CN103772648B - 部分酯化环氧树脂及应用其制成的树脂组合物及其制法 - Google Patents
部分酯化环氧树脂及应用其制成的树脂组合物及其制法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103772648B CN103772648B CN201210449458.6A CN201210449458A CN103772648B CN 103772648 B CN103772648 B CN 103772648B CN 201210449458 A CN201210449458 A CN 201210449458A CN 103772648 B CN103772648 B CN 103772648B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- epoxy resin
- compound
- partially esterified
- resin composition
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Abstract
一种部分酯化环氧树脂(partially esterified epoxy resin)、应用其制成的部分酯化环氧树脂组合物、及部分酯化环氧树脂组合物的制备方法。制备方法包括以下步骤：将双官能基环氧树脂及酸酐混合并加热，其中双官能基环氧树脂的当量摩尔(equivalent mole)数大于酸酐的当量摩尔数，以形成一部分酯化环氧树脂。将硬化剂(curing agent)混入该部分酯化环氧树脂以形成混合溶液。硬化该混合溶液以形成部分酯化环氧树脂组合物。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种部分酯化环氧树脂(partially esterified epoxy resin)、应用其制成的部分酯化环氧树脂组合物、及部分酯化环氧树脂组合物的制备方法。
【背景技术】
传统以玻璃基板技术为基础的平面显示器，由于其机械特性的瓶颈，将无法满足未来生活情境的公众显示器应用需求。因此开发柔性基材的新兴显示技术装置，可满足轻薄、可吊挂、符合不同使用情境的文字与动态影像显示等显示需求，已成为新型显示器的趋势。此外，新一代智慧手持装置需求更便利携带与安全坚固等功能，因此对应的显示器的发展趋势亦包括轻薄、坚固耐摔、可兼顾大荧幕显示以及携带性的需求。
在柔性显示器的制程中，封装制程是非常重要的一环，因为发光材料与金属电极对环境中的水气及氧气非常敏感，密封性不佳时，可能会导致元件辉度降低、驱动电压上升、黑点及短路发生的现象，因此其封装制程对于阻绝水气与氧气的侵入有相当严格的要求。目前在柔性显示器的封装制程中，以感压胶或双面胶来粘合封装盖与下板时，因为感压胶及双面胶的材料特性对于水氧阻绝能力很差，可能会造成显示元件寿命的减短。相对而言，环氧树脂具有优秀的电气特性、接着性、耐候性等特性，已广泛地应用在电气绝缘、积层板、电子半导体封装等电子应用领域。然而，将环氧树脂应用于柔性基材的封装材料时，无法经由添加含硅的耦合剂来提升环氧树脂组合物对柔性基材的附着力，因此必须针对柔性基材表面的特性研发适合的封装材料或保护层材料。
【发明内容】
本发明涉及一种部分酯化环氧树脂、应用其制成的部分酯化环氧树脂组合物、及部分酯化环氧树脂组合物的制备方法。其中，通过反应过程中的双官能基环氧树脂过量，而使得形成的部分酯化环氧树脂的分子链末端保留有环氧官能基，能够保持反应性，因而可形成热硬化型/光硬化型部分酯化环氧树脂组合物，且与柔性基材之间具有良好的粘着性。
根据本发明的一实施例，提出一种部分酯化环氧树脂。部分酯化环氧树脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合。
化合物I以化学式表示如下：
化合物II以化学式表示如下：
化合物III以化学式表示如下：
化合物IV以化学式表示如下：
其中，
为或
「R1」和「R1'」独立地为氢原子或具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代；
「R2」为 其中「W1」、「W2」及「W3」独立地为具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代，m为大于或等于1的正整数；「X」及「Y」独立地为氢原子；n为大于或等于1的正整数。
根据本发明的另一实施例，提出一种部分酯化环氧树脂组合物。部分酯化环氧树脂组合物包括如前所述的部分酯化环氧树脂以及硬化剂(curing agent)。
根据本发明的再一实施例，提出一种部分酯化环氧树脂组合物的制备方法。制备方法包括以下步骤。将双官能基环氧树脂及酸酐混合并加热，其中双官能基环氧树脂的当量摩尔(equivalent mole)数大于酸酐的当量摩尔数，以形成如前所述的部分酯化环氧树脂。将硬化剂混入该部分酯化环氧树脂以形成混合溶液。硬化该混合溶液以形成部分酯化环氧树脂组合物。
为了对本发明的上述及其他方面有更佳的了解，下文特举优选实施例，并配合所附图式，作详细说明如下：
【图式简单说明】
图1绘示本发明的一实施例是部分酯化环氧树脂组合物形成于两柔性基材之间的示意图。
【主要附图标记说明】
100：试片
110、130：柔性基材
120：部分酯化环氧树脂组合物膜层
【具体实施方式】
本发明提出一种部分酯化环氧树脂、应用其制成的部分酯化环氧树脂组合物、及部分酯化环氧树脂组合物的制备方法。应用本发明所提出的部分酯化环氧树脂，可形成热硬化型/光硬化型部分酯化环氧树脂组合物，且与柔性基材之间具有良好的粘着性。
根据本发明的实施例，以下提出一种部分酯化环氧树脂。
一实施例中，部分酯化环氧树脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合，化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV分别以下列化学式I、化学式II、化学式III和化学式IV表示。
化学式I：
化学式II：
化学式III：
化学式IV：
其中，例如是
其中，「R1」和「R1'」例如是独立地为氢原子或具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代；
其中，「R2」例如是 或其中「W1」、「W2」及「W3」例如是独立地为具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代，m为大于或等于1的正整数；
其中，「X」及「Y」例如是独立地为氢原子，n例如是大于或等于1的正整数。
一实施例中，「R2」例如是：
实施例中，部分酯化环氧树脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合，具有提升粘着性的效果。并且，部分酯化环氧树脂的分子链末端保留有环氧官能基，例如是化合物I～IV的官能基R2中均保留有环氧官能基，如此一来，部分酯化环氧树脂亦可与适当的硬化剂作用而形成硬化的组合物。
一实施例中，部分酯化环氧树脂更包括双官能基环氧树脂。双官能基环氧树脂例如是以稀释剂的型态存在于部分酯化环氧树脂中。
一实施例中，双官能基环氧树脂例如包括：
和其中之一或任两者以上的组合，「W1」、「W2」及「W3」的说明如前所述。
一实施例中，双官能基环氧树脂例如包括双酚A系环氧树脂、双酚A系环氧树脂的衍生物、氢化双酚A系环氧树脂、氢化双酚A系环氧树脂的衍生物、双酚F系环氧树脂、双酚F系环氧树脂的衍生物、氢化双酚F系环氧树脂、氢化双酚F系环氧树脂的衍生物、脂肪族环氧树脂及脂环族环氧树脂其中之一或任两者以上的组合。
一实施例中，部分酯化环氧树脂例如是由双官能基环氧树脂及酸酐反应而成，双官能基环氧树脂的当量摩尔数大于酸酐的当量摩尔数，以形成如前所述包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合的部分酯化环氧树脂。一实施例中，双官能基环氧树脂的当量摩尔数相对于酸酐的当量摩尔数的比例例如是1:0.1～1:0.49。实施例中，双官能基环氧树脂的种类例如是如前所述。
一实施例中，酸酐例如是4-甲基六氢邻苯二甲酸酐(methylhexahydrophthalicanhydride)、六氢邻苯二甲酸酐(hexahydrophthalic anhydride)、甲基纳迪克酸酐(nadicmethyl anhydride)、1,2,4-苯三甲酸酐(trimellitic Anhydride)、十二烯基琥珀酸酐(dodecenyl succinic anhydride)、邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、四氢邻苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)和甲基四氢邻苯二甲酸酐(methyltetrahydrophthalic anhydride)其中之一或任两者以上的组合。
根据本发明的实施例，以下提出一种部分酯化环氧树脂组合物。
一实施例中，部分酯化环氧树脂组合物包括如前所述的部分酯化环氧树脂以及硬化剂(curing agent)，部分酯化环氧树脂包括如前所述的化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合。
一实施例中，硬化剂例如是热硬化剂或阳离子起始剂。实施例中，热硬化剂例如是双氮环氧化合物、双氮环氧化合物之衍生物、多胺类、多胺类衍生物、叔胺、叔胺的衍生物、三氟化硼胺复合物、硫醇化合物或硫醇化合物的衍生物。实施例中，阳离子起始剂例如是二芳基碘化合物或三芳基硫化合物。
一实施例中，部分酯化环氧树脂组合物可进一步包括填充物(filler)。在实施例中，填充物例如是无机材料，例如是二氧化硅、滑石粉、氧化铝及粘土其中之一或任两种以上的组合。
一实施例中，部分酯化环氧树脂组合物可进一步包括添加剂。实施例中，添加剂例如是消泡剂和平坦剂中至少之一。
实施例中，部分酯化环氧树脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合，具有提升与柔性基材的粘着性的效果。并且，部分酯化环氧树脂的分子链末端保有环氧官能基，例如是化合物I～IV的官能基R2中均保有环氧官能基，如此一来，部分酯化环氧树脂亦可与适当的硬化剂作用而形成部分酯化环氧树脂组合物。举例来说，与热硬化剂作用可形成热硬化型部分酯化环氧树脂组合物，与光硬化剂(例如是阳离子起始剂)作用可形成光硬化型部分酯化环氧树脂组合物。如此一来，部分酯化环氧树脂可形成热硬化型/光硬化型部分酯化环氧树脂组合物，且与柔性基材之间具有良好的粘着性，可以用作柔性基材的封装材料或保护膜。
根据本发明的实施例，以下提出一种部分酯化环氧树脂组合物的制备方法。
一实施例中，一种部分酯化环氧树脂组合物的制备方法，包括步骤如下。将双官能基环氧树脂及酸酐混合并加热，双官能基环氧树脂的当量摩尔数大于酸酐的当量摩尔数，以形成一部分酯化环氧树脂。接着，将硬化剂混入此部分酯化环氧树脂以形成混合溶液，以及硬化此混合溶液以形成部分酯化环氧树脂组合物。实施例中，部分酯化环氧树脂包括化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV其中之一或任两者以上的组合，化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV分别以如前所述之化学式I、化学式II、化学式III和化学式IV表示。
实施例中，通过反应过程中的双官能基环氧树脂过量，而使得形成的部分酯化环氧树脂的分子链末端保留有环氧官能基，而能保持反应性。反应物双官能基环氧树脂中的一部分与酸酐反应而形成例如是化合物I、化合物II、化合物III或化合物IV，未与酸酐反应的部分则例如是以稀释剂的型态存在于部分酯化环氧树脂中。
实施例中，硬化剂的种类例如是如前所述。一实施例中，采用热硬化剂时，则将混合溶液以加热方式硬化，而形成热硬化型的部分酯化环氧树脂组合物。另一实施例中，采用光硬化剂时，例如是阳离子起始剂，则以紫外光照射混合溶液，而形成光硬化型的部分酯化环氧树脂组合物。
一实施例中，硬化此混合溶液以形成部分酯化环氧树脂组合物之前，部分酯化环氧树脂组合物的制备方法可进一步包括将填充物、消泡剂和平坦剂中至少之一混入部分酯化环氧树脂而形成混合溶液。实施例中，填充物的种类例如是如前所述。接着，再硬化此混合溶液以形成部分酯化环氧树脂组合物。
以下就实施例作进一步说明。以下列出多个相关实验内容及其结果，以说明应用本发明所制得的部分酯化环氧树脂组合物的特性。然而以下实施例仅为例示说明之用，而不应被解释为对本发明实施的限制。
(一)首先，合成部分酯化环氧树脂，合成的方式如下：
液态的双官能基环氧树脂与酸酐混合后，加入催化剂，置于120℃油浴器内反应30～60分钟，以完成部分酯化环氧树脂的合成。本实施例中，选用的催化剂是三乙醇胺(Triethanolamine)，然实际应用时，亦视情况作适当选择，并不以上述化合物种类为限。
各组部分酯化环氧树脂选用的环氧树脂与酸酐及反应条件如下表1，其中HY-E1-A1和HY-E1-A2选用的环氧树脂为HY-E1，HY-E2-B1、HY-E2-B2和HY-E2-B3选用的环氧树脂为HY-E2，Cyclo-E-M选用的环氧树脂为Cyclo-E，EP-C1和EP-C2选用的环氧树脂为EP。上述环氧树脂种类的说明如下：
(1)HY-E1：双官能基环氧树脂(epoxidized hydrogenated bisphenol A)，CVCThermoset Specialties公司产品，商标名为EPALLOYTM5001。
(2)HY-E2：双官能基环氧树脂，CVC Thermoset Specialties公司产品，商标名为EPALLOYTM5000。
(3)Cyclo-E：双官能基环氧树脂(3,4-epoxycyclohexanemethyl-3,4-epoxy-cyclohexane carboxylate)，三井石化商品公司产品，商标名为K126。
(4)EP：双官能基环氧树脂(双酚A型环氧树脂)，Shell Chemical公司产品，商标名为EPON 828。
表1
(二)接着，制作实施例1～7的部分酯化环氧树脂组合物膜层，合成的方式如下：
将上述部分酯化环氧树脂、无机填充物、及硬化剂(阳离子起始剂或热硬化剂)于室温下混合，加入有机溶剂而形成部分酯化环氧树脂组合物的混合溶液。然后，可利用有机溶剂将混合溶液的粘度调整至1,000cps，再以脱泡机进行脱泡。
接着，请参照图1，图1绘示本发明的一实施例的部分酯化环氧树脂组合物形成于两柔性基材之间的示意图。将部分酯化环氧树脂组合物的混合溶液涂布于柔性基材110上后(例如是以刮刀涂布)，再移除溶剂(例如是放入烘箱中以移除溶剂)，此时部分酯化环氧树脂组合物膜层120的厚度例如是大约25微米(μm)。之后，再将涂布完成的组合物膜层120与另一柔性基材130于室温下对组(例如是以压合机对压)。至此，得到一个如图1所示压合完成的试片100。如果组合物中是添加阳离子起始剂，则以365纳米(nm)汞灯照射紫外光(能量条件：2,000mJ/cm2)进行硬化反应；另外，如果组合物中是添加热硬化剂，则置入110℃烘箱2小时进行硬化反应。最后，将试片裁切成宽2.5厘米长8厘米的尺寸，然后以双柱式拉力机(QC Teck)仪器进行剥离强度(Peel strength)测试，拉伸速率为254毫米/分钟(mm/min)(以ASTM 1876-01T-Peel Test为测试规范)。
本实施例中，选用的无机填充物是热解法二氧化硅(fumed silica)；选用的阳离子起始剂的商标名是1176(化学组成：(diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafloroatimonate)和((thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium)dihexafluoroatimonate)，50％，在碳酸异丙烯酯(propylenecarbonate)中)；选用的热硬化剂是三氟化硼乙胺；选用的有机溶剂是丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol mono-methyl ether acetate)；柔性基材110和130分别独立地是聚酰亚胺(polyimide；PI)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(polyethylene terephthalate；PET)或聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate；PEN)。然实际应用时，无机填充物、阳离子起始剂、热硬化剂、有机溶剂及柔性基材110和130亦视情况作适当选择，并不以上述种类为限。实施例1～7反应条件及测试结果如下表2：
表2(表中的数字为各个组合物的重量份比例)
比较例1～4则是采用未经酯化的环氧树脂制作环氧树脂组合物膜层，其中酸酐是在制作环氧树脂组合物时才添加，并且其反应温度较低，因此反应过程中并未形成部分酯化环氧树脂。举例来说，比较例1～4中，即使将酸酐和其他添加物加入环氧树脂后以热固化方式形成环氧树脂组合物膜层，然而热固化所采用的反应温度(例如是110℃)仍低于制作部分酯化环氧树脂的反应温度(例如是120℃)。比较例1～4的环氧树脂组合物膜层的制作方法的其余步骤相同于实施例。比较例1～4反应条件及测试结果如下表3：
表3(表中的数字为各个组合物的重量份比例)
从表2～3的测试结果中可看出，以限量的酸酐将过量的双官能基环氧树脂部分酯化后，形成包括如前所述的化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV中至少之一的部分酯化环氧树脂，可明显地提升环氧树脂组合物对柔性基材的粘合力。举例来说，请参照表2～3的测试结果，以两片聚对苯二甲酸乙二酯之间的粘合力(PET vs.PET)测试结果为例，比较例1～4的剥离强度测试结果为约0.5～1.0千克力，实施例1～7的剥离强度测试结果则为约3.2～4.8千克力，整体粘合力提升了约5倍以上。此外，聚对苯二甲酸乙二酯与聚萘二甲酸乙二醇酯之间的粘合力(PET vs.PEN)可提升约3倍以上，两片聚亚酰胺之间的粘合力(PIvs.PI)可提升约30倍以上，而两片聚萘二甲酸乙二醇酯之间的粘合力(PEN vs.PEN)亦可提升约2倍以上。
由此可见，采用部分酯化环氧树脂组合物，可提升对柔性基材的粘合力，尤其对于柔性基材例如聚亚酰胺(PI)、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)及聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)具有优异的粘着力。
综上所述，虽然本发明已以实施例披露如上，然其并非用以限定本发明的保护范围。本发明所属技术领域中的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，应可作任意更改与润饰。因此，本发明的保护范围应以所附权利要求书限定的范围为准。
Claims (12)
1.一种部分酯化环氧树脂，包括化合物I、化合物II和化合物III其中之一或任两者以上的组合；
该化合物I以化学式表示如下：
该化合物II以化学式表示如下：
该化合物III以化学式表示如下：
其中，
为
「R1」和「R1'」独立地为氢原子或具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代；
「R2」为 其中「W1」、「W2」及「W3」独立地为具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代，m为大于或等于1的正整数；
「X」及「Y」独立地为氢原子；及
n为大于或等于1的正整数；
其中该部分酯化环氧树脂由双官能基环氧树脂及酸酐反应而成，该双官能基环氧树脂的当量摩尔数相对于该酸酐的当量摩尔数的比例为1:0.13～1:0.49。
2.如权利要求1所述的部分酯化环氧树脂，还包括化合物IV；
该化合物IV以化学式表示如下：
其中「X」、「Y」、「R1」、「R1'」和「R2」如权利要求1中所定义。
3.如权利要求1所述的部分酯化环氧树脂，其中「R2」为
4.如权利要求1所述的部分酯化环氧树脂，其中该双官能基环氧树脂包括双酚A系环氧树脂、双酚A系环氧树脂的衍生物、氢化双酚A系环氧树脂、氢化双酚A系环氧树脂的衍生物、双酚F系环氧树脂、双酚F系环氧树脂的衍生物、氢化双酚F系环氧树脂、氢化双酚F系环氧树脂的衍生物、脂肪族环氧树脂及脂环族环氧树脂其中之一或任两者以上的组合。
5.一种部分酯化环氧树脂组合物，包括：
一部分酯化环氧树脂，包括化合物I、化合物II和化合物III其中之一或任两者以上的组合；
该化合物I以化学式表示如下：
该化合物II以化学式表示如下：
该化合物III以化学式表示如下：
其中，
为
「R1」和「R1'」独立地为氢原子或具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代；
「R2」为 其中「W1」、「W2」及「W3」独立地为具有1至16个碳原子的烷基，其不相邻的一个以上-CH2-基由氧原子、亚乙基、羰基、羧基、环己基和苯环中至少之一所取代，m为大于或等于1的正整数；
「X」及「Y」独立地为氢原子；及
n为大于或等于1的正整数；以及
硬化剂；
其中该部分酯化环氧树脂由双官能基环氧树脂及酸酐反应而成，该双官能基环氧树脂的当量摩尔数相对于该酸酐的当量摩尔数的比例为1:0.13～1:0.49。
6.如权利要求5所述的部分酯化环氧树脂组合物，还包括化合物IV；
该化合物IV以化学式表示如下：
其中「X」、「Y」、「R1」、「R1'」和「R2」如权利要求1中所定义。
7.如权利要求5所述的部分酯化环氧树脂组合物，其中「R2」为
8.如权利要求5所述的部分酯化环氧树脂组合物，其中该双官能基环氧树脂包括双酚A系环氧树脂、双酚A系环氧树脂的衍生物、氢化双酚A系环氧树脂、氢化双酚A系环氧树脂的衍生物、双酚F系环氧树脂、双酚F系环氧树脂的衍生物、氢化双酚F系环氧树脂、氢化双酚F系环氧树脂的衍生物、脂肪族环氧树脂及脂环族环氧树脂其中之一或任两者以上的组合。
9.如权利要求5所述的部分酯化环氧树脂组合物，其中该硬化剂为热硬化剂或阳离子起始剂。
10.如权利要求9所述的部分酯化环氧树脂组合物，其中该阳离子起始剂为二芳基碘化合物或三芳基硫化合物。
11.如权利要求9所述的部分酯化环氧树脂组合物，其中该热硬化剂为双氮环氧化合物、双氮环氧化合物的衍生物、多胺类、多胺类的衍生物、叔胺、叔胺的衍生物、三氟化硼胺复合物、硫醇化合物或硫醇化合物的衍生物。
12.如权利要求5所述的部分酯化环氧树脂组合物，还包括填充物、消泡剂和平坦剂中至少之一，其中该填充物包括二氧化硅、滑石粉、氧化铝及粘土其中之一或任两种以上的组合。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW101139100 | 2012-10-23 | ||
| TW101139100A TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2012-10-23 | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103772648A CN103772648A (zh) | 2014-05-07 |
| CN103772648B true CN103772648B (zh) | 2016-11-30 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890210A (en) * | 1956-05-24 | 1959-06-09 | Union Carbide Corp | Compositions comprising epoxides and acid anhydrides |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890210A (en) * | 1956-05-24 | 1959-06-09 | Union Carbide Corp | Compositions comprising epoxides and acid anhydrides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI503626B (zh) | Hardened resin composition | |
| TWI425028B (zh) | A compound containing silicon, a hardened composition and a hardened product | |
| CN103781821B (zh) | 聚合物和含有该聚合物的组合物以及粘合剂用组合物 | |
| JP6885406B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び密着性に優れる低硬化収縮性樹脂硬化膜 | |
| TW200410996A (en) | Sealant composition for liquid crystal and process for producing liquid-crystal display panel with the same | |
| JP6343575B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| CN104105733A (zh) | 有机el元件用面封装剂、使用该面封装剂的有机el装置及其制造方法 | |
| TW201905026A (zh) | 圖像顯示裝置密封材及圖像顯示裝置密封片 | |
| JP2007321130A (ja) | 接着剤組成物及び接着フィルム | |
| WO2014196515A1 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| TW201302903A (zh) | 熱硬化性樹脂組成物及其應用 | |
| JP2011219682A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP2006036801A (ja) | 高分子量エポキシ樹脂組成物、その組成物を用いたフィルム、及びその硬化物 | |
| TW201336951A (zh) | 導熱性接著劑組成物及使用其之接著用薄片與導熱性切割／固晶薄膜 | |
| JP2013018810A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| CN115427529A (zh) | 两部分导热性环氧粘合剂组合物 | |
| CN103772648B (zh) | 部分酯化环氧树脂及应用其制成的树脂组合物及其制法 | |
| CN114793438A (zh) | 树脂组合物 | |
| JP2015110772A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2015096602A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| CN103772648A (zh) | 部分酯化环氧树脂及应用其制成的树脂组合物及其制法 | |
| TWI716814B (zh) | 樹脂組成物與硬化的樹脂組成物 | |
| CN111234180A (zh) | 树脂组合物与硬化的树脂组合物 | |
| CN105837794B (zh) | 含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂与树脂组合物 | |
| JP2015086374A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |