CN103437190B - 含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂及其制备方法与应用。制备时,由线性体与具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂混合,在温度30-120℃下反应时间为1-24h,制备含有含氟基团的氨基硅油;然后在异丙醇或乙醇中,用季铵化试剂对所述含氟氨基硅油在反应温度为50-120℃进行季铵化反应2-10h,季铵化反应产物经减压蒸馏,蒸出溶剂和低沸物,即制得含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂;经本发明制备的柔软剂整理后的棉织物具有优异的柔软性、良好的抗菌性、较好的拒水性、低黄变和耐水洗。实现了一种整理剂赋予织物多种性能,避免了使用多种整理剂存在的复配和兼容性问题,且整理工艺简单。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨基硅油柔软剂,特别是涉及一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法和应用。
背景技术
氨基硅油被誉为新一代最佳的聚硅氧烷柔软剂。因为氨基的极性较强,可以与纤维中的羟基、羧基等基团相互作用,产生极强的取向性和吸附性,使得硅氧烷在纤维上定向排列,即硅氧烷在纤维表面的成膜性好,从而赋予被处理的织物柔软、爽滑、手感好的特点。此外,在后整理焙烘中,高温下,氨基硅油中的极性基团可与纤维中的极性基团作用,生成共价键,使得被处理织物具有较好的耐洗性。
但随着人们生活水平的提高,仅具有单一功能的纤维柔软整理剂已不能满足需求。氨基硅油本身虽具有优异的性能,但是存在黄变的缺陷;在一些特定的领域,不仅需要赋予被整理织物柔软的性能,还需要赋予其抗菌或拒水的性能,或同时满足柔软、抗菌和拒水的性能。中国发明专利申请CN1616410A公开了一种含氟链结构的季铵盐制造方法,其测试结果表明能满足织物对拒水性和抗菌性的要求,但不能同时又满足织物对于柔软性的要求;中国发明专利申请CN101914206A公开了一种季铵化改性氨基硅油柔软剂其制备和应用的方法,其测试结果表明能满足织物对柔软性和抗菌性的要求,但不能同时又满足织物对拒水性的要求。
目前,一般是通过柔软、抗菌和拒水三种整理剂分别对织物进行整理,以获得同时具备柔软、抗菌和拒水性能的织物。但这样不仅大大增加了成本,而且还存在整理剂之间的兼容性问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种同时具有优异的柔软性和抗菌性,并具有较好的拒水性,还具有低黄变和耐水洗性能的含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂;
本发明另一目的是提供上述含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法。
本发明第三个目的是提供上述含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂在棉织物上的应用。
本发明目的通过如下技术方案实现:
一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂,具有如下的结构通式:
其中,n=10-30;x=5-10;y=10-20
R1为甲基或乙基;
R2为甲基或乙基;
X为含有季铵盐基团、伯胺、仲胺和叔胺基团中的一个或多个;
Y为十二氟庚基丙基和/或十三氟辛基。
所述含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)由线性体与具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂混合,在温度30-120℃下反应时间为1-24h,制备含有含氟基团的氨基硅油;线性体与具有氨基硅氧烷偶联剂的质量比为53:4‐53:20;具有氨基的硅烷偶联剂与具有含氟基团的硅烷偶联剂的摩尔比为1:1-1:10;所述线性体采用的是25℃时,粘度为500‐1500cp低粘度的端羟基聚硅氧烷;具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂分1‐4次加入,每次加入间隔0.25‐12h;
具有氨基的硅烷偶联剂选自伯胺型、仲胺型、叔胺型和双胺型中的一种或多种;具有含氟基团的硅氧烷偶联剂选自十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷和/或十三氟辛基三甲氧基硅烷;
(2)在异丙醇或乙醇中,用季铵化试剂对所述含氟氨基硅油在反应温度为50-120℃进行季铵化反应2-10h,季铵化反应产物经减压蒸馏,蒸出溶剂和低沸物,即制得含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂;季铵化试剂与含氟氨基硅油的摩尔比为:2:1‐20:1。所述季铵化试剂选自苄基氯、苄基溴和苄基碘中的一种或多种。
为进一步实现本发明目的,优选地,步骤(1)所述含氟氨基硅油的氨值范围为0.6-1.5mmol/g。步骤(2)中,溶剂的用量为反应物总质量的40%-100%;反应物总质量为线性体、具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂的质量和。所述减压蒸馏条件为在25‐40℃蒸馏20‐60min。
本发明所述含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂在棉织物上的应用。具体应用方法是:向含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂加入乙醇或异丙醇,搅拌,得到固含量为10%-30%的乳液;将织物浸入所述乳液中采用浸轧工艺,得到轧余率为70-85%的后整理织物;所述浸轧工艺是将织物一浸一轧或者两浸两轧,轧余率70-85%,80-100℃烘干,140-160℃焙烘60-180s。
相对于现有技术,本发明具有如下优点和有益效果:
1)经本发明制备的柔软剂整理后的织物不仅同时具有优异的柔软性、优异的抗菌性、较好的拒水性,而且还具有低黄变和耐水洗的性能。这是由发明产物的结构决定的:带有氨基的聚硅氧烷主链可在纤维表面成膜,从而赋予纤维优异的柔软性。未处理的纤维的柔软等级为1级,而整理后的纤维的柔软等级至少提高为4级;产物结构中带有季铵盐基团,对表面呈阴性的细菌具有很好的吸附和杀菌性,从而赋予纤维优异的抗菌性,可使不具有抗菌性的纤维的抗菌性达到99%;产物结构中的含氟基团,由于F原子具有较低的表面能,从而赋予纤维较好的拒水性,滴在纤维表面的水滴3分钟后仍然具有大于130°的接触角;
2)本发明产物集聚硅氧烷主链、季铵盐基团和含氟基团于一种物质,从而实现了一种整理剂赋予织物多种性能,避免了使用多种整理剂存在的复配和兼容性问题,且整理工艺简单;
3)本发明合成方法的原料价格便宜,且毒性小,实际应用安全,不需要特殊设备;
4)本发明工艺简单,反应时间较短,操作方便,生产成本低。
附图说明
图1为实施例1中含氟含季铵盐聚硅氧烷的分子式;
图2为实施例2中含氟含季铵盐聚硅氧烷的分子式;
图3为实施例3中含氟含季铵盐聚硅氧烷的分子式;
图4为实施例1中含氟含季铵盐聚硅氧烷的红外谱图;
图5为实施例2中含氟含季铵盐聚硅氧烷的红外谱图;
图6为实施例3中含氟含季铵盐聚硅氧烷的红外谱图。
具体试验方式
下面结合附图和实施例进一步描述本发明。应理解为这些实施例仅用于说明本发明而不是限制本发明的保护范围。
实施例1
一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将30g低粘度端羟基聚硅氧烷(线性体)加入装有冷凝管、温度计、搅拌桨的四口烧瓶中。在水浴中搅拌升温至85℃,向其中加入N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷1.0g、十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷13.0g,反应两小时后,再加入N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷1.0g和十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷13.0g。如此,每隔两小时加一次N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷和十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷,共加四次。最后一次加料两小时后降温出料,得到淡黄色透明的含氟氨基硅油。
(2)取步骤(1)中产物30g和溶剂异丙醇30g于装有冷凝管、温度计、搅拌桨的四口烧瓶中。在水浴中搅拌升温至80℃,充分搅拌,混合均匀后,按N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷:苄基氯=1:2(摩尔比),加入苄基氯,反应5h后结束。降温至35℃,减压蒸馏30min,蒸除溶剂和低沸物,得到淡黄色透明粘稠的含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂。对产物进行红外分析,如图4所示,1088cm-1是Si-O-Si基团的特征吸收峰;1150cm-1和1138cm-1是C-F基团的特征吸收峰;1020cm-1和1259cm-1是C-N的吸收峰;2360cm-1和1944cm-1是季铵盐基团的特征吸收峰;1601cm-1和1449cm-1是苯环骨架的振动吸收峰。由此可知,产物具备了聚硅氧烷主链和含氟基团和含有苯环的季铵盐基团。本实施例中,反应物的mol比为:线性体:氨基偶联剂:含氟偶联剂=4:1:2。产物粘度约为3000cp。参考文献陈岚,陈荣圻.线性聚合技术制备氨基硅油[J].印染助剂,2000,17(6):11中粘度与分子量间的对应关系,可知反应产物的分子量为4000左右。综上,可确定产物结构式如图1所示。结合反应物间的摩尔比和产物的分子量,可得到结构式中n、x、y的平均取值分别约为30、8、16。
实施例2
一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将30g低粘度端羟基聚硅氧烷(线性体)加入装有冷凝管、温度计、搅拌桨的四口烧瓶中。在水浴中搅拌升温至85℃,向其中加入N-环己基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷2.3g、十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷13.0g,反应两小时后,再加入N-环己基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷2.3g、十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷13.0g。如此,每隔两小时加一次N-环己基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷和十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷,共加四次。最后一次加料两小时后降温出料,得到淡黄色透明的含氟氨基硅油。
(2)取步骤(1)中产物30g和溶剂异丙醇30g于装有冷凝管、温度计、搅拌桨的四口烧瓶中。在水浴中搅拌升温至80℃,充分搅拌,混合均匀后,按N-环己基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷:苄基氯=1:2(摩尔比),加入苄基氯,反应5h后结束。降温至35℃,减压蒸馏30min,蒸除溶剂和低沸物,得到淡黄色透明粘稠的含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂。对产物进行红外分析,如图5所示,1094cm-1是Si-O-Si基团的特征吸收峰;1150cm-1和1138cm-1是C-F集团的特征吸收峰;1022cm-1和1259cm-1是C-N的吸收峰;2363cm-1和1945cm-1是季铵盐基团的特征吸收峰;1589cm-1和1455cm-1是苯环骨架的振动吸收峰。由此可知,产物具备了聚硅氧烷主链和含氟基团和含有苯环的季铵盐基团。本实施例中,反应物的mol比为:线性体:氨基偶联剂:含氟偶联剂=3:1:2。产物粘度约为3100cp。参考文献陈岚,陈荣圻.线性聚合技术制备氨基硅油[J].印染助剂,2000,17(6):11中粘度与分子量间的对应关系,得知反应产物的分子量为4000左右。综上,可确定产物结构式如图2所示。结合反应物间的摩尔比和产物的分子量,可得到n、x、y的平均取值分别约为30、10、20。
实施例3
一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将30g低粘度端羟基聚硅氧烷(线性体)加入装有冷凝管、温度计、搅拌桨的四口烧瓶中。在水浴中搅拌升温至85℃,向其中加入N-(γ,-二甲氨丙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷1.1g、十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷12.3g,反应两小时后,再加入N-(γ,-二甲氨丙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷1.1g、十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷12.3g。如此,每隔两小时加一次N-(γ,-二甲氨丙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷和十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷,共加四次。最后一次加料两小时后降温出料,得到淡黄色透明的含氟氨基硅油。
(2)取步骤(1)中产物30g和溶剂异丙醇30g于装有冷凝管、温度计、搅拌桨的四口烧瓶中。在水浴中搅拌升温至80℃,充分搅拌,混合均匀后,按N-(γ,-二甲氨丙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷:苄基氯=1:2(摩尔比),加入苄基氯,反应5h后结束。降温至35℃,减压蒸馏30min,蒸除溶剂和低沸物,得到淡黄色透明粘稠的含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂。对产物进行红外分析,如图6所示,1091cm-1是Si-O-Si基团的特征吸收峰;1150cm-1和1138cm-1是C-F集团的特征吸收峰;1020cm-1和1255cm-1是C-N的吸收峰;2360cm-1和1947cm-1是季铵盐基团的特征吸收峰;1610cm-1和1444cm-1是苯环骨架的振动吸收峰。由此可知,产物具备了聚硅氧烷主链和含氟基团和含有苯环的季铵盐基团。本实施例中,反应物的mol比为:线性体:氨基偶联剂:含氟偶联剂=3:1:2。产物粘度约为3050cp。参考文献陈岚,陈荣圻.线性聚合技术制备氨基硅油[J].印染助剂,2000,17(6):11中粘度与分子量间的对应关系,得知反应产物的分子量为4000左右。综上,可确定产物结构式如图3所示。结合反应物间的摩尔比和产物的分子量,可得到n、x、y的平均取值分别约为30、8、20。
实施例4
分别称取实施例1、2、3的含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂10g,加入乙醇60g,搅拌,使产物充分溶解在乙醇中,得到外观清透、固含量为25%(质量含量)的乳液。
对含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的应用。采用浸轧工艺,工艺流程为:将纯棉织物两浸两轧,轧余率80%,80℃烘干,150℃焙烘180s。后在室内平衡24h,按如下方式测试:
柔软性测试采用多人触摸的方式测定。规定最高等级为5,等级越高,织物柔软性越好;拒水性测试以水滴在织物表面3min后的接触角表征(接触角大于130°即说明表面具有较好的拒水性),采用静态接触角测试仪测试;抗菌性测试,使用的是金黄色葡萄球菌(ATCC6538),采用振荡烧瓶法测试。测试结果见表1。
表1柔软、拒水、抗菌整理后测试数据
由表1可知:未经整理的棉织物的手感很差、没有拒水性、也没有抗菌性;而经过本发明产物的整理后的棉织物具有较好的手感;应用本发明实施例所得含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂处理织物,水滴在织物表面3min后的接触角都大于130°,说明处理后的织物具有较好的拒水性;应用本发明实施例所得含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂处理织物,抑菌率为99%,说明处理后的织物具有较好的抗菌性。综合来说,本发明产物能赋予棉织物优异的柔软性、良好的抗菌性、较好的拒水性。
Claims (7)
1.一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂,其特征在于,具有如下的结构通式:
其中,n=10-30;x=5-10;y=10-20
R1为甲基或乙基;
R2为甲基或乙基;
X为含有季铵盐基团;
Y为十二氟庚基丙基和/或十三氟辛基。
2.权利要求1所述含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)由线性体与具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂混合,在温度30-120℃下反应时间为1-24h,制备含有含氟基团的氨基硅油;线性体与具有氨基的硅氧烷偶联剂的质量比为53:4‐53:20;具有氨基的硅烷偶联剂与具有含氟基团的硅烷偶联剂的摩尔比为1:1-1:10;所述线性体采用的是25℃时,粘度为500‐1500cp低粘度的端羟基聚硅氧烷;具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂分1‐4次加入,每次加入间隔0.25‐12h;
具有氨基的硅烷偶联剂选自伯胺型、仲胺型、叔胺型和双胺型中的一种或多种;具有含氟基团的硅氧烷偶联剂选自十二氟庚基丙基甲基二甲氧基硅烷和/或十三氟辛基三甲氧基硅烷;
(2)在异丙醇或乙醇中,用季铵化试剂对所述含氟氨基硅油在反应温度为50-120℃进行季铵化反应2-10h,季铵化反应产物经减压蒸馏,蒸出溶剂和低沸物,即制得含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂;季铵化试剂与含氟氨基硅油的摩尔比为:2:1‐20:1所述季铵化试剂选自苄基氯、苄基溴和苄基碘中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述含氟氨基硅油的氨值范围为0.6-1.5mmol/g。
4.根据权利要求2所述的一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,溶剂的用量为反应物总质量的40%-100%;反应物总质量为线性体、具有氨基的硅氧烷偶联剂和具有含氟基团的硅氧烷偶联剂的质量和。
5.根据权利要求2所述的一种含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂的制备方法,其特征在于:所述减压蒸馏的条件为:在25‐40℃蒸馏20‐60min。
6.权利要求1所述含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂在棉织物上的应用。
7.根据权利要求6所述的含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂在棉织物上的应用,其特征在于:向含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂加入乙醇或异丙醇,搅拌,得到固含量为10%-30%的乳液;将织物浸入所述乳液中采用浸轧工艺,得到轧余率为70-85%的后整理织物;所述浸轧工艺是将织物一浸一轧或者两浸两轧,轧余率70-85%,80-100℃烘干,140-160℃焙烘60-180s。
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