CN103764258A - 用于吸收二氧化碳的组合物以及相关的方法和系统 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二氧化碳吸收剂。所述吸收剂组合物含有液体非水性硅基材料和至少一种氨基醇化合物,所述液体非水性硅基材料由与CO2可逆反应和/或具有对CO2的高亲和力的一个或多个基团官能化。本发明也描述了一种用于降低过程流中的二氧化碳的量的方法。所述方法包括使所述流与所述二氧化碳吸收剂组合物接触的步骤。本发明也描述了一种包括基于所述二氧化碳吸收剂的二氧化碳去除单元的发电厂。
Description
技术领域
本发明通常涉及用于从气流中捕集二氧化碳(CO2)的方法。
背景技术
二氧化碳从工业来源(如发电厂(power plant))排放至大气现在被视为导致全球变暖的“温室效应”的主要原因。作为响应,进行大量努力以降低CO2的排放。已开发许多不同的方法以试图完成该任务。例子包括聚合物和无机膜渗透、通过吸附剂(如分子筛)去除CO2、深冷分离、和使用溶剂洗涤,所述溶剂可与CO2化学反应,或对气体具有物理亲和力。
一种技术由于从烟道气流(例如在发电厂产生的废气)中去除CO2而备受关注。在该技术中,使用水性单乙醇胺(MEA)或诸如甲基二乙醇胺(MDEA)和2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)的受阻胺的水溶液作为吸收/洗涤型再生过程中的溶剂。所述技术已商业用于从燃煤发电厂和燃气轮机捕集(capture)CO2。
在MEA和受阻胺基吸收过程中确实固有存在相当多的优点。然而,许多缺陷可能阻碍此类技术的更广泛的采用。例如,所述过程可有时导致液体吸收剂的粘度的急剧增加,这可导致管道的堵塞。为了避免该问题,MEA和其他胺的浓度有时保持在相对较低的水平,例如在MEA的情况中低于约30wt.%。然而,相比于纯吸收剂的理论能力,该较低的浓度可能大大降低吸收能力。
此外,很大程度上由于需要溶剂(例如水)加热和蒸发,MEA过程中的能量消耗可相当高。例如,所述过程可消耗在通过燃烧化石燃料而加热的锅炉中所产生的蒸汽的约10-30%。此外,在氧气的存在下,在再生温度通常达到至少约120℃的环境中,MEA基吸收系统可能不具有长期热稳定性。
另外的缺点可源自如下事实:在MEA或受阻胺过程中富含CO2的液体吸收剂可仍然含有相当大量的游离胺和溶剂(通常为水)。所述胺和水通常在热解吸下在蒸汽相中去除,但可导致辅助设备中的腐蚀和其他劣化。为了解决该问题,专用腐蚀设备材料可用于所述设备,但这可转而增加工厂的资金成本。在一些情况中,可添加腐蚀抑制剂,但这些专用添加剂的使用也可增加作业成本。此外,MEA或受阻胺吸收剂的氧化可将一些存在的溶剂酸化。除了可能产生的腐蚀问题之外,这可降低用于CO2捕集的可得碱性,由此降低过程效率。
商业CO2后燃烧捕集过程的另一例子使用哌嗪促进的碳酸钾(K2CO3)的水溶液。然而,该过程通常极为能量密集,并且可能经济上不如MEA过程。又一例子涉及使用冷冻氨。在此情况中,通常要求将能量密集的冷却系统用于这种系统,并且与非预期的氨释放相关的风险是不可接受的。
相当引人关注的其他CO2捕集过程要求使用氨基硅氧烷材料,如2009年7月30日提交的Perry等人的美国专利申请S.N.12/512,105中所述。这些材料能够与气体CO2反应而形成固体材料,如本文所述。硅氧烷材料通常结合含羟基的溶剂(如一种或多种二醇基材料)使用。
就材料和操作而言,使用氨基硅氧烷材料或其他捕集剂的CO2捕集系统易受多种其他相矛盾的要求的影响。这在气体的大规模工业捕集的情况中尤其如此。一个例证涉及前述粘度性质。CO2吸收剂通常必须为相当高分子量的材料,以确保相对较低的挥发性。然而,当分子量增加,吸收剂的粘度可显著增加,尤其是在气体提取之后。这种现象可导致大规模系统中严重的传质局限性。此外,为了在低压下提供高CO2容量,反应系统的总反应热需要相对较高。然而,也为了确保实际的低再生能量水平,该总反应热需要相对较低。
鉴于如上讨论,可以理解需要新的CO2捕集技术,所述技术尽可能多地优化如上所需性质,而不导致对其他所需性质的显著损害。在最低限度下,为了在商业上可行,这种技术期望在相对较低的成本下使用,并且也使用具有低挥发性、低粘度、可接受的热稳定性和相对较高的对CO2的净容量的材料。此外,方法将与相关系统(例如基于气化、燃烧等的发电系统等)可相容。
发明内容
本发明的一个实施例涉及一种二氧化碳吸收剂,其包含
a)液体非水性硅基材料,所述液体非水性硅基材料由与CO2可逆反应和/或具有对CO2的高亲和力的一个或多个基团官能化;和
b)至少一种氨基醇化合物。
本发明的另一实施例涉及一种用于降低过程流中的二氧化碳的量的方法,其包括使所述流与如上所述且进一步在本公开的剩余部分中描述的二氧化碳吸收剂接触的步骤。
包括含有二氧化碳吸收剂的二氧化碳去除单元的发电厂代表本发明的又一实施例。
本发明的再一实施例涉及一种具有降低了的二氧化碳排放的发电方法,其包括如下步骤:燃烧燃料以产生含有二氧化碳的废气,并将所述废气引导至含有本文所述的二氧化碳吸收剂的气体去除单元。
附图说明
图1为显示了CO2吸收和粘度随本文所述的CO2吸收剂组合物中的硅氧烷和胺成分的比例而变化的图。
具体实施方式
本文公开的组成范围为包括性的和可组合的(例如“至多约25wt%”或更具体的“约5wt%至约20wt%”的范围包括端点和范围的所有中间值)。除非另外指出,否则重量水平以整个组合物的重量计而提供,且比例也以重量计提供。此外,术语“组合”包括共混物、混合物、合金、反应产物等。此外,术语“第一”、“第二”等不表示任何顺序、量或重要性,而是用于区分一个要素与另一个要素。术语“一种”不表示量的限制,而是表示存在所指项目中的至少一个。
与量相连使用的修饰语“约”包括所述的值,并具有上下文所示的含义(例如包括与特定量的测量相关的误差程度)。如本文所用的后缀“(s)”旨在包括单数和复数的其修饰的术语,由此包括一个或多个所述术语(例如,除非另外指出,否则“化合物”可包括一种或多种化合物)。在整个说明书中提及的“一个实施例”、“另一实施例”等意指与该实施例有关的所描述的特定要素(例如特征、结构和/或特性)包括于本文描述的至少一个实施例中,并且可存在于或不存在于其他实施例中。另外,应了解描述的本发明的特征可在各个实施例中以任何合适的方式组合。
如本文进一步描述,二氧化碳存在于可根据本发明的实施例处理的多种气流中。非限制性的例子包括源自燃烧过程、气化过程、垃圾填埋地、炉子(例如鼓风炉或化学还原炉)、蒸汽发生器、锅炉和它们的组合的气流。在一些实施例中,CO2气流为在燃煤发电厂中产生的烟道流。在其他实施例中,CO2气流在煤气化厂中产生,如整体煤气化联合循环(IGCC)厂所示例。除了CO2之外,烟道流可包含多种其他成分,如氧气、氮气、氩气、一氧化碳、氮氧化物、硫化合物(例如二氧化硫、羰基硫化物)、煤烟粒子和水蒸气。
如上所述,二氧化碳吸收剂包含液体非水性硅基材料。“硅基材料”定义为具有1至20个之间的重复单元的分子,因此可包括包含硅的小分子(即包含1至5个硅原子的分子)或包含约5至20个之间的硅原子的低聚物材料。
在这些材料中,有机硅特别适用于本发明的吸收剂中。也恰当地称为聚合的“硅氧烷”或“聚硅氧烷”的有机硅为具有化学式[R2SiO]n的混合无机-有机聚合物或低聚物,其中R包含任意碳数量的直链、支链或芳族有机基团,例如甲基、乙基、苯基等。因此,这些材料包含无机硅-氧主链(…Si-O-Si-O-Si-O-…)和附接至四配位的硅原子的有机侧基。这些有机硅可为带R和OR’封端基团的链状,或为仅含有重复单元的环状基团。后者的一个例子为八甲基环四硅氧烷。
有机硅即使在短链长下也具有低挥发性,并且在室温下通常为液体。它们通常为低成本的,并在高温(例如至多约150℃)下稳定。有机硅也易于官能化,因此可使用增加它们对CO2的亲和力的基团进行官能化,如下进一步描述。
有机硅低聚物链的长度可容易地在合成过程中进行控制,由此允许控制诸如粘度和沸点的物理性质。另外,硅氧烷键为热稳定的,并在不存在强酸或强碱下为水解稳定的。许多有机硅前体为商业可得的,因此有利的是不必开发大规模生产能力。这些中的许多可用于本发明中。适用于本发明中的官能化,并可得自多种来源的有机硅的一个例子包括含氢聚甲基硅氧烷(polyhydridomethylsiloxane)。
在另一实施例中,本发明的吸收剂包含例如包含约1至约5个硅原子的亲CO2的硅基小分子。如本文所用,术语“亲CO2的硅基小分子”意指与CO2可逆反应或具有对CO2的亲和力的材料。(如下进一步描述,硅基材料通常含有一个或多个甲硅烷氧基单元)。
在一些实施例中,硅基小分子包含如式(I)所示的一个硅原子,其中L=C1-C18连接基团,并可为脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物:
且其中R1、R2、R3可相同或不同,并可为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物。R4可等于NR5R6,其中R5或R6中的至少一者为氢(H)。(R5或R6中的)另一个可为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物。
在其他实施例中,硅基分子可包含超过一个硅原子,或者可包含重复单元,所述重复单元各自具有至少一个硅原子。式II-VI(如下所示)为示例性的。参照那些材料,当x≤5、y+z≤5和/或r≤5时,由式II-VI表示的硅基材料通常被视为硅基小分子。此外,当x≥5,y+z≥5和/或r≥5时,由式II-VI表示的硅基材料通常被视为含硅低聚物。如结构II-VI中所示,硅基小分子的芯可为直链、环状、支链或这些构造的组合。
对于式II,R7-R12可相同或不同。R7-R12中的至少一者期望为L-R4,而其他通常为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物。
对于式III,R13-R16可相同或不同。R13-R16中的至少一者优选为L-R4(如上所述),而其他优选为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物。R16通常为SiRR’R”,其中R、R’和R”可相同或不同,并可为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物。R16也可为L-R4,其中L和R4如上所定义。
对于式IV、V和VI,R18-R23、R24-R25和R26-R35可相同或不同,且R18-R23中的至少一者为L-R4。R24-R25中的至少一者可为与特定式中的其他L-R4基团中的任意者不同或相同的L-R4基团。R26-R35中的至少一者也可为L-R4基团,且其他可为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物。在这些情况中,R23可为SiRR’R”,其中R、R’和R”可相同或不同,并可为C1-C18脂族、芳族、杂脂族、杂芳族或它们的混合物,或可为L-R4。
硅基材料可期望由提高其对CO2的净容量的基团官能化。优选预期在它们所官能化的硅基材料中为亲CO2的并与的CO2反应的官能团。这些材料中的许多为含氮基团。这种基团的例子为包含氮的那些,如伯或仲脂族或芳族胺、亚胺、脒、杂环氨基化合物(如咪唑)、芳族胺(如苯胺)等,以及这些中的任意者的组合。
所用的特定官能团将取决于所选择的硅基材料。对于其中硅基材料包括硅氧烷的那些实施例,胺官能团可为合适的,因为许多氨基硅氧烷易于商业可得,并且易于进一步官能化(如希望或需要)以增加CO2反应性。在一些优选的实施例中,官能团包括至少一个伯脂族胺、二胺、三胺或多胺。
显示出CO2反应性的胺官能团的一些具体例子包括氨基甲基、氨基乙基、氨基丙基、氨基丁基、氨基异丁基、氨基乙基氨基丙基、4-甲基氨基丁基、4,4-二甲基氨基丁基、3-(2-氨基丁基)氨基丙基、2,2-双(氨基甲基)丁基、4,4-双(氨基甲基)己基、4,4-双(氨基甲基)丁基、哌嗪丙基、氨基乙基氨基甲基,或这些基团的组合。
用于硅基材料的官能团中的许多可位于侧链。它们也可作为封端基团存在。如下式VII提供了在侧链中具有官能团的氨基乙基-氨基丙基硅氧烷低聚物的一个例子。相比于30wt%的水性单乙醇胺(MEA)的10wt%的最大理论CO2容量,该分子具有约20wt%的最大理论CO2容量。
适用于吸收剂组合物中的具有封端官能团的氨基硅氧烷的另一例子为氨基丙基封端的聚二甲基硅氧烷,例如示于如下图VIII中的1,5-双-(3-氨基丙基)六甲基-三硅氧烷(“GAP-1”):
一个这种氨基硅氧烷可商购自盖勒斯特公司(Gelest),其具有约300至约350的数均分子量和约13.7wt%的计算CO2吸收容量。预期添加另外的胺官能团将产生该吸收容量的增加。
在碳捕集系统(尤其是更大的工业规模的系统)的一些具体实施例中,经官能化的硅基材料可包括直链、支链、星形或环状氨基丙基-、氨基丁基-或氨基异丁基取代的硅氧烷。这些硅氧烷优选在硅基材料上包含非反应性基团,例如C1-C6烷基或苯基。这些硅基材料的总分子量通常小于约2000道尔顿。
聚合物化学领域技术人员熟知将官能团添加至可用于目前描述的CO2吸收剂的低聚物的主链的技术。附接官能团的许多方法是已知的。例子包括氢化硅烷化和取代,如Michael A.Brook的书籍Silicon in Organic,Organometallic,and Polymer Chemistry(有机、有机金属和聚合物化学中的硅)(Wiley VCH Press,2000)中所示。
如上所述,本发明的二氧化碳吸收剂还包含至少一种氨基醇化合物。可使用多种这些化合物,如下所述。(它们在本文有时称为与经官能化的硅材料一起的“共溶剂”)。在一些具体实施例中,氨基醇具有大于约90℃的沸点,由此在操作过程中具有更低的挥发以及从总体系统中损失的趋势。在一些优选实施例中,氨基醇具有大于约180℃的沸点。
同样如之前所提及的,氨基醇化合物应该具有足够低的粘度(在与硅基材料的混合物中),以允许总体吸收剂组合物在操作温度下相对容易地输送通过气体捕集系统。在一些具体实施例中,氨基醇在40℃下具有小于约200cP的粘度。在许多优选的实施例中,粘度小于约50cP。基于本文描述的因素中的许多因素,本领域技术人员能够确定用于特定气体捕集系统的理想粘度。
通常,氨基醇可为选自多个族的一种或多种化合物。例子包括
其中X可为碳(C)、氮(N)、氧(O)、硫(S)或硅(Si);或者可为含有这种原子的连接基团;其中n为1至5(且其中所有R基团如下所定义);
其中n为1至5;
其中n为1至3,且x为1至3;
其中X可为C、N、O、S或Si(或含有这种原子的连接基团);Y可为C、N、O、S或Si;且Z可为C、N、O、S或Si;且n为0至3。
其中n为1至3,且x为1至3;以及
其中n为1至5;x为0至3;且“Ar”为苯基、环烷基、杂环烷基或杂芳基。
对于式IX至XIV中的每一个,R1、R2和R3可独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基、苯基、杂环烷基,或5元或6元杂芳基,前述中的每一者可任选地由羟基取代。
在一些实施例中,氨基醇化合物优选具有式
其中R、R’和R’’中的每一个独立地为氢、在主链中含有约2至约8个碳原子的直链或支链脂族基团、苯基、环烷基、杂环烷基或杂芳基;
但其中R、R’和R’’中的至少一者含有至少一个羟基。
在式(XV)的情况中,氨基醇通常(但并不总是)叔胺,其中R、R’和R’’中的每一个为脂族基团。脂族基团(即附接至氮基团的最长直链)的链长通常为约2至5个碳原子。
可用于本发明的实施例的氨基醇的非限制性的例子为:二乙醇胺、三乙醇胺、三丙醇胺、二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、二乙基乙醇胺、二-(3-羟基丙基)胺、N-三(3-羟基丁基)胺、N-三-(4-羟基丁基)胺、N,N-三-(2-羟基丙基)胺、N,N-二异丙基乙醇胺、N,N-二乙基丙醇胺、N,N-二乙基-(2,3-二羟基丙基)胺、N-乙基二乙醇胺和N-丙基二乙醇胺。
经官能化的硅基材料(组分(a))和氨基醇(组分(b))的比例将取决于多种因素。因素中的一些为:每个组分的化学组成和性质(以及它们的成本)、总体CO2捕集系统的加工细节、待捕集的CO2的量,和之后CO2从吸收剂中释放的方式。
通常,组分比例的变化产生不同程度的粘度和挥发性。在一些实施例中,组分(a)与组分(b)的比例足以在使用了吸收剂的至少一个作业周期中提供沸点大于约90℃且粘度小于约10000cP的二氧化碳吸收剂。该示例假设在约25℃至约200℃的温度范围内的作业周期。一般而言,可优选的是在一些情况中在40℃下测得的吸收剂材料的总体粘度小于约5000cP,在其他实施例中小于约1000cP。
在一些具体实施例中,经官能化的硅基材料(组分(a))与氨基醇(组分(b))的比例(以重量计)在约20:80至约80:20的范围内。(这些值基于存在的每个组分的总量)。在一些优选实施例中,所述比例为约40:60至约60:40。基于本文提供的教导,本领域技术人员将能够确定对于给定情况的最适当的组分比例。
也应该注意组分(a)和(b)通常作为物理混合物存在。换言之,在CO2吸收剂的制备和使用中,基本上不存在两个组分之间的共聚。在一些情况中,不存在共聚是有利的,因为这提供了对于给定应用而优化两个组分的比例的大得多的灵活性。
在一些最终使用应用中,基于本文讨论的考虑事项中的许多考虑事项,可优选使用胺和硅氧烷材料的特定基团。所述胺包括,例如:
NR1R2R3,其中R1可为甲基、乙基、丙基或异丙基;且R2和R3可独立地为乙醇或丙醇基团(在一些情况中,尤其优选N-甲基二乙醇胺);
NR1R2R3,其中R1和R2可独立地为甲基、乙基、丙基或异丙基;且R3可为乙醇或丙醇基团;以及
三乙醇胺。
优选的硅氧烷通常为1,3-双-(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(“GAP-0”),和1,5-双-(3-氨基丙基)六甲基-三硅氧烷(“GAP-1”)。
在一些实施例中,二氧化碳吸收剂可包含一定量的水。例如,存在于过程流中的所有的水不必为了使用吸收剂和方法而从过程流中去除。实际上,在一些实施例中,水期望存在,并可协助反应产物的增溶。
本文描述的二氧化碳吸收剂组合物也可包含其他组分和添加剂。非限制性的例子包括氧化抑制剂(其可增加氧化稳定性)、消泡剂、抗静电剂、抗微生物剂、抗蚀剂、吸收催化剂和解吸催化剂。在官能团包括胺基的本发明的那些实施例中,也称为“抗氧化剂”的氧化抑制剂的使用可为尤其有利的。
如上所述,本发明的另一实施例涉及一种用于降低过程流中的二氧化碳(CO2)的量的方法。所述过程流可代表产生和/或放出CO2的任何来源,尤其是产生极大体积的气体的那些来源。作为一个例子,过程流可为来自燃烧系统或气化系统的废气流,或任意数量的气体产生系统的组合。过程流通常为气体,但可含有固体或液体粒子。此外,根据流的来源(例如产生电力的发电厂),过程流可在广泛范围的温度和压力下存在。如前所述,所述方法包括使气流与如上所述的包含组分(a)和(b)的二氧化碳吸收剂接触的步骤。
本领域技术人员熟知与本文描述的CO2吸收剂的存在和使用可相容的多种CO2吸收系统。一些关注涉及美国专利4,112,051(Sartori等人)和美国专利7,892,324(Frydman等人),所述两个专利以引用方式并入本文。就此而言,欧洲申请0,674,936A2(Starke等人)也是指导性的。
关于将CO2捕集单元引入多种类型的发电厂(如燃煤电厂)的信息也可得自许多来源。非限制性的例子包括“Carbon DioxideCapture from Existing Coal-Fired Power Plants(从现有燃煤发电厂捕集二氧化碳),DOE/NETL-401/110907”,修订日期2007年11月(国家能源技术实验室)。(基于网络的版本可得自http://www.netl.doe.gov/energy-analyses/pubs/CO2%20Retrofit%20From%20Existing%20Plants%20Revised%20November%202007.pdf)。具有相关信息的另一来源为“NETL–The Energy Lab(NETL–能源实验室)”;Carbon Sequestration–Pre-Combustion Capture Focus Area(碳固定–预燃烧捕集聚焦区域),在http://www.netl.doe.gov/technologies/carbon_seq/corerd/precombustion.html处以及其中提供的NETL链接。本领域技术人员将能够利用所述信息以及来自许多其他来源的信息,以补充本文提供的主要教导。
实例
如下实例显示了根据本发明的方法和实施例。除非另外指出,否则所有成分可商购自常见化学供应商,如阿法埃莎公司(马萨诸塞州Ward Hill)(Alpha Aesar,Inc.(Ward Hill,Massachusetts)、西格玛奥德里奇公司(密苏里州圣路易斯)(Sigma Aldrich(St.Louis,Missouri))、光谱化学有限公司(加利福尼亚州加迪纳)(SpectrumChemical Mfg.Corp.(Gardena,California))、盖勒斯特公司(宾夕法尼亚州莫里斯维尔)(Gelest(Morrisville,PA))等。
用于测量这些实例的CO2吸收的通用工序如下:将氨基硅氧烷/共溶剂共混物的样品装入100mL三颈烧瓶,并使用分析天平测定质量。烧瓶配备顶置式搅拌器、CO2入口和另一管道,所述CO2入口由对准略微在液体表面上方的玻璃吸管终止,所述另一管道连接至填充硅油的起泡器。在轻柔搅拌下,将每个样品加热至40℃(油浴)达2小时。通过将250-270g干冰装入1000mL三颈烧瓶而产生CO2流,所述三颈烧瓶配备塞子、塑料管以及最后活栓,所述塑料管通过干燥管(填充蓝色指示硫酸钙(Indicating Drierite))连接至100mL烧瓶上的CO2入口,所述活栓用于控制通过测试系统的气流速率。调节所述速率,从而在起泡器中观察到气泡的稳定流。小心避免流动过度。
当测试完成时,CO2流动在搅拌时停止。然后将样品冷却至室温,将烧瓶的外部擦干净,以去除从油浴剩余的任何硅油。在干燥烧瓶的外部之后,使用分析天平测定反应容器的组合重量。随后基于装入的氨基硅氧烷的量、每分子的胺的数量和材料的分子量,将增重与理论增重相比较。假设两个胺需要经由经典的伯胺-CO2反应而与每个CO2分子(MW=44.01)反应。
根据如下工序进行粘度测量。使用Cannon-Fenske粘度计。将进行测量的流体添加至适当的管中,并使所述流体在控温水浴中在1小时内达到40.0℃。进行一系列的三次测量,并记录平均值。
实例11,3-双(3-(2-氨基乙基)氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(如下表4中的条目27)的合成
将乙二胺(155g,2.58摩尔)装入配备磁力搅拌棒、回流冷凝器、滴液漏斗和氮气吹扫的500mL三颈烧瓶。然后使用油浴加热胺材料。一旦温度达到约95℃,在约2小时内逐滴添加1,3-双(3-氯丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(73g,254摩尔)。在此时间过程中,使油浴的温度增加至约110-115℃。一旦完成添加,使反应混合物在此温度下持续另外2小时,在此时质子NMR读数显示反应完成。
然后冷却混合物,汽提过量的乙二胺中的一些。在此时,将材料冷却至室温,并在氯仿和10%NaOH之间分配。有机相随后用去离子水和饱和氯化钠洗涤,并在无水碳酸钾上干燥。在过滤之后,在旋转蒸发仪上去除溶剂,产生71.2g(84%)粗产物,所述粗产物通过在130-135℃/0.18-0.25mm Hg下分馏而提纯。1H NMR(CDCl3)d:2.79(t,J=6.0Hz,4H);2.65(t,J=6.0Hz,4H);2.58(t,J=7.3Hz,4H);1.49(m,4H);1.31(br6H);0.49(m,4H);0.03(s,12H)。13C{1H}NMR(CDCl3):53.1,52.7,41.9,23.9,15.8,0.3ppm。FT-IR(纯):3366,3285,2929,2877,2807,1604,1495,1455,1345,1301,1257,1176,1127,1054,841,795cm-1。
实例2三(3-氨基丙基二甲基甲硅烷基)3-氨基丙基硅烷(M’3T’)(如下表4中的条目29)的合成
将42.1g GAP-0(0.339摩尔M’)与25.0g3-氨基丙基三乙氧基硅烷(0.113摩尔)和0.65g四甲基氢氧化铵五水合物混合。溶液在60℃下(在N2下)加热1小时,然后添加6.8mL水。随后继续加热直至90-95℃。添加70mL甲苯,在另外1小时之后施加真空,汽提甲苯以及水和乙醇。一旦溶剂汽提完成,NMR显示乙氧基基本上消失。继续加热过夜以确保反应处于平衡。然后,如上进一步加热并汽提混合物(即真空清扫(house vacuum),至多165℃下汽提)。当冷却至室温时,获得作为淡黄色油的53.8g材料(98.5%产率)。1H NMR(CDCl3)d2.60(t,J=6,8H,CH2NH2),1.39(m,8H,CH2CH2CH2),1.04(br.s.,8H,NH2),0.46(m,8H,CH2Si),0.08至-0.02(m,18.5H,CH3Si)。
实例31,5-双(3-氨基丙基)-1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷(有时称为“GAP-1”,如下表4中的条目25)的合成
将20.0g GAP-0(0.0805摩尔)与6.0g D4(0.0805摩尔D)和0.15g四甲基-氢氧化铵五水合物混合。在真空下将混合物加热至约40℃达1小时,以从催化剂中去除一些水。接着,建立氮气氛,将温度增加至90-95℃,并允许反应过夜。然后将反应混合物加热至150℃达30分钟。然后小心施加真空(真空清扫)。然后继续加热至165℃,汽提大多数挥发物质。在冷却之后,获得作为淡黄色油的约25g产物(96%产率)。1H NMR(CDCl3)d2.60(t,J=6,4H,CH2NH2),1.39(m,4H,CH2CH2CH2),1.03(br.s.,4H,NH2),0.45(m,4H,CH2Si),0.05至-0.06(m,18.6H,CH3Si)。
实例41,3,5-三(3-氨基丙基)-1,1,3,5,5-五甲基三硅氧烷(M’D’M’,表4中的条目28)的合成
将111.8g GAP-0(0.404摩尔)与77.2g3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷(0.403摩尔)和1.5g四甲基氢氧化铵五水合物混合。接着,建立氮气氛,使用油浴加热混合物。当温度达到大约60℃时,添加17mL水。继续加热,一旦温度达到~85-90℃,添加160mL甲苯。在1小时之后,小心施加真空(约40托),蒸馏出甲苯、过量的水和乙醇。
在挥发性组分的蒸馏基本上完成之后,使用氮气破坏真空,使反应混合物在90-95℃下保持过夜。然后将反应混合物加热至150℃达30分钟,以分解催化剂。然后小心施加真空。继续加热至170℃的油浴温度,在此时间过程中汽提挥发物。在冷却之后,获得作为淡黄色油的约142g产物(96%产率)。1H NMR(CDCl3)d2.57(t,J=7,6H),1.36(m,6H),1.01(br.s.,6H),0.41(m,6H),0.02至-0.08(m,15H)。
列出实例1-10的表1提供了在本发明的实施例中所用的一些氨基醇的所选物理性质的汇总。
表1
列出实例11-18和比较例19的表2提供了在氨基醇化合物中50wt%的“GAP-0”氨基甲酸酯的样品的二氧化碳吸收率(CO2“吸收”)和粘度数据。
表2
列出实例20-23的表3提供了当使用GAP-1材料和50wt%氨基醇时关于CO2捕集的另外的数据,且样品23用于进行比较。
表3
列出实例24-29的表4提供了当使用各种氨基有机硅(即本发明的经官能化的硅基材料)和50wt%的N-甲基二乙醇胺时关于CO2捕集的数据。
表4
列出实例30-36的表5提供了当使用以各种比例与N-甲基二乙醇胺一起的GAP-1氨基甲酸酯时关于CO2吸收和粘度的数据。
表5
列出实例37-42的表6提供了当使用以各种比例与N,N-二乙基丙醇胺一起的GAP-1氨基甲酸酯时关于CO2吸收和粘度的数据。
表6
列出实例43-49的表7提供了当使用以各种比例与三甘醇(TEG)一起的GAP-1氨基甲酸酯时关于CO2吸收和粘度的数据。这些样品用于与本发明的那些进行比较。
表7
表7(对比样品)和表5(本发明的样品)的数据的比较可显示使用一些经改性的硅氧烷/氨基醇组合物中的优点。作为一个示例,相比于表7的类似TEG型样品,表5的样品可在更低GAP-1投料下显示出更高的CO2吸收值,而同时仍然保持所需的低粘度。在一些情况中,获得粘度和CO2吸收能力的良好平衡,并同时将硅氧烷成分保持在相对较低的水平下的能力是有优势的。
图1为显示了粘度和CO2吸收随GAP-1(1,5-双-(3-氨基丙基)六甲基三硅氧烷)在N-二乙基丙醇胺、N-甲基二乙醇胺和TEG(三甘醇)中的重量%而变化的图。所述附图显示了CO2载量与存在的GAP-1的百分比之间的线性关系,以及与粘度和GAP-1含量的指数关联。所述图显示了当超过约60-70wt%的GAP-1时的极大的粘度增加。
继续参见图1,可以看出,对于给定的GAP-1与所列共溶剂中的一者的比例,粘度非常类似。然而,在一些实施例中,就CO2载量而言,当以约50%或更低的GAP-1:共溶剂比例使用N-甲基二乙醇胺时,存在明显优势。
氨基醇的使用同样可提供其他优势。例如,已报道TEG和其他二醇型材料在相对较低的温度下一定程度地热分解。预期氨基醇中的许多可显示出更大的热稳定性。
尽管参照示例性实施例描述了本发明,但本领域技术人员应了解,在不偏离本发明的范围下,可进行各种改变,且等同物可替代本发明的元素。另外,在不偏离本发明的基本范围下,可进行许多修改以使特定的情况或材料适合本发明的教导。因此,本发明不旨在局限于作为进行本发明的预期最佳模式而公开的特定实施例,而本发明将包括落入所附权利要求书的范围内的所有实施例。
Claims (19)
1.一种二氧化碳吸收剂,其包含
a)液体非水性硅基材料,所述液体非水性硅基材料由与CO2可逆反应和/或具有对CO2的高亲和力的一个或多个基团官能化;和
b)至少一种氨基醇化合物。
2.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述氨基醇化合物具有大于约90℃的沸点。
3.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述氨基醇化合物在40℃下具有小于约200cP的粘度。
4.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述氨基醇化合物具有式
其中X可为碳(C)、氮(N)、氧(O)、硫(S)、硅(Si)或含有这种原子的连接基团;且其中n为1至5,且其中所有R基团如下所定义;
其中n为1至5;
其中n为1至3,且x为1至3;
其中X可为C、N、O、S或Si;Y可为C、N、O、S或Si;且Z可为C、N、O、S或Si,或者X、Y或Z中的每一个可为含有这种原子的连接基团;且n为0至3;
其中n为1至3,且x为1至3;或
其中n为1至5;x为0至3;且“Ar”为苯基、环烷基、杂环烷基或杂芳基;且
其中对于式IX至XIV中的每一个,R1、R2和R3可独立地为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基、苯基、杂环烷基,或5元或6元杂芳基,或它们的羟基取代形式。
6.根据权利要求5所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,式(XV)的氨基醇化合物为叔胺,其中R、R’和R’’中的每一个为脂族基团。
7.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述氨基醇化合物选自由二乙醇胺、三乙醇胺、三丙醇胺、二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、二乙基乙醇胺、二-(3-羟基丙基)胺、N-三(3-羟基丁基)胺、N-三-(4-羟基丁基)胺、N,N-三-(2-羟基丙基)胺、N,N-二异丙基乙醇胺、N,N-二乙基丙醇胺、N,N-二乙基-(2,3-二羟基丙基)胺、N-乙基二乙醇胺、N-丙基二乙醇胺和它们的组合组成的组。
8.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述经官能化的硅基材料包括含有一个或多个甲硅烷氧基单元的化合物。
9.根据权利要求8所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述硅基材料由一种或多种含氮基团官能化。
10.根据权利要求9所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述官能团包括伯或仲脂族或芳族胺、亚胺、脒、杂环氨基化合物或它们的组合。
11.根据权利要求10所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述官能团包括至少一个伯脂族胺或二胺、三胺或多胺。
12.根据权利要求11所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述官能团包括氨基甲基、氨基乙基、氨基丙基、氨基丁基、氨基异丁基、氨基乙基氨基丙基、4-甲基氨基丁基、4,4-二甲基氨基丁基、3-(2-氨基丁基)氨基丙基、2,2-双(氨基甲基)丁基、4,4-双(氨基甲基)己基、4,4-双(氨基甲基)丁基、哌嗪丙基、氨基乙基氨基甲基、或这些基团的组合。
13.根据权利要求8所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述经官能化的硅基材料选自由直链、支链、星形或环状氨基丙基-、氨基丁基-或氨基异丁基-取代的硅氧烷组成的组。
14.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述经官能化的硅基材料即组分(a)与所述氨基醇即组分(b)的比例(以重量计)足以在使用了所述吸收剂的至少一个作业周期中提供沸点大于约90℃且粘度小于约10000cP的二氧化碳吸收剂,其中所述作业周期的温度在约25℃至约200℃的范围内。
15.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,所述经官能化的硅基材料即组分(a)与所述氨基醇即组分(b)的比例以重量计在约20:80至约80:20的范围内。
16.根据权利要求1所述的二氧化碳吸收剂,其特征在于,组分(a)和组分(b)作为物理混合物存在。
17.一种用于降低过程流中的二氧化碳的量的方法,其包括使所述流与二氧化碳吸收剂接触的步骤,所述二氧化碳吸收剂包含
a)液体非水性硅基材料,所述液体非水性硅基材料由与CO2可逆反应和/或具有对CO2的高亲和力的一个或多个基团官能化;和
b)至少一种氨基醇化合物。
18.根据权利要求17所述的方法,其特征在于,所述过程流包括来自燃烧系统、气化系统或它们的组合的废气流。
19.一种包括二氧化碳去除单元的发电厂,所述二氧化碳去除单元含有二氧化碳吸收剂,所述二氧化碳吸收剂本身包含:
a)液体非水性硅基材料,所述液体非水性硅基材料由与CO2可逆反应和/或具有对CO2的高亲和力的一个或多个基团官能化;和
b)至少一种氨基醇化合物。
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