CN103588762A - 坎格列净的新晶型及其制备方法 - Google Patents

坎格列净的新晶型及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103588762A
CN103588762A CN201310617597.XA CN201310617597A CN103588762A CN 103588762 A CN103588762 A CN 103588762A CN 201310617597 A CN201310617597 A CN 201310617597A CN 103588762 A CN103588762 A CN 103588762A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
crystal
glucopyranosyl
fluorophenyl
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201310617597.XA
Other languages
English (en)
Inventor
陈敏华
张炎锋
赵晔
张晓宇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Crystal Pharmatech Co Ltd
Original Assignee
Crystal Pharmatech Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Crystal Pharmatech Co Ltd filed Critical Crystal Pharmatech Co Ltd
Priority to CN201310617597.XA priority Critical patent/CN103588762A/zh
Publication of CN103588762A publication Critical patent/CN103588762A/zh
Priority to CN201410593413.5A priority patent/CN104356122B/zh
Priority to CN201710072710.9A priority patent/CN106866644A/zh
Priority to EP14862830.8A priority patent/EP3068779A4/en
Priority to JP2016530967A priority patent/JP2016536321A/ja
Priority to PCT/IB2014/003013 priority patent/WO2015071761A2/en
Priority to US15/035,751 priority patent/US20160280731A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型。本发明也提供了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯新晶型的制备方法。

Description

坎格列净的新晶型及其制备方法
所属技术领域
本发明涉及化学医药领域，特别是涉及1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯(砍格列净)的新晶型及其制备方法。 
背景技术
1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯（式Ⅰ所示的化合物）是由强生制药(Johnson&Johnson)的子公司杨森制药公司研发，于2013年3月29日获FDA批准用于治疗Ⅱ型糖尿病的降血糖药物，是FDA批准的首个钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂。SGLT2抑制剂能够特异性抑制肾脏对葡萄糖的重吸收,使过量的葡萄糖从尿液中排出从而直接降低血糖水平。该药物分子的其结构如下所示： 
Figure BDA0000423837890000011
式Ⅰ所示的化合物还称为砍格列净（canagliflozin） 
WO2008069327A1公开了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的半水合物晶型。其X-射线粉末衍射图在2theta值为4.36°±0.2°、13.54°±0.2°、16.00°±0.2°、19.32°±0.2°及20.80°±0.2°具有特征峰。 
WO2013064909公开了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的无定形，及1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲 基]苯与其他酸的混合晶型，包括1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和L-脯氨酸的混合晶型CSl，带有已乙醇溶剂的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和D-脯氨酸的混合晶型CS2，1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和L-苯基丙氨酸的混合晶型CS3，1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯和D-脯氨酸的混合晶型CS4，由晶型CS4加热转变得到的晶型CS5。 
US20090233874A1公开了1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的一种晶型，其X-射线衍射图在2theta值为14.60°±0.2°、16.38°±0.2°、18.62°±0.2°、19.20°±0.2°、19.86°±0.2°和20.76°±0.2°处具有特征峰。 
发明内容
本发明提供1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型，本发明中命名为晶型C、晶型D。 
一方面，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.5°±0.2°、9.8°±0.2°、16.4°±0.2°处具有特征峰。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为13.1°±0.2°、19.8°±0.2°、23.7°±0.2°处具有特征峰。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为25.2°±0.2°、19.5°±0.2°、26.5°±0.2°、17.1°±0.2°处具有特征峰，如图1所示。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，其差示扫描量热法（DSC）分析在42.9℃附近出现吸热峰，在82.2℃附近出现熔化峰，如图2所示。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，在加热至130℃时，具有约3.86%的失重，其热重分析图（TGA）如图3所示。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的粉末溶解于水和有机溶剂的混合溶剂体系中，室温条件下缓慢挥发得到晶型B，将晶型B放置于空气中或用N2吹扫，得到晶型C。 
另一方面，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.8°±0.2°、13.6°±0.2°、20.5°±0.2°处具有特征峰。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为17.1°±0.2°、19.2°±0.2°、22.9°±0.2°处具有特征峰。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为16.5°±0.2°、10.2°±0.2°、18.5°±0.2°、24.4°±0.2°处具有特征峰，如图4所示。 
更进一步的，本发明提供的1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤： 将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯晶型C的粉末加热至50℃-90℃，得到晶型D。 
附图说明
图1为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的XRPD图。 
图2为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的DSC图。 
图3为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的TGA图。 
图4为1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的XRPD图。 
具体实施方式
以下将通过具体实施例进一步阐述本发明，但并不用于限制本发明的保护范围。本领域技术人员可在权利要求范围内对制备方法和使用仪器作出改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。 
下述实施例中，除非另有说明，所述的试验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施；所示的原料、试剂均可通过市售购买的方式获得。 
实施例1： 
本实施例所述的X-射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍 射仪上采集。所述的X-射线粉末衍射的方法参数如下： 
X-射线反射参数：CuKa 
Kα1
Figure BDA0000423837890000051
1.540598；Kα21.544426 
Kα2/Kα1强度比例：0.50 
电压：45仟伏特（kV) 
电流：40毫安培（mA) 
发散狭缝：自动 
扫描模式：连续 
扫描范围：自3.0至40.0度 
取样步长：0.013度 
每步测量时间：16.32秒/步 
本实施例所述的差示扫描量热（DSC）分析图在TA Q2000上采集。所述的差示扫描量热（DSC）分析的方法参数如下： 
温度范围/℃：室温-300℃ 
扫描速率/℃/分钟：10℃/分钟 
保护气体：氮气50毫升/分钟 
本实施例所述的热重分析（TGA）图在TA Q5000上采集。所述的热重分析（TGA）的方法参数如下： 
温度范围：室温-300℃ 
扫描速率：10℃/分钟 
保护气体：氮气60毫升/分钟 
1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的制备： 
将52.3mg1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的粉末溶于5mL四氢呋喃：水＝1:1(ｖ:ｖ)的混合体系中，并通过0.45μm的尼龙薄膜将未溶解的固体过滤，所得的饱和滤液封上扎孔的封口膜，在室温条件下缓慢挥发至固体析出，真空干燥后，收集固体室温条件下在空气中放置约3小时，或在25℃条件下用N2吹扫至重量恒定，收集固体即得晶型C。其X-射线粉末衍射图（XRPD）如图1所示。 
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为6.5°、9.8°、16.4°、13.1°、19.8°、23.7°、25.2°、19.5°、26.5°、17.1°处具有特征峰。 
实施例2： 
本实施例所述的X-射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍射仪上采集。所述的X-射线粉末衍射的方法参数如下： 
X-射线反射参数：CuKa 
Kα1
Figure BDA0000423837890000061
1.540598；Kα2
Figure BDA0000423837890000062
1.544426 
Kα2/Kα1强度比例：0.50 
电压：45仟伏特（kV) 
电流：40毫安培（mA) 
发散狭缝：自动 
扫描模式：连续 
扫描范围：自3.0至40.0度 
取样步长：0.013度 
每步测量时间：48.195秒/步 
1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的制备： 
将5mg1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯晶型C的粉末在N2保护下加热到80℃，收集固体即得晶型D。其X-射线粉末衍射图（XRPD）如图4所示。 
X-射线粉末衍射图中，在2theta值为6.8°、13.6°、20.5°、17.1°、19.2°、22.9°、16.5°、10.2°、18.5°、24.4°处具有特征峰。 

Claims (10)

1.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.5°±0.2°、9.8°±0.2°、16.4°±0.2°处具有特征峰。
2.根据权利要求1所述的晶型C，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为13.1°±0.2°、19.8°±0.2°、23.7°±0.2°、25.2°±0.2°、19.5°±0.2°、26.5°±0.2°、17.1°±0.2°处具有特征峰。
3.根据权利要求1和2所述的晶型C，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图1一致。
4.根据权利要求1和2所述的晶型C，其特征在于，附图2所示的差示扫描量热（DSC）曲线。
5.根据权利要求1和2所述的晶型C，其特征在于，附图3所示的热重分析(TGA)曲线。
6.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型C的制备方法，其特征在于，将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的粉末溶解于水和有机溶剂的混合溶剂体系中，室温条件下缓慢挥发得到固体粉末，将该粉末放置于空气中或用N2吹扫，得到晶型C。
7.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为6.8°±0.2°、13.6°±0.2°、20.5°±0.2°处具有特征峰。
8.根据权利要求7所述的晶型D，其特征还在于，其X-射线衍射图在2theta值为17.1°±0.2°、19.2°±0.2°、22.9°±0.2°、16.5°±0.2°、10.2°±0.2°、18.5°±0.2°、24.4°±0.2°处具有特征峰。
9.根据权利要求7和8所述的晶型D，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图4一致。
10.一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型D的制备方法，其特征在于，将1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯晶型C的粉末加热至50℃-90℃，得到晶型D。
CN201310617597.XA 2013-11-11 2013-11-27 坎格列净的新晶型及其制备方法 Pending CN103588762A (zh)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310617597.XA CN103588762A (zh) 2013-11-27 2013-11-27 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN201410593413.5A CN104356122B (zh) 2013-11-27 2014-10-29 坎格列净的晶型及其制备方法
CN201710072710.9A CN106866644A (zh) 2013-11-27 2014-10-29 坎格列净的新晶型及其制备方法
EP14862830.8A EP3068779A4 (en) 2013-11-11 2014-11-11 Crystalline forms b, c, and d of canagliflozin
JP2016530967A JP2016536321A (ja) 2013-11-11 2014-11-11 カナグリフロジンのｂ形結晶、ｃ形およびｄ形
PCT/IB2014/003013 WO2015071761A2 (en) 2013-11-11 2014-11-11 Crystalline forms b, c, and d of canagliflozin
US15/035,751 US20160280731A1 (en) 2013-11-11 2014-11-11 CRYSTALLINE FORMS B, C, and D OF CANAGLIFLOZIN

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310617597.XA CN103588762A (zh) 2013-11-27 2013-11-27 坎格列净的新晶型及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103588762A true CN103588762A (zh) 2014-02-19

Family

ID=50079114

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310617597.XA Pending CN103588762A (zh) 2013-11-11 2013-11-27 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN201710072710.9A Pending CN106866644A (zh) 2013-11-27 2014-10-29 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN201410593413.5A Active CN104356122B (zh) 2013-11-11 2014-10-29 坎格列净的晶型及其制备方法

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710072710.9A Pending CN106866644A (zh) 2013-11-27 2014-10-29 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN201410593413.5A Active CN104356122B (zh) 2013-11-11 2014-10-29 坎格列净的晶型及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (3) CN103588762A (zh)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103936726A (zh) * 2014-04-18 2014-07-23 苏州井然医药科技有限公司 晶体、制备方法及其用途
CN103980262A (zh) * 2014-04-01 2014-08-13 天津大学 卡格列净的b晶型及其结晶制备方法
CN104130246A (zh) * 2014-05-28 2014-11-05 华润赛科药业有限责任公司 一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型及其制备方法
CN104356122A (zh) * 2013-11-27 2015-02-18 苏州晶云药物科技有限公司 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN104530023A (zh) * 2014-12-25 2015-04-22 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种卡格列净晶型i及其制备方法
CN104530024A (zh) * 2015-02-04 2015-04-22 上海迪赛诺药业有限公司 1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型及其制备方法
CN104761546A (zh) * 2014-06-21 2015-07-08 山东富创医药科技有限公司 一种新颖的 (1s)-1,5-脱氢-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-d-葡萄糖醇晶型及其制备方法
WO2015071761A3 (en) * 2013-11-11 2015-09-24 Crystal Pharmatech Co., Ltd. Crystalline forms b, c, and d of canagliflozin
WO2015139386A1 (zh) * 2014-03-19 2015-09-24 杭州普晒医药科技有限公司 坎格列净一水合物及其晶型、它们的制备方法和用途
CN104945392A (zh) * 2015-01-27 2015-09-30 江苏嘉逸医药有限公司 结晶型卡格列净一水合物、制备方法及其应用
EP2933255A1 (en) 2014-04-17 2015-10-21 LEK Pharmaceuticals d.d. Novel crystalline form of 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4- methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108017626A (zh) * 2016-11-04 2018-05-11 上海奥博生物医药技术有限公司 一种坎格列净半水合物新晶型

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY30730A1 (es) * 2006-12-04 2008-07-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Forma cristalina del hemihidrato de 1-(b (beta)-d-glucopiranosil) -4-metil-3-[5-(4-fluorofenil) -2-tienilmetil]benceno
EA020209B1 (ru) * 2007-09-10 2014-09-30 Янссен Фармацевтика Н.В. Способ получения соединений, применимых в качестве ингибиторов натрийзависимого переносчика глюкозы
SG10201500258WA (en) * 2009-10-14 2015-03-30 Janssen Pharmaceutica Nv Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sglt2
CN103588762A (zh) * 2013-11-27 2014-02-19 苏州晶云药物科技有限公司 坎格列净的新晶型及其制备方法

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015071761A3 (en) * 2013-11-11 2015-09-24 Crystal Pharmatech Co., Ltd. Crystalline forms b, c, and d of canagliflozin
CN104356122A (zh) * 2013-11-27 2015-02-18 苏州晶云药物科技有限公司 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN105121434B (zh) * 2014-03-19 2017-08-29 杭州普晒医药科技有限公司 坎格列净一水合物及其晶型、它们的制备方法和用途
US10954223B2 (en) 2014-03-19 2021-03-23 Hangzhou Solipharma Co., Ltd. Canagliflozin monohydrate and its crystalline forms, preparation methods and uses thereof
US10174010B2 (en) 2014-03-19 2019-01-08 Hangzhou Pushai Pharmaceutical Technology Co., Ltd. Canagliflozin monohydrate and its crystalline forms, preparation methods and uses thereof
WO2015139386A1 (zh) * 2014-03-19 2015-09-24 杭州普晒医药科技有限公司 坎格列净一水合物及其晶型、它们的制备方法和用途
CN105121434A (zh) * 2014-03-19 2015-12-02 杭州普晒医药科技有限公司 坎格列净一水合物及其晶型、它们的制备方法和用途
CN103980262A (zh) * 2014-04-01 2014-08-13 天津大学 卡格列净的b晶型及其结晶制备方法
CN103980262B (zh) * 2014-04-01 2016-06-22 天津大学 卡格列净的b晶型及其结晶制备方法
EP2933255A1 (en) 2014-04-17 2015-10-21 LEK Pharmaceuticals d.d. Novel crystalline form of 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4- methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene
WO2015158839A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Lek Pharmaceuticals D.D. Novel crystalline form of 1-(beta-d-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene
CN103936726A (zh) * 2014-04-18 2014-07-23 苏州井然医药科技有限公司 晶体、制备方法及其用途
CN103936726B (zh) * 2014-04-18 2016-06-15 王军 晶体、制备方法及其用途
CN104130246A (zh) * 2014-05-28 2014-11-05 华润赛科药业有限责任公司 一种1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型及其制备方法
CN104761546A (zh) * 2014-06-21 2015-07-08 山东富创医药科技有限公司 一种新颖的 (1s)-1,5-脱氢-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-d-葡萄糖醇晶型及其制备方法
WO2016101432A1 (zh) * 2014-12-25 2016-06-30 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种卡格列净晶型i及其制备方法
JP2018500368A (ja) * 2014-12-25 2018-01-11 重慶医薬工業研究院有限責任公司 カナグリフロジンの結晶形ｉ及びその製造方法
AU2015372234B2 (en) * 2014-12-25 2019-02-14 Chongqing Pharmaceutical Industrial Research Institute Co., Ltd Crystal form l of Canagliflozin and preparation method thereof
CN104530023A (zh) * 2014-12-25 2015-04-22 重庆医药工业研究院有限责任公司 一种卡格列净晶型i及其制备方法
CN104945392A (zh) * 2015-01-27 2015-09-30 江苏嘉逸医药有限公司 结晶型卡格列净一水合物、制备方法及其应用
EP3053919A1 (en) 2015-02-04 2016-08-10 Shanghai Desano Pharmaceuticals Investment Co., Ltd Crystalline form of 1-(beta-d-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene and preparation method thereof
US10167306B2 (en) 2015-02-04 2019-01-01 Shanghai Desano Pharmaceuticals Investment Co., Ltd. Crystalline form of 1-(beta-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene and preparation method thereof
CN104530024A (zh) * 2015-02-04 2015-04-22 上海迪赛诺药业有限公司 1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的晶型及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104356122A (zh) 2015-02-18
CN104356122B (zh) 2017-03-29
CN106866644A (zh) 2017-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103588762A (zh) 坎格列净的新晶型及其制备方法
CN103554092A (zh) 1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基甲基]苯的新晶型B及其制备方法
CN107848979A (zh) 乐伐替尼甲磺酸盐的新晶型及其制备方法
KR20140097258A (ko) Sglt2 억제제의 결정성 및 비-결정성 형태
JP2014514306A (ja) 固体形態のカバジタキセル及びその製造方法
CN103958491A (zh) 晶体的达格列净水合物
CN105399757A (zh) 酸敏感型喜树碱-20位去甲斑蝥酸酯衍生物及其抗肿瘤应用
CN106458967A (zh) 四环化合物的新结晶
EP2451805A1 (en) A crystalline form of posaconazole
JP5234825B2 (ja) スルホンアミド化合物及びその結晶
KR20240093977A (ko) 이소부티레이트 뉴클레오시드 화합물의 결정형 및 그 제조방법
CN103588716A (zh) 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸的新晶型及其制备方法
CN103755651A (zh) 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸的盐的新晶型及其制备方法
US20210087205A1 (en) Salt serving as akt inhibitor and crystal thereof
JP2018502165A (ja) エフィナコナゾールの結晶形態
CN104529919A (zh) 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1,2,4-三唑-3-基硫基)乙酸的共晶及其制备方法
CN103613552A (zh) 2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4h-1，2，4-三唑-3-基硫基)乙酸钠的新晶型及其制备方法
Figueroa-Valverde et al. Design and Synthesis of N-[2-(2, 3-dimethoxy-strychnidin-10-ylidenamino)-ethyl]-succinamic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
CN111072660A (zh) 一种瑞来巴坦的简便制备方法
CN103896943B (zh) 一种伐伦克林盐及其制备方法
CN104974146B (zh) 坎格列净的晶型e、晶型f及其制备方法
Arrous et al. New Synthetic Method and Antioxidant Activity of Betulin Diformate and Allobetulin Formate
CN105837514B (zh) 非马沙坦药物杂质的制备方法
CN105753732A (zh) Ahu377的晶型及其制备方法与用途
JP2017530107A (ja) ナトリウム・グルコース共輸送体２阻害薬のｌ−プロリン化合物、およびｌ−プロリン化合物の一水和物および結晶

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140219