CN103842812A - 薄层色谱板 - Google Patents

Abstract

本发明提供能够在一块板上进行目标物质的分离和检测的TLC板。TLC板，其具备基板、在基板上层叠的分离剂层、以及在分离剂层上层叠的用于使被分离剂层分离出的目标物质进行浸透的被浸透层，分离剂层具有对目标物质的分离性和对紫外线的光学响应性，被浸透层具有与分离剂层不同的光学响应性。

Description

薄层色谱板

技术领域

本发明涉及具有对紫外线的光学响应性不同的两种层的薄层色谱板（以下也称为“TLC板”）。

背景技术

作为从混合物中分离、检测特定成分的方法，已知有薄层色谱法（以下，也称为“TLC”）。关于通过TLC来分离成分，例如，基于分离剂层与检测对象成分的光学响应性的不同，对通过试样的展开而产生的斑点照射紫外线或通过显色试剂的显色处理来进行检测。

另一方面，在光学异构体用分离剂中，已知有含有多糖的苯酯等多糖衍生物的分离剂。这样的包含芳香族环的分离剂在用于TLC板的分离剂层时，有时无法利用紫外线的照射、显色试剂的显色处理对检测对象成分进行检测。

针对这样的问题点，已知有在同一基板上并列形成有具有对目标物质的分离性但不具有光学响应性的第一分离剂层、以及不具有分离性但具有光学响应性的第二分离剂层的TLC板（例如，参照专利文献1）。该TLC板中，使试样中的目标物质从第一分离剂层展开至第二分离剂层，被第一分离剂层分离出的斑点移动至相邻的第二分离剂层，从而根据光学响应性进行检测。

该TLC板中，试样中的、容易被第一分离剂层吸附的提取成分有时不会充分地到达第二分离剂层。另外，一般来说，各分离剂层中的试样中的目标物质的斑点的移动速度不同，因此有时第一分离剂层中的斑点的位置关系不会正确地维持至第二分离剂层。像这样，前述TLC板有时无法正确地检测出在第一分离剂层的分离状态，至少针对这一点还残留于研究的余地。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特许第3140138号公报。

发明内容

发明要解决的问题

本发明提供能够在一块板上进行试样中的目标物质的分离和检测的TLC板。

用于解决问题的手段

本发明人等发现，通过在具有基板和分离剂层的TLC板上进一步层叠用于使被分离剂层分离出的目标物质进行浸透且具有与分离剂层不同的光学响应性的被浸透层，能够解决前述的问题点，从而完成了本发明。

即，本发明提供TLC板，其具备基板、在基板上层叠的分离剂层、以及在分离剂层上层叠的用于使被分离剂层分离出的目标物质进行浸透的被浸透层，分离剂层具有对目标物质的分离性和对紫外线或显色试剂的光学响应性，被浸透层具有与分离剂层不同的光学响应性。

另外，本发明提供前述被浸透层在TLC板的展开方向上不连续地层叠的TLC板。

另外，本发明提供前述被浸透层在前述分离剂层上层叠成点状的TLC板。

另外，本发明提供前述被浸透层在前述分离剂层上以与TLC板的展开方向交差的带状的列的形式进行层叠的TLC板。

另外，本发明提供形成前述带状的列的带选自直线、波浪线以及它们的虚线的TLC板。

另外，本发明提供前述层叠成点状的被浸透层的该点的平均直径为0.01~5mm、点之间的间距为0.015~5mm的TLC板。

另外，本发明提供前述被浸透层包含多孔质体作为构成材料的TLC板。

另外，本发明提供前述分离剂层包含光学异构体用分离剂作为分离剂的TLC板。

另外，本发明提供前述光学异构体用分离剂的羟基或氨基的一部分或全部被芳香族酯基、芳香族氨基甲酰基、芳香族醚基以及羰基中的任意者取代而成的多糖衍生物的TLC板。

发明的效果

本发明的TLC板由于在分离剂层上层叠有用于使所分离出的目标物质进行浸透的被浸透层、且该被浸透层具有与分离剂层不同的光学响应性，因此使利用光学响应性无法检测的分离剂层中存在的目标物质浸透至被浸透层，从而可以利用光学响应性对浸透至被浸透层中的目标物质进行检测。另外，本发明的TLC板能够通过一块板来进行目标物质的分离和检测，因此目标物质的分离和检测不需要复杂的工序。

附图标记说明

图1的（a）是被浸透层层叠于分离剂层上的整个面的本发明的TLC板1的图。图1的（b）是表示使用TLC板1使特罗格尔碱（Troeger's base）和黄烷酮进行展开而得到的斑点的图（照片）。

图2的（a）是被浸透层在分离剂层上层叠成点状（φ0.8mm, Pt1.2mm）的本发明的TLC板2的图（照片）。图2的（b）是表示使用TLC板2使特罗格尔碱和黄烷酮进行展开而得到的斑点的图（照片）。

图3是表示使用被浸透层在分离剂层上层叠成点状（φ0.4mm, Pt0.6mm）的本发明的TLC板3使特罗格尔碱和黄烷酮进行展开而得到的斑点的图（照片）。

图4是表示在本发明的TLC板中被浸透层以带状的列的形式进行层叠的例子的图（（1）~（4））。

图5是表示在本发明的TLC板中被浸透层层叠成点状时的点的直径（φ）与间距（Pt）的一例的图。

具体实施方式

本发明的TLC板具有基板、分离剂层、用于使被分离剂分离出的目标物质进行浸透的被浸透层。

前述基板可以使用TLC中的公知基板。作为这样的基板，例如可列举出玻璃制、树脂制、金属制或者纸制的平板。基板的形状没有特别限定，优选为TLC中通常使用的长方形。

本发明的TLC板中的分离剂层只要具有对目标物质的分离性和对紫外线的光学响应性，就没有特别限定。此处，对紫外线的光学响应性是指荧光等基于紫外线的发光、或者紫外线的吸收。作为在基板上层叠有分离剂层的TLC板，可以从公知的TLC板中适当选出，或者可以将具有前述分离性和光学响应性的分离剂的浆料涂布在基板上，使其干燥来形成分离剂层，从而得到。

分离剂可以使用颗粒状的分离剂。作为这样的颗粒状的分离剂，可列举出仅包含分离剂的颗粒、在颗粒状的载体上担载有分离剂的颗粒。

作为分离剂，可以使用具有前述光学响应性的低分子系分离剂、高分子系分离剂中的任意种类。作为低分子系分离剂，可列举出例如配体交换型的分离剂、电荷转移（π-π）型的分离剂、氢键型的分离剂、包接型的分离剂、离子键型的分离剂、插层型的分离剂（intercalating separating media）、冠醚或其衍生物、以及环糊精或其衍生物。作为高分子系分离剂，可列举出例如多糖衍生物、聚酰胺、聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、蛋白质以及酒石酸衍生物。

作为前述多糖衍生物，可列举出例如用于光学异构体用分离剂的、羟基或氨基的一部分或全部被芳香族酯基、芳香族氨基甲酰基、芳香族醚基以及羰基中的任意者取代而成的多糖衍生物，可列举出例如纤维素的苯基氨基甲酸酯衍生物、纤维素的苯酯衍生物、直链淀粉的苯基氨基甲酸酯衍生物、以及直链淀粉的苯酯衍生物。这些衍生物中的苯基可以具有选自碳原子数1~20的烃基和卤素中的一个以上取代基。

前述载体为多孔质体从提高分离性能的观点出发是优选的。作为前述载体，可列举出例如交联聚苯乙烯、交联丙烯酸类聚合物、环氧基聚合物等合成高分子；纤维素、通过将其交联而进行了强化的交联纤维素、交联琼脂糖、交联葡聚糖以及交联甘露多糖交联物等多糖；以及氧化铝、硅胶、介孔硅胶、沸石、硅藻土、熔融二氧化硅、粘土矿物、氧化锆、金属等无机物。

分离剂的粒径可以按照TLC板的分离目标来决定，通常优选为10μm以上、更优选为10~100μm、进一步优选为20~100μm。各分离剂的粒径可以采用通过通常的粒径测定装置而测定出的平均粒径，也可以是标称值（カタログ値）。另一方面，例如在合成反应的监测用途中使用时等进一步要求分离斑点的分离度的情况下，也可以使用小于10μm的分离剂。作为在这样的用途中使用时的分离剂的粒径，优选使用2~8μm、更优选使用3~6μm。

在制作前述分离剂层时，分离剂层可以使用制作TLC板的公知方法，例如通过用喷液器将含有前述分离剂和涂布用溶剂的浆料涂布在支撑体的表面，或者通过将前述浆料喷雾在支撑体的表面，或者通过将支撑体浸渍在含有前述分离剂和涂布用溶剂的浆料中（浸液，dipping），从而形成分离剂层。

前述涂布用溶剂可以使用水、有机溶剂以及它们的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举出例如甲醇、乙醇、异丙醇等醇；丙酮、甲乙酮等酮类；四氢呋喃、二噁烷等醚类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等砜类；醋酸乙酯等酯类；二甲基甲酰胺等酰胺类；戊烷、己烷、石油醚等烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、溴仿、氯苯、溴苯等含卤素化合物类。

作为涂布用溶剂，优选为水溶性的有机溶剂与水的混合溶剂，更优选为醇与水的混合溶剂，进一步优选为乙醇与水的混合溶剂。前述混合溶剂中的醇的含量优选为0.1~50质量%，更优选为10~40质量%，进一步优选为20~30质量%。

前述浆料中的涂布用溶剂的含量可以根据要形成的分离剂层的均匀性、层的厚度、以及经济性的观点来决定，相对于分离剂100质量份，优选为10~5,000质量份，更优选为50~1,000质量份，进一步优选为100~300质量份。

从提高要形成的分离剂层的强度的观点出发，前述浆料中优选还包含粘合剂。前述粘合剂中可以使用会带来在基板的表面形成分离剂的层的粘合性的成分。作为这样的粘合剂，可列举出石膏、胶体二氧化硅等无机系粘合剂；微纤维化纤维素等有机纤维；以及，碱水溶性共聚物、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素等增稠剂；聚乙烯醇、丙烯酸等有机系粘合剂。粘合剂可以是一种，也可以是两种以上。

关于前述浆料中的粘合剂的含量，从要形成的分离剂层的强度和分离剂层中的移动相的适合上升速度的观点出发，可以根据粘合剂的种类来适当决定。例如如果为石膏，则粘合剂的含量相对于分离剂100质量份优选为0.1~50质量份，更优选为5~30质量份，进一步优选为10~20质量份。另外，例如如果为羧甲基纤维素等有机系的粘合剂，则粘合剂的含量相对于分离剂100质量份优选为0.1~50质量份，更优选为0.5~10质量份，进一步优选为1~3质量份。

前述被浸透层具有与分离剂层不同的光学响应性。此处，“不同的光学响应性”是指通过紫外线的照射或显色试剂的显色处理而带来的一者的光学响应与另一者的光学响应在能够通过颜色、明亮度来进行光学识别的程度上不同。

另外，被浸透层是在分离剂层中形成了斑点的成分中的至少一部分会进行浸透的层。

另外，构成被浸透层的材料是不会对TLC板上的分离剂层中的目标物质的分离特性、即移动相与分离剂层之间的目标物质的分配产生影响的材料，这对于不会使TLC板上的目标物质的斑点扩散而言是重要的。

由此，被浸透层的构成材料例如是将分离剂层中使用的分离剂担载于载体的材料时，优选与该载体是相同的材料。

前述被浸透层在前述分离剂层上层叠，但在TLC板的展开方向上不连续地层叠从降低分离剂层与被浸透层的相互作用即旁路（バイパス）作用、防止目标物质的斑点变得扩散、得到良好的分离（以下也称为分离特性）的观点出发是优选的。本发明中所述的不连续地层叠是指前述被浸透层沿着TLC板的展开方向不是连续地层叠而是具有间隔地层叠，其间隔可以是等间隔也可以不是。

作为其间隔，为了将目标物质进行浸透、得到对于检测其而言充分的分辨率，优选为0.015mm以上，更优选为0.02mm以上，特别优选为0.05mm以上。

另一方面，为了抑制由目标物质向被浸透层中扩散而导致的与分离剂层的相互作用，确保目标物质的良好的分离，优选为4mm以下，更优选为3mm以下，特别优选为2mm以下。

另外，此时，从上面开始观察本发明的TLC板时，从将目标物质进行浸透、确保对于检测而言充分的面积的观点出发，被被浸透层覆盖的面积的比例优选为0.1~90%，更优选为10~80%，进一步优选为20~70%。

另外，出于同样的理由，被浸透层的空隙容积（材料内部的空隙容积（内部空隙）与材料之间的空隙容积（外部空隙）的总和）在层整体的体积中所占的比例优选为0.1~0.9，更优选为0.2~0.8。

另外，本发明的TLC板中的被浸透层优选在前述分离剂层上层叠成点状。本发明中所述的点状可以是例如圆形、大致圆形、大致椭圆形、各边不仅是直线还包括曲线的大致三角形、大致四边形等大致多边形等由形状不连续的多个点或小区域形成的花纹，各点的大小或密度等没有特别限定。点的形状从使TLC板中的目标物质的分离特性变得均匀的观点出发优选具有规则性。进而，优选各点的排列也具有规则性。

作为点的形状，为圆形~大致圆形从目标物质的浸透性的观点来看是特别优选的，另外，作为其排列，如图5所示那样地具有规则性从上述那样地使TLC板中的目标物质的分离特性变得均匀的观点出发是优选的。

点的形状为圆形时，其平均直径为0.01~5mm从目标物质的浸透性和分离特性的观点出发是优选的，更优选为0.01~4mm，进一步优选为0.02~3mm，特别优选为0.05~1mm。

另一方面，点的形状为圆形以外的形状时，其最大直径的平均直径为0.02~6mm出于与圆形的情况相同的原因是优选的，更优选为0.05~5mm，进一步优选为0.05~1.5mm。

本发明所述的最大直径在例如椭圆形的情况下是指其最长轴的长度，更一般来说，是对于平行的2个平面，从上面观察其形状，夹持于任意方向时的两个平面之间的距离的最大值。

另外，在被浸透层层叠成点状的情况下，从降低与分离剂层的相互作用的观点以及浸透至浸透层的目标物质的检测时的分辨率的观点出发，其各点间的间隔（间距）优选为0.01~6mm、更优选为0.01~4mm、进一步优选为0.02~3mm，特别优选为0.05~1.0mm。

在点为圆型的情况下，间距出于与上述同样的理由而优选为0.01~6mm、更优选为0.02~3mm，进一步优选为0.05~1m，特别优选为0.06~1mm。

另外，点的密度用线数（平均1英寸的点的个数）来表示时，优选为5~2000、更优选为10~400，进一步优选为20~300。

本发明的TLC板中的被浸透层除了上述的点状以外，还优选以与TLC板的展开方向交差的带状的列的形式进行层叠的形态。通过这样地进行层叠，能够在充分地保持目标物质的分离特性的基础上，使目标物质充分地浸透至被浸透层。

作为形成前述带状的列的带的形状，可列举出例如直线、波浪线以及它们的虚线。该带的宽度没有特别限定，从保持目标物质的分离特性、且获得对于目标物质的检测而言充分的分辨率的观点出发，优选为0.01~15mm、更优选为0.02~10mm。

另外，关于带与带的间隔，没有特别限定，从得到目标物质的均匀的分离特性的观点出发，优选为等间隔，作为其间隔，优选为0.01~3mm，更优选为0.02~2mm。

关于本发明的TLC板中的被浸透层，作为构成该层的材料，可以使用多孔质体。

关于这样的多孔质体，从确保目标物质的充分的浸透性的观点出发，通过气体吸附法而测定的孔容优选为0.1ml/g以上，更优选为0.2ml/g以上，特别优选为0.3~0.9ml/g。

作为具有上述那样的孔容的多孔质体，可以使用作为后述的优选多孔质体的硅胶、陶瓷的市售品且作为标称值满足上述范围的多孔质体，如果其包含二氧化硅则也可以利用氟化氢水溶液、碱水溶液进行处理来调整，如果为陶瓷，则也可以用其造粒时的煅烧条件、酸溶液进行处理等来调整。

另外，作为多孔质体的粒径，从防止包含其的浆料的聚集的观点出发，优选为0.1μm以上，更优选为1μm以上，特别优选为2μm以上。另一方面，作为多孔质体的粒径的上限值，从对包含其的浆料进行例如网版印刷时的透过性、被浸透层的表面的精加工的观点出发，优选为100μm以下，更优选为70μm以下，特别优选为50μm以下。

多孔质体的粒径可以采用通过通常的粒径测定装置而测定的平均粒径，也可以为标称值。

本发明中使用的多孔质体可列举出：将硅胶、介孔硅胶、沸石、纤维素、硅藻土、熔融二氧化硅、粘土矿物、氧化铝、氧化锆、其它的陶瓷例如海泡石、绿坡缕石、坡缕石、以SiO₂、MgO为主成分的滑石、以SiO₂为主成分的高岭石、蒙脱石等各种粘土矿物破碎后，进行造粒，根据需要实施酸处理，进而进行煅烧而得到的多孔质体等。它们均可以使用市售品，也可以使用作为标称值而具有上述孔容、粒径的多孔质体。

它们之中，优选使用具有上述孔容、粒径的多孔质体，从与溶剂的亲和性的观点出发，优选使用硅胶。

另外，关于上述多孔质体，选择不会对目标物质在分离剂层与移动相之间的分配产生影响的多孔质体从不会使TLC板上的目标物质的斑点扩散的观点出发是优选的。

另外，关于本发明的TLC板中的被浸透层，构成该层的材料可以是后述的荧光指示剂或显色试剂本身。另外，也可以将这些荧光指示剂或显色试剂与粘合剂以及根据需要的例如粒径0.1~100μm的玻璃、塑料、金属以及陶瓷之类的支撑体混合，并将所得组合物层叠，从而制成被浸透层。

从所形成的被浸透层的强度、以及降低被浸透层中分离剂层与被浸透层的相互作用即旁路作用的观点出发，这样的组合物中的粘合剂的含量可以按照粘合剂的种类适当决定。例如如果为石膏，则粘合剂的含量相对于荧光指示剂或显色试剂的100质量份优选为0.1~50质量份，更优选为0.5~30质量份，进一步优选为1~20质量份。另外，例如如果为羧甲基纤维素等有机系的粘合剂，则粘合剂的含量相对于荧光指示剂或显色试剂的100质量份，优选为0.1~50质量份，更优选为0.5~10质量份，进一步优选为1~5质量份。

另外，关于前述支撑体，在含有其的情况下，相对于荧光指示剂或显色试剂的100质量份，优选为0.1~0.9质量份，更优选为0.2~0.8质量份，特别优选为0.3~0.7质量份。

本发明的TLC板中的被浸透层可以通过各种方法来层叠。例如被浸透层在被浸透层包含多孔质体作为构成材料的情况下，可以通过在TLC板的分离剂层上涂布包含多孔质体的浆料并使其干燥来制作。另外，在将后述的荧光指示剂或显色试剂自身、或者它们与粘合剂以及根据需要含有支撑体的组合物制成被浸透层的情况下，也可以使用相同的方法。

另外，在本发明的TLC板中，被浸透层在TLC板的展开方向上不连续地层叠时，可以使用例如印刷技术来层叠被浸透层。

作为印刷技术，可列举出丝网印刷、喷墨印刷。

在基于丝网的印刷中，作为丝网版，可以使用作为开口部的形状而具有在上述层叠形态中所说明的形状的版（在TLC板的展开方向上不连续地开口的版；具有各种形状的点、带状的列作为开口部的版）。丝网印刷由于能够通过比较廉价且简单地操作来层叠被浸透层，因此优选使用。

丝网版只要能够将后述的包含多孔质体的浆料用作印刷墨，则对其材料没有特别限定。

另一方面，在使用喷墨印刷的情况下，作为用于印刷的墨，除了使用后述的包含多孔质体的浆料之外，也可以使用通常使用的喷墨印刷技术。

关于利用浆料的涂布、上述印刷技术而层叠的被浸透层的厚度（平均厚度），从确保充分的浸透性的观点出发或者在多孔质体使用例如透明、半透明的材料的情况下，为了在检测目标物质的斑点时不受到分离剂层的光学响应性的影响，优选为0.005mm以上，进一步优选为0.01mm以上。

另一方面，被浸透层的厚度（平均厚度）从防止目标物质的斑点的扩散的观点出发，优选为0.2mm以下，进一步优选为0.15mm以下。

为了在分离剂层上层叠被浸透层，可以使用上述说明的涂布、印刷技术，在这些技术中，可以制备包含多孔质体的浆料、含有荧光指示剂或显色试剂的溶液、或者含有荧光指示剂或显色试剂以及粘合剂和根据需要的支撑体的组合物，将其用作涂布液、印刷墨。

作为在制备包含多孔质体的浆料时使用的材料，可列举出溶剂和根据需要的粘合剂。这样的溶剂、粘合剂可以使用与在形成分离剂层时能够使用的物质相同的物质。作为上述荧光指示剂，例如可列举出钨酸镁、含锰的硅酸锌等，作为制备含有其的溶液或浆料时的溶剂，例如可以使用作为网版印刷的墨溶剂而使用的醇系、二醇醚系、烃系、酮、酯之类的有机溶剂。可列举出例如α-松油醇、丁基卡必醇醋酸酯、丁基卡必醇、甲苯、环己烷、甲乙酮、甲基丙二醇。为了不在印刷过程中使浆料的流动性恶化、引起丝网的堵塞，要考虑流动性、沸点、蒸发速度之类的物性来选定适当的溶剂。

另一方面，作为显色试剂，可列举出茴香醛溶液、磷钼酸溶液、碘溶液、茚三酮溶液、高锰酸钾溶液、DNPH溶液、氯化锰溶液、以及溴甲酚绿溶液。

在使用含有荧光指示剂或显色试剂以及粘合剂和根据需要的支撑体的组合物的情况下，可以使含有上述粘合剂的组合物在上述荧光指示剂或显色试剂的溶液中溶解或悬浮，从而制成涂布液、印刷墨。

作为形成被浸透层的构成材料，在包含多孔质体的情况下，作为在包含其的浆料中使用的溶剂，可以单独使用醇系、二醇醚系、烃系、酮、酯之类的有机溶剂。例如在使用醇的情况下，优选为水溶性的有机溶剂与水的混合溶剂，更优选为醇与水的混合溶剂。前述混合溶剂中的醇的含量优选为0.1~50质量%，更优选为1~45质量%，进一步优选为2~40质量%。

作为能够使用的醇，可列举出例如乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇、1-戊醇以及3-甲基-3-甲氧基丁醇。

前述浆料中的溶剂的含量可以从要形成的被浸透层的均匀性、层的厚度、以及经济性的观点出发来决定，相对于多孔质体100质量份，优选为10~5,000质量份，更优选为50~1,000质量份，进一步优选为100~300质量份。

从提高要形成的被浸透层的强度的观点出发，前述浆料优选还含有粘合剂。前述粘合剂中可以使用会带来在分离剂层上形成多孔质体的层的粘合性的成分。作为这样的粘合剂，可列举出石膏、胶体二氧化硅等无机系粘合剂；微纤维化化纤维素等有机纤维；以及，碱水溶性共聚物、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素等增稠剂；聚乙烯醇、丙烯酸等有机系粘合剂。粘合剂可以是一种，也可以是两种以上。

关于前述浆料中的粘合剂的含量，从要形成的被浸透层的强度以及移动相从分离剂层向被浸透层的适合上升速度的观点出发，可以按照粘合剂的种类来适当决定。例如如果为石膏，则粘合剂的含量相对于多孔质体100质量份优选为0.1~50质量份，更优选为0.5~30质量份，进一步优选为1~20质量份。另外，例如如果为羧甲基纤维素等有机系的粘合剂，则粘合剂的含量相对于多孔质体100质量份优选为0.1~50质量份，更优选为0.5~10质量份，进一步优选为1~5质量份。

在被浸透层包含多孔质体作为构成材料的情况下，通过照射紫外线而利用光学响应性来检测斑点的情况下，通过使包含多孔质体的浆料中含有荧光指示剂，能够使被浸透层具备光学响应性。作为这样的荧光指示剂，可以使用公知的荧光指示剂，可列举出例如前述钨酸镁、含锰的硅酸锌等。荧光指示剂的含量可以在能够分离目标物质的范围中决定，通常相对于前述多孔质体100质量份优选为0.1~10质量份，为1~8质量份从使目标物质与被浸透层的对比达到最佳的观点出发是特别优选的。

另外，在被浸透层包含多孔质体作为构成材料的情况下，为了通过显色反应来检测试样中的目标物质的斑点，通过使包含多孔质体的浆料中含有显色试剂，能够使被浸透层具备光学响应性。作为这样的显色试剂，可列举出公知的磷钼酸、茚三酮等。显色试剂的含量可以在能够分离目标物质的范围中决定，通常相对于前述多孔质体100质量份优选为0.1~10质量份，为1~8质量份从使目标物质与被浸透层的对比达到最佳的观点出发是特别优选的。

本发明的TLC板可以通过使用通常的TLC板的使用方法来进行试样中的目标物质的分离和检测。

关于试样中的目标物质的分离和检测，可以通过包含如下工序的方法来进行：使用移动相使试样向TLC板的展开方向（例如，作为TLC板使用长方形的板时，优选为长度方向）展开的工序；使TLC板上的移动相干燥的工序；以及通过照射紫外线或显色试剂的显色处理来检测已移动的目标物质的各成分的斑点的工序。

使用本发明的TLC板并使用移动相来使试样展开时，在试样中的目标物质进行分离的同时，目标物质浸透至分离剂层上的被浸透层。

需要说明的是，本发明中的目标物质具有与被浸透层不同的光学响应性，具有与分离剂层相同的光学响应性。

本发明的TLC板能够在一块TLC板上进行试样中的目标物质的提取成分与提余液成分的分离和光学检测。与以往的具有两个分离剂层的TLC板相比，在以往的板中，存在因各分离剂层的试样中的目标物质的各成分的移动速度不同而导致斑点变得扩散的问题，但在本发明中则不会产生那样的问题，能够确实地检测提余液成分和提取成分的两种斑点。另外，本发明中，能够分别确实地检测在TLC板上并列点上多个试样并使其同时展开时的各试样的分离状态。另外，通过采取包含浸透至被浸透层的特定斑点的部分（还包含分离剂层）并进行提取操作，也能够用于目标物质的各成分的分取。

实施例

＜实施例1＞

首先，将Daicel Corporation制CHIRALPAK IA（该公司的注册商标）的填充剂（也称为“IA填充剂”）4.00g、石膏0.60g、2%CMC（羧甲基纤维素）1110（Daicel Corporation制）水溶液4.00g、以及20%Snow Tex C（日产化学工业株式会社制）水溶液0.60g添加到水0.40g、乙醇1.60g的混合溶液中，边照射超声波边充分地搅拌，制备第一浆料。

另外，将硅胶4.00g（DAISO CO., LTD.制液体色谱法用、IR-60-5/20-U）、石膏0.20g、2%CMC（羧甲基纤维素）1110（Daicel Corporation制）水溶液6.00g、以及含锰的硅酸锌0.08g添加到水2.02g、乙醇2.80g的混合溶液中，边照射超声波边充分地搅拌，制备第二浆料。

在这些浆料之中，使用TLC板制作用喷液器将第一浆料均匀地涂布在玻璃板的表面，将第一浆料层风干，边用真空泵抽吸边以60℃真空干燥3小时，由此层叠了由第一浆料形成的分离剂层。接着，在分离剂层上使用TLC板制作用喷液器将第二浆料均匀地涂布在玻璃板的表面，将第二浆料层风干，边用真空泵抽吸边以60℃真空干燥3小时，从而在分离剂层上形成作为第二浆料层的被浸透层，制作了TLC板1。

TLC板1的宽度为5cm、长度为10cm。TLC板1中的分离剂层的厚度为150μm、被浸透层的厚度为20μm。

由第一浆料形成的分离剂层是基于IA填充剂的层，由第二浆料形成的被浸透层是前述硅胶的层。另外，IA填充剂的平均粒径为20μm，硅胶的平均粒径为14.4μm。

将特罗格尔碱（TB）的外消旋体为1%、黄烷酮（FLV）的外消旋体为1%的醋酸乙酯溶液约1μL点在以TLC板1的长度方向为纵向时的距离下端约3.0cm的位置。在容纳有以9:1的体积比含有正己烷和乙醇的混合溶剂的展开槽内，以试样的斑点在下端的方式容纳TLC板1，使试样中的特罗格尔碱和黄烷酮的光学异构体在TLC板1的长度方向展开。

进行该展开后，将TLC板1用冷风干燥，向TLC板1照射紫外线时，特罗格尔碱的提余液成分RTB和提取成分ETB的斑点以及黄烷酮的提余液成分RFLV和提取成分EFLV在被浸透层上分别以淡绿色的斑点的形式得到确认（图1）。

由被浸透层中的试样的点接位置、展开液的到达位置、以及斑点的中心位置求出各斑点的Rf值时，特罗格尔碱的提余液成分的Rf值约为0.63，提取成分的Rf值约为0.46，黄烷酮的提余液成分的Rf值约为0.41，提取成分的Rf值约为0.33。

＜实施例2＞

使用TLC板制作用喷液器将实施例1中制备的第一浆料均匀地涂布在玻璃板的表面，将第一浆料层风干，边用真空泵抽吸边以60℃真空干燥3小时，从而层叠了由第一浆料形成的分离剂层。

接着，通过网版印刷在TLC板的分离剂层上涂布了第二浆料。作为丝网版，使用了间距为1.2mm且规则地具有孔径为0.8mm的圆形开口部的版（参照图5）。其后，将第二浆料层风干，边用真空泵抽吸边以60℃真空干燥3小时，从而在分离剂层上制作了作为第二浆料层的被浸透层层叠成点状的TLC板2。

TLC板2的宽度为5cm、长度为10cm。TLC板2中的分离剂层的厚度为150μm、被浸透层的厚度为20μm。需要说明的是，IA填充剂的平均粒径和硅胶的平均粒径与实施例1相同。

通过与实施例1相同的操作，使试样中的特罗格尔碱和黄烷酮的光学异构体沿TLC板2的长度方向展开。

在该展开之后，将TLC板2用冷风干燥，向TLC板2照射紫外线时，特罗格尔碱的提余液成分RTB和提取成分ETB的斑点以及黄烷酮的提余液成分RFLV和提取成分EFLV在被浸透层上分别以淡绿色的斑点的形式得到确认（图2）。

由被浸透层中的试样的点接位置、展开液的到达位置、以及斑点的中心位置求出各斑点的Rf值时，特罗格尔碱的提余液成分的Rf值约为0.64，提取成分的Rf值约为0.54，黄烷酮的提余液成分的Rf值约为0.45，提取成分的Rf值约为0.34。

需要说明的是，对TLC板2照射紫外线时，可确认未层叠有被浸透层的部分、即分离剂层吸收紫外线而看起来较黑，可确认TLC板2整体与TLC板1相比在照射紫外线时看起来较黑（图2）。需要说明的是，可确认：TLC板2与TLC板1相比时，可更明确地分辨出目标成分的斑点。由此，可确认目标物质的分离特性良好。

＜实施例3＞

使用TLC板制作用喷液器将实施例1中制备的第一浆料均匀地涂布在玻璃板的表面，将第一浆料层风干，边用真空泵抽吸边以60℃真空干燥3小时，从而层叠了由第一浆料形成的分离剂层。

作为第二浆料，准备了将实施例1中使用的第二浆料中的含锰的硅酸锌的含量变更为0.16g的第二浆料。

接着，通过丝网印刷在TLC板的分离剂层上涂布第二浆料。作为丝网版，使用了间距为0.6mm且规则地具有孔径为0.4mm的圆形开口部的版（参照图5）。其后，将第二浆料层风干，边用真空泵抽吸边以60℃真空干燥3小时，从而在分离剂层上制作了作为第二浆料层的被浸透层层叠成点状的TLC板3。

TLC板3的宽度为5cm、长度为10cm。TLC板3中的分离剂层的厚度为150μm、被浸透层的厚度为20μm。需要说明的是，IA填充剂的平均粒径和硅胶的平均粒径与实施例1相同。

通过与实施例1相同的操作，使试样中的特罗格尔碱和黄烷酮的光学异构体沿TLC板3的长度方向展开。

在该展开之后，将TLC板3用冷风干燥，向TLC板3照射紫外线时，特罗格尔碱的提余液成分RTB和提取成分ETB的斑点以及黄烷酮的提余液成分RFLV和提取成分EFLV在被浸透层上分别以淡绿色的斑点形式得到确认（图3）。

由被浸透层中的试样的点接位置、展开液的到达位置、以及斑点的中心位置求出各斑点的Rf值时，特罗格尔碱的提余液成分的Rf值约为0.56，提取成分的Rf值约为0.45，黄烷酮的提余液成分的Rf值约为0.47，提取成分的Rf值约为0.34。

需要说明的是，TLC板3与TLC板2相比时即使照射紫外线，看起来也不会较黑，能够更鲜明地确认目标物质的斑点。

考虑这是因为被浸透层以狭小的间距进行了层叠。

另外，TLC板3与TLC板1相比，确认了目标成分的斑点为更接近圆形的形状。由此可确认目标物质的分离特性良好。

产业上的可利用性

TLC作为基于柱色谱法的分离条件的主要研究手段而一直以来得以使用，另外还用于目标物质的分取。本发明由于与以往相比能够确实且简便的检测出难以通过光学响应来检测分离状态的、基于分离剂的目标物质的分离状态，因此可期待其有助于这样的分离剂的用途的进一步扩大化、使用这样的分离剂的分离精制技术的进一步发展。

附图标记说明

TB：特罗格尔碱

FLV：黄烷酮

Claims (10)

1.TLC板，其具备基板、在基板上层叠的分离剂层、以及在分离剂层上层叠的用于使被分离剂层分离出的目标物质进行浸透的被浸透层；

分离剂层具有对目标物质的分离性和对紫外线的光学响应性，

被浸透层具有与分离剂层不同的光学响应性。

2.根据权利要求1所述的TLC板，其中，所述被浸透层在TLC板的展开方向上不连续地层叠。

3.根据权利要求1或2所述的TLC板，其中，所述被浸透层在所述分离剂层上层叠成点状。

4.根据权利要求1或2所述的TLC板，其中，所述被浸透层在所述分离剂层上以与TLC板的展开方向交叉的带状的列的形式进行层叠。

5.根据权利要求4所述的TLC板，其中，形成所述带状的列的带选自直线、波浪线以及它们的虚线。

6.根据权利要求3所述的TLC板，其中，层叠成所述点状的被浸透层的该点的平均直径为0.01~5mm，点之间的间距为0.015~5mm。

7.根据权利要求1~6中任一项所述的TLC板，其中，所述被浸透层包含多孔质体作为构成材料。

8.根据权利要求7所述的TLC板，其中，所述多孔质体为硅胶。

9.根据权利要求1~8中任一项所述的TLC板，其中，所述分离剂层包含光学异构体用分离剂作为分离剂。

10.根据权利要求9所述的TLC板，其特征在于，所述光学异构体用分离剂是羟基或氨基的一部分或全部被芳香族酯基、芳香族氨基甲酰基、芳香族醚基以及羰基中的任意者取代而成的多糖衍生物。

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