CN103613489B - 双环戊烷并[cd,lm]苝-1,2,7,8-四酮、制备方法及应用 - Google Patents

双环戊烷并[cd,lm]苝-1,2,7,8-四酮、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮、制备方法及应用，涉及材料领域。所述制备方法：1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亚胺发生取代反应，纯化后得到1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝；1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与DMSO发生氧化还原反应，纯化得到所述化合物。本发明化合物是平面共轭分子，易通过π-πStaking 效应与TBP重叠从而增大与TBP的接触面积，缩短激子的扩散距离，最终提高光伏电池的光电转换率。本发明化合物的制备方法，工艺简单，副产物少，收率高，易于纯化。

Description

双环戊烷并[cd,lm]苝-1,2,7,8-四酮、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及材料领域，具体涉及双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮及其制备方法。
背景技术
高效的有机光伏电池需要高性能的电子给体(Donor)和电子受体(Acceptor)材料。第一代电子受体是C60衍生物和C70衍生物。例如：加州大学圣芭芭拉分校的Wudl研究组设计合成的C60衍生物PCBM（[6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester），该化合物已作为有机光伏电池的电子受体材料被普遍使用。中科院化学所李永舫教授等设计合成了Indene-C60 bisadduct 等电子受体材料。第二代电子受体电子受体材料是以9,9’-bifluorenylidene（9,9’-BF）为代表的平面共轭分子。
作为一个实用的光伏电池材料必须具备易合成，性质稳定，价格低廉的特点。因此，一些跨国公司经过多年的研究探索，逐渐把电子给体材料锁定在P3HT (poly(3-hexylthiophene))和TBP (Tetrabenzylporphrine，四苯并卟啉)上。与P3HT相匹配的电子受体材料是C60或C70衍生物；而理论上与TBP相匹配的电子受体材料应该是平面大共轭分子。目前，跨国公司（例如：日本三菱公司）已经通过工艺优化等途径，将使用P3HT和PCBM制作的光伏电池的光电转换率提高到大于8 %的水平，申请了上百个专利。使用TBP和平面共轭分子制作的光伏电池的光电转换率也在最近一年多时间得到迅速提高，设计与TBP相匹配的电子受体--平面共轭分子将有力推动这类光伏电池的光电转换率的提高。
现有技术中，采用常规的电子受体材料与TBP制成的光伏电池，光电转换率并不能让人满意。
发明内容
本发明的目的是提供化合物双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮，该化合物是平面共轭分子，易通过π-π Staking 效应与TBP重叠，从而增大与TBP的接触面积，最终提高光伏电池的光电转换率。
本发明的另一目的是提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的制备方法，该方法工艺简单，副产物少，收率高，易于纯化，对环境友好。
本发明的再一目的是提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮在制备光伏电池方面的应用。
双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮,其结构式如下：
                                                 。
制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，包括如下步骤：
步骤1：在溶剂中，1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亚胺发生取代反应，得到取代反应混合物；将所述取代反应混合物纯化，得到1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝；
步骤2：1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与DMSO发生氧化还原反应，得到氧化还原反应混合物；将氧化还原反应混合物纯化，得到双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮。
步骤1中所述取代反应的温度为0-30℃，取代反应的时间为6～35小时；1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比1:4～7。步骤1中，1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和NBS的摩尔比低于1：4时，溴代不完全，比例高于1：7时，造成NBS浪费。反应时间小于6小时，溴代反应不充分，产率低，高于35小时，出现二溴的亚甲基。
步骤1中所述溶剂为四氯化碳。
步骤1中所述纯化方法为：将所述取代反应混合物用水洗，分出有机层；将所述有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末；将所述暗红色粉末重结晶后即得1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝。
步骤2中所述氧化反应温度为0-30℃，反应时间为10～50小时。反应时间为10～50小时，反应时间小于10小时，反应不充分，产率低，高于50小时产率没有明显提高。
步骤2中所述纯化方法为：将所述氧化还原反应混合物用水洗，过滤取沉淀，得到双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮。
本发明还提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮在制备光伏电池方面的应用。
有益效果
本发明双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮，是平面共轭分子，易通过π-π Staking 效应）与TBP重叠从而增大与TBP的接触面积，缩短激子的扩散距离，最终提高光伏电池的光电转换率。
本发明提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的制备方法，该方法工艺简单，副产物少，收率高，易于纯化，对环境友好。
本发明提供双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮在制备光伏电池方面的应用。双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮与电子受体材料TBP混合旋涂成膜，荧光淬灭实验初步证明了使用双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮与TBP制作的光伏电池将具有较大短路电流。因此，双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮与TBP分子制作异质结（Bulk heterojunction，BHJ）光伏电池，将增加电子给体TBP与电子受体的接触面积，缩短激子的扩散距离，导致光伏电池的短路电流的增加，提高光伏电池的光电转换率。
附图说明
    图1是步骤1的反应方程式。
    图2是步骤2的反应方程式。
       图3是双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明
THF：是四氢呋喃的英文缩写。NBS:是N-溴代丁二酰亚胺的英文缩写。
实施例1
步骤1：冰水浴下，将 1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 2 mmol) 和NBS (1.78 g, 10 mmol) 加入到CCl4 中，搅拌使之全部溶解。将上述溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，置0℃条件下，搅拌反应20小时，得到取代反应混合物。在取代反应混合物中加入75-90℃的热水，分出有机层。将有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末，用THF重结晶，得到0.87 g的 1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率71.2 %。 1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝的结构表征结果为1HNMR (DCCl3): δ = 5.72 (d, 4H)，7.20 (d, 4H), 7.81 (d, 4H)；MS (FD+): ,614.7 ；UV-vis: λmax = 463, 538 nm；元素分析( C24H12Br4): 计算值C, 46.50; H, 1.95，测定值: C, 46.52; H, 1.99.证明该暗红色粉末为1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝。
步骤2：将1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 1 mmol) 完全溶于DMSO中，所得溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，在0℃条件下，搅拌反应20 小时，得到氧化还原反应混合物。在氧化还原反应混合物中，加入75-90℃热水洗涤、过滤得到0.25 g红色沉淀，收率为69.0 %。将该红色沉淀进行结构鉴定，结果如下，1HNMR (DCCl3): δ = 7.90 (d, 4H), 8.06 (d, 4H)； MS (FD+): 361.1 ；UV-vis: λmax = 498 nm；元素分析( C24H8O4): 计算值C, 80.00; H, 2.24，测定值: C, 79.96; H, 2.20., 证明该红色沉淀为双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮。
实施例2
步骤1：冰水浴下，将 1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 2 mmol) 和NBS(1.42 g, 8 mmol)加入到CCl4 中，搅拌使之全部溶解，再将上述溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，置15℃条件下，搅拌反应20小时，得到取代反应混合物。在取代反应混合物中加入75-90℃热水，分出有机层。将有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末，使用THF重结晶，得到0.83 g 的产品，薄层色谱（TLC）法证明产品是1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率67.6 %。 步骤1的反应方程式如图1所示。
步骤2：将1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 1 mmol)完全溶于的DMSO中，所得溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，在15℃条件下，搅拌反应20 小时，得到氧化还原反应混合物。在氧化还原反应混合物中加入热水进行洗涤、过滤，得到0.25 g红色沉淀，收率为69.0 %。该红色沉淀经结构鉴定后，结果如下，MS (FD+): 361.1 ，UV-vis: λmax = 498 nm，薄层色谱（TLC）法证明该红色沉淀为双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮。.步骤2的反应方程式如图2所示。
实施例3
步骤1：冰水浴下，将 1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 2 mmol) 和NBS (2.49 g, 14 mmol) 加入到CCl4 中，搅拌使之全部溶解，再将上述溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，置20℃条件下，搅拌反应20小时，得到取代反应混合物。在取代反应混合物中加入75-90℃热水进行洗涤，分出有机层。将有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末，，用THF重结晶，得到0.86 g产品，薄层色谱（TLC）法证明产品是 1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，收率为70.0 %)。
步骤2：将1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 1 mmol) 完全溶于的DMSO中，所得溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，在20℃条件下，搅拌反应20 小时，得到氧化还原反应混合物。在氧化还原反应混合物中加入75-90℃热水进行洗涤、过滤，得到红色沉淀。该红色沉淀经结构鉴定，结果如下，MS (FD+): 361.1 ，UV-vis: λmax = 498 nm，薄层色谱（TLC）法证明该红色沉淀为双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮(0.24 g, 66.5 %).。
由上述三个实施例看出1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和NBS的摩尔比为：1：4～7时，反应产率变化不大。所以我们以1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和NBS的摩尔比为：1：5，继续在实施例中阐明本发明。
实施例4
步骤1：冰水浴下，将 1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 2 mmol) 和NBS (1.78 g, 10 mmol) 加入到CCl4 中，搅拌使之全部溶解，再将上述溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，置25℃条件下，搅拌反应6小时，得到取代反应混合物。在取代反应混合物中加入75-90℃热水进行洗涤，分出有机层。将有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末，，用THF重结晶得到0.79 g的 产品，薄层色谱（TLC）法证明产品是1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝, 收率64.3 %。
步骤2：将1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 1 mmol) 完全溶于DMSO中，所得溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，在25℃条件下搅拌20 反应小时，得到氧化还原反应混合物。在氧化还原反应混合物中加入75-90℃热水进行洗涤、过滤得到0.24 g红色沉淀, 收率66.5 %。该红色沉淀经过结构鉴定，结果如下，1HNMR (DCCl3): δ = 7.90 (d, 4H), 8.06 (d, 4H)；MS (FD+): 361.1 ，UV-vis: λmax = 498 nm，元素分析( C24H8O4): 计算值C, 80.00; H, 2.24，测定值: C, 79.96; H, 2.20. 薄层色谱（TLC）法证明该红色沉淀为双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮.
实施例5
步骤1：冰水浴下，将1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 2 mmol) 和NBS (1.78 g, 10 mmol) 加入到CCl4 中，搅拌使之全部溶解，再将上述溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，在30℃条件下搅拌反应35小时，得到取代反应混合物。在取代反应混合物中加入75-90℃热水进行洗涤，分出有机层。将有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末，用THF重结晶，得到产品，薄层色谱（TLC）法证明产品是1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.89 g, 72.4 %)。
步骤2：将1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 1 mmol) 完全溶于DMSO中，所得溶液加入到一装有温度计和机械搅拌器的三颈瓶中，在30℃条件下搅拌反应20 小时，得到氧化还原反应混合物。在氧化还原反应混合物中加入75-90℃热水进行洗涤、过滤得到0.25 g红色沉淀, 收率67.0 %。该红色沉淀经结构鉴定，结果如下，MS (FD+): 361.1 ，UV-vis: λmax = 498 nm，薄层色谱（TLC）法证明该红色沉淀为双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮.
由上述实施例1，实施例4和实施例5可以看出使用NBS的溴化时间控制在6 ~ 35小时，溴化反应产率变化不大。所以我们以1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝(0.61 g, 2 mmol) 和NBS的摩尔比为：1：5，反应时间控制在20小时，继续在实施例中阐明本发明。
实施例6
按照施例1所述方法，制备1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，仅改变步骤2中反应时间为10 小时，得到双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮(0.23 g, 收率63.7 %)。
实施例7
按照如实施例1所述方法制备1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝，仅改变步骤2中反应时间为50小时，得到双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮(0.25 g, 收率69.0 %)。
图3是双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的紫外吸收光谱图，说明该化合物的紫外最大吸收在585 nm,截断波长为620 nm。这表明该化合物溶液状态的能隙约2.1eV。
应用实例：
将四苯并卟啉（TBP）与双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮按照质量比1:1.3加入到氯仿中制成溶液、旋涂成膜、退火，所得膜作为光伏电池光敏层，制备光伏电池，测得该光伏电池的短路电流（JSC =10.6 mA/cm2）较高，开路电压较好（VOC = 0.55 V）。这表明双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮作为电子受体材料，通过π-πStaking作用，增大电子给体与受体的接触面积，缩短激子的扩散距离，提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率。因此，双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮是一个与TBP较好匹配的光伏电池电子受体材料。

Claims (8)

1.双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮,其结构式如下：
                                                。
2.一种制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤1：在溶剂中，1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亚胺发生取代反应，得到取代反应混合物；将所述取代反应混合物纯化，得到1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝；
步骤2：1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与DMSO发生氧化还原反应，得到氧化还原反应混合物；将氧化还原反应混合物纯化，得到双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮。
3.根据权利要求2所述制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤1中所述取代反应的温度为0-30℃，取代反应的时间为6～35小时；1,2,7,8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝和N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比1:4～7。
4.根据权利要求3所述制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤1中所述溶剂为四氯化碳。
5.根据权利要求4所述制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤1中所述纯化方法为：将所述取代反应混合物用水洗，分出有机层；将所述有机层蒸干溶剂，得到暗红色粉末；将所述暗红色粉末重结晶后即得1，2，7，8-四溴-1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd,lm]苝。
6.根据权利要求5所述制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤2中所述氧化反应温度为0-30℃，反应时间为10～50小时。
7.根据权利要求6所述制备双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮的方法，其特征在于步骤2中所述纯化方法为：将所述氧化还原反应混合物用水洗，过滤取沉淀，得到双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮。
8.双环戊烷并[cd,lm]苝-1，2，7，8-四酮在制备光伏电池方面的应用。
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