CN103449984A - 一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，使制得的腰果酚聚氧乙烯醚产品具有双键保护率高的优点，从而具有良好使用性能。其制备方法包括如下步骤：1）将腰果酚投入反应釜中，控制在一定时间和反应温度内加入催化剂反应；2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，控制反应温度和压力，通入环氧乙烷反应；3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至一定的温度后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
Description
技术领域
本发明涉及一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，属于有机化学中聚醚类化合物的合成技术领域。
背景技术
腰果酚是一种从天然腰果壳油中经先进技术提炼而成，含有大量的活泼单组分酚和少量的二酚，可以代替或者部分代替苯酚用于制造环氧固化剂、液体酚醛树脂、液体或者粉末状的热固性酚醛树脂，用途十分广泛且环保性能突出。腰果酚具有石油酚的活性，它是单羟基苯酚有一个长的含氢基碳链在其间位上，具有来源广泛，可再生性、低毒性和生物降解性等特点。以石油酚合成的烷基酚聚氧乙烯醚在自然环境下不易分解，会造成环境污染，在很多发达国家都是禁用产品。腰果酚代替石油酚合成腰果酚聚氧乙烯醚类表面活性剂，具有耐酸、碱等特性，由于生物降解性好，被称为“绿色”表面活性剂或生物质表面活性剂。
腰果酚的结构为：
R=C15H31 
，
R=C15H29 
，
R=C15H27 
，
R=C15H25 
。
由腰果酚的结构可知，腰果酚的间位取代基R主要为十五个碳的碳链，具有饱和、单烯、双烯和三烯的结构，烯键的位置分别为8位、11位和14位。腰果酚易与O2发生反应，其不饱和侧链被氧化成过氧化物。腰果酚及其衍生物在环烷酸催化作用下或经过热处理，其自身的侧链也能相互加成，即加聚反应。腰果酚的酚羟基易被空气氧化成醌类化合物。随着时间的推移，腰果酚的颜色会由于氧化作用而变深。
腰果酚聚氧乙烯醚的合成是以腰果酚为原料，腰果酚苯环上的酚羟基在催化剂的作用下和环氧乙烷加成反应，生成腰果酚聚氧乙烯醚。在合成腰果酚聚氧乙烯醚的过程中，腰果酚易发生氧化反应或聚合反应，使不饱和侧链受到破坏，双键保护率低，其破坏程度不同生成多种组分的混合物，影响其应用性能。
现有关于腰果酚聚氧乙烯醚的合成技术，中国专利号为：CN101941891，专利名称为：一种合成腰果酚聚氧乙烯醚的方法，介绍了一种合成腰果酚聚氧乙烯醚的方法，用腰果酚和环氧乙烷为原料，氢氧化钾为催化剂，反应后加醋酸中和。此方法制备腰果酚聚氧乙烯醚表面活性剂副产物少，产品色泽好，反应条件温和，原材料价格低廉，但未提到不饱和侧链的保护措施。
中国专利号为：CN102206336B，专利名称为：一种饱和腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，介绍了一种饱和腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，将腰果酚先进行加氢反应；过滤、蒸馏与环氧乙烷进行加成反应；调pH值、过滤后减压蒸馏；或者将腰果酚先与环氧乙烷进行加成反应；调pH值、过滤后进行加氢反应，过滤后减压蒸馏。该产品没有混合的不饱和双键结构，具有表面活性且其有稳定的使用性能。但需要加氢反应和加压蒸馏，反应步骤繁琐，加氢过程要用到有机溶剂，易对环境造成污染。
发明的内容
本发明的目的在于提供了一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，使制得的腰果酚聚氧乙烯醚产品具有双键保护率高的优点，从而具有良好使用性能。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种腰果酚聚氧乙烯醚，以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚；所述的腰果酚与环氧乙烷的重量比为1:0.44～3.64；所述腰果酚聚氧乙烯醚的结构式为：
，
R=C15H31 
，
R=C15H29 
，
R=C15H27 
，
R=C15H25 
，
n=3～25。
所述的催化剂采用钾、钠中的一种或两种；所述的催化剂的加入量与腰果酚聚氧乙烯醚的重量百分比为0.2～0.4%。
一种腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：1）将腰果酚投入反应釜中，加入催化剂反应；2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，控制反应温度和压力，通入环氧乙烷反应；3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至一定的温度后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
所述的步骤1）具体为将腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂，催化剂加完后，再反应30min。
所述的催化剂采用钾、钠中的一种或两种；所述的催化剂的加入量与腰果酚聚氧乙烯醚的重量百分比为0.2～0.4%。
所述的步骤2）具体为待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，控制反应温度为90～110℃；反应压力为0.2～0.4MPa，通入环氧乙烷，反应时间为5～10h。
所述的步骤3）具体为将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
本发明的有益效果是：本发明的一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，采用钠、钾的一种或它们的混合物作为催化剂，控制反应温度和反应压力，克服了腰果酚的不饱和侧链双键发生氧化或聚合反应导致双键保护率低 ，从而产生多种组分混合物，影响产品应用性能的缺点。同时，通过对腰果酚聚氧乙烯醚的反应温度及反应压力、催化剂的加入量进行优化选择，使工艺合理、操作简单。
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点和积极效果：
1. 通过本发明得到的腰果酚聚氧乙烯醚，具有有效含量高、副产物含量低，双键保留率高等优点，双键保留率大于95.0%；
2. 通过本发明得到的的腰果酚聚氧乙烯醚具有质量好，应用性能稳定的特点，且可以根据工艺要求调整环氧乙烷的加成数控制非离子表面活性剂亲水疏水平衡值HLB，从而可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂、增溶剂等。
具体实施方式
本发明实施例中所用的腰果酚为市购产品，执行《中华人民共和国化工行业标准》HG/T4118-2009。
实施例1
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚。
其制备方法包括如下步骤：1）将700份腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂金属钠3.0份，催化剂加完后，再反应30min。2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，升温至95℃，通入308份环氧乙烷，控制反应温度为95～100℃，反应压力为0.2MPa，反应时间为5h。3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
通过本实施例制得的腰果酚聚氧乙烯醚双键保留率为95%。
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，采用钠、钾的一种或它们的混合物作为催化剂，控制反应温度和反应压力，克服了腰果酚的不饱和侧链双键发生氧化或聚合反应导致双键保护率低 ，从而产生多种组分混合物，影响产品应用性能的缺点。同时，通过对腰果酚聚氧乙烯醚的反应温度及反应压力、催化剂的加入量进行优化选择，使工艺合理、操作简单。
与现有技术相比，本实施例具有以下突出优点和积极效果：
1. 通过本实施例得到的腰果酚聚氧乙烯醚，具有有效含量高、副产物含量低，双键保留率高等优点，双键保留率大于95.0%；
2. 通过本实施例得到的的腰果酚聚氧乙烯醚具有质量好，应用性能稳定的特点，且可以根据工艺要求调整环氧乙烷的加成数控制非离子表面活性剂亲水疏水平衡值HLB，从而可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂、增溶剂等。
实施例2
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚。
其制备方法包括如下步骤：1）将450份腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂金属钾2.1份，催化剂加完后，再反应30min。2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，升温至100℃，通入590份环氧乙烷，控制反应温度为100～105℃，反应压力为0.25MPa，反应时间为8h。3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
通过本实施例制得的腰果酚聚氧乙烯醚双键保留率为97%。
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，采用钠、钾的一种或它们的混合物作为催化剂，控制反应温度和反应压力，克服了腰果酚的不饱和侧链双键发生氧化或聚合反应导致双键保护率低 ，从而产生多种组分混合物，影响产品应用性能的缺点。同时，通过对腰果酚聚氧乙烯醚的反应温度及反应压力、催化剂的加入量进行优化选择，使工艺合理、操作简单。
与现有技术相比，本实施例具有以下突出优点和积极效果：
1. 通过本实施例得到的腰果酚聚氧乙烯醚，具有有效含量高、副产物含量低，双键保留率高等优点，双键保留率大于95.0%；
2. 通过本实施例得到的的腰果酚聚氧乙烯醚具有质量好，应用性能稳定的特点，且可以根据工艺要求调整环氧乙烷的加成数控制非离子表面活性剂亲水疏水平衡值HLB，从而可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂、增溶剂等。
实施例3
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚。
其制备方法包括如下步骤：1）将330份腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂金属钾4.0份，催化剂加完后，再反应30min。2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，升温至90℃，通入673份环氧乙烷，控制反应温度为90～95℃；反应压力为0.35MPa，反应时间为10h。3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
通过本实施例制得的腰果酚聚氧乙烯醚双键保留率为99%。
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，采用钠、钾的一种或它们的混合物作为催化剂，控制反应温度和反应压力，克服了腰果酚的不饱和侧链双键发生氧化或聚合反应导致双键保护率低 ，从而产生多种组分混合物，影响产品应用性能的缺点。同时，通过对腰果酚聚氧乙烯醚的反应温度及反应压力、催化剂的加入量进行优化选择，使工艺合理、操作简单。
与现有技术相比，本实施例具有以下突出优点和积极效果：
1. 通过本实施例得到的腰果酚聚氧乙烯醚，具有有效含量高、副产物含量低，双键保留率高等优点，双键保留率大于95.0%；
2. 通过本实施例得到的的腰果酚聚氧乙烯醚具有质量好，应用性能稳定的特点，且可以根据工艺要求调整环氧乙烷的加成数控制非离子表面活性剂亲水疏水平衡值HLB，从而可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂、增溶剂等。
实施例4
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚。
其制备方法包括如下步骤：1）将250份腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂金属钾和金属钾2.5份（金属钠和金属钾的重量比为1:1），催化剂加完后，再反应30min。2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，升温至95℃，通入740份环氧乙烷，控制反应温度为95～100℃；反应压力为0.30MPa，反应时间为9h。3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
通过本实施例制得的腰果酚聚氧乙烯醚双键保留率为98%。
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，采用钠、钾的一种或它们的混合物作为催化剂，控制反应温度和反应压力，克服了腰果酚的不饱和侧链双键发生氧化或聚合反应导致双键保护率低 ，从而产生多种组分混合物，影响产品应用性能的缺点。同时，通过对腰果酚聚氧乙烯醚的反应温度及反应压力、催化剂的加入量进行优化选择，使工艺合理、操作简单。
与现有技术相比，本实施例具有以下突出优点和积极效果：
1. 通过本实施例得到的腰果酚聚氧乙烯醚，具有有效含量高、副产物含量低，双键保留率高等优点，双键保留率大于95.0%；
2. 通过本实施例得到的的腰果酚聚氧乙烯醚具有质量好，应用性能稳定的特点，且可以根据工艺要求调整环氧乙烷的加成数控制非离子表面活性剂亲水疏水平衡值HLB，从而可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂、增溶剂等。
实施例5
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚。
其制备方法包括如下步骤：1）将220份腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂金属钠3.5份，催化剂加完后，再反应30min。2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，升温至105℃，通入800份环氧乙烷，控制反应温度为105～110℃；反应压力为0.4MPa，反应时间为6h。3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
通过本实施例制得的腰果酚聚氧乙烯醚双键保留率为97%。
本实施例的一种腰果酚聚氧乙烯醚及其制备方法，采用钠、钾的一种或它们的混合物作为催化剂，控制反应温度和反应压力，克服了腰果酚的不饱和侧链双键发生氧化或聚合反应导致双键保护率低 ，从而产生多种组分混合物，影响产品应用性能的缺点。同时，通过对腰果酚聚氧乙烯醚的反应温度及反应压力、催化剂的加入量进行优化选择，使工艺合理、操作简单。
与现有技术相比，本实施例具有以下突出优点和积极效果：
1. 通过本实施例得到的腰果酚聚氧乙烯醚，具有有效含量高、副产物含量低，双键保留率高等优点，双键保留率大于95.0%；
2. 通过本实施例得到的的腰果酚聚氧乙烯醚具有质量好，应用性能稳定的特点，且可以根据工艺要求调整环氧乙烷的加成数控制非离子表面活性剂亲水疏水平衡值HLB，从而可用作乳化剂、润湿剂、洗涤剂、增溶剂等。
Claims (7)
1.一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于：以腰果酚为原料，在催化剂作用下，与环氧乙烷发生聚合反应后，得到腰果酚聚氧乙烯醚；所述的腰果酚与环氧乙烷的重量比为1:0.44～3.64；所述腰果酚聚氧乙烯醚的结构式为： ，
R=C15H31 
，
R=C15H29 
，
R=C15H27 ，
R=C15H25 ，
n=3～25。
2.如权利要求1所述的一种腰果酚聚氧乙烯醚，其特征在于：所述的催化剂采用钾、钠中的一种或两种；所述的催化剂的加入量与腰果酚聚氧乙烯醚的重量百分比为0.2～0.4%。
3.一种如权利要求1所述的腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于包括如下步骤：1）将腰果酚投入反应釜中，加入催化剂反应；2）待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，控制反应温度和压力，通入环氧乙烷反应；3）将步骤2）反应结束后得到的物料降至一定的温度后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
4.如权利要求3所述的一种腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的步骤1）具体为将腰果酚投入反应釜中，控制温度为 20～30℃，在30min内加入催化剂，催化剂加完后，再反应30min。
5.如权利要求3或4所述的一种腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的催化剂采用钾、钠中的一种或两种；所述的催化剂的加入量与腰果酚聚氧乙烯醚的重量百分比为0.2～0.4%。
6.如权利要求3所述的一种腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的步骤2）具体为待步骤1）反应结束后，采用氮气置换出步骤1）的反应釜中的空气后，控制反应温度为90～110℃；反应压力为0.2～0.4MPa，通入环氧乙烷，反应时间为5～10h。
7.如权利要求3所述的一种腰果酚聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的步骤3）具体为将步骤2）反应结束后得到的物料降至70℃后，加入醋酸中和，再加硅藻土过滤后，制得腰果酚聚氧乙烯醚。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20131218 |