CN103442577A - 不含缩水甘油酯的精炼植物性油 - Google Patents

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Abstract

本发明一般涉及油精炼领域。具体而言，本发明涉及生产例如基本上不含污染物，如缩水甘油酯的精炼油的方法领域。根据本发明，这种不含缩水甘油酯的精炼植物性油可以通过在油精炼方法中使用具有最大含量为3重量%的二酰基甘油(DAG)的植物性油或植物性油馏分而获得。

Description

不含缩水甘油酯的精炼植物性油
本发明一般涉及油精炼领域。具体而言，本发明涉及生产例如基本上不含污染物，如缩水甘油酯的精炼油的方法领域。根据本发明，这种不含缩水甘油酯的精炼植物性油可以通过在油精炼方法中使用具有最大含量为3重量%的二酰基甘油(DAG)的植物性油或植物性油馏分而获得。
缩水甘油酯(GE)为例如可在真空(3-7毫巴)下高达240-270℃时加热油的食用油精炼的除臭步骤中可能产生的工艺污染物。
已经证明缩水甘油酯出现在食品中导致人类接触。尽管没有证据表明任何危害健康的影响，但它们在食品中的存在引起了一些关注(Schilter等，Eur.J.Lipid Sci.Technol.2011，113，309-313)。
如果在过高的温度下处理，在一些植物性油中可能会产生可检测含量的GE。
目前，通过避免在非常高的温度下长时间处理油来避免GE的产生。
但是，在本领域需要一种用于即使在升高的温度下较长时间处理油也避免产生GE的油精炼的方法。
本发明人满足了该需求。
因此，本发明的目的是给本领域提供一种在高温处理期间消除了GE产生风险的植物性油精炼的方法。
本发明人惊奇地发现他们可以通过权利要求1的主题实现该目的。从属权利要求的主题进一步拓展了本发明的想法。
具体而言，本发明人已经发现在高温处理富含DAG的油后可能产生GE。
例如，棕榈油的独特之处在于它含有高含量的DAG(4-12克/100g油)，其中三酰基甘油([TAG]，88-96%)占其总甘油酯的大多数。棕榈油中DAG的含量可以归因于两个主要因素：收获棕榈果实时的成熟度和收获与生产粗棕榈油(CPO)之间的时间周期。
发明人的观察表明GE的形成基本独立于MCPD酯形成涉及的反应路线。基于这些考虑，得出的结论是通过减少在油中的DAG含量可以有效地将GE降至最小。
GE主要由如图1所示的DAG的热降解而形成，该热降解为在温度高于200℃时定量地显著的反应。
调查了DAG含量和除臭温度对在精炼棕榈油中出现GE的影响。除臭实验证实在温度高于230℃时由DAG形成GE是显著的。
发明人的实验数据表明在升高的温度下DAG反应成缩水甘油酯和游离脂肪酸且该反应在温度大于230℃时导致缩水甘油酯的生成呈指数增加(图1)。
因此，优选在植物油精炼过程中所用温度不超过230℃以确保低数量的污染物。
开发了使粗棕榈油(CPO)中的游离脂肪酸(FFA)含量和完全精炼棕榈油的DAG含量直接相互关联的预测模型；精炼棕榈油中的3%DAG相当于初始CPO中的1.2-1.3%FFA。
本发明人已经发现例如植物油，如棕榈油中的DAG含量以及因此FFA含量可以在热条件下极大地影响GE的形成。
进行了一项实验以更好地了解是否存在一个一旦超过将导致生成大量GE的DAG临界范围。为此，购买了低DAG(<1%)的棉籽油以将其用作反应介质。将纯的十七烷酸甘油二酯(C17:0-DAG)以基于整个油为1-5%的不同量加入到该油中。将所得混合物在密封的玻璃安瓿中在235℃下加热2小时。
通过ULC-MS/MS监测由十七烷酸甘油二酯形成十七烷酸缩水甘油酯。
发现由DAG形成的GE与DAG含量不成正比。在高于3%含量的DAG下，GE的形成变得特别显著。
因此，本发明涉及具有最大含量为1.3重量%的FFA的粗植物性油或植物性油馏分在精炼方法中用以生产基本不含GE的精炼植物性油的用途。
如果植物性油在压榨后没有经过任何处理，则就本发明而言认为该油是“粗油”。
“基本不含”GE是指精炼油含有小于1ppm的GE，例如小于0.5ppm的GE，优选小于0.3ppm的缩水甘油酯。
植物性油精炼在本领域是公知的且如今为标准工业流程。
现代的植物性油，例如植物油加工当前由总结于图1中的两种主要方法-化学和物理精炼组成。
在旨在增加可持续性的努力中，油精炼厂在过去的几十年里已经改良了它们的植物油加工生产线以使能量支出最小(节能器)并减少废物；然而这两种精炼方法的步骤基本上保持相同。
物理精炼本质上是一种简略形式的化学精炼并在1973年作为精炼棕榈油的优选方法引入。它的独特之处在于它是三步骤的连续操作，其中输入的粗油用酸预处理(脱胶)，通过吸附性漂白粘土清洁，然后进行蒸汽蒸馏。该方法允许随后的去酸、除臭和分解棕榈油特有的类胡萝卜素(即粗油是深红色的，不像其他植物油)。由于物理精炼缺乏中和步骤，从物理精炼厂生产的精炼漂白(RB)油包含如在粗油中发现的几乎相同FFA含量。
来自化学精炼厂的中和漂白(NB)油规定在NB油中0.15%的限度(在RBD/NBD完全精炼油中为0.10)。NB和RB棕榈油预除臭在每个其他方面非常类似。
因此，本发明的精炼方法可以包括预处理步骤、漂白步骤和除臭步骤。
预处理步骤可以包括用酸预处理粗油，漂白步骤可以包括加热该油和将其通过吸附性漂白粘土而清洁该油，以及除臭步骤可以包括蒸汽蒸馏。
显然，在粗油中游离脂肪酸的含量越低，就越不可能在精炼过程中形成GE。
因此，特别优选粗植物性油或植物性油馏分具有最大含量为2重量%的FFA，或甚至最大含量为1.3重量%的FFA。
由于粗植物油中FFA的数量与精炼棕榈油中的DAG含量有关，例如在除臭前优选在该油中具有低的DAG含量以避免产生缩水甘油酯。
因此，本发明植物性油或植物性油馏分在除臭前可具有最大含量为3.5重量%的DAG。例如，植物性油或植物性油馏分在除臭前可具有最大含量为3.3重量%，优选3重量%的DAG。
例如在棕榈油生产中，DAG是棕榈果实成熟过程中通过脂肪酶酶催水解TAG的结果。当果实过熟并从植物掉到地面时，这种反应特别显著。当接触时，果实受到损伤以及这导致脂肪分解酶和新分泌油之间的接触增加。
因此，决定棕榈油中DAG含量的关键参数是成熟度以及收获新鲜果实与生产粗棕榈油(CPO)之间的时间周期。
因此优选尽快使用新鲜的棕榈果实生产棕榈油。
在本发明的一个实施方案中，从收获植物原料到生产精炼油的时间周期少于一周，优选少于24小时以及更优选少于12小时。
由于升高的温度有利于呈指数地形成GE，因此可能优选的是除臭步骤是在小于240℃，优选小于230℃，甚至更优选小于220℃下进行。
任何植物性油可根据本发明精炼。
优选所述油专供人或动物消费。例如，植物性油可以选自棕榈油、大豆油、菜籽油、芥花油(canola oil)、葵花油、椰子油、棕榈仁油、棉籽油、花生油、落花生油或其组合。
在本发明的特别优选实施方案中，植物性油或植物性油馏分是棕榈油或棕榈油馏分。
本发明的应用能够显著减少或消除精炼植物油中的GE。
因此，精炼植物性油可以包含小于1ppm，优选小于0.3ppm的缩水甘油酯。例如，精炼植物性油可以不含GE。
很显然对于本领域的技术人员而言他们可以自由地组合本发明的特征，但不脱离本发明所披露的范围。
从下面的附图和实施例，本发明的其他优点和特征是明显的。
图1显示了用于化学和物理精炼植物油的方法的草图。
图2显示用于在高温下由DAG形成GE的建议机理。
图3显示除臭温度对由精炼漂白棕榈油中的DAG形成GE的影响。以上数据是月桂酸缩水甘油酯、亚油酸缩水甘油酯、亚麻酸缩水甘油酯、肉豆蔻酸缩水甘油酯、油酸缩水甘油酯、棕榈酸缩水甘油酯及硬脂酸缩水甘油酯的总和。
图4显示DAG含量对GE形成的影响(结果归一化到在具有5%DAG的样品中测得的GE含量)。
实施例
实施例1.除臭温度对GE形成的影响
1.热反应实验
从Nu-Chek-Prep(Elysian，MN，USA)获取十七烷酸甘油二酯。从ADM(Archer Daniels Midland，Decatur，IL，USA)采购DAG含量<1%的天然全精炼的(即精炼漂白除臭或RBD)棉籽油。将十七烷酸甘油二酯在棉花籽油中稀释至浓度为1-5%。在气相色谱仪中，在氮气及235℃下，在密封的玻璃安瓿中进行在试管内的热反应实验2小时。
2.ULC-ToF MS分析
2.1.标准溶液
将纯油酸缩水甘油酯、棕榈酸缩水甘油酯、亚油酸缩水甘油酯以及亚麻酸缩水甘油酯(Wako Chemicals GmbH，Neuss，德国)用作分析标样以优化从油样品的萃取方法以及用于LC-ToF-MS检测。内部合成和纯化硬脂酸缩水甘油酯。通过标准加入法还将这些标样用于进行棕榈油样品中缩水甘油酯的定量。
2.2.样品制备
在正己烷中将缩水甘油酯稀释(1g油/10ml正己烷)，然后在烧杯中将2mL加入到1g C18树脂(Bakerbond Octadecyl40μm Prep LC Packing，J.T.Baker)中。将与样品混合的固相在氮气流中干燥，然后将其输送至2g C18SPE柱(Bakerbond SPE Octadecyl，J.T.Baker)的顶部。用15mL甲醇洗脱缩水甘油酯，将洗脱液在氮气下干燥并在注入LC-ToF-MS系统前将其悬浮在400μL乙腈中。
2.3.ULC-ToF MS系统和条件
使用上述标准溶液优化色谱条件。用甲醇:水(75:25，10mM甲酸铵，0.1%甲酸)和异丙醇(10mM甲酸铵，0.1%甲酸)梯度将反相柱(WatersAcquity HSS T3，1.7μm；2.1×50mm)用于分离分析物，如附录表3所示。
用来自Agilent的具有以正模式操作的电喷雾电离(ESI)源的LC-QToFUltra High Definition 6540进行质谱检测。在这些条件下，以质量准确度小于2ppm检测不同的加合物(H+、NH4 +、Na+和K+)。
3.结果：温度对GE形成的影响
在该实施例中，我们试图检测高真空压力如食用油除臭期间所采用的高真空压力是否影响GE形成反应的活化能。为了阐明这种可能性，使用台式蒸汽蒸馏装置在不同的温度将精炼和漂白(RB)棕榈油除臭。这些实验中产生的缩水甘油酯的总含量总结并显示在图3中。这些结果表明在220-230℃以上的温度下显著形成GE。因此，为了确保低数量的GE，在棕榈油精炼过程中使用的除臭温度不应超过220-230℃。在此温度范围以下GE的形成是最小的。
实施例2.DAG含量对GE形成的影响
1.热反应实验
从AarhusKarlshamn Sweden AB(AAK，Karlshamn，瑞典)采购精炼和漂白(RB)可持续棕榈油。将总容量500mL的台式玻璃蒸汽蒸馏装置用于在试管内的棕榈油除臭实验。该装置装配了热控制的加热套，500mL油容器，热调节的水鼓泡器，带馏出液收集器的蒸馏臂(用浸泡在异丙醇中的干冰保持在约-60℃)以及具有压力控制器和安全阱(用液氮保持在约-60℃)的高真空泵。
在对流烘箱中将RB棕榈油样品简短地加热到80℃以确保均匀。对于除臭试验，在上述装置中将200mL体积的RB棕榈油在180-240℃的温度以及2毫巴的恒定压力下除臭2小时。
2.ULC-MS/MS分析
2.1.标准溶液
将在甲醇中浓度为5nM的纯棕榈酸缩水甘油酯用作分析标样以优化LC-MS/MS系统。在1:4(体积/体积)的甲醇:丙酮中的100μg/mL13C3-SNL-棕榈酰-Sn2-硬脂酰-MCPD溶液用作用于以正离子模式测量的内部标准。
2.2.样品制备
将所有样品在对流烘箱中在80℃下简短地加热以确保均匀。对于所有操作，将20μL等分样品加入970μL丙酮:正己烷1:1(体积/体积)中。然后加入10μL内标溶液(1mg/10mL相当于1μg)。接着将100μL体积的该溶液转移到900μL丙酮中。然后将100μL等分的该溶液转移到900μL甲醇中。最后将来自该溶液的25μL注入ULC-MS/MS系统。
2.3.ULC-MS/MS系统和条件
将ThermoFisher Accela1250系统用于进行超高效液相色谱。使用缓冲的甲醇-异丙醇梯度，发现二氧化硅基十八烷基相(Waters Acquity HSSC18，1.7μm；2.1×150mm)用于分离分析物是足够的，如表1(参见附录)中所示。
将ThermoFisher TSQ Quantum Access Max质谱仪用于缩水甘油酯的相对定量。将由三重四极串联质谱法跟踪的正离子模式电喷雾电离用于检测缩水甘油酯。表2(见附录)给出了选择反应监测(SRM)实验的应用转变(applied transitions)。对于所有转变，使用150毫秒的停留时间及0.2m/z的跨距。
3.结果：DAG含量对GE形成的影响
进行目前实验以更好地理解是否存在一个一旦超过将导致大量GE产生的DAG临界范围。为此，购买低DAG(<1%)的棉籽油以用作反应介质。将纯十七烷酸甘油二酯(C17:0-DAG)以基于整个油为1-5%的不同量加入该油中。将所得混合物在密封的玻璃安瓿中在235℃下加热2小时。用ULC-MS/MS监测由十七烷酸甘油二酯形成十七烷酸缩水甘油酯。这些在试管内的实验结果提供在图4中。该实施例表明由DAG形成GE与DAG含量不成正比。在高于3%含量的DAG下，GE的形成变得特别显著。

Claims (10)

1.具有最大含量为1.5重量%的游离脂肪酸的粗植物性油或植物性油馏分在精炼方法中用以生产基本不含缩水甘油酯的精炼植物性油的用途。
2.根据权利要求1的用途，其中所述精炼方法包括预处理步骤、漂白步骤和除臭步骤。
3.根据权利要求1或2的用途，其中所述粗植物性油或植物性油馏分具有最大含量为1.4重量%的游离脂肪酸，优选最大含量为1.3重量%的游离脂肪酸。
4.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述植物性油或植物性油馏分在除臭前具有最大含量为3.5重量%的DAG。
5.根据权利要求3的用途，其中所述植物性油或植物性油馏分在除臭前具有最大含量为3.3重量%，优选3重量%的DAG。
6.根据权利要求5的用途，其中所述预处理步骤包括用酸预处理所述粗油，所述漂白步骤包括加热所述油并通过将其通过吸附性漂白粘土而清洁所述油，以及所述除臭步骤包括蒸汽蒸馏。
7.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述除臭步骤在小于240℃，优选小于230℃，甚至更优选小于220℃下进行。
8.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述植物性油选自棕榈油、大豆油、菜籽油、芥花油、葵花油、椰子油、棕榈仁油、棉籽油、花生油、落花生油或其组合。
9.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述植物性油或植物性油馏分为棕榈油或棕榈油馏分。
10.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述精炼植物性油包含小于1ppm，优选小于0.3ppm的缩水甘油酯。
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