CN104119303A - 比色-荧光双通道识别汞离子的受体化合物及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物，属于阳离子检测技术领域，该受体化合物是以乙醇为溶剂，乙酸为催化剂，使5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和α-萘胺回流反应，沉淀抽滤，乙醇洗涤，DMF/EtOH溶液重结晶而得。通过比色法、荧光光谱法检测了其对Fe3+,Hg2+,Ca2+,Cu2+,Co2+,Ni2+,Cd2+,Pb2+,Zn2+,Cr3+,Mg2+十一种阳离子的识别效果，表明该受体化合物在纯DMSO中对Hg2+离子具有高度灵敏、单一选择性比色和荧光识别能力。另外，本发明还制备了基于该受体的汞离子检测试纸，能方便快捷的比色-荧光检测汞离子，在汞离子的检测方面有很好的应用前景。

Description

比色-荧光双通道识别汞离子的受体化合物及其制备和应用
技术领域
本发明属于阳离子检测技术领域，涉及一种汞离子受体化合物；尤其涉及一种能够比色-荧光双通道识别汞离子的受体化合物。本发明同时还涉及该汞离子受体化合物的制备和在比色-荧光双通道识别汞离子中的应用。 
背景技术
重金属汞属环境污染持久的剧毒物质，汞污染已成为全球性重大环境问题。我国是汞的生产、使用和排放大国，汞污染防治形势十分严峻。汞的分析与监测技术是汞污染防治的基础。目前成熟的汞检测技术多是借助大型分析仪器，无法满足廉价、快速的现场检测需求。而商品化的快速检测仪器和汞试纸条，其灵敏度低（检测下限为0.1mg/L），达不到国标规定的限值（污水0.05mg/L，饮用水0.001mg/L），且选择性差，无法满足灵敏、准确的检测要求。因此，研究一种新型检测方法，可以灵敏、准确、简单、快速、价廉地现场检测重金属Hg2+，是当前的迫切需要。 
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种能够比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物。 
本发明的另一目的是提供一种比色-荧光双通道识别汞离子的受体化合物上述汞离子受体化合物的制备方法。 
本发明还有一个目的，就是提供该汞离子受体化合物在比色-荧光双通道识别汞离子中的应用。 
一、比色-荧光双通道识别汞离子 
1、受体化合物
本发明汞离子受体化合物是由5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛与α-萘胺合成的西弗碱，其结构式如下：
2、化合物的合成
以乙醇为溶剂，乙酸为催化剂，使 5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和α-萘胺于80～85℃下反应3～4h， 冷却至室温，沉淀抽滤，乙醇洗涤，DMF/EtOH溶液重结晶，得到棕黄色固体，即为受体化合物（ATS）。其合成式如下：
 5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛与α-萘胺的摩尔比为1:1～1:1.5；
催化剂乙酸的用量为α-萘胺摩尔量的5～10%；
DMF/EtOH溶液中，DMF与EtOH的体积比为1:1～1:1.5。
上述合成产物的表征数据如下： 
m.p.180℃, 1H NMR (DMSO-d 6, 400 MHz) δ 8.61 (s 1H, N=CH), 7.28-8.37 (m 14H, ArH). 13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ/ppm 153.60, 153.14, 148.33, 147.97, 146.72, 135.04, 133.58, 128.49, 127.68, 126.55, 126.32, 126.09, 125.98, 125.14, 124.60, 124.60, 123.48, 123.48, 119.79, 119.79, 112.96, 112.56, IR (KBr) v: 1624 (HC＝N), 1598 (C=C), 3045 (ArH) cm-1. Anal. Calcd. for C21H14N2O3: C, 73.68; H, 4.09; N, 8.19; O, 9.36. Found C, 73.68; H, 4.09; N, 8.19; O, 9.36. ESI-MS calcd for C21H14N2O3+H+ 343.2. Found 343.2。
上述核磁共振、红外图谱、紫外光谱、熔点测定、元素分析等表征数据表明，本发明受体化合物合成成功。 
二、受体化合物在检测汞离中的应用 
仪器与试剂：1H NMR使用Mercury-400BB型核磁共振仪测定，TMS为内标。元素分析使用Flash EA 1112型元素分析仪测定；IR使用Digilab FTS-3000 FT-IR型红外光谱仪(KBr压片)测定；熔点使用X-4数字显示显微熔点测定仪(温度计未校正)测定；紫外光谱使用岛津UV-2550紫外-可见吸收光谱仪(1 cm石英液池)测定。所用阳离子均为其高氯酸盐，溶剂为二甲基亚砜(DMSO，分析纯)。其它试剂均为市售分析纯。
1、受体化合物对阳离的识别性能研究 
分别移取0.5 mL受体的DMSO溶液(2×10-4 mol·L-1)于一系列10 mL 比色管中，然后再分别加入Fe3+, Hg2+, Ca2+ ,Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Zn2+, Cr3+, Mg2+的DMSO溶液(0.004 mol·L-1)0.5 ml，用DMSO稀释至5mL, 此时受体浓度为2×10-5mol·L-1, 阳离子浓度为受体浓度的20倍。 混合均匀后放置1小时左右, 观察各个受体对阳离子的响应。 观察结果表明，当在受体的DMSO溶液中分别加入上述阳离子的DMSO溶液时，只有Hg2+的加入使受体化合物的DMSO溶液由淡黄色变为无色；在相应的紫外光谱中，Hg2+的加入使受体化合物在413nm处的吸收峰消失（见图1）； 而其余阳离子的加入对受体化合物的DMSO溶液颜色和紫外光谱无明显影响（即不发生变化）；在相应的荧光发射谱中，Hg2+的加入使受体化合物的DMSO溶液发出蓝色荧光（图2），而其余阳离子的加入不会对受体化合物的DMSO溶液的荧光发生变化。说明本发明的受体化合物对Hg2+离子具有高度灵敏、单一选择性比色和荧光识别能力。
2、最低检测限的测定 
在25℃时，利用紫外可见光谱，根据Ni2+对受体溶液的滴定实验，通过3sB/S计算，可得到本发明受体化合物对Hg2+离子的最低检测限达1.6×10-5 mol·L-1 。
3、抗干扰性能检测 
为了测定受体化合物对Hg2+的检测效果，我们又进行了如下测试：取两组10mL比色管，分别加入0.5mL受体的DMSO溶液，再分别加入0.5mL各种Fe3+, Hg2+, Ca2+ ,Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Zn2+, Cr3+, Mg2+的DMSO溶液（410-3mol·L-1），然后用DMSO稀释至5mL刻度。在其中一组中再分别加0.5mLHg2+，在每一个比色管中分别加入0.5mL其它十种阳离子，然后用DMSO稀释至5mL刻度。混合均匀后放置1～2小时后，于25℃测其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱。结果发现，加入其它十种阳离子后，受体化合物在413nm处的吸收峰消失，这与Hg2+对受体的影响是一致的（见图4）， 而荧光发射峰在430nm处的荧光猝灭（见图5）。从而说明该受体化合物检测Hg2+基本不受其它阳离子的干扰，具有很好的抗干扰能力。
4、Hg2+检测试纸的制作和应用 
（1）滤纸的处理：将滤纸在用0.1～0.5 mol·L-1的稀盐酸浸泡0.5～1小时，用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止；吸滤除去水后，将滤纸置于真空干燥箱中干燥。 
（2）试纸的制备：将本发明受体化合物溶解在DMSO溶液中，配制成浓度为1.0～2.0×10-3 mol·L-1的DMSO溶液，再滴加到经上述处理的滤纸上，使受体化合物的DMSO溶液均匀吸附于滤纸上；然后将滤纸置于真空干燥箱中干燥，最后剪成试纸条，即得Hg2+检测试纸。 
（3）Hg2+的检测：在Hg2+检测试纸上滴加阳离子的DMSO溶液（0.1～0.01 mol·L-1），发现，只有Hg2+的滴加能使试纸条的颜色从黄色变为白色，而滴加其它阳离子时，试纸条的颜色无明显变化。将上面滤纸用荧光灯照射，则发现滴加了Hg2+的试纸发出蓝色荧光；而滴加其它阳离子的试纸的荧光猝灭。 
综上所述，本发明合成的受体化合物以5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛为比色信号基团，以α-萘胺为荧光信号报告基团。在纯二甲基亚砜（DMSO）中加入汞离子后，在离子催化作用下，受体化合物能快速阻断分子内电荷转移并且释放出α-萘胺，打破了阻碍α-萘胺发光的共轭体系，导致受体溶液的荧光增强，从而达到了在短时间内检测汞离子的目的。 
附图说明
图1为本发明受体化合物(2×10-4 mol·L-1)在溶液中与各种阳离子（10 eq）相互作用时的紫外可见光谱图。 
图2为本发明受体化合物(2×10-4 mol·L-1)在溶液中与各种阳离子（10 eq）相互作用时的荧光发射谱。 
图3为本发明受体化合物于25℃的紫外-可见吸收光谱（DMSO作参比）。 
图 4为本发明受体化合物紫外光谱柱状图。 
图 5为本发明受体化合物荧光光谱柱状图。 
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明受体化合物的合成、对于Hg2+的检测识别方法及检测Hg2+试纸的制备和应用作详细的说明。 
实施例一 
1、受体化合物的合成
（1）中间体5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛的合成：方法如下：将4.143克对硝基苯胺, 8mL浓盐酸和16mL水混合缓慢加热至回流, 至硝基苯胺完全溶解。待溶解完全后将圆底烧瓶置于冰浴中，同时加速搅拌析出极小的晶体。称取6克NaNO2溶于9mL水中，用恒压漏斗缓慢滴加到苯胺溶液中，滴完后再搅拌反应20分钟，抽虑，将滤液转移到250mL的圆底烧瓶，再加2.9克呋喃甲醛，20mL丙酮和40毫升水，在冰浴下搅拌，将0.8克氯化铜溶于3mL水中，缓慢滴加到其中，滴完后撤掉冰浴，继续常温反应8小时，有砖红色沉淀生成，抽虑，用适当的溶剂重结晶。具体参照文献方法（魏太保，高等学校化学学报，1992,13,1217-1218）。
（2）受体化合物的合成：在50mL圆底烧瓶中加入1.085g（5mmol）5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和0.7865g(5mmol)α-萘胺，溶于30mL热EtOH中，并加入0.5mLAcOH作为催化剂，之后在85℃下回流4h，冷却至室温后将褐色沉淀抽滤，用热EtOH清洗沉淀三次，最后用DMF/EtOH（1:1/v:v）溶液重结晶，得到的棕黄色固体，即为受体化合物（4.31mmol），产率86.2%。 
2、 Hg2+检测试纸的制备及检测 
（1）Hg2+检测试纸的制备：将滤纸剪成8 cm×8 cm的正方形，用0.5 mol·L-1的稀盐酸浸泡1小时。用蒸馏水洗涤多次后，在布氏漏斗上边吸滤边用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止。吸滤除去水，将洗好的滤纸置于真空干燥箱中干燥。将受体化合物溶解在DMSO溶液中，配制成浓度为2.0×10-3 mol·L-1的DMSO溶液。将处理好的滤纸平放于10 cm 平皿中，用滴管在滤纸的中心位置滴加配好的DMSO溶液，控制好滴加速度，使滤纸均匀吸附受体的的DMSO溶液。置于真空干燥箱中干燥后，剪成0.5 cm×4 cm 的试纸条，置于干净、干燥的容器中备用。
（2）试纸检测Hg2+
在试纸条上滴加Fe3+, Hg2+, Ca2+ ,Cu2+, Co2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Zn2+, Cr3+, Mg2+的DMSO溶液（0.1 mol·L-1），试纸条从黄色变为无色，则说明滴加的阳离子为 Hg2+，若试纸条的颜色无明显变化，则说明滴加的阳离子不是Hg2+。将试纸条用荧光灯照射，滴加了Hg2+的试纸发出蓝色荧光；而滴加其它阳离子的试纸的荧光猝灭。
实施例二 
1、受体化合物的合成
（1）中间体5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛的合成：同实施例 1。
（2）受体化合物的合成：在50mL圆底烧瓶中加入1.1g（5mmol）左右的5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和0.8g（5.5mmol）左右的α-萘胺，溶于30mL热EtOH中，并加入1mLAcOH作为催化剂，之后在85℃下回流4h，冷却至室温后将褐色沉淀抽滤，用热EtOH清洗沉淀三次，最后用DMF/EtOH（1:1/v:v）溶液重结晶，得到的棕黄色固体，即为受体化合物 (4.30mmol)，产率在86.7%。 
2、 Hg2+检测试纸的制备及检测 
（1）Hg2+检测试纸的制备：受体化合物DMSO溶液浓度为1.5×10-3 mol·L-1其它同实施例1。
（2）试纸检测Hg2+：同实施例 1。 
  [0037]实施例三 
1、受体化合物的合成
（1）中间体5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛的合成：同实施例 1。
（2）受体化合物的合成：在50mL圆底烧瓶中加入1.1g(5mmol)左右5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和1.0g(7.25mmol)左右α-萘胺，溶于30mL热EtOH中，并加入1mLAcOH作为催化剂，之后在85℃下回流4h，冷却至室温后将褐色沉淀抽滤，用热EtOH清洗沉淀三次，最后用DMF/EtOH溶液重结晶，得到的棕黄色固体，即为受体化合物(ATS) (4.2mmol)，产率85.2%。 
2、 Hg2+检测试纸的制备及检测 
（1）Hg2+检测试纸的制备：受体化合物DMSO溶液浓度为2.0×10-3mol·L-1，其它同实施例 1。
（2）试纸检测Hg2+：同实施例 1。 

Claims (10)

1.比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物的制备方法，是以乙醇为溶剂，乙酸为催化剂，使5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛和α-萘胺于80～85℃下反应3～4h， 冷却至室温，沉淀抽滤，乙醇洗涤，DMF/EtOH溶液重结晶，得到棕黄色固体，即为受体化合物。
3.如权利要求1所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物的制备方法，其特征在于：中间体5-(硝基苯基)呋喃-2-甲醛与α-萘胺的摩尔比为1:1～1:1.5。
4.如权利要求1所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物的制备方法，其特征在于：催化剂乙酸的用量为α-萘胺摩尔量的5～10%。
5.如权利要求1所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物的制备方法，其特征在于：DMF/EtOH溶液中，DMF与EtOH的体积比为1:1～1:1.5。
6.如权利要求1所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物在用于识别汞离子。
7.如权利要求6所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物在用于识别汞离子，其特征在于：在受体化合物的DMSO溶液中，只有加入Hg2+能使受体化合物的DMSO溶液由淡黄色变为无色；而加入其它阳离子时受体化合物的DMSO溶液颜色不发生变化。
8.如权利要求6所述比色-荧光双通道识别汞离子受体化合物在用于识别汞离子，其特征在于：在受体化合物的DMSO溶液中，只有加入Hg2+能使受体化合物的DMSO溶液发出蓝色荧光，而其它阳离子的加入不会使受体化合物的DMSO溶液荧光发生变化。
9.一种吸附权利要求1所述汞离子受体化合物的Hg2+检测试纸，其特征在于：由以下方法制备而得：先将滤纸用0.1～0.5 mol·L-1的稀盐酸浸泡0.5～1小时，用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止；吸滤除去水，将滤纸置于真空干燥箱中干燥；将汞离子受体化合物溶解在DMSO中，配制成浓度为1.0～2.0×10-3 mol·L-1的DMSO溶液，滴加到经上述处理的滤纸上，使汞离子受体化合物的DMSO溶液均匀吸附于滤纸上；然后将滤纸置于真空干燥箱中干燥，最后剪成0.5 cm×3cm 的试纸条。
10.利用权利要求9所述汞离子检测试纸检测Hg2+的方法，是在试纸条上滴加浓度为0.1～0.01 mol·L-1的阳离子DMSO溶液，若试纸条从黄色变为无色，则说明滴加的阳离子为Hg2+；若试纸条的颜色无明显变化，则说明滴加的阳离子不是Hg2+。
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