CN103446128A - Lycojaponicumin B在治疗皮肤癌药物中的应用 - Google Patents
Lycojaponicumin B在治疗皮肤癌药物中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103446128A CN103446128A CN2013104370874A CN201310437087A CN103446128A CN 103446128 A CN103446128 A CN 103446128A CN 2013104370874 A CN2013104370874 A CN 2013104370874A CN 201310437087 A CN201310437087 A CN 201310437087A CN 103446128 A CN103446128 A CN 103446128A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lycojaponicumin
- skin cancer
- application
- preparation
- cancer treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930185194 lycojaponicumin Natural products 0.000 title claims abstract description 24
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 title claims abstract description 19
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 title abstract description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 201000008261 skin carcinoma Diseases 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 12
- 102100027833 14-3-3 protein sigma Human genes 0.000 abstract description 6
- 101100107350 Homo sapiens SFN gene Proteins 0.000 abstract description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 abstract description 2
- AZKSAVLVSZKNRD-UHFFFAOYSA-M 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide Chemical compound [Br-].S1C(C)=C(C)N=C1[N+]1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 AZKSAVLVSZKNRD-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 239000003560 cancer drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 abstract 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 abstract 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 3
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 241000927897 Lycopodium japonicum Species 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 2
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000012531 culture fluid Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的应用，属于药物新用途技术领域。本发明通过体外MTT抗肿瘤活性评价发现，Lycojaponicumin B对人皮肤癌细胞株A431、HME1、A375和SK23的生长也具有显著的抑制作用。因此，Lycojaponicumin B能用于制备抗皮肤癌药物，具有良好的开发应用前景。对于本发明涉及的Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的用途属于首次公开，由于骨架类型属于全新的骨架类型，而且其对于皮肤癌细胞的抑制活性强得意想不到。
Description
技术领域
本发明涉及化合物Lycojaponicumin B的新用途，尤其涉及Lycojaponicumin B在制备抗皮肤癌药物中的应用。
技术背景
癌症是对人类生命健康危害最大的疾病之一，每年都有大量的人死于癌症。抗癌药物的研发一直是药学研究的热点。抗肿瘤药物中有74%是天然产物或其衍生物，如紫杉醇及其衍生物就是目前临床上应用效果比较好的抗肿瘤药物。因此，从天然产物中寻找抗癌化合物或先导化合物具有重要的意义。
本发明涉及的化合物Lycojaponicumin B是一个2012年发表（Wang,X. J. et al., 2012. Lycojaponicumins A-C, Three Alkaloids with an Unprecedented Skeleton from Lycopodiumjaponicum. Organic Letters 14(10), 2614-2617.）的新骨架化合物，该化合物拥有全新的骨架类型，对于本发明涉及的Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的用途属于首次公开，由于骨架类型属于全新的骨架类型，而且其对于皮肤癌细胞的抑制活性强得意想不到，不存在由其他化合物给出任何启示的可能，具备突出的实质性特点，同时用于皮肤癌的防治显然具有显著的进步。
发明内容
本发明提供化合物Lycojaponicumin B在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明采用如下技术方案：Lycojaponicumin B在制备抗皮肤癌药物中的应用，Lycojaponicumin B的结构式如式（Ⅰ）所示：
本发明通过体外MTT抗肿瘤活性评价发现，Lycojaponicumin B对人皮肤癌细胞株A431、HME1、A375和SK23的生长也具有显著的抑制作用，抑制这4株细胞生长的IC50值分别为2.25±0.21μM、2.43±0.24μM、1.95±0.18μM和3.84±0.21μM。因此，Lycojaponicumin B能用于制备抗皮肤癌药物，具有良好的开发应用前景。
本发明涉及的Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的用途属于首次公开，由于骨架类型属于全新的骨架类型，而且其对于皮肤癌细胞的抑制活性强得意想不到，不存在由其他化合物给出任何启示的可能，具备突出的实质性特点，同时用于皮肤癌的防治显然具有显著的进步。
以下通过实施例对本发明作进一步详细的说明，但本发明的保护范围不受具体实施例的任何限制，而是由权利要求加以限定。
具体实施方式
本发明所涉及化合物Lycojaponicumin B的制备方法参见文献（Wang, X. J. et al., 2012. Lycojaponicumins A-C, Three Alkaloids with an Unprecedented Skeleton from Lycopodium japonicum. Organic Letters 14(10), 2614-2617.）。
以下通过实施例对本发明作进一步详细的说明，但本发明的保护范围不受具体实施例的任何限制，而是由权利要求加以限定。
实施例1：本发明所涉及化合物Lycojaponicumin B片剂的制备：
取20克化合物Lycojaponicumin B，加入制备片剂的常规辅料180克，混匀，常规压片机制成1000片。
实施例2：本发明所涉及化合物Lycojaponicumin B胶囊剂的制备：
取20克化合物Lycojaponicumin B，加入制备胶囊剂的常规辅料如淀粉180克，混匀，装胶囊制成1000片。
下面通过药效学实验来进一步说明其药物活性。
实验例：采用MTT法评价化合物Lycojaponicumin B对人皮肤癌细胞株的生长抑制作用
1．方法：处于生长对数期的细胞：人皮肤癌细胞株A431、HME1、A375和SK23（购买自中国科学院细胞库）以1.5×104浓度种于96孔板中。细胞培养24 h贴壁后吸去原来的培养基。试验分为空白对照组、药物处理组。空白组更换含10%胎牛血清的1640培养基；药物处理组更换含浓度为100 μM，50 μM，10 μM，1 μM，0.1 μM，0.01 μM和0.001 μM的Lycojaponicumin B的培养基。培养48 h后，加入浓度5 mg/mL的MTT，继续放于CO2培养箱培养4 h，然后沿着培养液上部吸去100 μL上清，加入100 μL DMSO，暗处放置10 min，利用酶标仪（Sunrise公司产品）测定吸光值(波长570 nm)，并根据吸光值计算细胞存活情况，每个处理设6个重复孔。细胞存活率(%)=ΔOD药物处理/ΔOD空白对照×100。
2. 结果：Lycojaponicumin B对人皮肤癌细胞株A431、HME1、A375和SK23的生长具有显著的抑制作用。该化合物抑制人皮肤癌细胞株A431、HME1、A375和SK23生长的IC50值分别为：2.25±0.21μM、2.43±0.24μM、1.95±0.18μM和3.84±0.21μM。
由上述实施例表明，本发明的Lycojaponicumin B对人皮肤癌细胞株A431、HME1、A375和SK23的生长具有很好的抑制作用。由此证明，本发明的Lycojaponicumin B具有抗皮肤癌活性，能用于制备抗皮肤癌药物。
Claims (1)
1.Lycojaponicumin B在治疗皮肤癌药物中的应用，所述化合物Lycojaponicumin B结构如式（Ⅰ）所示：
式（Ⅰ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310437087.4A CN103446128B (zh) | 2013-09-23 | 2013-09-23 | Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310437087.4A CN103446128B (zh) | 2013-09-23 | 2013-09-23 | Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103446128A true CN103446128A (zh) | 2013-12-18 |
| CN103446128B CN103446128B (zh) | 2015-12-02 |
Family
ID=49729250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310437087.4A Expired - Fee Related CN103446128B (zh) | 2013-09-23 | 2013-09-23 | Lycojaponicumin B在制备治疗皮肤癌药物中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103446128B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103059043A (zh) * | 2011-10-24 | 2013-04-24 | 中国医学科学院药物研究所 | 伸筋草碱a-c、其制法和其药物组合物与用途 |
-
2013
- 2013-09-23 CN CN201310437087.4A patent/CN103446128B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103059043A (zh) * | 2011-10-24 | 2013-04-24 | 中国医学科学院药物研究所 | 伸筋草碱a-c、其制法和其药物组合物与用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103446128B (zh) | 2015-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102872089B (zh) | Houttuynoid E在制备治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN102872086A (zh) | Houttuynoid A在治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN102861079B (zh) | Houttuynoid B在制备治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN103463046A (zh) | Lycojaponicumin A在治疗结直肠癌药物中的应用 | |
| CN103446128A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN103463044A (zh) | Lycojaponicumin A在治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN103463065A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN103446133A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗舌癌药物中的应用 | |
| CN103446146A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗回盲肠癌药物中的应用 | |
| CN103463050A (zh) | Lycojaponicumin A在治疗胃癌药物中的应用 | |
| CN103446141A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗舌癌药物中的应用 | |
| CN103463051A (zh) | Lycojaponicumin A在治疗鼻咽癌药物中的应用 | |
| CN103463049A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗乳腺癌药物中的应用 | |
| CN103356547A (zh) | Sarcaboside A在治疗皮肤癌药物中的应用 | |
| CN103446123A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗结直肠癌药物中的应用 | |
| CN103463033A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗胃癌药物中的应用 | |
| CN103446147A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗宫颈癌药物中的应用 | |
| CN103446122A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗前列腺癌药物中的应用 | |
| CN103463070A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗乳腺癌药物中的应用 | |
| CN103479633A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗鼻咽癌药物中的应用 | |
| CN103463032A (zh) | Lycojaponicumin A在治疗胰腺癌药物中的应用 | |
| CN103446143A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗胃癌药物中的应用 | |
| CN103463027A (zh) | Lycojaponicumin A在治疗喉癌药物中的应用 | |
| CN103446142A (zh) | Lycojaponicumin C在治疗胰腺癌药物中的应用 | |
| CN103463059A (zh) | Lycojaponicumin B在治疗喉癌药物中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Zhang Hongli Inventor before: Jiang Chunping Inventor before: Zhang Guang |
|
| COR | Change of bibliographic data | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20151103 Address after: 325011, building 1112, building A, 209 Wenchang Road, hi tech Zone, Longwan District, Zhejiang, Wenzhou Applicant after: Wenzhou Chengqiao Technology Co.,Ltd. Address before: Metro Technology Building No. 69 Olympic Avenue in Jianye District of Nanjing city in Jiangsu province 210019 01 5 storey buildings Applicant before: Nanjing Guangkangxie Biomedical Technology Co., Ltd. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20181224 Address after: 210000 Central Road, Gulou District, Nanjing City, Jiangsu Province, 399 Patentee after: Deng Ying Address before: 325011 room 1112, building A, 209 Wenchang Road, hi tech Zone, Longwan District, Wenzhou, Zhejiang. Patentee before: Wenzhou Chengqiao Technology Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20190403 Address after: 233090 Zhongchuang Space A-43, 1st Floor, Chuangchuang Space, No. 8 Roadway 2595, Donghai Avenue, Bengbu City, Anhui Province Patentee after: Bengbu Yongyuan Electronic Technology Co., Ltd. Address before: 210000 Central Road, Gulou District, Nanjing City, Jiangsu Province, 399 Patentee before: Deng Ying |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20191211 Address after: 239000 room 1602 and 1604, 3 building, 82 business center, Huayuan Road, Chuzhou, Anhui. Patentee after: Anhui Bodhi biological medicine science and Technology Co Ltd Address before: 233090 Zhongchuang Space A-43, 1st Floor, Chuangchuang Space, No. 8 Roadway 2595, Donghai Avenue, Bengbu City, Anhui Province Patentee before: Bengbu Yongyuan Electronic Technology Co., Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20151202 Termination date: 20200923 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |