CN1038132C - O,o－二乙基－o－(2,4－二氯－6－硝基苯基)硫代磷酸酯化合物及其制法和用途 - Google Patents

O,o－二乙基－o－(2,4－二氯－6－硝基苯基)硫代磷酸酯化合物及其制法和用途 Download PDF

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Abstract

式(Ⅰ)化合物的结构已经红外光谱，元素分析，质谱及核磁共振分析证实。该化合物常温下是一种白色结晶，熔点30.5℃。该化合物具有杀虫杀螨活性。

Description

O，O-二乙基-O-(2，4-二氯-6-硝基苯基)硫代磷酸酯化合物及其制法和用途
本发明涉及一个具有杀虫杀螨活性的新的有机磷酸酯化合物，式(I)所示发明化合物及其制法和用途。
Figure C9310032400031
本发明提供了一种制备式(I)所示O，O-二乙基-O-(2，4-二氯-6-硝基苯基)硫代磷酸酯化合物的方法。具体地讲，使2，4-二氯硝基酚(或其盐)与O，O-二乙基硫代磷酰氯在溶剂中，在缚酸剂、催化剂存在下，进行缩合反应制得式(I)化合物。
反应是在溶剂介质中进行的，溶剂可以是有机的或者无机的，也可以使用混合溶剂；有机溶剂可以是极性的，也可以是非极性的。极性有机溶剂如卤代烷烃的二氯甲烷，二氯乙烷等，酮类溶剂如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮，以及乙腈，二甲基甲酰胺，乙酸乙酯等有机溶剂；非极性溶剂如包括芳烃类的苯、甲苯、二甲苯、氯苯等有机溶剂；无机溶剂如水。也可使用上述溶剂的混合溶剂。
溶剂的用量一般为反应式中(II)的6-15倍(重量)。
反应是在缚酸剂存在下进行的。缚酸剂可以是有机碱类如三乙胺，吡啶等；也可以是无机碱如碳酸钾、碳酸钠和苛性碱。
催化剂较经济实惠的是一般相转移催化剂，如氯化苄基三乙胺，其用量为反应式(II)的0.035-0.095倍(摩尔)。
反应温度一般在30-90℃范围，优选50-70℃，反应时间2-16小时，优选3-6小时。
本发明式(I)化合物可加工成各种剂型，例如乳剂、粉剂、糊剂、片剂等；也可以作为有效成份与其它农药、助剂制成复合配方剂型。
通常情况下，有效成份含量为0.1-90％，最好为5-80％。
下面将通过实施例详细叙述本发明，但这些实施例绝不限制本发明。实施例1
O，O-二乙基-O-(2，4-二氯-6-硝基苯基)硫代磷酸酯
向反应瓶中依次投入22g 2，4-二氯-6-硝基酚，16g碳酸钾，1.0g四乙基氯化铵，250g二氯乙烷，在搅拌下升温至40℃，搅拌20分钟，然后加入20gO，O-二乙基硫代磷酰氯，并升温至60℃，保持温度反应6小时，末了将反应物冷至室温，分离除去残渣，脱溶后，即得标题化合物粗品，产率92％，纯化后产品为白色结晶，m·p30.5℃，元素分析：C：34.49，H：3.69，N：3.71，P：8.59；IR(cm-1)：3090，1605(C-H，C＝C)，2990，1465(CH3)，1554，1352(NO2)，1049，1025(P-O-R)，1254，978(P-O-，
Figure C9310032400051
)。HNMR(溶剂CDCl3，内标HMDS)，δH(PPM)：1.35(J＝8Hz，t CH3-)，4.20(J＝8Hzq-CH2O)，7.60(J＝3Hz
Figure C9310032400052
)，7.74(J＝2Hz 实施例2
O，O-二乙基-O-(2，4-二氯-6-硝基苯基)硫代磷酸酯
将22g2，4-二氯-6-硝基酚钠，1.2g氯化苄基三乙胺，250g丙酮，20gO，O-二乙基硫代磷酰氯投入反应瓶中，在搅拌下升温至回流，保持5小时后，按实施例1所述方法进行后处理，得到标题所示化合物，收率78.2％。
本发明式(I)所示化合物具有较佳的杀虫杀螨活性，例如对柑桔红蜘蛛、矢尖蚧、麦蚜、稻蓟马、棉花棉铃虫、茶小绿叶蝉、烟青虫等都具有较佳的防治效果，含有(I)所示化合物的250PPM乳液防治柑桔红蜘蛛效果达92，4％(48小时)；防治矢尖蚧效果达94.91％(3天)；防治稻蓟马效果达91.13％(72小时)。本发明式(I)化合物毒性中等偏低，其急性经口LD50为212mg/kg，急性经皮LD50＞1000mg/kg，蓄积系数＞5.3，属轻度蓄积，Ames试验结果表明未诱发原核细胞基因突变，微核试验结果表明无诱发小鼠骨髓细胞染色体断裂作用和纺缍丝毒性。

Claims (3)

1.式(I)所示O，O-二乙基-O-(2，4-二氯-6-硝基苯基)硫代磷酸酯化合物。
2.制备式(I)所示O，O-二乙基-O-(2，4-二氯-6-硝基苯基)硫代磷酸酯化合物的方法，
该方法包括使式(III)所示O，O-二乙基硫代磷酰氯与式(II)所示2，4-二氯-6-硝基苯酚或其盐在溶剂中，在有缚酸剂和催化剂存在下，于30-90℃下反应2-16小时。
Figure C9310032400022
3.式(I)所示化合物单独或与其它农药混配作为杀虫杀螨剂的用途。
CN93100324A 1993-01-12 1993-01-12 O,o－二乙基－o－(2,4－二氯－6－硝基苯基)硫代磷酸酯化合物及其制法和用途 Expired - Lifetime CN1038132C (zh)

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