CN103804343A - 双酚a键合二噻吩乙烯类化合物及其制备与用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物，其由双酚A衍生物和二噻吩乙烯类化合物通过Suzuki反应制得。通过调节溶剂可发现该化合物在四氢呋喃、EA中，该结构变化具有可逆性，而在二氯甲烷溶液中，化合物结构被锁定，将不能退回原结构。本发明所述的双酚A类光致变色衍生物可用于建筑装饰、特殊保护，全色显示和多维信息存储及读出等领域。

Description

双酚A键合二噻吩乙烯类化合物及其制备与用途
技术领域
本发明涉及一种二噻吩乙烯衍生物及其制备方法与用途，具体的说，涉及一种含双酚A单元的二噻吩乙烯类化合物。
背景技术
光致变色类化合物是指化合物在一定波长或热量的照射时，发生特定的化学反应，并得到其异构产物，同时在另一波长或热量的照射下，又恢复至原来的分子结构的一类化合物。基于这种特殊的性质，这类化合物已经被广泛应用于高密度光信息储存、分子开关、分子逻辑门，液晶材料等诸多领域。
二噻吩乙烯类光致变色化合物的开环体和闭环体都具有很好的热稳定性、显著的抗疲劳性，以及高的环化量子产率和灵敏度等优点，其环化/开环反应循环重复104以上还能保持良好的光致变色性能，是一类理想的高密度光子存储和可擦写光存储材料以及光控开关材料（中国专利申请号：200710172531.9；公开号：CN101239976B；名称：含萘酰亚胺单元的二噻吩乙烯类化合物）。二噻吩乙烯类化合物由于其分子内的1,3,5-已三烯片段在短波照射时可以通过适当的构象进行顺旋形成6π电子闭环（反应式如下所示），其良好的热稳定性，优秀的耐疲劳度，高的转化率和量子效率[Irie.M.Chem.Rev.2000,100,1685]。
双酚A是重要的精细有机化工原料，主要用于制造多种高分子材料，如环氧树脂、聚碳酸酯，也用于制造PVC热稳定剂、橡胶防老剂、油漆、油墨的抗氧剂和增塑剂等，一双酚A为原料的多种聚合物材料及制剂在化工、轻工、电子仪表、机电、交通运输、建筑、军事、航天航空等现代科学技术的各个领域中得到了广泛的应用。因此在双酚A基础上引入光可调控的二噻吩乙烯结构对于记忆信息的存储更具有优越性。同时在研究二噻吩乙烯的光致变色效果以后，发现在双酚A这一特殊结构上，在不同溶剂的作用下，可调控的二噻吩乙烯也显示出不同的性质，这一性质始其在超密度存储下研究也更有意义。
发明内容
本发明由二噻吩乙烯类化合物和双酚A类化合物，在催化剂的作用下，通过温和的suzuki偶联反应制得双酚A键合二噻吩乙烯类化合物。该类化合物在四氢呋喃、EA中，结构变化具有可逆性，而在二氯甲烷溶液中，化合物结构被锁定，将不能退回原结构。本发明所述的双酚A类光致变色衍生物可用于建筑装饰、特殊保护，全色显示和多维信息存储及读出等领域。
本发明所说的双酚A键合二噻吩乙烯类化合物，其结构如式I所示：
Figure BDA0000472391510000021
在式Ⅰ中R1，R2分别独立表示H、各种溴代双酚A[包括1～7溴取代双酚A]或双酚A型环氧树脂的衍生物;R3表示C、O、S中的任一元素。
其中所述的溴代双酚A可选自：
Figure BDA0000472391510000031
所述的双酚A型环氧树脂的衍生物为：
Figure BDA0000472391510000041
其中n表示除0以外的自然数。
在本发明一个优选的技术方案中，R3为C,R1，R2=
最佳的技术方案是：本发明所说的溴代双酚A为如下图所示：
Figure BDA0000472391510000043
本发明的另一个目的在于提供了一种溴代双酚A键合二噻吩乙烯类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：
步骤A.在惰性气体保护、避光条件下，将二噻吩乙烯类化合物溶于THF（四氢呋喃）注入干燥的圆底烧瓶中，冷却至-20℃--30℃，保持15-20min，逐滴滴加2.5Mn-BuLi的环己烷溶液，室温搅拌45min-60min，加入硼酸三甲酯混合搅拌4-5h。
步骤B.在惰性气体的保护下，将溴代双酚A的THF溶液中加入碳酸钾溶液(2M)，搅拌加热至65-70℃，加入催化剂Pd(PPh2)4,将上述溶液注入步骤A制得的溶液中，加热回流18-25h，反应混合物经水和二氯甲烷萃取后，有机相经水洗，干燥，浓缩除溶剂后，过硅胶柱得到产物。
步骤A中所述的二噻吩乙烯类化合物为1,2-二（2-甲基-5-氯-3-3噻吩基）环戊烯，步骤A、B中所述的惰性气体为Ar。
本发明所述的双酚A类光致变色衍生物在制备光致变色材料中的应用，该应用可用于建筑装饰、特殊保护，全色显示和多维信息存储及读出等领域。
本发明所设计的双酚A类光致变色衍生物，结构新颖独特——通过调节溶剂可对其的化学性质发生变化，在四氢呋喃、EA中，该结构变化具有可逆性，而在二氯甲烷溶液中，化合物结构被锁定，将不能退回原结构。此外，制备本发明所说的化合物的合成路线简洁、反应条件温和。因此本发明所设计的双酚A的衍生物是一种具备商用价值的有机光致变色材料。
附图说明
图1是化合物Ib在乙酸乙酯溶剂中，浓度为2*10-5mol/L，各波长吸光度随时间的变化；
图2是化合物Ib在二氯甲烷溶剂中，浓度为2*10-5mol/L，各波长吸光度随时间的变化。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明。以下实施方式只是较佳的实施方式中的一种，并非对本发明的限制。其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。未作特殊说明的实验试剂和方法，均指常规试剂和方法。
实施例1：4-(2-(4-酚羟基)-2,2-二甲基-丙烷-2-(5-甲基-4-(2-(2,3-甲基噻吩基)环己烷)-2-苯酚（Ia）的制备
25mL的二口圆底烧瓶，Ar气保护，油泵抽真空，热烘枪烘烤30min，冷却，避光下操作：将1,2-二（2-甲基-5-氯-3-3噻吩基）环戊烯（0.328g，1mmol）溶于新蒸的5mL THF，由针筒打入圆底烧瓶，冰盐浴至-20℃，保持15min，逐滴滴加（0.4mL，1.1mmol）的2.5M n-BuLi的环己烷溶液,撤去冰盐浴，搅拌45min后，用针筒迅速加入硼酸三甲酯（0.2mL,1.5mmol）,反应混合物在室温下继续搅拌4h，不经处理直接投入下一步。
氩气保护下，100mL的两口烧瓶中，将溴代双酚A(0.338g,1.1mmol)的10mL的THF溶液中加入5mL碳酸钾溶液(2M)，所得混合物搅拌加热升温至65℃后，加入催化剂20mg Pd(PPh3)4,用针筒注入上述硼酸溶液，加热回流18h，反应混合物经水解和二氯甲烷萃取后，有机相依次经两次水洗，硫酸镁干燥，浓缩除溶剂后，过硅胶柱(EA:DCM=1:100)
核磁：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.20(dd,J=9.7,1.9Hz,1H),7.10(d,J=8.7Hz,2H),6.99(d,J=5.2Hz,1H),6.97(d,J=2.2Hz,1H),6.82(s,1H),6.80(s,1H),6.78(s,0.4H),6.77(s,0.4H),6.73(d,J=8.7Hz,2H),2.92–2.73(m,4H),2.10(d,J=5.9Hz,2H),2.07(s,3H),2.04(s,3H),1.63(s,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.38,150.08,143.33,142.94,136.47,135.72,135.24,134.63,134.47,128.31,127.94,127.42,127.08,121.54,120.16,115.62,114.78.
HRMS:m/z=487.1764[M+H]+(calculated for C30H30O2S2:487.1765)
实施例2：2,2'-(4,4'-(1,2-环己烯)-二-(2,4-(5-甲基噻吩)))-二-(4-(2-(4-酚羟基)丙烷-苯酚（Ib）的制备
Figure BDA0000472391510000071
25mL的二口圆底烧瓶，Ar气保护，油泵抽真空，热烘枪烘烤30min，冷却，避光下操作：将1,2-二（2-甲基-5-氯-3-3噻吩基）环戊烯（0.328g，1mmol）溶于新蒸的5mL THF，由针筒打入圆底烧瓶，冰盐浴至-20℃，保持15min，逐滴滴加（0.8mL，2.2mmol）的2.5M n-BuLi的环己烷溶液,撤去冰盐浴，搅拌45min后，用针筒迅速加入硼酸三甲酯（0.4mL,3mmol）,反应混合物在室温下继续搅拌4h，不经处理直接投入下一步。
氩气保护下，100mL的两口烧瓶中，将溴代双酚A(0.676g,2.2mmol)的10mLTHF溶液中加入5mL碳酸钾溶液(2M)，所得混合物搅拌加热升温至65℃后，加入催化剂40mg Pd(PPh3)4,用针筒注入上述硼酸溶液，加热回流18h，反应混合物经水解和二氯甲烷萃取后，有机相依次经两次水洗，硫酸镁干燥，浓缩除溶剂后，过硅胶柱(EA:DCM=1:70)
核磁：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.17(d,J=2.3Hz,2H),7.08(d,J=8.7Hz,4H),6.98(dd,J=8.5,2.3Hz,2H),6.82(s,1H),6.80(s,1H),6.78(s,2H),6.70(d,J=8.7Hz,4H),5.51(s,2H),4.74(s,2H),2.82(t,J=7.4Hz,2H),2.17(s,6H),2.11–2.06(m,2H),1.61(s,12H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.54,150.20,143.31,142.80,136.43,135.33,134.99,127.69,127.50,120.29,115.87,114.76,58.51,41.67,31.01,18.38,14.18.
HRMS:m/z=711.2596[M-H]-(calculated for C45H43O4S2 -:711.2603)
实施例3：3,3'-(4,4'-(1,2-环己烯基l)-二-((2,4-(5-甲基噻吩))-二-(4-(2-溴-(4-酚羟基)丙烷)苯酚（Ic）的制备
Figure BDA0000472391510000072
25mL的二口圆底烧瓶，Ar气保护，油泵抽真空，热烘枪烘烤30min，冷却，避光下操作：将1,2-二（2-甲基-5-氯-3-3噻吩基）环戊烯（0.328g，1mmol）溶于新蒸的5mL THF，由针筒打入圆底烧瓶，冰盐浴至-20℃，保持15min，逐滴滴加（0.8mL，2.2mmol）的2.5M n-BuLi的环己烷溶液,撤去冰盐浴，搅拌45min后，用针筒迅速加入硼酸三甲酯（0.4mL,3mmol）,反应混合物在室温下继续搅拌4h，不经处理直接投入下一步。
氩气保护下，100mL的两口烧瓶中，将二溴代双酚A(0.849g,2.2mmol)的10mLTHF溶液中加入5mL碳酸钾溶液(2M)，所得混合物搅拌加热升温至65℃后，加入催化剂40mg Pd(PPh3)4,用针筒注入上述硼酸溶液，加热回流18h，反应混合物经水解和二氯甲烷萃取后，有机相依次经两次水洗，硫酸镁干燥，浓缩除溶剂后，过硅胶柱(EA:DCM=1:70)
核磁：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.17(s,2H),7.09(s,2H),6.99(dd,J=8.5,2.3Hz,2H),6.83(s,1H),6.80(s,1H),6.76(s,2H),6.72(d,J=8.7Hz,4H),5.51(s,2H),4.74(s,2H),2.82(t,J=7.4Hz,2H),2.17(s,6H),2.11–2.06(m,2H),1.61(s,12H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.54,150.21,143.33,142.82,136.45,135.34,134.99,127.69,127.52,120.29,115.87,114.76,58.51,41.67,31.01,18.38,14.18.
HRMS:m/z=867.0815[M-H]-(calculated for C45H41Br2O4S2 -:867.0818)
实施例4：Ib的光致变色性质测试
此类化合物结构在254nm的紫外能量的照射下，在不同的溶剂作用下会产生不同的可逆效果。在乙酸乙酯中，化合物浓度为2*10-5mmol/L,使用254nm的紫外能量照射，化合物由开环态转变到关环态，达到光稳态后，继续使用>510nm的紫外能量照射后，化合物又能从关环态回到开环态，形成循环记忆。在二氯甲烷溶液中，化合物浓度为2*10-5mmol/L,使用254nm的紫外能量照射，化合物由开环态转变到关环态，达到光稳态后，将不能恢复。
谱图见图1和图2。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式不受上述实施例的限制。其他任何不脱离本发明之精神和原理下所作的变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物，其化学结构如式I所示：
Figure FDA0000472391500000011
式I中，R1、R2分别独立表示H、溴代双酚A或双酚A型环氧树脂的衍生物；R3为C、S、O中的任一元素。
所述的溴代双酚A选自以下任一结构：
Figure FDA0000472391500000012
所述的双酚A型环氧树脂的衍生物其结构选自以下任一结构：
其中n表示除0以外的自然数。
2.根据权利要求1所述的一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物，其特征在于，所述的R3为C，R1、R2为
Figure FDA0000472391500000022
3.根据权利要求1所述的一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物，其特征在于，所述的双酚A键合二噻吩乙烯类化合物的化学结构式选自Ia、Ib、Ic中的一种，Ia、Ib、Ic的结构如下所示：
Figure FDA0000472391500000031
4.一种如权利要求1所述的一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
步骤A.在惰性气体保护、避光条件下，将二噻吩乙烯类化合物溶于四氢呋喃注入干燥的圆底烧瓶中，冷却至-20℃--30℃，保持15-20min，逐滴滴加2.5M n-BuLi的环己烷溶液，室温搅拌45min-60min，加入硼酸三甲酯混合搅拌4-5h。
步骤B.在惰性气体的保护下，将溴代双酚A的THF溶液中加入碳酸钾溶液(2M)，搅拌加热至65-70℃，加入催化剂Pd(PPh2)4,将上述溶液注入步骤A制得的溶液中，加热回流18-25h，反应混合物经水和二氯甲烷萃取后，有机相依次经两次水洗，硫酸镁干燥，浓缩除溶剂后，过硅胶柱得到产物。
5.根据权利要求4所述的一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤A所述的惰性气体为Ar。
6.根据权利要求4所述的一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤A所述的二噻吩乙烯类化合物为1,2-二（2-甲基-5-氯-3-3噻吩基）环戊烯。
7.一种如权利要求1所述的双酚A键合二噻吩乙烯类化合物在制备光致变色材料中的应用。
8.根据权利要求7所述的一种双酚A键合二噻吩乙烯类化合物在制备光致变色材料中的应用，其特征在于，该应用是在建筑装饰、特殊保护、全色显示和多维信息存储及读出领域。
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