CN103479572A - 1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法 - Google Patents
1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103479572A CN103479572A CN201210197139.0A CN201210197139A CN103479572A CN 103479572 A CN103479572 A CN 103479572A CN 201210197139 A CN201210197139 A CN 201210197139A CN 103479572 A CN103479572 A CN 103479572A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- butyl
- hydroxy
- phenyl
- amino
- methylol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法。该1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方含有5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%油相、5%～20%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。该制备方法包括如下步骤：按所述配方，将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水相均匀混合，即可。本发明的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂具有良好生物利用度。
Description
技术领域
本发明涉及一种1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法。
背景技术
现有技术中报道1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟及其盐能够防治一些内脏器官的纤维化疾病，但是，相关的微乳制剂的药效并不理想，并且生物利用度极低，为最大化有效利用该药物，此现状亟待解决。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服了现有1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟及其盐微乳制剂的药效并不理想，且生物利用度极低的缺陷，提供一种具有良好生物利用度的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法。
本发明的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方含有5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%油相、5%～20%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
本发明中，所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐为本领域常规所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐，市售可得或按照本领域常规方法由1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟原料提取获得。
本发明中，所述的油相为本领域常规使用的油相，较佳的为聚乙二醇-400、乙二醇、乙腈、乙酰化单甘油酯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸异戊酯、乙酸戊酯、乙醇、无水乙醇、变性乙醇、稀醇、乙醚、二乙二醇二硬脂酸酯、三乙二醇二月桂酸酯、三乙二醇单肉桂酸酯、二乙二醇单月桂酸酯、二乙二醇单硬脂酸酯、三乙二醇二辛酸酯、二甲苯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、十二烷基甲基亚砜、二异丙胺、二氯甲烷、二硫化碳、二缩三乙二醇、二缩水甘油醚、十四酸异丙酯、N,N-二甲基甲酰胺、2,3-丁二酮、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丁酮、三甘油辛癸酸酯、三甘油单油酸酯、三甘油单硬脂酸酯、六甘油单硬脂酸酯、十甘油四油酸酯、十甘油八油酸酯、十甘油十油酸酯、十甘油十硬脂酸酯、六甘油二硬脂酸酯、二甘油单-2-已酸癸酯、三甘油单月桂酸酯、三氯乙烯、二氯乙烯、四氯乙烯、已烷、月桂氮卓酮、1-牫牛儿基-氮杂环庚-2-酮、1-法尼基-氮杂环庚-2-酮、丙二酸二乙酯、丙二醇、丙烷、丙烯碳酸酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯醇、丙酮、2-甲基-2,4-戊二醇、甲基异丁基甲酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、甲醇、甲醛缩甘油、5-羟基二恶烷、4-羟基二恶烷、甘油、甘油二醋酸酯、甘油三醋酸酯、甘油单醋酸酯、四氢呋喃聚乙二醇醚、四氯乙烯、四氯化碳、玉米油、正丁醇、异丁醇、石油醚、异丙基肉豆蔻醇、异丙基棕榈酸酯、异丙醇、异丙醚、异辛烷、肉豆蔻醇、芝麻油、冰醋酸、邻二氯苯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯、豆油、杏仁油、花生油、苯、苯甲醛、环己烷、环氧氯丙烷、乳酸乙酯、乳酸丁酯、松节油、松油醇、油酸乙酯、叔戊醇、单乙醇胺、癸二酸二乙酯、癸二酸二丙酯、癸二酸二丁酯、癸二酸二正辛酯、癸酸乙酯、桃仁油、萜醇油、液体石蜡、菜籽油、氮甲烷、氯仿、琥珀酸乙酯、硬脂酸正丁酯、棉籽油、癸花籽油、蓖麻油、聚乙二醇、聚丙二醇、橄榄油、醋酸、L-薄荷油、磺化氢化蓖麻油和鲨烷中的一种或多种，更佳的为聚乙二醇-400、豆油、乙酸乙酯和十甘油十硬脂酸酯中的一种或多种。
本发明中，所述的表面活性剂为本领域常规气雾剂的表面活性剂，如十二烷基硫酸钠、十四烷基硫酸钠、十六十八烷基硫酸钠、壬苯聚醇-10、月桂酰肌氨酸、椰子酰肌氨酸、肉豆蔻肌氨酸、硬脂酰肌氨酸、月桂酸异丙醇酰胺、月桂酸二乙醇酰胺、丙二醇、丙二醇二乙酯、丙二醇单硬脂酸酯、聚山梨醇酯-80、甘油、异丙醇、卵磷脂、氢化卵磷脂、乳酸钠、硬脂酸乳酸钠、乳酸十四烷基酯、乳酸十六烷基酯、棕榈酸钠、聚乙烯醇、聚山梨醇酯-20、聚山梨醇酯-40、聚山梨醇酯-60、聚山梨醇酯-65、聚山梨醇酯-80、聚山梨醇酯-85、聚氧乙烯十二烷基醚、聚氧乙烯十六十八烷基醚、聚氧乙烯(30EO)山梨醇4油基醚、聚氧乙烯(40EO)山梨醇4油基醚、聚氧乙烯(60EO)山梨醇4油基醚、聚氧乙烯(60EO)山梨醇4硬脂基醚、聚氧乙烯木糖醇酐单硬脂酸酯、聚氧乙烯烷基醚、乳化剂-BY、乳化剂-MoA、乳化剂-O、聚氧乙烯(10)油基醚、聚氧乙烯(8)硬酯醚、聚氧乙烯(12)硬酯醚、聚氧乙烯(24)硬酯醚、聚氧乙烯(100)硬酯醚、聚氧乙烯(110)硬酯醚、聚氧乙烯(40)硬酯醚、聚氧乙烯(50)硬酯醚、聚氧乙烯(40)氢化蓖麻油、聚氧乙烯(10)氢化蓖麻油、聚氧乙烯(30)氢化蓖麻油、聚氧乙烯(50)氢化蓖麻油、聚氧乙烯(60)氢化蓖麻油、聚氧乙烯(40)蓖麻油、聚氧乙烯(10)蓖麻油、聚氧乙烯(35)蓖麻油、聚氧乙烯(60)蓖麻油、聚氧乙烯(80)蓖麻油、聚氧乙烯(90)蓖麻油、聚氧乙烯(100)蓖麻油、聚氧乙烯(300)单油基醚、聚氧乙烯(400)单油基醚、聚氧乙烯(600)单油基醚、磺花蓖麻油、磺化氢化蓖麻油、磺基丁二酸二辛酯钠、磺基丁二酸二辛酯钙和磺基丁二酸二辛酯钾，较佳的为聚山梨醇酯-80、聚氧乙烯-40蓖麻油、聚氧乙烯-40氢化蓖麻油和卵磷脂中的一种或多种。
本发明中，所述的助表面活性剂为本领域常规所述的助表面活性剂，如乙二醇单硬脂酸酯、乙二醇月桂酸酯、乙二醇单油酸酯、乙二醇单棕榈酸酯、乙基羟乙基纤维素、乙酰化单甘油酯、二乙二醇二硬脂酸酯、三乙二醇月桂酸酯、三乙二醇单肉桂酸酯、三乙二醇单月桂酸酯、二乙二醇单硬脂酸酯、三乙二醇二辛酸酯、N,N-二乙基月桂酰胺、二乙酰单甘油酯、聚乙烯醇、聚山梨醇酯-20、聚山梨醇酯-40、聚山梨醇酯-60、聚山梨醇酯-65、聚山梨醇酯-80、聚山梨醇酯-85、聚氧乙烯(4)月桂酸酯、聚氧乙烯(8)月桂酸酯、聚氧乙烯(12)月桂酸酯、聚氧乙烯(24)月桂酸酯、聚氧乙烯(40)月桂酸酯、聚氧乙烯(100)月桂酸酯、聚乙二醇(200)单月桂酸酯、聚乙二醇(400)单月桂酸酯、聚乙二酵(600)单月桂酸酯、聚乙二酵(1000)单月桂酸酯、聚乙二酵(6000)单月桂酸酯，较佳的为短链醇、有机胺、烷基素酸、单双烷基酸甘油酯和聚氧乙烯脂肪酸酯中的一种或多种，更佳的为丙二醇、三乙二醇单肉桂酸酯、聚乙二醇-400单月桂酸酯和二乙二醇单硬脂酸酯中的一种或多种。
本发明中，所述的水相为本领域常规所述的水。
本发明的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方较佳的由5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%油相、5%～20%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相组成，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
本发明还涉及1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方一较佳实例含有5%～20%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～25%油相、5%～15%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
本发明还涉及1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方又一较佳实例由5%～20%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～25%油相、5%～15%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相组成，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
其中，所述的油相潜、表面活性剂和助表面活性剂均如前所述。
本发明还涉及1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方一较佳实例含有5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%聚乙二醇-400、5%～15%聚山梨醇酯-80、10%～30%丙二醇和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
本发明的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂还可以含有本领域常规添加的各种其他添加剂和其他活性组分，只要其没有拮抗作用或不显著影响本发明微乳制剂效果即可。
本发明的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂可按本领域常规方法制得，较佳的制备方法包括如下步骤：按所述配方，将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水相均匀混合，即可。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
在符合本领域常识的基础上，本发明中上述的各技术特征优选条件可以任意组合得到较佳实例。
本发明的积极进步效果在于：本发明的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂具有良好生物利用度，质量稳定性好，有广泛的市场前景和实用价值。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1
制备方法：按上表配方将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水均匀混合，即可。
通过和1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐同时对SD大鼠静脉给药的样品相比，所得微乳制剂中1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐的生物利用度为20.4%。
实施例2
制备方法：按上表配方将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水均匀混合，即可。
通过和1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐同时对SD大鼠静脉给药的样品相比，所得微乳制剂中1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐的生物利用度为18.1%。
实施例3
制备方法：按上表配方将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水均匀混合，即可。
通过和1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐同时对SD大鼠静脉给药的样品相比，所得微乳制剂中1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐的生物利用度为13.4%。
实施例4
制备方法：按上表配方将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水均匀混合，即可。
通过和1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐同时对SD大鼠静脉给药的样品相比，所得微乳制剂中1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐的生物利用度为14.40%。
Claims (9)
1.一种1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：其配方含有5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%油相、5%～20%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
2.如权利要求1所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方由5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%油相、5%～20%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相组成，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
3.如权利要求1所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方含有5%～20%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～25%油相、5%～15%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
4.如权利要求1所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方由5%～20%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～25%油相、5%～15%表面活性剂、10%～30%助表面活性剂和补足余量100%的水相组成，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
5.如权利要求1~4任一项所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的油相为聚乙二醇-400、豆油、乙酸乙酯和十甘油十硬脂酸酯中的一种或多种。
6.如权利要求1~4任一项所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的表面活性剂为聚山梨醇酯-80、聚氧乙烯-40蓖麻油、聚氧乙烯-40氢化蓖麻油和卵磷脂中的一种或多种。
7.如权利要求1~4任一项所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的助表面活性剂为丙二醇、三乙二醇单肉桂酸酯、聚乙二醇-400单月桂酸酯和二乙二醇单硬脂酸酯中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂，其特征在于：所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂配方含有5%～30%1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐、10%～30%聚乙二醇-400、5%～15%聚山梨醇酯-80、10%～30%丙二醇和补足余量100%的水相，百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
9.如权利要求1~8任一项所述的1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：按所述配方，将1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐与表面活性剂均匀混合，再与助表面活性剂均匀混合，之后与油相均匀混合，再与水相均匀混合，即可。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210197139.0A CN103479572A (zh) | 2012-06-15 | 2012-06-15 | 1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210197139.0A CN103479572A (zh) | 2012-06-15 | 2012-06-15 | 1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103479572A true CN103479572A (zh) | 2014-01-01 |
Family
ID=49820401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210197139.0A Pending CN103479572A (zh) | 2012-06-15 | 2012-06-15 | 1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103479572A (zh) |
-
2012
- 2012-06-15 CN CN201210197139.0A patent/CN103479572A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20050288188A1 (en) | Manufacture and use of a plant growth regulating compound | |
| CN106342881B (zh) | 一种用于树叶转色增色的农药组合物、制剂及其应用 | |
| US20120196912A1 (en) | Parasiticidal formulation | |
| CN102986724A (zh) | 一种林业除草剂 | |
| CN103479572A (zh) | 1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳制剂及其制备方法 | |
| EP3493681B1 (en) | Stabilized emulsions | |
| CN102755333B (zh) | 积雪草酸盐微乳制剂及其制备方法 | |
| CN102755329B (zh) | 积雪草酸盐气雾剂及其制备方法 | |
| US20190083492A1 (en) | Topical minoxidil composition | |
| CN102755328B (zh) | 积雪草酸盐微乳软胶囊及其制备方法 | |
| CN110063336A (zh) | 一种含螺虫乙酯和氟吡呋喃酮的农药组合物和农药及其应用 | |
| CN103210953A (zh) | 一种杀虫剂组合物和杀虫剂及其应用 | |
| CN107467018A (zh) | 一种烟草抑芽复配制剂及抑制烟草腋芽生长的方法 | |
| CN105325431A (zh) | 含有氟氯吡啶酯和唑啉草酯的除草组合物 | |
| CN103918655B (zh) | 防除狼毒复配除草剂及其生产工艺 | |
| CN103250742B (zh) | 一种杀虫剂组合物 | |
| CN103749476B (zh) | 一种含有双草醚和精噁唑禾草灵的除草组合物 | |
| CN104222085A (zh) | 一种高效氟吡甲禾灵微乳剂的生产方法 | |
| CN105994272A (zh) | 一种提高夏秋季番茄坐果率的方法 | |
| CN102599199B (zh) | 一种微胶囊悬浮剂及其制备方法和应用 | |
| CN103479596A (zh) | 1-[4-[3-氨基-4-羟基-3-(羟甲基)丁基]苯基]-1-丙酮肟盐酸盐微乳软胶囊及其制备方法 | |
| CN104381262B (zh) | 一种含有甲咪唑烟酸和烯草酮的除草组合物 | |
| US20240156086A1 (en) | Plant Growth Compound System | |
| CN112237196A (zh) | 一种杀虫组合物及其在防治害虫中的应用 | |
| JP4845338B2 (ja) | もも摘花剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140101 |