CN104164229A - 一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针及其制备和应用 - Google Patents
一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针及其制备和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针及其制备和应用，所述探针的结构通式为：制备包括：(1)一缩物的制备；(2)二缩物的制备；(3)重氮盐的制备；(4)偶合反应，然后进行盐析、提纯，即得。应用于通过肉眼观察就可以快速检测出溶液的pH值。本发明pH探针分子合成工艺简单、易得，具有很好的水溶性，无须借助任何光学器件，直接通过肉眼观察就可以快速检测出溶液的pH值。该探针对pH检测的方法具有灵敏度高，选择性好，快捷，可逆，肉眼可见等优点。
Description
技术领域
本发明属于pH探针及其制备和应用领域，特别涉及一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针及其制备和应用。
背景技术
pH值作为酸度的衡量指标，其快速准确的测量在环境保护、人体健康、生物生理、化学、物理、采矿及工业生产等过程中都显得尤为重要。目前测定pH的方法主要有pH试纸测量法，电极法和传感器等。其中，pH试纸测量法虽然简便易行但其准确度较低，并且受主观因素影响较大，不利于pH值的准确测量。电极法比pH试纸测量法准确度有了极大的提高，并早已实现商业化应用，但存在受电化学干扰、金属离子干扰，易机械损伤，对细胞破坏等缺点，存在强酸强碱测定时误差大，以及不适于活体pH检测等缺陷。传感器法是目前研究的最多的一类pH测定方法，尤其是基于荧光探针的光学传感器因具有选择性好、灵敏度高、试样量小等特点而广受研究者的青睐。但是，荧光传感器测量法极易受化学、光学或其它器件等相关因素的干扰，而且，大多数荧光探针对不同的分析物只会发生荧光强度或荧光寿命的改变，极少数会发生波长的变化，其对pH的检测需要复杂的光学器件，此类pH传感器在实验室以外是比较难实施的。因此，发展一类简便可行，可实现实时检测的pH探针仍是一个重要的研究方向。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针及其制备和应用，本发明的用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物制备工艺简单，成本低。
本发明的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针，所述探针的结构通式为：其中，R为脂肪胺、芳香胺、芳香胺衍生物中的一种。
所述R为CH3(CH2)mNH2，其中，m＝0,1,2,3……m＝0,1,2或3，其中，n＝0,1或2，其中，x＝0,1,2或3，其中，y＝0,1,2或3，中的一种。
本发明的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，包括：
(1)一缩物的制备：三聚氯氰在0-2℃条件下，于冰水中打浆0.5-1h，加入RNH2，在0-10℃，pH小于7的条件下，反应3-6h，以氨基试剂检测无游离氨基为一缩反应终点，得到一缩液；其中三聚氯氰与RNH2的分子比为1:0.98-1.01；反应温度、时间条件根据R基的不同有所调整；
(2)二缩物的制备：将适量的H酸加入一缩液，调整pH至3.5-5.5，升温至25-45℃，反应5-7h，以氨基试剂检测无游离氨基为二缩反应终点，得到二缩液；其中，H酸与三聚氯氰的分子比为0.95～0.98:1；反应温度和时间根据一缩反应物的不同有所调整；
(3)重氮盐的制备：按与H酸1:0.98的分子比称取3-氨基-5-硝基苯并噻唑，溶于浓硫酸中，搅拌1小时，且在1小时内缓慢滴入等摩尔量的亚硝酰硫胺溶液，滴完后-5-0℃条件下反应5小时，得到3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐；反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸；
(4)偶合反应：将二缩液降温至5℃以下，然后加入3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐，调节pH为6.0-6.5，在0-5℃条件下反应3h，然后在室温条件下反应2h，达到偶合终点，盐析，提纯，即得水溶性弱酸可变色的杂环pH探针。
所述步骤(2)中H酸为1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸。
所述步骤(4)中用小苏打调节溶液pH为6.0-6.5。
所述步骤(4)中盐析为按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤烘干。
所述步骤(4)中提纯为：溶于适量N,N-二甲基甲酰胺DMF，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，快速向滤液中倒入适量丙酮，有沉淀析出，抽滤，真空干燥。
本发明中，用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物的制备，一缩反应与二缩反应中间体根据RNH2、H酸分别于三聚氯氰反应能力的大小来决定，反应能力相对较弱的先与三聚氯氰进行一缩反应，反应能力相对较强的则与一缩物进行二缩反应。
本发明中，用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物的制备，根据一缩、二缩反应中间体的不同，合成工艺还可以是如下顺序：(1)一缩物的制备；(2)重氮盐的制备；(3)偶合反应；(4)二缩物的制备；(5)盐析；(6)提纯。具体反应步骤如下：
(1)一缩物的制备：三聚氯氰在0-2℃条件下，于冰水中打浆0.5-1h，加入H酸，在0-10℃，pH小于7的条件下，反应3-6h，以氨基试剂检测无游离氨基为一缩反应终点，得到一缩液；其中三聚氯氰与H酸的分子比为1.01:1。
(2)重氮盐的制备：按与H酸1:0.98的分子比称取3-氨基-5-硝基苯并噻唑，溶于浓硫酸中，搅拌1小时，且在1小时内缓慢滴入等摩尔量的亚硝酰硫胺溶液，滴完后-5-0℃条件下反应5小时，得到3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐；反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸；
(3)偶合反应：向一缩液中缓慢加入3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐，调节pH为6.0-6.5，在0-5℃条件下反应6h，达到偶合终点，
(4)二缩物的制备：将适量的RH2加入一缩液，调整反应液pH，升温至25-45℃，反应5-7h，得到二缩液；具体反应温度、时间条件根据R基的不同有所调整；盐析，提纯，即得水溶性弱酸可变色的杂环pH探针。
本发明的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的应用，用于化学环境中pH的检测，无须借助任何光学器件，直接通过肉眼观察溶液颜色的变化便可快速检测出其pH值，溶液颜色随pH值的变化可逆且不受常见金属离子的影响。
本发明的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的应用，所述pH探针应用于生物细胞、生物工程、环境监测，生态保护，疾病诊断、工业生产、排污检验中。
本发明中，用于pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物在探测酸性、中性环境中pH的应用，其机理是pH探针苯并噻唑类水溶性化合物随溶液pH的变化其吸收波长发生明显的位移，因此可以通过目测其溶液颜色的变化快速判断溶液的pH值。
本发明中，使用pH探针苯并噻唑类水溶性化合物检测pH的方法：取待测溶液5ml，加入少量结构式如(Ⅰ)的苯并噻唑类水溶性化合物(浓度达到1×10-5mol/L即可)，摇晃均匀后观察溶液颜色，确定被测溶液的pH值。
有益效果
(1)本发明的用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物制备工艺简单，成本低；
(2)本发明的用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物检测溶液pH时无需借助复杂光学器件，直接通过肉眼观察便可实现pH的快速检测，既保留了传统比色检测操作简便、快速易读的优点，又实现了大多数荧光探针无法达到的实时检测的效果；
(3)本发明的用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物用于溶液pH检测时具有可逆性；
(4)本发明的用作pH探针的苯并噻唑类水溶性化合物用于溶液pH检测时几乎不受金属离子的影响。
附图说明
图1是在不同pH的水溶液中，结构式为实施例1中探针的紫外吸收光谱图；
图2是在不同pH的水溶液中，结构式为实施例2中探针的紫外吸收光谱图；
图3是在不同pH的水溶液中，结构式为实施例3中探针的紫外吸收光谱图；
图4是结构式为实施例4中的探针在pH分别为4.0、5.0的水溶液中的颜色变化照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
结构如下的pH探针的合成工艺及光谱数据：
(1)一缩物的制备：18.6g三聚氯氰在0-2℃条件下于80g冰水混合物中打浆1小时。准确称取37.5g4,6,8-三磺酸2-萘胺配成15％的溶液，用20％的氢氧化钠溶液调pH为6.5，溶解为黄褐色澄清溶液，在0-5℃条件下1小时内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度5-10℃，pH4.5-5.0反应7小时，以氨基试剂检测无游离氨基为一缩反应终点。
(2)二缩物的制备：将33.6gH酸干粉(1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸)加入一缩液，调整pH至4.0-4.5，缓慢升温至30℃，保持此pH和温度条件反应，以氨基试剂检测无游离氨基为二缩反应终点。
(3)重氮盐的制备：准确称取17.6g3-氨基-5-硝基苯并噻唑，将其溶于80ml浓硫酸中，搅拌1小时，在1小时内缓慢滴入14.7ml亚硝酰硫胺溶液，滴完后于-5-0℃条件下反应5小时。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(4)偶合反应：二缩液冰浴降温至5℃以下，将上述制备的3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐加入至二缩液中，用小苏打缓慢调节pH至6.0-6.5。在此pH，0-5℃下反应3小时，后在常温下继续反应2小时达到偶合终点。
(5)盐析：按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤烘干得pH探针粗品，收率为92％。
(6)提纯：将上述所得探针粗品溶于适量N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，快速向滤液中倒入适量丙酮，有沉淀析出，抽滤，真空干燥，得pH探针纯品。
其光谱数据如下：
IR(KBr压片，cm-1)：3440,2917,1656,1543,1425,1331,1295,1245,1199,1112,1044,975,837,727,670；
1HNMR(D2O,δH,ppm)：9.26(s,1H,-OH),8.48-8.55(m,2H,-NH),7.88-8.43(m,3H,Ar-H),7.43-7.67(m,3H,Naphthalene-H),7.08-7.40(m,4H,Naphthalene-H).
实施例2
结构如下的pH探针的合成工艺及光谱数据：
(1)一缩物的制备：18.6g三聚氯氰在0-2℃条件下于80g冰水混合物中打浆1小时。准确称取34.3gH酸(1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸)配成13％的溶液，用20％的氢氧化钠溶液调pH为6.0，溶解为褐色澄清溶液，在0-2℃条件下1小时内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度2-5℃，pH2.0-2.5反应3小时，以氨基试剂检测无游离氨基为一缩反应终点。
(2)重氮盐的制备：准确称取18.0g3-氨基-5-硝基苯并噻唑，将其溶于85ml浓硫酸中，搅拌1小时，在1小时内缓慢滴入15ml亚硝酰硫胺溶液，滴完后-5-0℃条件下反应5小时。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(3)偶合反应：将上述制备的3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐加入至一缩液中，用小苏打缓慢调节pH至6.0-6.5。在此pH，0-5℃下反应5小时。
(4)二缩物的制备：准确称取16.9g邻氨基苯磺酸，将其配成20％的水溶液，用20％的氢氧化钠溶液调pH为6.0，溶解为淡褐色澄清溶液后倒入上述偶合反应液，快速调整pH至6.5-6.7，缓慢升温至35-40℃，保持此pH和温度条件反应，以氨基试剂检测无游离氨基为二缩反应终点。
(5)盐析：按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤烘干得pH探针粗品，收率为94％。
(6)提纯：将上述所得探针粗品溶于适量N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，快速向滤液中倒入适量丙酮，有沉淀析出，抽滤，真空干燥，得pH探针纯品。
其光谱数据如下：
IR(KBr压片，cm-1)：3436,2919,1656,1546,1501,1382,1320,1205,1185,1138,1045,980,815,739,671；
1HNMR(D2O,δH,ppm)：9.17(s,1H,-OH),8.26-8.29(m,2H,-NH),7.80-8.39(m,3H,Ar-H),7.29-7.61(m,3H,Naphthalene-H),6.91-7.27(m,4H,Ar-H).
实施例3
用与实施例1中pH探针类似的合成工艺合成结构如下的pH探针：
其光谱数据如下：
IR(KBr压片，cm-1)：3438,2917,1657,1611,1546,1492,1410,1319,1238,1143,1046,999,802,742,661；
1HNMR(D2O,δH,ppm)：9.18(s,1H,-OH),8.36-8.42(m,2H,-NH),7.76-8.33(m,3H,Ar-H),7.40-7.89(m,3H,Naphthalene-H),7.09-7.36(m,3H,Ar-H).
实施例4
用与实施例2中pH探针类似的合成工艺合成结构如下的pH探针：
其光谱数据如下：
IR(KBr压片，cm-1)：3427,2918,1661,1596,1489,1407,1333,1233,1190,1111,1043,930,800,710,658；
1HNMR(D2O,δH,ppm)：9.23(s,1H,-OH),8.77-8.98(m,2H,-NH),7.90-8.46(m,3H,Ar-H),7.20-7.63(m,3H,Naphthalene-H),6.81-7.19(m,5H,Ar-H).
实施例5
将实施例1、2、3、4中的pH探针分别配置成浓度为3.54×10-5mol/L、4.57×10-5mol/L、4.09×10-5mol/L、5.17×10-5mol/L的水溶液，pH均调整为7.0，测定各个探针的最大吸收波长，结果如下表所示：
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
| λmax/nm | 665 | 652 | 670 | 656 |
实施例6
探针在不同pH水溶液中的吸收光谱：分别配置含有实施例1中探针的不同pH值(pH为2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、11.0、12.0)的缓冲溶液，探针的浓度为3.54×10-5mol/L。测定各个不同pH值溶液的紫外吸收光谱，结果如附图1所示。
实施例7
探针在不同pH水溶液中的吸收光谱：分别配置含有实施例2中探针的不同pH值(pH为2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、11.0、12.0)的缓冲溶液，探针的浓度为4.57×10-5mol/L。测定各个不同pH值溶液的紫外吸收光谱，结果如附图2所示。
实施例8
探针在不同pH水溶液中的吸收光谱：分别配置含有实施例3中探针的不同pH值(pH为2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、11.0、12.0)的缓冲溶液，探针的浓度为4.09×10-5mol/L。测定各个不同pH值溶液的紫外吸收光谱，结果如附图3所示。
实施例9
探针对不同pH水溶液的裸眼显色识别：配置含有实施例4中探针的pH值分别为4.0、5.0的缓冲溶液，探针的浓度为5.17×10-5mol/L。肉眼观察不同pH值溶液的颜色并用相机拍照，结果如附图4所示。
实施例10
探针对氢离子的选择具有可逆性：用0.10mol/L的氢氧化钠和0.10mol/L的盐酸溶液分别将实施例1中pH为4.0、7.0的含探针浓度为3.54×10-5mol/L的缓冲溶液调整pH为7.0、4.0，发现pH从4.0调至7.0，溶液颜色由蓝色变为绿色，pH从7.0调至4.0，溶液颜色由绿色变为蓝色。说明探针对pH的识别具有可逆性。
实施例11
探针对氢离子的选择：在pH为4.0的含实施例2中探针浓度为4.57×10-5mol/L的缓冲溶液中，分别滴加5.00×10-5mol/L的钙、铁、镁等常见金属离子，肉眼观察溶液颜色发现无变化，由此可见，这些常见的金属离子对探针裸眼显色识别氢离子的特性影响很小。
Claims (10)
1.一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针，其特征在于：所述探针的结构通式为：其中，R为脂肪胺、芳香胺、芳香胺衍生物中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针，其特征在于：所述R为CH3(CH2)mNH2，其中，m＝0,1,2或3，其中，n＝0,1或2，其中，x＝0,1,2或3，其中，y＝0,1,2或3，中的一种。
3.一种如权利要求1所述的水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，包括：
(1)三聚氯氰在0-2℃条件下，于冰水中打浆0.5-1h，加入RNH2，在0-10℃，pH小于7的条件下，反应3-6h，得到一缩液；其中三聚氯氰与RNH2的分子比为1:0.98-1.01；
(2)将适量的H酸加入一缩液，调整pH至3.5-5.5，升温至25-45℃，反应5-7h，得到二缩液；其中，H酸与三聚氯氰的分子比为0.95～0.98:1；
(3)按与H酸1:0.98的分子比称取3-氨基-5-硝基苯并噻唑，溶于浓硫酸中，搅拌1小时，且在1小时内缓慢滴入等摩尔量的亚硝酰硫胺溶液，滴完后-5-0℃条件下反应5小时，得到3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐；
(4)将二缩液降温至5℃以下，然后加入3-氨基-5-硝基苯并噻唑重氮盐，调节pH为6.0-6.5，在0-5℃条件下反应3h，然后在室温条件下反应2h；
(5)将步骤(4)所得物质进行盐析，提纯，即得水溶性弱酸可变色的杂环pH探针。
4.根据权利要求3所述的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中H酸为1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸。
5.根据权利要求3所述的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中用小苏打调节溶液pH为6.0-6.5。
6.根据权利要求3所述的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，其特征在于：所述步骤(5)中盐析为按反应结束时总液量的10％称取KCl进行盐析，抽滤烘干。
7.根据权利要求3所述的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，其特征在于：所述步骤(5)中提纯为：溶于适量N,N-二甲基甲酰胺DMF，抽滤，滤除不溶物质，将滤液置于冰浴，快速向滤液中倒入适量丙酮，有沉淀析出，抽滤，真空干燥。
8.根据权利要求3所述的一种水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的制备方法，其特征在于：制备过程步骤依次为(1)、(3)、(4)、(2)、(5)。
9.一种如权利要求1所述的水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的应用，其特征在于：直接通过肉眼观察溶液颜色的变化便可快速检测出pH值。
10.一种如权利要求1所述的水溶性弱酸可变色的杂环pH探针的应用，其特征在于：所述pH探针应用于生物细胞、生物工程、环境监测，生态保护，疾病诊断、工业生产、排污检验中。
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