CN104177405B - 双亚磷酸酯胺盐及其制备方法、用途和润滑油组合物 - Google Patents
双亚磷酸酯胺盐及其制备方法、用途和润滑油组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了双亚磷酸酯胺盐及其制备方法、用途和润滑油组合物。双亚磷酸酯胺盐的结构为：其中n为0～4的整数；R1、R2分别为H或C1～C6烷基且二者碳原子数与n值之和为0～6的整数；R3、R4分别为C2～C10烷基；R5为苯胺基、二苯胺基、连接C1～C12烷基的苯胺基或二苯胺基、或基团，其中R6为H或C1～C18烷基。本发明的双亚磷酸酯胺盐具有优良的极压抗磨性能、承载性能、抗腐蚀性能和热稳定性能，在润滑油中溶解性好。
Description
技术领域
本发明涉及一种亚磷酸酯胺盐类化合物，特别涉及用作润滑油极压抗磨剂的亚磷酸酯胺盐类化合物。
背景技术
亚磷酸酯是一类应用多年的极压抗磨剂，如亚磷酸二正丁酯，其极压抗磨性好，热稳定性也较好，但它活性高、极性较强，与基础油的相容性较差，磨斑直径较大，加入量大会引起腐蚀磨损。
磷氮型极压抗磨剂是一类性能优良的润滑油极压抗磨添加剂，在金属表面磷元素以磷化铁形式存在，氮元素以原价态吸附，不但增强了磷剂的载荷性和抗擦伤性，还具有良好的抗腐蚀性、防锈性和抗氧化性，所以磷氮剂具有承载能力好、防腐和抗氧化安定性好、抗磨减摩能力高、油溶性好、与其它添加剂配伍性好等优点。目前，市售的磷酸酯胺盐有磷酸酯的十二烷基胺盐和十八烷基胺盐。
在《摩擦学学报》上发表的文章《一些磷-氮型极压抗磨添加剂性能的研究》（1995,15（3），248-256）中，公开了亚磷酸二正丁酯与有机胺反应合成亚磷酸酯胺盐衍生物的技术方案，所使用的有机胺包括二乙胺、三乙胺、二丁胺、苯胺、二苯胺、辛胺等物质，作者提出有些亚磷酸酯胺盐衍生物具有较好的极压抗磨性能，但未见商品销售。
发明内容
本发明提供了双亚磷酸酯胺盐及其制备方法、用途和包含该双亚磷酸酯胺盐的润滑油组合物。
本发明双亚磷酸酯胺盐的结构为：
其中n为0～4的整数；R1、R2分别为H或C1～C6烷基且二者碳原子数与n值之和为0～6的整数；R3、R4分别为C2～C10烷基；
R5为苯胺基、二苯胺基、连接C1～C12烷基的苯胺基或二苯胺基、或
其中R6为H或C1～C18烷基。
n优选0～2的整数，最优选0或1；优选的R1、R2分别为H或C1～C4烷基且二者碳原子数与n值之和为0～4的整数，最优选R1、R2中之一为H，另一个基团为C1～C4烷基；R3、R4优选C3～C8烷基，最优选C4～C6烷基；
R5优选苯胺基、二苯胺基或其中R6为H或C1～C12烷基，
R5最优选苯胺基、二苯胺基或基团，其中R6为H或C1～C8烷基。
本发明双亚磷酸酯胺盐的制备方法包括：将一元醇、二元醇与三氯化磷发生酯化反应，收集二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯；然后将二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯与芳胺反应，制备得到双亚磷酸酯胺盐，所述芳胺为苯胺、二苯胺、连接C1～C10烷基的苯胺或二苯胺、苯并三氮唑和C1～C18烷基取代苯并三氮唑中的一种或多种。
所述一元醇为C2-C10一元醇，可以选用乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正戊醇、2-戊醇、3-戊醇、正己醇、2-己醇、3-己醇、庚醇、辛醇、壬醇和癸醇中的一种或多种，优选C3～C8烷基醇，最优选C4～C6烷基醇。
所述二元醇为C2～C8烷基二元醇，可以选用乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、1,2-庚二醇、1,7-庚二醇、1,2-辛二醇和1,8-辛二醇中的一种或多种，优选C2～C6烷基二元醇，最优选1,2-丙二醇、1,2-丁二醇、1,2-戊二醇和1,2-己二醇中的一种或多种。
所述一元醇与二元醇的摩尔比为6:1～1:1，优选5:1～2.5:1，更优选4.5:1～3:1。
所述一元醇与二元醇的摩尔数之和与所述三氯化磷的摩尔数之比为4:1～1:1，优选3:1～1.5:1，最优选2.8:1～2.2:1。
所述酯化反应的温度为-30℃～50℃，优选的温度范围为-25℃～20℃，最优选-20℃～10℃。
所述酯化反应的压力为10KPa～90KPa，优选20KPa～70KPa，最优选30KPa～50KPa。
所述酯化反应中，可以将一元醇和/或二元醇滴加到三氯化磷中，也可以将三氯化磷滴加到一元醇和/或二元醇中，优选将一元醇和/或二元醇滴加到三氯化磷中，可以将一元醇、二元醇按顺序先后滴加到三氯化磷中，也可以将一元醇和二元醇混合后再滴加到三氯化磷中，最优选将一元醇和二元醇混合后再滴加到三氯化磷中；所述滴加时间为10～180min，优选30～150min，最优选50～90min。
所述酯化反应中，反应物加料完成后的反应时间为10～120min，优选30～100min，最优选40～70min。
所述酯化反应中，产生的氯化氢的去除方式可以选用氮气吹扫、系统抽真空和添加缚酸剂反应去除方式中的一种或多种，所述氮气吹扫的氮气流量为1～50mL/min，优选5～30mL/min，所述缚酸剂选自有机胺、含氮杂环化合物、肼及其衍生物，例如乙胺、苯胺、吡咯、吡啶、1,3,5-三嗪、三聚氰胺、肼和甲基肼中的一种或多种。氯化氢的去除方式优选氮气吹扫与系统抽真空相结合的方式。
所述酯化反应中，可以不加入溶剂，也可以加入溶剂，优选加入卤代烃溶剂，可以选用二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1-氯正丁烷、1,2-二氯乙烷和1,2-二氯丙烷中的一种或多种。
所述溶剂的加入量为三氯化磷质量的20%～200%，优选50%～100%，最优选60%～80%。
所述酯化反应完成后，采用减压蒸馏或精馏方法分离出反应生成的二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯。
所述减压蒸馏或精馏的工艺条件是压力为0.001KPa～2KPa，优选0.01KPa～1KPa，收集产品馏分的温度范围为110℃～150℃，优选120℃～140℃。
分离出的双亚磷酸酯与芳胺发生进一步反应制备得到本发明的极压抗磨剂。
所述芳胺优选苯胺、二苯胺或其中R6为H或C1～C12烷基，最优选苯胺、二苯胺或其中R6为H或C1～C8烷基。
所述可选用苯并三氮唑、4-甲基苯并三氮唑、5-甲基苯并三氮唑。
所述二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯与芳胺发生反应时，可以加入溶剂，所述溶剂优选芳香烃溶剂，可以选用苯、甲苯、二甲苯、乙苯、丙苯和异丙苯中的一种或多种。所述溶剂的加入量为二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯质量的20%～200%，优选50%～100%，最优选60%～80%。
所述二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯与芳胺发生反应的温度为60℃～120℃，优选90℃～110℃，反应的时间为1～5h，优选2～3h，反应过程中优选通入惰性气体，最优选通入氮气。
本发明的双亚磷酸酯胺盐可以用作润滑油极压抗磨剂，其加入量优选润滑油总质量的0.1%～10%。
本发明的双亚磷酸酯胺盐具有优良的极压抗磨性能、承载性能、抗腐蚀性能和热稳定性能，在润滑油中溶解性好。
具体实施方式
在以下实施方式中提到的百分比，均为质量百分比，特别说明除外。
原料来源：
三氯化磷，郑州派尼化学试剂公司；
一氯正丁烷，郑州派尼化学试剂公司；
二氯甲烷、氯仿，郑州派尼化学试剂公司；
苯胺、二苯胺，化学纯，郑州派尼化学试剂公司；
苯并三氮唑、4-甲基苯并三氮唑，工业品，南京金陵化工试剂公司；
4,4-二辛基-N,N-二苯胺，化学纯，国药集团北京试剂公司；
T304（亚磷酸二正丁酯），工业品，淄博惠华化工有限公司；
磷之星120（烷氧基磷酸胺衍生物），工业品，沈阳华仑油品化学有限公司。
实施例1制备二(亚磷酸单正丁醇酯苯胺盐)-乙二醇酯
在带有机械搅拌、温度计、进气导管及连接HCl吸收装置的抽真空系统的的反应釜中，将51.2g三氯化磷与44g二氯甲烷加入反应釜，并将反应釜置于-15℃的冷浴中，搅拌混合、搅拌速率120r/min，开启真空泵，控制反应系统压力为40KPa～45KPa，待反应物温度降至-15℃时，滴加由50.0g正丁醇与13.2g乙二醇混合而成的混合醇，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为10ml/min，排除反应产生的HCl，反应产生的HCl副产物由三级40%氢氧化钠溶液吸收。控制滴加速率，在60min滴完，继续反应45min停止反应。反应完成后，常压蒸馏蒸除溶剂，在压力为0.4～0.5KPa时，收集110～118℃的馏分得到二(亚磷酸单正丁醇酯)-乙二醇酯，收集馏分中二(亚磷酸单正丁醇酯)-乙二醇酯的含量为95.1%。二(亚磷酸单正丁醇酯)-乙二醇酯的产率为87.7%。
在带有机械搅拌、温度计、进气导管，冷凝回流装置的反应釜中，将30.2g二(亚磷酸单正丁醇酯)-乙二醇酯与20g甲苯加入反应釜，搅拌混合、搅拌速率120r/min，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为20ml/min。将反应釜升温至60℃，缓慢加入18.6g的苯胺，搅拌混合，升温至90℃。反应3h，停止反应。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到二(亚磷酸单正丁醇酯苯胺盐)-乙二醇酯，记为PN-1，产率为93.5%。
实施例2制备二(亚磷酸单正丁醇酯-N,N-二苯基胺盐)-乙二醇酯
在带有机械搅拌、温度计、进气导管，冷凝回流装置的反应釜中，将30.2g二(亚磷酸单正丁醇酯)-乙二醇酯与20g甲苯加入反应釜，搅拌混合、搅拌速率120r/min，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为20ml/min。将反应釜升温至60℃，缓慢加入31.8g的二苯胺，搅拌混合，升温至100℃。反应3h，停止反应。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到二(亚磷酸单正丁醇酯-N,N-二苯基胺盐)-乙二醇酯，记为PN-2，产率为91.6%。
实施例3制备二(亚磷酸单正丁醇酯苯胺盐)-1,2-丙二醇酯
在带有机械搅拌、温度计、进气导管及连接HCl吸收装置的抽真空系统的的反应釜中，加入51.6g三氯化磷与50g氯仿，并将反应釜置于-5℃的冷浴中，搅拌混合、搅拌速率120r/min，开启真空泵，控制反应系统压力为25KPa～30KPa，待反应物温度降至-5℃时，滴加由55.5g正丁醇与22.8g的1,2-丙二醇混合而成的混合醇，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为10ml/min排除反应产生的HCl。反应产生的HCl副产物由三级40%氢氧化钠溶液吸收。控制滴加速率，在50min滴完，继续反应50min停止反应。反应完成后，常压蒸馏蒸除溶剂，在压力为0.1～0.2KPa时，收集115～122℃的馏分得到二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丙二醇酯，收集馏分中二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丙二醇酯的含量为92.8%。二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丙二醇酯的产率为85.3%。
在带有机械搅拌、温度计、进气导管，冷凝回流装置的反应釜中，将31.4g二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丙二醇酯与20g二甲苯加入反应釜，搅拌混合、搅拌速率120r/min，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为20ml/min。将反应釜升温至60℃，缓慢加入18.6g的苯胺，搅拌混合，升温至100℃。反应2.5h，停止反应。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到二(亚磷酸单正丁醇酯苯胺盐)-1,2-丙二醇酯，记为PN-3，产率为92.7%。
实施例4制备二(亚磷酸单正丁醇酯苯并三氮唑胺盐)-1,2-丙二醇酯
在带有机械搅拌、温度计、进气导管，冷凝回流装置的反应釜中，将31.4g二(亚磷酸单正丁醇酯)-丙二醇酯与20g二甲苯加入反应釜，搅拌混合、搅拌速率120r/min，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为20ml/min。将反应釜升温至60℃，缓慢加入23.8g的苯并三氮唑，搅拌混合，升温至100℃。反应2.5h，停止反应。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到二(亚磷酸单正丁醇酯苯并三氮唑胺盐)-1,2-丙二醇酯，记为PN-4，产率为90.7%。
实施例5制备二(亚磷酸单正丁醇酯-4,4-二辛基-N,N-二苯基胺盐)-1,2-丁二醇酯
在带有机械搅拌、温度计、连接HCl吸收装置的抽真空系统的的反应釜中，加入55.3g三氯化磷与30.0g的1-氯正丁烷，以及10.0g的吡啶，并将反应釜置于0℃的冷浴中，搅拌混合、搅拌速率120r/min，开启真空泵，控制反应系统压力为15KPa～20KPa，待反应物温度降至0℃时，滴加由61.2g正丁醇与18.4g的1,2-丁二醇混合而成的混合醇。合成反应产生的HCl副产物主要由真空泵抽出，并由三级40%氢氧化钠溶液吸收，少量未排出的HCl由缚酸剂反应吸收。控制混合醇滴加速率，控制反应速率，使反应产生的HCl除被真空抽出外，残留在反应混合物中的HCl与缚酸剂量相当，反应主产物为二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丁二醇酯。混合醇在40min滴完，继续反应50min停止反应。反应完成后，减压蒸馏蒸除溶剂，在压力为0.05～0.08KPa时，收集128～133℃的馏分得到二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丁二醇酯，收集馏分中二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丁二醇酯的含量为96.8%。合成反应二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丁二醇酯的产率为87.1%。
在带有机械搅拌、温度计、进气导管，冷凝回流装置的反应釜中，将32.6g二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丁二醇酯与20g异丙苯加入反应釜，搅拌混合、搅拌速率120r/min，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为10ml/min。将反应釜升温至60℃，缓慢加入78.6g的4,4-二辛基-N,N-二苯胺，搅拌混合，升温至120℃。反应2.5h，停止反应。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到二(亚磷酸单正丁醇酯-4,4-二辛基-N,N-二苯基胺盐)-1,2-丁二醇酯，记为PN-5，产率为89.3%。
实施例6制备二(亚磷酸单正丁醇酯-4-甲基-苯并三氮唑胺盐)-1,2-丁二醇酯
在带有机械搅拌、温度计、进气导管，冷凝回流装置的反应釜中，将32.6g二(亚磷酸单正丁醇酯)-1,2-丁二醇酯与20g异丙苯加入反应釜，搅拌混合、搅拌速率120r/min，向反应系统通入氮气吹扫，氮气速率为10ml/min。将反应釜升温至60℃，缓慢加入26.2g的4-甲基-苯并三氮唑，搅拌混合，升温至110℃。
反应3h，停止反应。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，得到二(亚磷酸单正丁醇酯-4-甲基-苯并三氮唑胺盐)-1,2-丁二醇酯，记为PN-6，产率为88.4%。
分别评定了制备的双亚磷酸酯胺盐的磷质量分数、氮质量分数、与润滑基础油的相溶性，结果见表1。
表1
润滑油组合物的实施例7-13及对比例1-3
分别将合成产物与对比参照的磷之星120按表2中比例加入到150SN润滑基础油中，得到润滑油组合物的实施例7-13及对比例1-2。对这些润滑油组合物分别进行了基础油相溶性试验、四球载荷与磨损试验、铜片腐蚀试验来考察二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯的性能。
基础油相容性试验方法是将添加剂与润滑油基础油在室温下搅拌混合、静置24h，如果混合液透明、不分层、无异物析出，则判定为相溶性良好。如出现不透明现象，但无分层或析出发生，则判定为较好；如果出现分层或析出现象则判定为较差。
四球载荷PB试验条件为：室温、1450r/min，10s；磨损试验条件为：75℃，负载392N，1200r/min，60min，其中润滑基础油的PB值为441N，磨斑直径为0.75mm。铜片腐蚀试验按方法GB/T5096进行。试验结果同见表2。
试验结果表明本发明的双亚磷酸酯胺盐具有优良的油溶性、承载能力、抗磨损性能和抑制铜腐蚀性能。
表2
Claims (16)
1.双亚磷酸酯铵盐，其结构为：
其中n为0～4的整数；R1、R2分别为H或C1～C6烷基且二者碳原子数与n值之和为0～6的整数；R3、R4分别为C2～C10烷基；
R5为苯胺基、二苯胺基、连接C1～C12烷基的苯胺基或二苯胺基、或基团，其中R6为H或C1～C18烷基。
2.按照权利要求1所述的双亚磷酸酯铵盐，其特征在于，n为0～2的整数；R1、R2分别为H或C1～C4烷基且二者碳原子数与n值之和为0～4的整数；
R3、R4为C3～C8烷基；R5为苯胺基、二苯胺基或其中R6为H或C4～C12烷基。
3.权利要求1所述的双亚磷酸酯铵盐的制备方法包括：将一元醇、二元醇与三氯化磷发生酯化反应，收集二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯；然后将二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯与芳胺反应，制备得到双亚磷酸酯铵盐，所述芳胺为苯胺、二苯胺、连接C1～C10烷基的苯胺或二苯胺、苯并三氮唑和C1～C18烷基取代苯并三氮唑中的一种或多种；所述一元醇为C2-C10烷基醇，所述二元醇为C2～C8烷基二元醇。
4.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述一元醇与二元醇的摩尔比为6:1～1:1。
5.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述一元醇与二元醇的摩尔数之和与所述三氯化磷的摩尔数之比为4:1～1:1。
6.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为-30℃～50℃，压力为10KPa～90KPa。
7.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，在所述酯化反应中，将一元醇和/或二元醇滴加到三氯化磷中或将三氯化磷滴加到一元醇和/或二元醇中，所述滴加时间为10～180min。
8.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，在所述酯化反应中，反应物加料完成后的反应时间为10～120min。
9.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，在所述酯化反应中加入溶剂，
所述溶剂的加入量为三氯化磷质量的20％～200％。
10.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述酯化反应完成后，采用减压蒸馏或精馏方法分离出反应生成的二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯。
11.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述芳胺为苯胺、二苯胺或其中R6为H或C4～C12烷基。
12.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯与芳胺发生反应时加入溶剂，所述溶剂的加入量为二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯质量的20％～200％。
13.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述二(亚磷酸一元醇酯)-二元醇酯与芳胺发生反应的温度为60℃～120℃，反应的时间为1～5h。
14.权利要求1或2所述的双亚磷酸酯铵盐在润滑油中用作极压抗磨剂。
15.一种极压抗磨剂，按照权利要求3-13之一所述的方法制备。
16.润滑油组合物，包括权利要求1或2所述的双亚磷酸酯铵盐和润滑基础油。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |