CN103755590B - 一种席夫碱的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种席夫碱的制备方法及其在检测环境废水中痕量铬的应用，将环境废水中的铬还原为Cr（Ⅲ），与席夫碱反应形成络合物，用非离子表面活性剂/盐浊点萃取（CPE）对样品中Cr（Ⅲ）-席夫碱络合物进行分离富集，形成黄色络合物，富集于表面活性剂富集相，对比标准铬含量，检测样品中痕量铬，检出限为 0.1μg/mL；本发明的方法操作简单，检测灵敏度高，不需要使用有机溶剂，绿色环保，检测时间短等优点，是一种简单、快速、准确的分析方法，具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体是涉及一种席夫碱的制备方法及其应用于检测铬含量的方法，该方法用于检测样品中痕量铬。
背景技术
重金属离子对活的有机体有严重的毒理效应。一方面通过直接饮用造成重金属中毒而损害人体健康，另一方面，间接污染农产品和水产品，通过食物链对人体健康构成威胁。目前最引起人们注意的是铅、汞、铬、镉等。铬是人体必需的微量元素，六价铬是有毒的。铬的化合物在高浓度时具有明显的局部刺激作用和腐蚀作用，低浓度时为常见的致癌物质。
铬对人体健康的危害，随着环境问题日趋恶化，铬的检测越来越受到人们的重视，而测定前分离富集的样品前处理技术非常重要。常用的对金属离子的样品前处理技术主要包括液液微萃取（LLE）、固相萃取（SPE）、超临界萃取（SCE）、液液微萃取（LLME）等。本技术通过铬与合成的席夫碱形成疏水性络合物，通过非离子表面活性剂/盐浊点萃取（CPE），进行目视比色判断其含量，与传统的萃取方式相比，该方法操作简单、无需使用大量有机溶剂、表面活性剂用量少、萃取分离速度快、富集倍率高，并且易于和相关检测仪器联用，测定痕量元素。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种席夫碱的制备方法及其应用于检测环境废水中痕量铬的方法，在保证检测准确度和灵敏度的同时，降低检测成本，缩短检测时间。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现：
（1）席夫碱的制备：将邻苯二胺和水杨醛按摩尔比3:7混合于无水甲醇中，氮气保护下，经搅拌反应，体系变为黄色透明溶液，反应完毕后回流反应4h，冷却至室温后蒸馏，得到橘红色固体，过滤，用甲醇洗涤沉淀，丙酮重结晶，得橘红色席夫碱片状晶体，反应方程式如下：
（2）Cr（Ⅲ）标准色阶的制作：将浓度为0.0、0.1、1、5、10μg/mL Cr（Ⅲ）标准溶液1 mL分别为置于的刻度离心管中，用蒸馏水稀释至10mL，加入步骤（1）所制备的席夫碱溶液，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为3.5-5.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂及盐，涡旋混合3min，置于恒温水浴中加热，离心使其分相，得到表面活性剂富集相由浅黄至深黄系列标准色阶；
（3）样品测定：在含有铬的待检测样品中加入10%(v/v)硝酸及20%(w/v)亚硫酸钠溶液，电热板加热消解1h，取10mL置于刻度离心管中，加入步骤（1）所制备的席夫碱溶液，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为3.5-5.5，使样品溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂及盐，涡旋混合3min，置于恒温水浴中加热，离心使其分相，得到的表面活性剂富集相与标准色阶作比较，判断其含量，其中硝酸和亚硫酸钠的添加量为5-10mL/50mL。
步骤（2）中所述的席夫碱浓度为10～500μg/mL，用量为0.5-1.0mL/10mL；所述的非离子表面活性剂为支链仲醇聚氧乙烯醚Tergitol TMN-6或壬基酚聚氧乙烯醚NP-7，用量为0.1～0.5mL/10mL；所述的盐为：NH4Cl、NaCl、Na2SO4、（NH4）2SO4中一种，用量为0.2～0.5g/10mL；恒温水浴温度为40～50℃，加热时间为10～20min；离心时间为5～15min，离心转速为3000～5000r/min。
步骤（3）中所述的含有铬的待检测样品为含铬环境废水，包括矿物废水、工业废水或生活废水；所述的色阶比较，即如果样品溶液的表面活性剂富集相颜色与标准溶液的表面活性剂富集相颜色比较，判断其含量。
相对于现有技术，本发明具有以下显著优点：
1、本发明利用席夫碱与铬的强的专属性在中性条件下形成有色的疏水性化合物，经过非离子表面活性剂/盐浊点（CPE）萃取，将铬络合物富集在体积很小的非离子表面活性剂相中，富集倍数达到25倍，不需要使用有机溶剂，绿色环保，检测限可达0.1μg/mL；
2、所用席夫碱同时与铬离子常见共存离子Ni2+、Pb2+、Zn2+、Mn2+、Cu2+等相同量时几乎没有干扰，方法具有很强的专属性;
3、所采用的非离子表面活性剂浊点低，在常温或稍加热条件下可以进行萃取，操作条件温和;
4、检测速度快，检测范围宽，灵敏度高，准确率高，选择性好；
5、无需购置昂贵的检测仪器，只需配备离心机即可完成检测；
6、操作方法简单，对操作人员无特殊技术要求。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步地说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1：工业废水中铬含量测定，具体步骤如下：
（1）席夫碱的制备：取 0.03mol(3.24g)邻苯二胺溶于30mL无水甲醇中，自恒压漏斗中以30滴／min的速度滴入30mL含0.07mol(8.79g)水杨醛的甲醇溶液，氮气保护下，搅拌20min，体系变为黄色透明溶液；滴加完毕后回流反应4h，冷却至室温后蒸馏，得到橘红色固体，过滤，用甲醇洗涤沉淀，丙酮重结晶，得橘红色席夫碱片状晶体，真空干燥，得20.9g，收率为62.5%。1H-NMR (500 MHz, CDCl3):8.29 (s, 2H), 7.30 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.15 (d, J=7.5 Hz, 2H),6.99 (d, J=7.5 Hz, 2H), 6.88 (t, J=7.5 Hz, 2H), 3.97 (s,4H); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 168.0, 162.7, 132.9,132.1, 120.0, 119.4, 117.7, 61.4；IR：中心在1654cm-1处的强宽峰，归属为ν（C=N) +ν（C=O) ,3419和825cm-1谱带分别为ν（C-N)和δ（C=O）；UV（乙醇）λmax(nm)：330，257，338。
（2）Cr（Ⅲ）标准色阶的制作：将浓度为0.0、0.1、1、5、10μg/mL Cr（Ⅲ）标准溶液1 mL分别为置于的刻度离心管中，用蒸馏水稀释至10mL，加入步骤（1）所制备的100μg/mL席夫碱溶液0.8mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为3.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂Tergitol TMN-6 0.2mL及（NH4）2SO4 0.2g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于50℃恒温水浴中，加热15min后，以3000r /min离心15min，使其分相，用注射器取出水相，在离心管底部得到表面活性剂富集相由浅黄至深黄系列标准色阶；
（3）样品测定：取工业废水50mL，加10%(v/v)硝酸5mL、20%(w/v)的亚硫酸钠溶液5mL于电热板上加热消解1h，冷却至室温，取10mL置于刻度离心管中，加入步骤（1）所制备的100μg/mL席夫碱溶液0.8mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为3.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂Tergitol TMN-6 0.2mL及（NH4）2SO4 0.2g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于50℃恒温水浴中，加热15min后，以3000r /min离心15min，使其分相，用注射器取出水相，得到的表面活性剂富集相与标准色阶作比较，其颜色处于5～10μg/mL之间，工业废水中铬含量介于5～10μg/mL之间。
实施例2：生活废水中铬测定，具体操作如下：
（1）同实施例1步骤（1）；
（2）Cr（Ⅲ）标准色阶的制作：将浓度为0.0、0.1、1、5、10μg/mL Cr（Ⅲ）标准溶液1 mL分别为置于的刻度离心管中，用蒸馏水稀释至10mL，加入步骤（1）所制备的50μg/mL席夫碱溶液1.0mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为5.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂Tergitol TMN-6 0.2mL及Na2SO4 0.4g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于50℃恒温水浴中，加热15min后，以4000r /min离心10min，使其分相，用注射器取出水相，在离心管底部得到表面活性剂富集相由浅黄至深黄系列标准色阶；
（3）样品测定：取生活废水50mL，加10%(v/v)硝酸8mL、20%(w/v)的亚硫酸钠溶液5mL于电热板上加热消解1h，冷却至室温，取10mL置于刻度离心管中，加入步骤（1）所制备的50μg/mL席夫碱溶液1.0mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为5.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂Tergitol TMN-6 0.2mL及Na2SO4 0.4g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于50℃恒温水浴中，加热15min后，以4000r /min离心10min，使其分相，用注射器取出水相，得到的表面活性剂富集相与标准色阶作比较，其颜色处于0.1～1μg/mL之间，生活废水中铬含量介于0.1～1μg/mL之间。
实施例3：矿物废水中铬测定
（1）同实施例1的步骤（1）；
（2）Cr（Ⅲ）标准色阶的制作：将浓度为0.0、0.1、1、5、10μg/mL Cr（Ⅲ）标准溶液1 mL分别为置于的刻度离心管中，用蒸馏水稀释至10mL，加入步骤（1）所制备的500μg/mL席夫碱溶液0.5mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为4.0，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂NP-7 0.4mL及NaCl0.3g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于40℃恒温水浴中，加热20min后，以5000r /min离心5min，使其分相，用注射器取出水相，在离心管底部得到表面活性剂富集相由浅黄至深黄系列标准色阶；
（3）样品测定：取矿物废水50mL，加10%(v/v)硝酸10mL、20%(w/v)的亚硫酸钠溶液10mL于电热板上加热消解1h， 冷却至室温，取10mL置于刻度离心管中，加入步骤（1）所制备的500μg/mL席夫碱溶液0.5mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为4.0，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂NP-7 0.4mL及NaCl0.3g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于40℃恒温水浴中，加热20min后，以5000r /min离心5min，使其分相，用注射器取出水相，得到的表面活性剂富集相与标准色阶作比较，其颜色较10μg/mL更深，矿物废水中铬含量大于10μg/mL。
实施例4：生活废水中铬测定
（1）同实施例1的步骤（1）；
（2）Cr（Ⅲ）标准色阶的制作：将浓度为0.0、0.1、1、5、10μg/mL Cr（Ⅲ）标准溶液1 mL分别为置于的刻度离心管中，用蒸馏水稀释至10mL，加入步骤（1）所制备的200μg/mL席夫碱溶液0.6mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为4.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂NP-7 0.5mL及NH4Cl 0.5g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于45℃恒温水浴中，加热10min后，以4000r /min离心10min，使其分相，用注射器取出水相，在离心管底部得到表面活性剂富集相由浅黄至深黄系列标准色阶；
（3）样品测定：取生活废水50mL，加10%(v/v)硝酸8mL、20%(w/v)的亚硫酸钠溶液5mL于电热板上加热消解1h，冷却至室温，取10mL置于刻度离心管中，加入步骤（1）所制备的200μg/mL席夫碱溶液0.6mL，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为4.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂NP-7 0.5mL及NH4Cl 0.5g，涡旋混合3min，得到混浊乳液；然后置于45℃恒温水浴中，加热15min后，以4000r /min离心10min，使其分相，用注射器取出水相，得到的表面活性剂富集相与标准色阶作比较，其颜色较0.1μg/mL更浅，几乎无色，矿物废水中铬含量小于0.1μg/mL。
以上实施例与原子吸收光谱法比较结果见表1。
表1：本发明方法同原子吸收光谱法比较结果
由表1结果可知：用本发明测定的铬含量与国家标准采用的火焰原子吸收光度法测定的铬含量结果较吻合，说明方法具有一定的可靠性。
Claims (6)
1.一种席夫碱在检测环境废水中痕量铬的应用，其特征在于按如下步骤进行：
（1）Cr（Ⅲ）标准色阶的制作：将浓度为0.0、0.1、1、5、10μg/mL Cr（Ⅲ）标准溶液1 mL分别置于刻度离心管中，用蒸馏水稀释至10mL，加入席夫碱溶液，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为3.5-5.5，使标准溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂及盐，涡旋混合3min，置于恒温水浴中加热，离心使其分相，得到表面活性剂富集相由浅黄至深黄系列标准色阶；
（2）样品测定：在含有铬的待检测样品中加入体积百分比浓度为10%的硝酸和质量体积百分比浓度为20%的亚硫酸钠溶液，加热消解1h，取10mL置于刻度离心管中，加入席夫碱溶液，用醋酸-醋酸钠缓冲溶液调整pH为3.5-5.5，使样品溶液中的Cr（Ⅲ）与席夫碱形成络合物；加入非离子表面活性剂及盐，涡旋混合3min，置于恒温水浴中加热，离心使其分相，得到的表面活性剂富集相与标准色阶作比较，判断其含量，其中硝酸和亚硫酸钠的添加量为5-10mL/50mL；
上述席夫碱的制备方法为：将邻苯二胺和水杨醛按摩尔比3:7混合于无水甲醇中，氮气保护下，经搅拌反应体系变为黄色透明溶液，反应完毕后回流反应4h，冷却至室温后蒸馏，得到橘红色固体，过滤，用甲醇洗涤沉淀，用丙酮重结晶，得橘红色席夫碱片状晶体；反应方程式如下：
。
2.根据权利要求1所述的席夫碱在检测环境废水中痕量铬的应用，其特征在于：席夫碱溶液浓度为10～500μg/mL，用量为0.5-1.0mL/10mL。
3.根据权利要求1或2所述的席夫碱在检测环境废水中痕量铬的应用，其特征在于：非离子表面活性剂为支链仲醇聚氧乙烯醚Tergitol TMN-6或壬基酚聚氧乙烯醚NP-7，用量为0.1～0.5mL/10mL。
4.根据权利要求3所述的席夫碱在检测环境废水中痕量铬的应用，其特征在于：盐为NH4Cl、NaCl、Na2SO4、（NH4）2SO4中一种，用量为0.2～0.5g/10mL。
5.根据权利要求1所述的席夫碱在检测环境废水中痕量铬的应用，其特征在于：恒温水浴温度为40～50℃，加热时间为10～20min。
6.根据权利要求1所述的席夫碱在检测环境废水中痕量铬的应用，其特征在于：离心时间为5～15min，离心转速为3000～5000r/min。
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