CN103554317A - 电存储材料与数据存储器件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于电存储材料技术领域,尤其涉及电存储材料与数据存储器件。
背景技术
在过去的几十年中,传统的硅存储材料在微电子领域已取得很大的成功,但随着信息技术的发展,对于存储材料的要求越来越高。无机硅存储材料由于受到微加工技术和其自身物理因素的限制而无法满足未来超高密度信息存储的需求,因此需要寻找新的存储材料来代替传统的存储材料。
作为有机电子学的一个新兴研究领域,近年来,有机电存储由于其所选用的聚合物或复合材料具有高机械强度、良好的伸缩性、较低的制造成本、可通过分子设计实现可调的电学性能及三维堆积性能等鲜明的优点,引起了科学家们广泛的研究兴趣。除此之外,另一类有潜力的存储介质—有机小分子,也显示出了卓越的性能。在有机半导体诸多研究领域,如有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)及太阳能电池(OPV)中,众多的小分子已被广泛证明具有突出的优点,包括:明确的分子结构、易于纯化、良好的有利于固体薄膜中电荷传到,进而提高器件的电学性能的π-π堆积作用。
以聚合物或有机材料代替传统的硅存储材料可通过减少存储单元尺寸来提高信息存储密度,但这种尺寸的缩小也仅仅是从微米到纳米尺寸的改变,对存储密度的提高贡献也就在1000倍以内,由于电子器件的微型化和信息技术的爆炸式发展,其从长远来看仍然满足不了超高密度数据存储的需求。
目前,为了实现超高密度数数据存储,通常有两个可行性策略:从器件制作的角度来看,一系列物理与经济因素限制了存储单元制程的持续微型化,制作出三维(3D)堆叠的存储器件为获得高密度数据存储提供了一条行之有效的途径;另一种能高效提升数据存储密度的方法便是增加每个存储单元中的存储态的数值(即存储状态由“0”,“1”增加为“0”,“1”,“2”,…)。
但现在在半导体、光和磁性材料方面的数据存储的成功先例几乎都是二进制的,即只有两个输出信号:“0”和“1”。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供电存储材料与数据存储器件,该电存储材料具有三进制存储态。
本发明提供了一种电存储材料,如式(I)所示:
其中,-R为-NO2、卤原子或-OR1;所述R1为烷基。
优选的,所述R1为C1~C20的烷基。
优选的,所述R2为C1~C5的烷基。
本发明还提供了一种电存储材料的制备方法,包括以下步骤:
A)在酸性、相转移催化剂存在的条件下,将咔唑、亚硝酸盐与式(II)所示的化合物混合,进行重氮化偶联反应,得到式(III)所示的化合物;
B)将所述式(III)所示的化合物与式(IV)所示的化合物在第一有机溶剂中混合,在碱金属氢氧化物存在的条件下,进行反应,得到式(V)所示的化合物;
C)将所述式(V)所示的化合物与聚合引发剂在第二有机溶剂中混合,在惰性气体保护的条件下加热反应,得到式(I)所示的电存储材料;
其中,-R为-NO2、卤原子或-OR1;所述R1为烷基;X为卤原子。
优选的,所述步骤A)具体为:在酸性条件下,将式(II)所示的化合物与亚硝酸盐混合,然后加入相转移催化剂与咔唑,进行重氮化偶联反应,得到式(III)所示的化合物。
优选的,所述式(II)所示的化合物与亚硝酸盐的摩尔比为1:(1~1.5)。
优选的,所述相转移催化剂为十二烷基磺酸钠。
优选的,所述聚合引发剂为偶氮二异丁氰和/或过氧化二苯甲酰。
本发明还提供了一种数据存储器件,包括底电极和顶电极,所述底电极与顶电极之间设置有有机薄膜层;所述有机薄膜层由式(I)所示的电存储材料形成;所述底电极、有机薄膜层与顶电极构成三明治结构。
本发明还提供了一种数据存储器件的制备方法,,包括以下步骤:
在底电极上沉积式(I)所示的电存储材料,形成有机薄膜层,然后在有机薄膜层上真空沉积一层顶电极,得到数据存储器件;所述底电极、有机薄膜层与顶电极构成三明治结构。
本发明提供了一种电存储材料与数据存储器件,该电存储材料如式(I)所示,其中,-R为-NO2、卤原子或-OR1;所述R1为烷基。。与现有电存储材料相比,式(I)所示的电存储材料为侧链聚合物,侧链为大共轭平面分子,且该电存储材料骨架中含有硝基、卤原子、OR1、偶氮等吸电子基团,在电场下,侧链的共轭平面分子之间由原来的无序状态向有序状态转变,首先实现OFF-ON1态的转变,随着电场继续增大,注入的电荷将侧链的吸电子基团造成的电荷陷阱填满,实现ON1-ON2态的转变,因此,该电存储材料表现出对应于OFF-ON1-ON2三个导电态的0,1,2三个信号存储状态,从而具有三进制存储态。
实验结果表明,本发明制备的数据存储器件三个导电态“0”、“1”和“2”电流比大于1:102:104,开关阈值电压均小于-3V且读取电压只有-1V。
附图说明
图1为本发明实施例1中得到的式(I)所示的电存储材料的核磁共振氢谱图;
图2为本发明实施例2中得到的数据存储器件的示意图;
图3为本发明实施例2中得到的数据存储器件的截面图;
图4为本发明实施例2中得到的数据存储器件的电流-电压曲线图;
图5为本发明实施例2中得到的数据存储器件的电流在恒定电压下对时间的稳定图;
图6为本发明实施例2中得到的数据存储器件的电流在恒定电压下对读取循环的稳定图。
具体实施方式
本发明提供了一种电存储材料,如式(I)所示:
其中,-R为-NO2、卤原子或-OR1;所述R1为烷基。所述卤原子为本领域技术人员熟知的卤原子即可,并无特殊的限制,本发明中优选为Br;所述R1优选为C1~C20的烷基,更优选为C1~C10的烷基,再优选为C1~C5的烷基,最后选为CH3。所述烷基可为所述烷基可为直链烷基也可为支链烷基,并无特殊的限制,本发明中优选为直链烷基。
式(I)所示的电存储材料为侧链聚合物,侧链为大共轭平面分子,且该电存储材料骨架中含有硝基、卤原子、OR1、偶氮等吸电子基团,在电场下,侧链的共轭平面分子之间由原来的无序状态向有序状态转变,首先实现OFF-ON1态的转变,随着电场继续增大,注入的电荷将侧链的吸电子基团造成的电荷陷阱填满,实现ON1-ON2态的转变,因此,该电存储材料表现出对应于OFF-ON1-ON2三个导电态的0,1,2三个信号存储状态,从而具有三进制存储态。
本发明还提供了上述式(I)所示的电存储材料的制备方法,包括以下步骤:A)在酸性、相转移催化剂存在的条件下,将咔唑、亚硝酸盐与式(II)所示的化合物混合,进行重氮化偶联反应,得到式(III)所示的化合物;B)将所述式(III)所示的化合物与式(IV)所示的化合物在第一有机溶剂中混合,在碱金属氢氧化物存在的条件下,进行反应,得到式(V)所示的化合物;C)将所述式(V)所示的化合物与聚合引发剂在第二有机溶剂中混合,在惰性气体保护的条件下加热反应,得到式(I)所示的电存储材料;
其中,-R为-NO2、卤原子或-OR1;所述R1为烷基;X为卤原子,优选为Cl。所述R1同上所述,在此不再赘述。
本发明中,所述步骤A)具体为:在酸性条件下,将式(II)所示的化合物与亚硝酸盐混合,然后加入咔唑,进行重氮化偶联反应,得到式(III)所示的化合物。
重氮化偶联反应需在酸性的条件下进行,本发明优选加入无机强酸以提供酸性环境,更优选加入盐酸和/或硫酸;无机强酸的浓度优选为4~8mol/L。
在酸性条件下,将式(II)所示的化合物与亚硝酸盐混合,所述亚硝酸盐为本领域技术人员熟知的亚硝酸盐即可,并无特殊的限制,本发明中优选为亚硝酸钠和/或亚硝酸钾;为使反应充分发生,亚硝酸盐的量优选过量,更优选按照式(II)所示的化合物与亚硝酸盐摩尔比1:(1~1.5)的比例添加;重氮化偶联反应需在低温下进行,为更好控制反应温度,亚硝酸盐优选以水溶液的形式添加,更优选将亚硝酸盐的水溶液缓慢滴加。
将式(II)所示的化合物与亚硝酸盐混合后,优选搅拌0.5~2h,过滤除去不溶物,然后加入相转移催化剂与咔唑。本发明中所述相转移催化剂优选为十二烷基磺酸钠;所述相转移催化剂与式(II)所示的化合物的摩尔比优选为(0.01~0.1):1,更优选为(0.03~0.06):1;咔唑优选溶于有机溶剂中进行添加,可避免产生热量影响反应体系的温度,更优选为溶于二氯甲烷中进行添加,再优选为将咔唑的二氯甲烷溶液缓慢滴加;所述咔唑与式(II)所示的化合物的摩尔比优选为(1~1.5):1,更优选为(1~1.2):1,最优选为1:1。
相转移催化剂与咔唑加入后,进行重氮化偶联反应。本发明中重氮化偶联反应优选在0℃~4℃搅拌反应0.8~1.5h,然后升温至室温,搅拌反应30~60h,更优选为40~50h。
重氮化偶联反应结束之后,优选加热减压除去反应体系中的有机溶剂,过滤,得到式(III)所示的化合物。为减少产物中的杂质,过滤后可优选用大量的水洗涤,烘干后进行提纯处理,得到式(III)所示的化合物;所述提纯处理的方法为本领域技术人员熟知的方法即可,并无特殊的限制,本发明中优选采用硅胶柱分离提纯。
将得到的式(III)所示的化合物与式(IV)所示的化合物在第一有机溶剂中混合,在碱金属氢氧化物存在的条件下进行反应。此步骤中原料优选按照以下顺序加入:先将式(III)所示的化合物溶于第一有机溶剂中,然后加入碱金属氢氧化物,再将式(IV)所示的化合物加入至反应体系中。
所述第一有机溶剂为本领域技术人员熟知的可溶解式(III)所示的化合物的有机溶剂即可,并无特殊的限制,本发明中优选为N,N-二甲基甲酰胺。
本发明中步骤B)反应需在碱金属氢氧化物存在的条件下进行,以中和反应过程中产生的酸,从而促进反应的发生。所述碱金属氢氧化物优选为氢氧化钾;所述碱金属氢氧化物与式(III)所示的化合物的摩尔比优选为(1.5~2):1。
式(III)所示的化合物在碱金属氢氧化物存在的条件下与式(IV)所示的化合物进行反应。其中,所述式(III)所示的化合物与式(IV)所示的化合物的摩尔比优选为1:(1~1.5),更优选为1:(1~1.2);该反应优选在室温下进行;所述反应的时间优选为8~15h,更优选为9~12h。
反应结束后,优选将反应液倒入大量的水中,固体过滤,干燥,得到式(V)所示的化合物。为减少产物中的杂质,优选干燥后用硅胶柱分离提纯。
得到式(V)所示的化合物后,将其与聚合引发剂在第二有机溶剂中混合,其中,所述聚合引发剂为本领域技术人员熟知的聚合引发剂即可,并无特殊的限制,本发明中优选为偶氮二异丁氰和/或过氧化二苯甲酰;所述聚合引发剂与式(V)所示的化合物的摩尔比优选为1:(20~40),更优选为1:(25~35),最优选为1:30;所述第二有机溶剂为本领域技术人员熟知的可溶解式(V)所示的化合物与聚合引发剂的有机溶剂即可,并无特殊的限制,本发明中优选为环己酮;所述第二有机溶剂加入的量优选为使式(V)所示的化合物的浓度为0.3~0.5mol/L。
混合后,在惰性气体保护的条件下加热反应。其中所述惰性气体为本领域技术人员熟知的惰性气体即可,并无特殊的限制,本发明中优选为氮气;所述加热反应的温度优选为70℃~120℃,更优选为80℃~100℃,最优选为90℃;所述加热反应的时间优选为15~30h,更优选为18~22h,最优选为20h。
加热反应接受只有,优选将反应液冷却至室温,然后少量有机溶剂稀释后,倒入醇类溶剂中沉淀,过滤,得到式(I)所示的电存储材料。其中有机溶剂与第二有机溶剂可以相同也可不同,并无特殊的限制,优选为四氢呋喃;所述醇类溶剂优选为甲醇。
为减少最终产物中的杂质,优选过滤后,在索氏提取装置中用醇类溶剂优选为甲醇,洗去小分子,得到式(I)所示的电存储材料。
本发明中还提供了一种数据存储器件,包括底电极和顶电极,所述底电极与顶电极之间设置有有机薄膜层;所述有机薄膜层由式(I)所示的电存储材料形成;所述底电极、有机薄膜层与顶电极构成三明治结构。
所述底电极的厚度优选为20~300nm,更优选为20~200nm,再优选为40~200nm;所述底电极的材料优选为第一可蒸镀金属、ITO导电玻璃或导电聚合物;所述第一可蒸镀金属优选为金、铂、银、铝与铜中的一种或几种;所述第一导电聚合物优选为聚噻吩和/或聚苯胺。
所述顶电极的厚度优选为20~300nm,更优选为40~250nm,更优选为80~200nm;所述顶电极的材料优选为第二可蒸镀金属或金属氧化物;所述第二可蒸镀金属优选为金、铂、铝与铜中的一种或几种;所述金属氧化物优选为氧化铟锡。
所述底电极与顶电极之间设置有有机薄膜层,所述有机薄膜层由式(I)所示的电存储材料形成。所述式(I)所示的电存储材料同上所述,在此不再赘述;所示有机薄膜层的厚度优选为30~150nm,更优选为40~150nm,再优选为80~120nm。
本发明还提供上述数据存储器件的制备方法,包括以下步骤:在底电极上沉积式(I)所示的电存储材料,形成有机薄膜层,然后在有机薄膜层上真空沉积一层顶电极,得到数据存储器件;述底电极、有机薄膜层与顶电极构成三明治结构。
其中,所述底电极、有机薄膜层与顶电极均同上所述,在此不再赘述。
所述式(I)所示的电存储材料的沉积方法为本领域技术人员熟知的方法即可,并无特殊的限制,优选将式(I)所示的电存储材料溶于有机溶剂中通过旋涂进行沉积,所述旋涂的转速优选为100~3000r/min,旋涂的时间优选为23~80s;为使式(I)所示的电存储材料更加均匀地旋涂在底电极上,优选在低转速下进行旋涂,再在高转速下进行旋涂;其中,低转速下进行旋涂的转速优选为100~600r/min,时间优选为3~10s;高转速下进行旋涂的转速优选为1200~3000r/min,时间优选为20~70s,更优选为20~60s。。
所述顶电极优选真空度小于8×10-3PA的条件下,通过掩膜进行沉积。
本发明数据存储器件制作工艺简单,能够得到三进制数据存储器件。
实验结果表明,本发明制备的数据存储器件三个导电态“0”、“1”和“2”电流比大于1:102:104,开关阈值电压均小于-3V且读取电压只有-1V。
为了进一步说明本发明,以下结合实施例对本发明提供的电存储材料与数据存储器件进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
1.1将1.38g(10mmol)4-硝基苯胺溶解于4g浓盐酸(37%)与4g去离子水中,并在冰浴中保持温度在4℃以下搅拌;将0.83g亚硝酸钠溶解于4g去离子水中,然后缓慢滴加至上述冰浴的溶液中,滴加完毕后在冰浴中继续搅拌1h,抽滤得到澄清黄色溶液,加入107mg相转移催化剂十二烷基磺酸钠,再加入100ml溶有咔唑(1.67g,10mmol)的二氯甲烷溶液,过滤得到红色的沉淀物,用大量的水冲洗后烘干,粗产物经氯仿和石油醚体积比为5:1的硅胶柱分离提纯,得到式(III)所示的化合物,产率为50%。
1.2将6.32g(20mmol)1.1中得到的式(III)所示的化合物、2.25g(40mmol)氢氧化钾与80ml N,N-二甲基甲酰胺在250ml圆底烧瓶中混合搅拌15min,然后缓慢滴加3.02g(20mmol)对氯甲基苯乙烯,室温下反应4h,反应液倒入500ml水中,有大量红色固体产物析出,粗产物经氯仿和石油醚体积比为3:1的硅胶柱分离提纯,得到式(V)所示的化合物,产率为60%。
1.3将0.216g(0.5mmol)1.2中得到的式(V)所示的化合物与4.1mg(0.025mmol)偶氮二异丁氰加至聚合管中,并加入1ml环己酮,在氮气的气氛中加热至90℃反应20h,所得混合反应液冷却至室温后用少量的四氢呋喃稀释后倒入大量的甲醇中,沉淀析出,所得粗产物在索氏提取装置中用甲醇洗去小分子,最后得到式(I)所示的电存储材料,数均分子量Mn=2679,分子量分布指数PDI=1.26。
利用核磁共振对1.1中得到的式(III)所示的化合物进行分析,得到其核磁共振氢谱,结果为1H-NMR(d6-DMSO,δ,ppm):11.85(s,1H),8.84(s,1H),8.43(d,2H),8.30(d,1H),8.08(t,3H),7.65(d,1H),7.58(d,1H),7.48(t,1H),7.27(t,1H)。
利用元素分析对1.1中得到的式(III)所示的化合物进行分析,得到结果为Elemental analysis calculated for C18H12N4O2(wt%):C,68.35;H,3.82;N,17.71;Found:C,68.30;H,3.87;N,17.66。
利用核磁共振对1.2中得到的式(V)所示的化合物进行分析,得到其核磁共振氢谱,结果为1H-NMR(d6-DMSO,δ,ppm):8.89(s,1H),8.43(d,2H),8.37(d,1H),8.08(m,3H),7.85(d,1H),7.71(d,1H),7.52(t,1H),7.38(d,2H),7.32(t,1H),7.18(d,2H),6.65(m,1H),5.76(t,1H),5.75(s,2H),5.19(d,1H)。
利用元素分析对1.2中得到的式(V)所示的化合物进行分析,得到结果为Elemental analysis calculated for C27H20N4O4(wt%):C,74.98;H,4.66;N,12.95;Found:C,74.92;H,4.72;N,12.91。
利用核磁共振对1.3中得到的式(I)所示的电存储材料进行分析,得到其核磁共振氢谱图,如图1所示。
实施例2
将ITO导电玻璃先后用水、丙酮、异丙醇在超声波中分别清洗30min;将含实施例1中得到的式(I)所示的电存储材料的1,2-二氯乙烷溶液(浓度为10mg/ml)用0.22μm过滤头过滤,滴在洗净的ITO导电玻璃表面,2000r/min旋涂30s,旋涂后的膜在50℃真空干燥箱中放置12h;在膜上盖以由许多直径为0.2mm的金属掩膜,在真空镀膜机的钨丝上挂一定量的铝丝,再次抽真空至镀膜机内真空度小于8×10-3Pa,开始加热钨丝蒸镀铝,最终在聚合物薄膜上形成众多铝电极,得到数据存数器件,其示意图如图2所示,其截面图如图3所示,其中A为ITO导电玻璃,B为有机薄膜层,C为Al电极。
在实施例2中得到的数据存储器件顶电极与底电极之间施加连续电压扫描进行电流测试,得到其电流-电压的曲线图,如图4所示。由图4可知,当在器件上选取一点点施加0V到-4V的连续电压,通过器件的电流在-1.21V和-2.45V发生了两次瞬间的突跃,表明该器件经历了从低导电态(“0”或OFF态)到中间导电态(“1”或ON1态)再到高导电态(“2”或ON2态)的转变(第一次扫描);在随后的从0V到-4V扫描中,该存储单元依然保持其高导电态(第二次扫描);第三次扫描是对另一个存储单元进行0V至-2.0V扫描,其阈值电压为-1.21V;在随后的0V至-2.0V扫描中,即使关闭电源,该单元仍可维持在中间导电态(“1”)(第四次扫描)。因此,该器件具有典型的非易失性的WORM(一次写入,多次读取)存储行为。从OFF态到ON1态再到ON2态的过渡,可以视为数据存储器件中“写入”过程。
并且,该数据存储器件在正确的数据写入后能保持高度地稳定性,且在一个恒定电压(如-1.0V)可以分别读出“0”、“1”和“2”三个存储信号,如图5所示,其中,a为OFF态,b为ON1态,c为ON2态,在近200min后,该数据存储器件的三个导电态都没有任何明显降低。
此外,对数据存储器件的OFF、ON1与ON2态的连续读写脉冲效应进行测试,如图6所示,其中,a为OFF态,b为ON1态,c为ON2态,在经历106次连续读取循环后,三个态都没有明显地变化,表明任何存储态对读取循环都不敏感。
并且,开关阈值电压均小于-3V且读取电压只有-1V,表明该数据存储器件功耗低且具有未来便携式电子器件存储的潜在应用价值。
实施例3
将ITO导电玻璃先后用水、丙酮、异丙醇在超声波中分别清洗30min;将含实施例1中得到的式(I)所示的电存储材料的1,2-二氯乙烷溶液(浓度为10mg/ml)用0.22μm过滤头过滤;将洗净的ITO导电玻璃放置于旋涂机上,在ITO导电玻璃的中心位置滴5滴过滤后的溶液,开启旋涂机;旋涂机分为两档,前档设置时间为5s,转速为300r/min,后档设置时间为40s,转速为1300r/min;旋涂结束后取下涂有薄膜的电极置于真空烘箱中,在1Pa以下的真空度,40℃干燥5h,取出后薄膜上覆盖一层带孔掩膜,掩膜方向针对蒸镀金属的钯枪,抽真空度在0.0001Pa以下后开始蒸镀铝金属,铝金属熔化后蒸发通过掩膜上的孔洞打到有机薄膜层,蒸镀完毕后即形成具有三明治结构的数据存数器件。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的电存储材料,其特征在于,所述R1为C1~C20的烷基。
3.根据权利要求1所述的电存储材料,其特征在于,所述R2为C1~C5的烷基。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述步骤A)具体为:在酸性条件下,将式(II)所示的化合物与亚硝酸盐混合,然后加入相转移催化剂与咔唑,进行重氮化偶联反应,得到式(III)所示的化合物。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述式(II)所示的化合物与亚硝酸盐的摩尔比为1:(1~1.5)。
7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述相转移催化剂为十二烷基磺酸钠。
8.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述聚合引发剂为偶氮二异丁氰和/或过氧化二苯甲酰。
9.一种数据存储器件,包括底电极和顶电极,其特征在于,所述底电极与顶电极之间设置有有机薄膜层;所述有机薄膜层由权利要求1~3任意一项所述的电存储材料或权利要求4~8任意一项所制备的电存储材料形成;所述底电极、有机薄膜层与顶电极构成三明治结构。
10.一种数据存储器件的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在底电极上沉积权利要求1~3任意一项所述的电存储材料或权利要求4~8任意一项所制备的电存储材料,形成有机薄膜层,然后在有机薄膜层上真空沉积一层顶电极,得到数据存储器件;所述底电极、有机薄膜层与顶电极构成三明治结构。
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