离子液体从燃料料流中除去氮的方法

早期国家申请的优先权要求

本申请要求2012年3月26日提交的美国申请No.13/429,596的优先权。

发明领域

本发明涉及降低含烃液体燃料如减压瓦斯油(VGO)和柴油燃料的氮含量的方法。更特别地，本发明涉及使用离子液体从VGO和柴油燃料中除去氮污染物，离子液体为生产己内酰胺中的中间体。

发明背景

VGO为在精炼方法如加氢裂化和流化催化裂化(FCC)中可转化成较高价值烃馏分如柴油燃料、喷气燃料、石脑油、汽油和其它较低沸点馏分的烃馏分。然而，具有较高量的氮的VGO进料流更加难以转化。例如，转化程度、产物收率、催化剂减活和/或满足产物质量规格的能力可能受进料流的氮含量不利地影响。已知通过催化氢化反应，例如在加氢处理工艺装置中降低VGO的氮含量。

柴油燃料加工中涉及类似的问题。柴油燃料包含含硫分子，含硫分子为熟知的污染物。因此，存在日益提高的需求以提供具有超低硫含量的柴油燃料。从柴油燃料中除去硫的典型方法是催化加氢脱硫(HDS)。然而，将柴油燃料催化加氢脱硫至现在要求的较低硫含量变得更加困难。由于氮含量干扰有效的硫脱除，在除去硫以前需要除去氮。

使用离子液体从烃馏分中除去硫和氮化合物的各种方法也是已知的。US7,001,504B2公开了从烃材料中除去有机硫化合物的方法，其包括使离子液体与烃材料接触以将含硫化合物萃取到离子液体中。US7,553,406B2公开了使用离子液体作为萃取介质从烃和烃混合物中除去可极化杂质的方法。US7,553,406B2还公开了不同的离子液体显示出对不同可极化化合物的不同萃取性能。

本领域仍需要能够从减压瓦斯油(VGO)和柴油燃料以及从其它燃料中除去含氮化合物的改进方法。

己内酰铵(caprolactamium)是己内酰胺的生产中的中间体，己内酰胺又用于生产工程聚合物，例如聚酰胺6。由于每年使用几百万吨的己内酰胺，相应地需要生产大量己内酰铵离子液体。尽管该离子液体是多年来已知的，此处显示出在处理燃料如柴油燃料和减压瓦斯油中是有效的。

发明概述

在一个实施方案中，本发明为从减压瓦斯油中除去氮化合物的方法，其包括使减压瓦斯油与VGO不溶混性己内酰铵离子液体接触以产生减压瓦斯油和VGO不溶混性己内酰铵离子液体混合物，和将混合物分离以产生减压瓦斯油流出物和包含氮化合物的VGO不溶混性己内酰铵离子液体流出物。本发明中所用离子液体显示于下式中，所述式显示出它在生产己内酰胺中的现有技术用途。

在另一实施方案中，本发明为从柴油燃料中除去氮化合物的方法，其包括使柴油燃料与柴油不溶混性己内酰铵离子液体接触以产生柴油和柴油不溶混性己内酰铵离子液体混合物，和将混合物分离以产生柴油燃料流出物和包含氮化合物的柴油不溶混性己内酰铵离子液体流出物。

附图简述

图1为阐述本发明各个实施方案的简化流程图。

图2A和2B为阐述本发明萃取区的不同实施方案的简化流程图。

发明详述

一般而言，本发明可用于通过使用己内酰铵离子液体从含烃液体燃料中除去氮化合物，更具体而言，从减压瓦斯油(VGO)烃馏分或者从柴油燃料中除去氮化合物。

如本文所用术语“减压瓦斯油”、“VGO”、“VGO相”和涉及减压瓦斯油的类似术语应宽泛地解释为不仅接纳如本领域技术人员制备和转化这类烃馏分时所用的它们的一般含义，而且以宽泛方式解释为我们的方法应用于显示出似VGO特征的烃馏分。因此，该术语包括直馏VGO，如可以在炼油厂的原油分馏段中产生的，以及可例如通过焦化器、脱沥青和减粘裂化加工装置产生或者可通过将各种烃混合而产生的VGO产物馏分、部分或料流。

一般而言，VGO包含沸点为100-720℃的石油烃组分。在一个实施方案中，VGO在250-650℃下沸腾，且具有0.87-0.95g/cm³的密度。在另一实施方案中，VGO在95-580℃下沸腾；在另一实施方案中，VGO在300-720℃下沸腾。一般而言，VGO可包含100-30,000重量ppm氮；1000-50,000重量ppm硫；和100重量ppb至2000重量ppm金属。在一个实施方案中，VGO的氮含量为200-5000重量ppm。在另一实施方案中，VGO的硫含量为1000-30,000重量ppm。氮含量可使用ASTM方法D4629-02，TraceNitrogeninLiquidPetroleumHydrocarbonsbySyringe/InletOxidativeCombustionandChemiluminescenceDetection测定。硫含量可使用ASTM方法D5453-00，UltravioletFluorescence测定；且金属含量可通过UOP389-09，TraceMetalsinOilsbyWetAshingandICP-OE测定。除非另外指出，本文所用分析方法如ASTMD5453-00和UOP389-09可由ASTMInternational，100BarrHarborDrive，WestConshohocken，PA，美国得到。

术语“柴油”、“柴油燃料”、“柴油混合物”、“柴油相”和涉及柴油的类似术语可重复地用于以下描述和所附权利要求书中。该术语应当宽泛地解释使得它们不仅接纳如本领域技术人员所用的它们的一般含义，例如柴油机中使用的馏出燃料，而且以宽泛方式解释为我们的方法应用于显示出似柴油特征的燃料。因此，该术语包括但不限于直馏燃料、混合燃料、轻循环油、轻焦化瓦斯油、重质轻循环油等。

本发明方法从燃料如减压瓦斯油和柴油燃料中除去氮化合物。即，本发明除去至少一种氮化合物。应当理解燃料通常包含各种量的多种不同类型的氮化合物。因此，本发明除去至少一类氮化合物中的至少一部分。本发明可除去相同或不同量的各类氮化合物，一些类型的氮化合物不能除去。在一个实施方案中，燃料的氮含量降低至少40重量％。在另一实施方案中，氮含量降低至少75重量％。

离子液体用于从VGO中萃取一种或多种氮化合物。一般而言，离子液体为由离子组成的非水有机盐，其中阳离子用阴离子电荷平衡。这些材料具有低熔点，通常100℃以下，不可检测的蒸气压力及良好的化学和热稳定性。盐的阳离子电荷位于杂原子如氮、磷、硫、砷、硼、锑和铝上，且阴离子可以为任何无机、有机或有机金属物种。

适于本发明中的离子液体在待通过己内酰铵离子液体处理的燃料中是不溶混的。如本文所用，术语“不溶混性离子液体”意指以下反应方程式显示的离子液体中间体：

与本领域常用术语一致，引入氮脱除步骤中的离子液体可称为“贫己内酰铵离子液体”，通常意指不饱含一种或多种萃取的氮化合物的燃料不溶混性己内酰铵离子液体。贫己内酰铵离子液体可包含新鲜和再生的己内酰铵离子液体中的一种或两种且适于接受或从燃料进料中萃取氮。同样，己内酰铵离子液体流出物可称为“富己内酰铵离子液体”，通常意指通过氮脱除步骤或方法产生或者包含比贫己内酰铵离子液体中所含萃取氮化合物的量更大量的萃取氮化合物的燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物。在富己内酰铵离子液体再循环至该方法的相同或另一氮脱除步骤中以前，富己内酰铵离子液体可能需要再生或例如用新鲜己内酰铵离子液体稀释。

在一个实施方案中，本发明为从减压瓦斯油(VGO)、柴油燃料或其它燃料中除去氮的方法，其包括接触步骤和分离步骤。在接触步骤中，使包含氮化合物的燃料和燃料不溶混性己内酰铵离子液体接触或混合。接触可促进一种或多种氮化合物从燃料转移或萃取到己内酰铵离子液体中。尽管部分可溶于燃料中的己内酰铵离子液体可促进氮化合物从燃料转移至离子液体中，不需要部分溶解性。不溶性燃料/己内酰铵离子液体混合物可具有有用的燃料与己内酰铵离子液体之间的足够界面表面积。在分离步骤中，燃料和己内酰铵离子液体的混合物沉降或形成两个相：燃料相和己内酰铵离子液体相，将其分离以产生燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物和减压瓦斯油流出物。

该方法可在本领域中熟知且适于分批或连续操作的各种设备中进行。例如，在本发明的小规模形式中，可将燃料和燃料不溶混性己内酰铵离子液体在烧杯、烧瓶或其它容器中，例如通过搅拌、摇晃、使用混合器或磁力搅拌器混合。停止混合或搅拌，混合物形成燃料相和己内酰铵离子液体相，可将燃料相和己内酰铵离子液体相例如通过倾析、离心分离或者使用吸液管分离以产生具有相对于燃料更低氮含量的燃料流出物。该方法还产生包含一种或多种氮化合物的燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物。

当待进一步降低燃料流出物的氮含量时，可重复接触和分离步骤以得到来自该方法的最终燃料产物流中所需的氮含量。每一套、每一组或每一对接触和分离步骤可称为氮脱除步骤。因此，本发明包括单一和多个氮脱除步骤。氮脱除区可用于进行氮脱除步骤。如本文所用，术语“区”可指一个或多个设备件和/或一个或多个分区。设备件可包括例如一个或多个容器、加热器、分离器、交换器、导管、泵、压缩机和控制器。另外，设备件可进一步包括一个或多个区或分区。氮脱除方法或步骤可以以与进行其它液体-液体洗涤和萃取操作类似的方式并用类似的设备进行。合适的设备包括例如具有塔板、填料、转盘或板和静态混合器的塔。也可使用脉冲塔和混合/沉降罐。

图1为阐述本发明和本发明包括的一些任选和/或可选步骤和设备的各个实施方案。将燃料料流2和燃料不溶混性己内酰铵离子液体料流4引入并在氮脱除区100中接触和分离以产生如上所述燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物流8和燃料流出物流6。己内酰铵离子液体料流4可由新鲜己内酰铵离子液体料流3和/或一种或多种己内酰铵离子液体料流组成，所述己内酰铵离子液体料流如下文所述在该方法中再循环。在一个实施方案中，一部分或所有燃料流出物流6经由导管10进入烃转化区800中。烃转化区800可例如包含本领域中熟知的FCC和加氢裂化方法中的至少一种。

可使用任选燃料洗涤步骤以通过使用水洗涤或从燃料流出物中萃取离子液体而回收夹带或者保留在燃料流出物流中的己内酰铵离子液体。在该实施方案中，将一部分或所有燃料流出物流6(作为进料)和水流12(作为溶剂)引入燃料洗涤区400中。将燃料流出物和引入燃料洗涤区400中的水流混合并分离以产生洗过的燃料料流14和废水流16，其包含己内酰铵离子液体。燃料洗涤步骤可以以与进行如上所述其它液体-液体洗涤和萃取操作的类似方式并用类似设备进行。各种燃料洗涤步骤设备和条件如温度、压力、时间和溶剂:进料比可以与氮脱除区设备和条件相同或不同。一般而言，燃料洗涤步骤条件属于与上文关于氮脱除步骤条件给出的相同范围内。一部分或所有洗过的燃料料流14可进入烃转化区800中。

可使用任选己内酰铵离子液体再生步骤例如以通过从离子液体中除去氮化合物，即降低富己内酰铵离子液体的氮含量而使离子液体再生。在一个实施方案中，将一部分或所有包含氮化合物的燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物流8(作为进料)和再生溶剂料流18引入离子液体再生区500中。将燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物和再生溶剂料流混合并分离以产生包含氮化合物的萃取料流20和再生的己内酰铵离子液体料流22。己内酰铵离子液体再生步骤可以以与进行如上所述其它液体-液体洗涤和萃取操作的类似方式并用类似设备进行。各种己内酰铵离子液体再生步骤条件如温度、压力、时间和溶剂:进料可以与氮脱除条件相同或不同。一般而言，离子液体再生步骤条件属于与上文关于氮脱除步骤条件给出的相同范围内。

在一个实施方案中，再生溶剂料流18包含比燃料更轻且与己内酰铵离子液体不溶混的烃馏分。较轻烃馏分可由单一烃化合物组成或者可包含烃的混合物。在一个实施方案中，较轻烃馏分包含石脑油、汽油、柴油、轻循环油(LCO)和轻焦化瓦斯油(LCGO)烃馏分中的至少一种。较轻烃馏分可包含直馏馏分和/或来自转化方法如加氢裂化、加氢处理、流化催化裂化(FCC)、重整、焦化和减粘裂化的产物。在该实施方案中，萃取料流20包含较轻烃再生溶剂和氮化合物。在另一实施方案中，再生溶剂料流18包含水，且离子液体再生步骤产生包含氮化合物的萃取料流20及包含水和己内酰铵离子液体的再生的燃料不溶混性己内酰铵离子液体22。在其中再生溶剂料流18包含水的一个实施方案中，一部分或所有废水流16可提供一部分或所有再生溶剂料流18。不管再生溶剂料流18是否包含较轻烃馏分或水，一部分或所有再生的VGO不溶混性己内酰铵离子液体料流22可与方法的其它操作条件一致经由未显示的导管再循环至氮脱除步骤中。例如，关于氮脱除区100中的VGO不溶混性己内酰铵离子液体料流4或己内酰铵离子液体/燃料混合物的水含量的约束条件可通过控制新鲜和再循环离子液体料流的比例和水含量而满足。

任选离子液体干燥步骤通过干燥区600阐述。离子液体干燥步骤可用于降低一种或多种包含离子液体的料流的水含量以控制如上所述氮脱除步骤的水含量。在图1的实施方案中，将一部分或所有再生的燃料不溶混性己内酰铵离子液体料流22引入干燥区600中。尽管未显示，其它包含离子液体的料流如新鲜己内酰铵离子液体料流3、燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物流8和废水流16也可以在干燥区600中以任何组合干燥。为了干燥己内酰铵离子液体料流，可通过一种或多种各类熟知的方法，包括蒸馏、闪蒸和使用干惰性气体以汽提水而除去水。一般而言，干燥温度可以为100℃至小于离子液体的分解温度，通常小于300℃。压力可以为35-250kPa(g)。干燥步骤产生干燃料不溶混性己内酰铵离子液体料流24和干燥区水流出物流26。尽管未阐述，一部分或所有干燃料不溶混性己内酰铵离子液体料流24可再循环或进入以提供引入氮脱除区100中的所有或一部分燃料不溶混性己内酰铵离子液体。一部分或所有干燥区水流出物流26可再循环或进入以提供引入VGO洗涤区400和/或离子液体再生区500中的所有或一部分水。

在本发明的另一实施方案中，由包含来自含烃液体燃料的萃取氮物种的废己内酰铵IL组成的离子液体流出物流8不再生而直接用于己内酰胺的制备中。

图2A阐述了可在氮脱除或萃取区100中实行的本发明的一个实施方案，所述萃取区包含多阶段逆流萃取塔105，在那里使燃料和燃料不溶混性己内酰铵离子液体接触并分离。燃料进料流2通过进料入口102进入萃取塔105中，且贫己内酰铵离子液体料流4通过离子液体入口104进入萃取塔105中。在附图中，料流和其中它们流动的管线或导管的参考数字是相同的。燃料进料入口102位于离子液体入口104以下。燃料流出物通过萃取塔105上部的燃料流出物出口112进入燃料流出物导管6中。包含从燃料进料中除去的氮化合物的燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物通过萃取塔105下部的己内酰铵离子液体流出物出口114进入己内酰铵离子液体流出物导管8中。

图2B阐述了包含接触区200和分离区300的氮脱除洗涤区100的另一实施方案。在该实施方案中，将贫己内酰铵离子液体料流4和燃料进料流2引入接触区200中，通过将燃料进料流2引入流动贫己内酰铵离子液体料流4中并使结合料流通过静态在线混合器155而混合。静态在线混合器是本领域中熟知的，并可包含导管，所述导管具有固定内部构件如隔板、翼片和在流体流过导管时将流体混合的通道。在未阐述的另一实施方案中，可将贫己内酰铵离子液体料流4引入燃料进料流2中，或者可使贫己内酰铵离子液体料流4和燃料进料流例如通过“Y”导管结合。在另一实施方案中，将贫己内酰铵离子液体料流4和燃料进料流2分别引入静态在线混合器155中。在其它实施方案中，可将料流通过本领域中熟知的任何方法，包括搅拌罐和混合操作而混合。将包含燃料和己内酰铵离子液体的混合物经由输送导管7输送至分离区300中。分离区300包含分离容器165，在那里使两个相分离成富己内酰铵离子液体相，将其经由己内酰铵离子液体流出物导管8从分离容器165的下部取出，并将燃料相经由燃料流出物导管6从分离容器165的上部取出。分离容器165可包含未阐述的进料斗，经由导管8从其中取出富己内酰铵离子液体。

分离容器165可包含促进相分离的固体介质175和/或其它聚结装置。在其它实施方案中，分离区300可包含可以串联、并联或其组合排列的多个容器。分离容器可具有任何形状和构型以促进两个相的分离、收集和脱除。在另一实施方案中，氮脱除区100可包含单一容器，在那里将贫己内酰铵离子液体料流4和燃料进料流2混合，然后保持在容器中以沉降成燃料流出物和富己内酰铵离子液体相。在一个实施方案中，本方法包括至少两个氮脱除步骤。例如，来自一个氮脱除步骤的燃料流出物可作为燃料进料直接进入第二氮脱除步骤中。在另一实施方案中，可将来自一个氮脱除步骤的燃料流出物在作为燃料进料引入第二氮脱除步骤中以前处理或加工。不需要各氮脱除区包含相同类型的设备。不同的设备和条件可用于不同的氮脱除区中。

氮脱除步骤可在包括足以保持燃料不溶混性己内酰铵离子液体和燃料进料和流出物为液体的温度和压力的氮脱除条件下进行。例如，氮脱除步骤温度可以为10℃至小于己内酰铵离子液体的分解温度；且压力可以为大气压力至700kPa(g)。当燃料不溶混性离子液体包含多于一种己内酰铵离子液体组分时，己内酰铵离子液体的分解温度为任何己内酰铵离子液体组分分解时的最低温度。氮脱除步骤可在均匀的温度和压力下进行，或者氮脱除步骤的接触和分离步骤可在不同的温度和/或压力下操作。在一个实施方案中，接触步骤在第一温度下进行，且分离步骤在比第一温度低至少5℃的温度下进行。在非限定性实例中，第一温度为80℃。这类温差可促进燃料和己内酰铵离子液体相的分离。

以上和其它氮脱除步骤条件，例如接触或混合时间、分离或沉降时间和燃料进料与燃料不溶混性己内酰铵离子液体(贫己内酰铵离子液体)的比可例如基于所用一种或多种具体己内酰铵离子液体、燃料进料的性质(直馏或先前加工)、燃料进料的氮含量、所需氮脱除的程度、所用氮脱除步骤的数目和所用具体设备而极大地改变。一般而言，预期接触时间可以为小于1分钟至2小时；沉降时间可以为1分钟至8小时；且燃料进料与引入氮脱除步骤中的贫己内酰铵离子液体的重量比可以为1:10,000-10,000:1。在一个实施方案中，燃料进料与贫己内酰铵离子液体的重量比可以为1:1,000-1,000:1；且燃料进料与贫己内酰铵离子液体的重量比可以为1:100-100:1。在一个实施方案中，VGO进料的重量大于引入氮脱除步骤中的己内酰铵离子液体的重量。

在一个实施方案中，单一氮脱除步骤将燃料的氮含量降低多于40重量％。在另一实施方案中，多于50重量％的氮在单一氮脱除步骤中从燃料进料2中萃取或除去；且多于60重量％的氮可在单一氮脱除步骤中从燃料进料中萃取或除去。如本文所述，本发明包括多个氮脱除步骤以提供所需氮脱除量。燃料与己内酰铵离子液体相之间的相分离程度是考虑的另一因素，因为它影响己内酰铵离子液体和燃料的回收。氮脱除以及燃料和己内酰铵离子液体回收的程度可受燃料进料的性质、一种或多种具体己内酰铵离子液体、设备和氮脱除条件如上述那些条件不同地影响。

在氮脱除步骤期间存在于燃料/燃料不溶混性己内酰铵离子液体混合物中的水的量也可影响除去的氮的量和/或相分离的程度，即燃料和己内酰铵离子液体的回收。在一个实施方案中，燃料/燃料不溶混性己内酰铵离子液体混合物具有相对于己内酰铵离子液体的重量小于10％的水含量。在另一实施方案中，燃料/燃料不溶混性己内酰铵离子液体混合物的水含量相对于己内酰铵离子液体的重量小于5％；燃料/燃料不溶混性己内酰铵离子液体混合物的水含量相对于离子液体的重量可以小于2％。在另一实施方案中，燃料/燃料不溶混性己内酰铵离子液体混合物为无水的，即混合物不包含水。

除非另外说明，区内各入口和流出物流的确切连接点对本发明而言不是重要的。例如，本领域中熟知可将通向蒸馏区的料流直接送入塔中，或者可首先将料流送入区内的其它设备如换热器中以调整温度，和/或泵中以调整压力。同样，进入和离开氮脱除、洗涤和再生区的料流可通过区内的辅助设备如换热器。引入洗涤或萃取区中的料流，包括再循环料流可在这类区以前或在这类区内单独或组合地引入。

本发明包括多个流程实施方案，包括料流的任选目的地、分离料流以将相同组合物，即等份送入多于一个目的地，和使各料流在方法内再循环。实例包括：可将包含离子液体和水的各种料流干燥和/或进入其它区中以提供目的区所需的所有或一部分水和/或离子液体。各工艺步骤可根据给定实施方案的需要，例如基于待在这类步骤中加工的料流的量和性能而连续和/或间歇式地操作。如上所述，本发明包括多个氮脱除步骤，其可并行、顺序或其组合地进行。多个氮脱除步骤可在同一氮脱除区中进行和/或可使用具有或不具有中间洗涤、再生和/或干燥区的多个氮脱除区。

实施例

提出实施例以进一步阐述本发明的一些方面和优点，且不认为限制本发明的范围。进行两个萃取实验以评估己内酰铵IL是否足以从HT(加氢处理)VGO和柴油混合进料中萃取氮物种。将试样在60℃下以0.5:1＝IL:进料的重量比混合30分钟。将层通过倾析分离，并借助HTVGO和柴油相的液相色谱SO₄ ^2-阴离子分析测定交叉污染(进料中的IL)。

发现己内酰铵离子液体在从加工的两种燃料料流中除去氮化合物中是有效的。在己内酰胺的生产中制备的大量己内酰铵离子液体现在可具有额外的有用功能。可将己内酰铵离子液体中和，因此转成己内酰胺，然后可将己内酰胺提纯以销售。本发明提供己内酰铵离子液体的额外用途，其可用于含烃燃料料流的大规模处理中。还预期可使用于本发明实践中的己内酰铵离子液体再循环，通过除去可能由于与燃料料流接触而引入的杂质而提纯，然后再次用于己内酰胺的生产中。

Claims (11)

1.从燃料中除去氮化合物的方法，其包括：

(a)使包含氮化合物的燃料与燃料不溶混性己内酰铵离子液体接触以产生包含燃料和燃料不溶混性己内酰铵离子液体的混合物；和

(b)将混合物分离以产生燃料流出物和燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物，其中燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物包含氮化合物。

2.根据权利要求1的方法，其中所述燃料流出物包含比与所述己内酰铵离子液体接触以前所述燃料少至少50％的所述氮化合物。

3.根据权利要求1的方法，其中混合物进一步包含相对于混合物中燃料不溶混性己内酰铵离子液体的量，基于重量少于10％的量的水。

4.根据权利要求1的方法，其进一步包括使至少一部分燃料流出物进入烃转化方法中。

5.根据权利要求1的方法，其进一步包括将至少一部分燃料流出物用水洗涤以产生洗过的燃料料流和废水流。

6.根据权利要求5的方法，其进一步包括使至少一部分洗过的燃料流出物流进入烃转化方法中。

7.根据权利要求1的方法，其进一步包括使燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物与再生溶剂接触，和将燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物与再生溶剂分离以产生包含氮化合物的萃取料流和再生的燃料不溶混性己内酰铵离子液体料流。

8.根据权利要求7的方法，其中再生溶剂包含相对于燃料的较轻烃馏分，且萃取料流进一步包含较轻烃馏分，较轻烃馏分与燃料不溶混性己内酰铵离子液体不溶混。

9.根据权利要求7或8的方法，其中燃料为减压瓦斯油或柴油燃料，其中燃料流出物包含燃料不溶混性己内酰铵离子液体，其进一步包括将至少一部分燃料流出物用水洗涤以产生洗过的减压瓦斯油或柴油燃料和废水流，废水流包含燃料不溶混性己内酰铵离子液体；其中至少一部分废水流为至少一部分再生溶剂。

10.根据权利要求1的方法，其中燃料为减压瓦斯油或柴油燃料，其中燃料流出物包含燃料不溶混性己内酰铵离子液体，其进一步包括将至少一部分燃料流出物用水洗涤以产生洗过的减压瓦斯油或柴油燃料和废水流，废水流包含燃料不溶混性己内酰铵离子液体。

11.根据权利要求1的方法，其中将燃料不溶混性己内酰铵离子液体流出物提纯，然后用于生产己内酰胺。