CN1041192C - 阳离子表面活性剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种阳离子表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：(1)、先将月桂醇、催化剂加入反应釜中，再缓慢加入环氧氯丙烷，开始搅拌升温达到70-145℃时，恒温搅拌，降温得到第一步反应物；(2)、将第一步反应物加入另一反应釜中，并加入三乙胺，密封，同时搅拌升温至95-135℃反应6-8小时后，降温停止反应即得最终产物；最终产物中的活性物含量为50-60%，本发明方法简单、反应时间短、产品收率高。

Description

本发明涉及一种阳离子表面活性剂的制备方法，更具体地讲，本发明涉及一种N-(2-羟基-3-十二烷氧基)丙基三乙基氯化铵的制备方法。
阳离子表面活性剂在表面活性剂领域占有很重要的地位，自一九二八年开始工业应用以来，阳离子表面活性剂引起了人们的极大关注。目前，在日用化妆品、纤维加工、皮革化工、食糖精炼、医疗和工农业杀菌、有机合成、相转移催化等领域中已经得到了广泛的应用。如作为头发调理剂、消毒杀菌剂、纤维染色时提高染料的坚牢度的匀染剂、各类纤维的柔软剂和抗静电剂、蔗糖脱气剂等，可提高产品质量和产量、增加品种、改进工艺等。另外，该活性剂还可作为橡胶助剂，但这种阳离子表面活性剂制备较为困难，至今国内能够制备该种化合物的单位甚少，且制备方法经检索未见文献报道；国内所需该活性剂均从国外购进，花费国家大量外汇。国外，该活性剂的制备方法较多，如在美国《化学文摘》1962年56卷(P1303F)上公开了一种“适用于脱除皮屑的阳离子试剂”，该化合物的通式为[R(CH2-CH2)nOR′N(R″)(R)(R″″)X，其中R-C12～C13脂肪族游离基、R′-C1～C5含有激碳原子的游离基，R″、R、R″″相同，表示C1～C5脂肪游离基，n-0～11、X-卤素；其制备方法是将4gAlCl、186g熔融月桂醇、100g3-氯-1，2-环氧丙烷在175-180℃下搅拌10-15分钟，在95℃时加入300ml乙醇和120g三乙胺，在反应6-8小时后将混合物同Al(OH)，过滤分离，滤液回流48小时，在真空、蒸气浴下，除去其中的醇、胺、环氧氯丙烷得到(2-羟基-3-十二烷氧基)丙基三乙胺的氯盐，化合后可做防腐剂，去屑洗发剂；这种阳离子试剂的制备方法的缺点是工艺过程复杂，反应时间长、产品收率低、反应温度高。
本发明的目的是为了提供一种制备方法简单、反应时间短、反应温度低、产品收率高的阳离子表面活性剂。
本发明的目的可通过如下措施来实现：
一种阳离子表面活性剂N-(2-羟基-3-十二烷氧基)丙基三乙基氯化铵的制备方法，该制备方法依次包括下述步骤：
(1)、先将月桂醇、催化剂加入反应釜中，然后缓慢加入环氧氯丙烷，开始搅拌升温，搅拌速度50-60转/分，当反应温度达到70-145℃时，恒温搅拌40-45分钟，然后降温至40℃，得到第一步反应物(2-羟基-3-十二烷氧基)氯丙烷；
(2)、将第一步反应物加入另一反应釜中，然后再加入一定摩尔比的水和三乙胺，密封后，同时开始搅拌升温至95-135℃、反应6-8小时后，降温至40℃取样分析，当活性物的含量达50-60％时，停止反应得到最终产物；
(3)、将最终产物加异丙醇或乙醇稀释至活性物含量达28-32％，然后用浓盐酸调节其pH值为6-8，即可出品。
本发明的具体反应如下：
第一步，合成反应式如下：C12H5CH2-CH-CH2CL
(2-羟基-3-十二烷氧基)氯丙烷
在月桂醇中，由于羟基中的氧原子电负性较大，因此分子内部产生了极性，在发生反应时，往往是羟基中氢原子被其它原子和原子团取代。环氧氯丙烷的环是简单的三元环，不稳定，故化学性质非常活泼，它和含有活泼氢的物质，如醇等很容易反应，氧环断裂，氢加在开裂的氧原子上，其余部分加在碳原子上生成(2-羟基-3-十二烷氧基)氯丙烷产物。
第二步，合成反应(2-羟基-3-十二烷氧基)氯丙烷再与三乙胺反应生成最终产物N(2-羟基-3-十二烷氧基)丙基三乙基氯化铵，其反应如下：
Figure C9410566200031
N-(2-羟基-3-十二烷氧基)丙基三乙基氯化铵。
本发明的目的还可通过如下措施来实现：
制备方法中所用原料月桂醇、环氧氯丙烷、三乙胺的配方重量比例为1∶(1.02-1.10)∶(1.05-1.20)；催化剂可为SnCl4·5H2O、ZnCl2·5H2O等路易斯酸；催化剂的添加量为环氧氯丙烷的2-6％；水与三乙胺的摩尔比为(8-12)∶1。
本发明相比现有技术具有如下优点：
1.本发明的制备方法流程简单、不需回流、反应时间短、反应温度低、产品收率高。
2.本发明制备的阳离子表面活性剂，作为橡胶助剂时，对丁苯橡胶SBR-1500、SBR-1712(兰化304厂产)的300％定伸强度有明显上升，优质品上升率与使用国外同类产品作助剂时相同。
3.本发明可用于橡胶、化纤、日用化工、防腐等行业的助剂。
本发明还将结合实施例作进一步详述：
实施例一：
一种阳离子表面活性剂的制备方法，先按1∶1.02∶1.20的配方重量比例分别称取月桂醇、环氧氯丙烷、三乙胺，再按环氧氯丙烷的4％称取SnCl4·5H2O；然后将月桂酸、催化剂加入300L的反应釜中，再缓慢加入环氧氯丙烷，密封后开始搅拌升温，搅拌速度50转/分；当反应温度达到75℃时，恒温搅拌40分钟，然后降温至40℃，得到第一步反应物(2-羟基-3-十二烷基)氯丙烷；将第一步反应物加入一个800L的反应釜中，然后按水与三乙胺的摩尔比10∶1，将水和三乙胺加入反应釜中，密封并始搅拌升温至110℃、反应7小时，然后降温至40℃，取样分析，当活性物含量达到50％时，停止反应，得到最终产物，加入异丙醇稀释至活性物含量28％，用浓盐酸调节其pH值为6.0，即可出品。
实施例二：
一种阳离子表面活性剂的制备方法，先按1∶1.06∶1.05的配方重量比例分别称取月桂醇、环氧氯丙烷、三乙胺，再按环氧氯丙烷的2％称取ZnCl2·5H2O；然后将月桂酸、催化剂加入300L的反应釜中，再缓慢加入环氧氯丙烷，密封后开始搅拌升温，搅拌速度60转/分；当反应温度达到125℃时，恒温搅拌42分钟，然后降温至40℃，得到第一步反应物(2-羟基-3-十二烷基)氯丙烷；将第一步反应物加入一个800L的反应釜中，然后按水与三乙胺的摩尔比8∶1，将水和三乙胺加入反应釜中，密封并始搅拌升温至135℃、反应6小时，然后降温至40℃，取样分析，当活性物含量达到55％时，停止反应，得到最终产物，加入异丙醇稀释至活性物含量30％，用浓盐酸调节其pH值为7.0，即可出品。
实施例三：
一种阳离子表面活性剂的制备方法，先按1∶1.10∶1.12的配方重量比例分别称取月桂醇、环氧氯丙烷、三乙胺，再按环氧氯丙烷的6％称取SnCl4·5H2O；然后将月桂醇、催化剂加入300L的反应釜中，再缓慢加入环氧氯丙烷，密封后开始搅拌升温，搅拌速度55转/分；当反应温度达到145℃时，恒温搅拌45分钟，然后降温至40℃，得到第一步反应物(2-羟基-3-十二烷基)氯丙烷；将第一步反应物加入一个800L的反应釜中，然后按水与三乙胺的摩尔比12∶1，将水和三乙胺加入反应釜中，密封并始搅拌升温至95℃、反应8小时，然后降温至40℃，取样分析，当活性物含量达到60％时，停止反应，得到最终产物，加入异丙醇稀释至活性物含量32％，用浓盐酸调节其pH值为8.0，即可出品。

Claims (2)

1.一种阳离子表面活性剂N-(2-羟基-3-十二烷氧基)丙基三乙基氯化铵的制备方法，其特征在于该方法包括下列步骤：
(1)、先将月桂醇、催化剂加入反应釜中，然后缓慢加入环氧氯丙烷，开始搅拌升温，当反应温度达到70-145℃时，恒温搅拌40-45分钟，然后降温至40℃，得到第一步反应物(2-羟基-3-十二烷氧基)氯丙烷；
(2)、将第一步反应物加入另一反应釜中，然后再加入摩尔比为(8-12)∶1的水和三乙胺，密封后，同时开始搅拌升温至95-135℃反应6-8小时后，降温至40℃取样分析，当活性物的含量达50-60％时，停止反应得到最终产物；上述步骤所用原料月桂醇、环氧氯丙烷、三乙胺的重量比为1∶(1.02-1.10)∶(1.05-1.20)；
(3)、将最终产物加异丙醇或乙醇稀释至活性物含量达28-32％，然后用浓盐酸调节其pH值为6-8，即可出品。
2.如权利要求1所述的阳离子表面活性剂的制备方法，其特征是催化剂可为SnCl4·5H2O、ZnCl2·5H2O类路易斯酸；所用催化剂的添加量为环氧氯丙烷的2-6％。
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