CN103497165A - 一种纤维素改性剂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明主要介绍一种新型纤维素改性剂的合成方法。即将活性组分三氯均三嗪与功能组分烷基氨基磺酸及烷基氨基羧酸等化合物中的氨基反应，在碱性、冰浴(0～5℃)条件下，反应一定时间，合成一系列以三氯均三嗪活性基团为基础的不同取代基团的纤维素的改性剂。其特点是各种用料及份数配比为1份活性组分化合物溶于10～30份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1／3～1份取代基组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间1～3h；滴加完毕，保持在0～5℃下持续反应2～4h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率70％～87％。由于取代基团中都含有水溶性基团，改善了改性剂的溶解性能，促进改性剂与纤维素羟基之间的反应，提高反应的接枝率。使用合成的改性剂对纤维素进行化学改性，通过在纤维素上接枝不同取代基团，提高纤维素的水解效率。

Description

一种纤维素改性剂的合成方法
技术领域
本发明属于助剂的生产技术领域，具体涉及一种纤维素改性剂的合成方法，利用该改性剂对纤维素进行化学改性，可明显地提高纤维素的水解效果。
背景技术
随着对煤炭、石油等不可再生化石燃料的消耗和不断的需求以及全球对温室效应的高度关注，世界能源问题日趋加剧，人类越来越认识到寻找新能源替代化石能源的迫切性。生物质燃料乙醇以其可再生性、无污染性和原料来源广等特点而被公认为最有工业应用前景的新能源之一，其中利用秸秆类木质纤维素的糖化发酵制备燃料乙醇是当前生物质燃料领域的研究热点。
纤维素转化为乙醇主要通过纤维素水解糖化和发酵两大步制得乙醇。而木质纤维素具有由纤维素(35％～50％)、半纤维素(20％～35％)和木质素(10％～25％)相互交联形成的复杂结构，同时纤维素的高结晶度、高聚合度，导致其水解效率低下。因此，必须进行一定的预处理。预处理的主要目的是破坏纤维素、半纤维素和木质素之间的连接，分离纤维素与木质素和半纤维素；破坏纤维素内部氢键，使纤维素结晶表面无定型化，降低其结晶度和聚合度，提高纤维素的可及度。
现行的预处理方法有物理预处理法，主要是增大比表面积、孔径，降低纤维素的结晶度和聚合度，常用机械粉碎、蒸汽爆破及高能辐射等，这些方法能耗大，处理效果差；化学预处理法，主要是去除木质纤维素中的木质素和半纤维素，提高纤维素的可及度，一般采用稀酸、稀碱、有机溶剂等方法进行预处理，这些方法会消耗大量化学试剂成本高、污染大、副产物多等；还有物理化学预处理法、生物法等，这些方法都存在一些问题且处理效果不佳。因此，需要寻求新的方法解决缓解上述问题。
一种新的预处理方法——纤维素羟基接枝改性已被发现。J.Borsa，D.T.Karst等研究已发现，改性纤维素的水解效率有显著提高。如果能用简便的方法对原料进行改性，提高原料的水解效率而减少预处理强度，对缓解上述问题具有重要意义。但目前已应用的改性剂大都是疏水性的芳香族化合物，与纤维素反应的接枝率低。本专利设计合成出一系列含有水溶性基团的改性剂，以三嗪类活性基团为基础与含水溶性基团的烃类化合物反应合成新型纤维素改性剂。改善改性剂的溶解性能，促进改性剂与纤维素羟基之间的反应，提高反应的接枝率，从而获得大取代基改性纤维素，最终提高纤维素的水解效果。
与本发明最相关的有两件专利：即已授权专利201110154930.9和已公布专利201210438249.1。其中201110154930.9所涉及的主要是苯胺基取代的三氯均三嗪用于纤维素改性；201210438249.1所涉及的主要是苯酚基取代的三氯均三嗪用于纤维素改性。前两者均为芳香族功能组分取代的三氯均三嗪，而本发明主要采用脂肪族烷烃类功能组分与三氯均三嗪反应得到纤维素改性剂，其特征在于所使用的功能组分为烷基化合物，并且含有水溶性基团。烷基取代的均三嗪可以更好的解决纤维素与水的相容性问题，提高纤维素水解效率，并且制备过程的中间体及最终产物毒性更小。
发明内容
本发明的目的是合成一种水溶性较好的以烷基二氯均三嗪结构为主的改性剂，确保改性剂更多的接枝到纤维素上，更好的改善改性后纤维素的水解性能。同时，在一定程度上解决了秸秆类木质纤维素的糖化发酵制备燃料乙醇过程中预处理阶段存在的一些问题。
本专利以三氯均三嗪为活性组分化合物，以含水溶性基团的烷基胺为功能组分化合物，进行反应合成新型纤维素改性剂。本发明提供了新型纤维素改性剂合成的技术方案，参数如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于10～30份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1／3～1份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间1～3h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反应2～4h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率70％～87％。
所述活性组分化合物为三氯均三嗪。
所述功能组分化合物为氨基烷基磺酸盐、氨基烷基羧酸盐化合物，其中特别是氨基乙基磺酸盐、氨基丁基磺酸盐、氨基乙基羧酸盐等含亲水性基团的烷基化合物中的一种。
所述低沸点溶剂为丙酮、四氢呋喃、二氧六环中的一种。
所述碱为碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙中的一种。
所述的配方比例按重量份数计。
本发明的优点：可以按照发明中的合成方法合成以三氯均三嗪活性基团为基础的不同取代基团的纤维素的改性剂。取代基团中都含有水溶性基团，改善了改性剂的溶解性能，促进改性剂与纤维素羟基之间的反应，提高反应的接枝率。当使用合成的改性剂对纤维素进行化学改性，通过在纤维素上接枝不同取代基团，提高纤维素的水解效率。
本发明所述的改性剂合成方法得到的新型纤维素改性剂的结构、其改性的纤维素结构及水解性能等各项性能采用以下指标进行检测表征：
(1)红外光谱(FT-IR)分析
样品的红外光谱图在Nicolet nexus470红外光谱仪上测定。采用KBr压片法，取约2mg样品研磨，然后加入200mg左右溴化钾充分研磨，制成透明薄片扫描红外光谱。分辨率为4cm-1，波数范围400～4000cm-1，扫描30次。
(2)核磁共振(13C NMR)分析
采用Bruker AVANCE III宽腔固体核磁共振仪测定样品。测试条件为外标为金刚烷(38.48ppm)，脉冲CP(交叉极化)，4mmMAS探头，转速14KHz，接触时间2000us，弛豫延迟1s，采用spina164高功率质子去偶，13C共振频率100.62MHz，1H共振频率400.13MHz。
(3)广角X-射线衍射图谱(WAXD)分析
样品的广角X-射线衍射分析采用铜靶Cu Kα(λ=0.15406nm)，功率为1600W(40kV×40mA)，采用NaI晶体闪烁计数器(scintillation counter)测量X-射线的强度，扫描范围为3°～60°，扫描速度4°／min，步长0.02°。DS-SS-RS设置分别为1mm-1mm-0.1mm[发散狭缝(DS)、防散射狭缝(SS)、接受狭缝(RS)]。
晶粒尺寸根据Scherrer公式
Figure BSA0000095955300000031
计算，其中D为晶粒尺寸；k为Scherrer常数，取k=0.89；λ为X射线波长，对铜靶λ=0.15406nm；B为特征衍射峰的最大半高宽，用弧度表示；θ为Bragg角，文中计算002面的晶粒尺寸。
样品的结晶指数采用公式CrI=(I002-Iam)／I002计算，式中I002为002晶面衍射强度的最大值，Iam指2θ=18.3°处的衍射强度。样品的晶面间距根据Bragg公式计算：
Figure BSA0000095955300000032
式中：d为晶面间距；n为衍射级次；θ为Bragg角；λ为X射线波长，对铜靶λ=0.15406nm。
(4)纤维素水解性能的测定
采用3，5-二硝基水杨酸(DNS)试剂法测定改性纤维素水解后生成的还原糖总量，即在碱性条件下，二硝基水杨酸(DNS)与还原糖发生氧化还原反应，生成3-氨基-5-硝基水杨酸，在煮沸条件下显棕红色，且在一定浓度范围内颜色深浅与还原糖含量成比例关系，可用比色法测定还原糖含量。最后通过还原糖得率的大小来表征纤维素水解效率的高低，进一步反映纤维素的水解性能。
附图说明
图1改性剂的红外光谱
图2改性纤维素的红外光谱
图3改性纤维素的X射线衍射图
具体实施方式
具体实施实验步骤分为三大部分，一是按上述方法合成新型纤维素改性剂；二是利用合成的改性剂对纤维素进行化学改性，制备改性纤维素；最后，对改性纤维素进行水解处理，测定水解后水解液中还原糖的含量，通过还原糖得率的大小表征其水解效果，进一步反映改性纤维素的水解性能。本发明主要是新型纤维素改性剂的合成部分，另两个部分作为验证改性剂性能的测试部分。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于10份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1／3份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间1h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反应2h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为70％左右。
实施例2
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于10份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入2／3份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间2h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反应3h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为80％左右。
实施例3
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于10份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间3h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反4h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为85％左右。
实施例4
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于20份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1／3份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间1h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反2h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为75％左右。
实施例5
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于20份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入2／3份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间2h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反3h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为80％左右。
实施例6
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于20份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间3h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反4h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为87％左右。
实施例7
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于30份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1／3份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间1h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反2h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为72％左右。
实施例8
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于30份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入2／3份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间2h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反3h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为76％左右。
实施例9
一种新型纤维素改性剂的合成方法，其配方比例按重量份数计，合成步骤如下：
(1)将1份活性组分化合物溶于30份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间3h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反4h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为82％左右。
将实施例1～9所得改性剂与纤维素反应制备改性纤维素，再对其进行酸水解，水解工艺为：1份纤维素置于反应器中，1／30份改性剂溶于10份低沸点溶剂并置于恒压漏斗中，加入碱调节pH值至12，缓慢滴入反应器，逐步升温至80℃反应6小时。产物经抽滤、去离子水洗涤至中性，所得固体在减压下烘燥6小时；将1份改性纤维素置于反应器中，加入浓度为60％的硫酸20份，50℃下水解1h，离心分离，得水解产物待检测。
本发明制得的改性纤维素的各项检测指标如表1所示：
表1
Figure BSA0000095955300000051
以上所述，仅为发明的具体实施方式。本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应当涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.以三氯均三嗪为活性组分化合物，以含水溶性基团的烷基胺为功能组分化合物，进行反应合成新型纤维素改性剂，合成工艺如下。
(1)将1份活性组分化合物溶于10～30份低沸点溶剂中，在冰水浴下缓慢滴入1／3～1份功能组分化合物在相同溶剂中的溶液，控制滴加时间1～3h；
(2)滴加完毕，保持在0～5℃下持续反应2～4h。反应过程中不断用碱调节pH，使pH保持在7～9。反应结束后，抽滤，并用低沸点溶剂洗涤，然后干燥。得白色固体即为合成的改性剂，产率为70％～87％。
所述活性组分化合物为三氯均三嗪。
所述功能组分化合物为氨基烷基磺酸盐、氨基烷基羧酸盐化合物，其中特别是氨基乙基磺酸盐、氨基丁基磺酸盐、氨基乙基羧酸盐等含亲水性基团的烷基化合物中的一种。
所述低沸点溶剂为丙酮、四氢呋喃、二氧六环中的一种。
所述碱为碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙中的一种。
所述的配方比例按重量份数计。
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