CN103386136A - 疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用和方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用和方法，其中疏水性葡聚糖是将分子量为7.3×104～16.8×104g/mol的葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐在pH为8～10、温度为15～55℃条件下反应1～5小时制得，本发明还考察了疏水性葡聚糖的取代度、分子量和浓度对姜黄素水溶性的影响，表明在取代度为0.018、浓度为2.5mg/mL、分子量为16.8×104g/mol时，姜黄素的水溶性最高，可以使姜黄素在水中的溶解度由11ng/mL提高到11.7±1.7μg/mL，为姜黄素在医药和食品中的应用奠定了基础。
Description
技术领域
本发明涉及疏水性葡聚糖在制备姜黄素的增溶剂中的应用，还涉及利用疏水性葡聚糖增溶姜黄素的方法。
背景技术
姜黄素（Curcumin）是从姜科植物姜黄（Curcuma longa L.）中提取的一种相对分子质量小的多酚类物质，通常认为它是姜黄中的最有效成分，在大多数姜黄制剂中含有2%～8%。在亚洲特别是印度和中国的药用历史悠久，还被广泛用于色素、食品添加剂及调味品。大量的研究证明，姜黄素具有抗氧化、抗炎、抗癌、清除自由基、抗微生物以及对心血管系统、消化系统等多方面药理作用。近年来姜黄素已成为国内外研究的热点，涉及的研究领域也越来越广泛。
然而，姜黄素在水中的溶解性很差（溶解度仅为11ng/mL），且不稳定，极易在碱性条件和机溶剂中见光分解。同时，口服给药时姜黄素被吸收到血循环的量很少，大部分在胃肠道内被代谢，体内吸收差。研究表明，给患者每天口服500～8000mg姜黄素，全身监测不到姜黄素浓度，只有当口服达10～12g才能在少数患者中测到微量姜黄素。因此，提高姜黄素在水中的溶解度对其在食品中的广泛使用和生物功能的发挥具有非常重要的意义。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用；本发明的目的之二在于提供利用疏水性葡聚糖增溶姜黄素的方法。
为实现上述发明目的，技术方案为：
1.疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用，所述疏水性葡聚糖是将分子量为7.3～16.8×104g/mol的葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐在pH为8～10、温度为15～55℃条件下反应1～5小时制得。在此条件下制备的疏水性葡聚糖的取代度为0.011～0.032，能够提高姜黄素的水溶性，并且当疏水性燕麦葡聚糖的取代度为0.018，增溶效果最佳。
优选的，所述疏水性葡聚糖的浓度为0.5～2.5mg/mL。
优选的，所述葡聚糖的分子量为16.8×104g/mol。
优选的，反应时间为3小时；并且反应温度为45℃时效果更佳。
优选的，所述辛烯基琥珀酸酐的加入量相当于浓度为1～3g/L的葡聚糖体积的1/1000～1/100倍。
优选的，所述分子量为7.3～16.8×104g/mol的葡聚糖由以下方法制备：将浓度为1～3g/L的葡聚糖在80～85℃下磁力搅拌2～3小时，然后冷却至24～26℃，抽滤，收集液体，然后加入盐酸至盐酸终浓度为0～1.2×10-2M，再在温度为48～52℃条件下水解至少10min，最后中和水解液，冷却至室温，即得。其中葡聚糖的分子量主要由盐酸浓度决定，水解最佳条件为在温度为50℃条件下水解10min。
优选的，葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐反应后还包括如下步骤：在温度为25～30℃条件下先搅拌10～14小时再静置1～2小时，最后用酸调节pH至6.2～6.7终止反应；接着用流水透析24～36小时，再用蒸馏水透析24～36小时，最后向透析液中加入相当于透析液2～3倍体积的异丙醇，并置于温度为50～60℃条件下至疏水性葡聚糖沉淀，再将透析液在转速为4000～6000转/分钟条件下离心20～30分钟，收集沉淀，将沉淀在温度为40～45℃条件下真空干燥12～44小时，得疏水性葡聚糖。
更优选的，所述葡聚糖为燕麦葡聚糖。
2.利用疏水性燕麦葡聚糖提高姜黄素的水溶性的方法，取疏水性燕麦葡聚糖加入蒸馏水中，充分溶解后加入姜黄素，充分混匀，离心收集上清液；
所述疏水性燕麦葡聚糖是将分子量为7.3×104～16.8×104g/mol的燕麦葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐在pH为8～10、温度为15～55℃条件下反应1～5小时制得。
优选的，取疏水性燕麦葡聚糖加入蒸馏水中至浓度为0.5～2.5mg/mL，80℃加热溶解2小时，再在25℃下磁力搅拌12小时，然后向溶液中加入姜黄素，并在25℃下磁力搅拌24小时，最后将溶液在10000转/分钟条件下离心20分钟，收集上清液。
本发明的有益效果在于：本发明公开了疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用，将葡聚糖通过与辛烯基琥珀酸酐反应生成疏水性葡聚糖，生成的疏水性葡聚糖为一种两亲性的聚合物，在水中可以通过疏水作用、静电作用、金属配位作用等驱动力，自聚集（或自组装）形成具有亲水性外壳和疏水性内核的核壳结构聚合物胶束；并且聚合物疏水性内核可以作为许多药物的微储库，能够将姜黄素溶解在微储库中，从而提高姜黄素的水溶性，而亲水性外壳对聚合物胶束的稳定和改变纳米粒的体内药动学具有一定的影响，通过对聚合物胶束外壳的修饰可以达到主动靶向的作用，如：接人抗体或者配体等。利用本发明公开的方法对姜黄素在水中增溶效果好，可以使姜黄素在水中的溶解度由11ng/mL提高到11.7±1.7μg/mL，为姜 黄素在医药和食品中的应用奠定了基础。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图：
图1为疏水性燕麦葡聚糖的合成示意图。
图2为辛烯基琥珀酸酐用量对疏水性燕麦葡聚糖取代度的影响。
图3为反应时间对疏水性燕麦葡聚糖取代度的影响。
图4为反应温度对疏水性燕麦葡聚糖取代度的影响。
图5为燕麦葡聚糖自聚集纳米颗粒透射电镜图。
图6为搭载姜黄素的燕麦葡聚糖自聚集纳米颗粒透射电镜图。
图7为搭载姜黄素后自聚集纳米颗粒溶液的照片（A：0.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.032，分子量为16.9×104g/mol；B：2.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.032，分子量为16.9×104g/mol；C：0.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.024，分子量为16.9×104g/mol；D：2.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.024，分子量为16.9×104g/mol；E：0.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.018，分子量为16.9×104g/mol；F：2.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.018，分子量为16.9×104g/mol；G：0.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.011，分子量为16.9×104g/mol；H：2.5mg/mL疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.011，分子量为16.9×104g/mol）。
图8为疏水性燕麦葡聚糖取代度、分子量和浓度对姜黄素水溶性的影响（A、B、C为2.5mg/mL浓度组的显著性差异，其中P<0.05，并且A>B>C为；a、b、c和d表示0.5mg/mL浓度组的显著性差异，其中P<0.05，并且a>b>c>d）。
具体实施方式
下面将结合附图，对本发明的优选实施例进行详细的描述。实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
本发明使用的燕麦葡聚糖（含量为80%）购自河北张家界一康生物科技有限公司；辛烯基琥珀酸酐购于美国Sigma公司；姜黄素（含量为98%）购自上海阿达马斯试剂公司；乙腈和甲酸为色谱级购自成都科龙化工试剂厂。BSA224型电子天平购自北京赛多利斯仪器有限公司；离心机、磁力搅拌器购自金坛市科析仪器公司。
实施例1
制备分子量不同的燕麦葡聚糖水解液：
（1）制备分子量11.9×104g/mol的燕麦葡聚糖水解液：将浓度为1g/L的燕麦葡聚糖在80℃下磁力搅拌2小时，然后用流水冷却至25℃后用布氏漏斗抽滤，收集液体，然后加入盐酸至盐酸终浓度为6×10-3M，再在温度为48℃条件下水解10min，最后用浓度为2M的氢氧化钠中和水解液，流水冷却至25℃，得分子量为11.9×104g/mol的燕麦葡聚糖水解液。
（2）制备分子量7.3×104g/mol的燕麦葡聚糖水解液：将浓度为2g/L的燕麦葡聚糖在82℃下磁力搅拌2.5小时，然后用流水冷却至24℃后用布氏漏斗抽滤，收集液体，然后加入盐酸至盐酸终浓度为1.2×10-2M，再在温度为52℃条件下水解10min，最后用浓度为3M的氢氧化钠中和水解液，流水冷却至室温24℃，得分子量为7.3×104g/mol的燕麦葡聚糖水解液。
（3）制备分子量16.8×104g/mol的燕麦葡聚糖水解液：将浓度为3g/L的燕麦葡聚糖在85℃下磁力搅拌3小时，然后用流水冷却至26℃后用布氏漏斗抽滤，收集液体，流水冷却至室温24℃，得分子量为16.8×104g/mol的燕麦葡聚糖水解液。
实施例2
制备不同取代度的疏水性燕麦葡聚糖：
取100mL实施例1所得燕麦葡聚糖水解液，加入相当于燕麦葡聚糖水解液体积1/1000～1/100的辛烯基琥珀酸酐，然后用质量分数为3%的氢氧化钠调节pH至9后在15～55℃反应1～5小时，再在温度为25℃条件下先搅拌12再静置1小时，最后用质量分数为2%的盐酸将pH调至6.5±0.3以终止反应；然后将疏水性燕麦葡聚糖转移至透析袋中先流水透析24小时，再用蒸馏水透析24小时，最后向透析液中加入相当于透析液2倍体积的异丙醇，并置于温度为50℃条件下至疏水性燕麦葡聚糖沉淀，再将反应液在转速为4000转/分钟条件下离心20分钟，最后将沉淀在温度为45℃条件下真空干燥12小时，得疏水性燕麦葡聚糖，合成示意图如图1所示。
考察辛烯基琥珀酸酐的添加量、反应时间和反应温度对疏水性葡聚糖取代度的影响：
在反应温度为45℃条件下，反应时间为3小时，分别添加0.2mL、0.4mL、0.6mL、0.8mL、1.0mL辛烯基琥珀酸酐反应，结果如图2所示。由图2可知，在反应时间和温度一定的条件下，添加0.6mL辛烯基琥珀酸酐有利于取代度的提升，过高和过低都会引起取代度的降低。
控制辛烯基琥珀酸酐添加量为0.6mL，反应温度为45℃条件下，反应时间分别控制在1小时、2小时、3小时、4小时和5小时条件下反应，结果如图3所示。由图3可知，在辛烯 基琥珀酸酐添加量和反应温度一定条件下，随着反应时间的延长，取代度呈现先上升趋势，在反应时间为3小时达到峰值，而长于3小时后延长反应时间并不会带来取代度的升高。
在辛烯基琥珀酸酐添加量为0.6mL，反应时间为3小时条件下，反应温度分别控制在15℃、25℃、35℃、45℃和55℃条件下反应，结果如图4所示。由图4可知，在辛烯基琥珀酸酐添加量和反应时间一定的情况下，随着温度上升，取代度呈上升趋势，当温度达到45℃时，取代度达到峰值，但继续升高温度取代度反而会降低，表明温度过高或过低都不利于取代反应进行。
实施例3
根据实施例2考察情况，制备不同取代度的疏水性葡聚糖：
（1）制备取代度为0.011的疏水性葡聚糖，步骤与实施例2相同，区别在于：
将0.1mL的辛烯基琥珀酸酐加入到100mL燕麦葡聚糖水解液中，然后用质量分数为3%的氢氧化钠调节pH至8后在温度为45℃条件下反应1小时，再在温度为25℃条件下先搅拌12小时再静置1小时，最后用质量分数为2%的盐酸将pH调至6.5以终止反应；然后将疏水性燕麦葡聚糖转移至透析袋中先流水透析24小时，再用蒸馏水透析24小时，最后向透析液中加入相当于透析液2倍体积的异丙醇，并置于温度为60℃条件下至疏水性燕麦葡聚糖沉淀，再将反应液在转速为4000转/分钟条件下离心20分钟，最后将沉淀在温度为45℃条件下真空干燥12小时，得疏水性燕麦葡聚糖。
（2）制备取代度为0.032的疏水性葡聚糖，步骤与实施例2相同，区别在于：
将0.6mL的辛烯基琥珀酸酐加入到100mL燕麦葡聚糖水解液中，然后用质量分数为3%的氢氧化钠调节pH至10后在温度为45℃条件下反应4小时，再在温度为30℃条件下先搅拌10小时再静置2小时，最后用质量分数为2%的盐酸将pH调至6.2以终止反应；然后将疏水性燕麦葡聚糖转移至透析袋中先流水透析36小时，再用蒸馏水透析36小时，最后向透析液中加入相当于透析液3倍体积的异丙醇，并置于温度为50℃条件下至疏水性燕麦葡聚糖沉淀，再将反应液在转速为6000转/分钟条件下离心30分钟，最后将沉淀在温度为40℃条件下真空干燥24小时，得疏水性燕麦葡聚糖。
（3）制备取代度为0.024的疏水性葡聚糖，步骤与实施例2相同，区别在于：
将0.6mL的辛烯基琥珀酸酐加入到100mL燕麦葡聚糖水解液中，然后用质量分数为3%的氢氧化钠调节pH至10后在温度为45℃条件下反应4小时，再在温度为28℃条件下先搅拌14小时再静置1.5小时，最后用质量分数为2%的盐酸将pH调至6.7以终止反应；然后将 疏水性燕麦葡聚糖转移至透析袋中先流水透析32小时，再用蒸馏水透析32小时，最后向透析液中加入相当于透析液2.5倍体积的异丙醇，并置于温度为55℃条件下至疏水性燕麦葡聚糖沉淀，再将反应液在转速为5000转/分钟条件下离心25分钟，最后将沉淀在温度为42℃条件下真空干燥16小时，得疏水性燕麦葡聚糖。
（4）制备取代度为0.018的疏水性葡聚糖，步骤与实施例1相同，区别在于：
将0.6mL的辛烯基琥珀酸酐加入到100mL燕麦葡聚糖水解液中，然后用质量分数为3%的氢氧化钠调节pH至10后在温度为45℃条件下反应4小时，再在温度为25℃条件下先搅拌12小时再静置1小时，最后用质量分数为2%的盐酸将pH调至6.5以终止反应；然后将疏水性燕麦葡聚糖转移至透析袋中先流水透析24小时，再用蒸馏水透析24小时，最后向透析液中加入相当于透析液2倍体积的异丙醇，并置于温度为60℃条件下至疏水性燕麦葡聚糖沉淀，再将反应液在转速为4000转/分钟条件下离心20分钟，最后将沉淀在温度为45℃条件下真空干燥12小时，得疏水性燕麦葡聚糖。
实施例4
制备疏水性燕麦葡聚糖纳米自聚集体：将实施例3制备的疏水性燕麦葡聚糖置于20mL蒸馏水中，80℃加热溶解2小时，再于25℃下磁力搅拌12小时，得疏水性燕麦葡聚糖纳米自聚集体。疏水性燕麦葡聚糖纳米自聚集体的透射电镜结果如图5所示。
实施例5
利用疏水性燕麦葡聚糖增溶姜黄素，具体方法为：
将实施例3制备的疏水性燕麦葡聚糖置于20mL蒸馏水中，80℃加热溶解2小时，将溶液再置于25℃下磁力搅拌12小时，然后向溶液中加入10mg（过量）姜黄素，并在25℃下磁力搅拌24小时，再将溶液在10000转/分钟条件下离心20分钟，收集上清液，测定上清液中姜黄素浓度，并计算姜黄素搭载力，同时将增容后溶液进行透射电镜，结果如图6所示。
本实施例研究了疏水性燕麦葡聚糖的取代度、分子量、浓度对提高姜黄素水溶性的影响
分别称取10mg和50mg取代度分别为0.032，0.024，0.018，0.011以及分子量分别为16.9×104g/mol，11.9×104g/mol，7.3×104g/mol的疏水性燕麦葡聚糖置于20mL蒸馏水中，然后按照上述方法进行溶解，所得溶液液如图7所示。最后测定上清液中姜黄素浓度，并计算姜黄素搭载力。
运用高效液相色谱法测定姜黄素含量，流动相为体积分数为0.2%的甲酸（流动相A）和乙腈（流动相B），梯度洗脱的条件如下：进样前用流动相A:流动相B体积比为65%:35%稳 定30分钟；进样后0-10min，流动相B体积分数35%增加到65%；10-15min，流动相B体积分数从65%增加到70%；15-20min，流动相B从体积分数为70%降低到35%；检测波长设定为420nm，流速设定为0.7mL/min，每次进样量为20L，样品重复测定3次。同时用姜黄素的甲醇溶液作为标准溶液，检测结果显示，姜黄素的保留时间约为16.8min。然后根据检测结果计算姜黄素搭载力(CLC)，计算公式为：
姜黄素搭载力（μg/mg）=姜黄素在水中的溶解度（μg）/疏水性燕麦葡聚糖的质量（mg）。
统计结果如图8所示，结果显示疏水性燕麦葡聚糖的取代度、分子量以及浓度对姜黄素的水溶性有显著的影响。姜黄素的水溶性在疏水性燕麦葡聚糖取代度为0.011-0.032范围内均能提高其溶解性，并且在0.011-0.018范围内随着疏水性燕麦葡聚糖取代度的升高而呈现先升高趋势，在取代度为0.018条件下溶解性最高，当取代度高于0.018后，随着疏水性燕麦葡聚糖取代度的升高而呈现下降的趋势；而降低燕麦葡聚糖的分子量和浓度则会降低姜黄素的水溶性，疏水性燕麦葡聚糖分子量为16.8×104g/mol时姜黄素的溶解性最好，同时浓度为2.5mg/mL的疏水性燕麦葡聚糖更有利于姜黄素的溶解。因此，维持合适的取代度和分子量能够使姜黄素的水溶性得到显著提高。所以，疏水性燕麦葡聚糖可以用于制备姜黄素的增溶剂，提高姜黄素在水中的溶解性。
本发明实施例中以燕麦葡聚糖为例，由于其他葡聚糖与燕麦葡聚糖具有相同的性质，因此同样可以实现发明目的。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (10)
1.疏水性葡聚糖在制备姜黄素增溶剂中的应用，其特征在于：所述疏水性葡聚糖是将分子量为7.3×104～16.8×104g/mol的葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐在pH为8～10、温度为15～55℃条件下反应1～5小时制得。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述疏水性葡聚糖的浓度为0.5～2.5mg/mL。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述葡聚糖的分子量为16.8×104g/mol。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：反应时间为3小时。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述辛烯基琥珀酸酐的加入量相当于浓度为1～3g/L的葡聚糖体积的1/1000～1/100倍。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述分子量为7.3～16.8×104g/mol的葡聚糖由以下方法制备：将浓度为1～3g/L的葡聚糖在80～85℃下磁力搅拌2～3小时，然后冷却至24～26℃，抽滤，收集液体，然后加入盐酸至盐酸终浓度为0～1.2×10-2M，再在温度为48～52℃条件下水解至少10min，最后中和水解液，冷却至室温，即得。
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐反应后还包括如下步骤：在温度为25～30℃条件下先搅拌10～14小时再静置1～2小时，最后用酸调节pH至6.2～6.7终止反应；接着用流水透析24～36小时，再用蒸馏水透析24～36小时，最后向透析液中加入相当于透析液2～3倍体积的异丙醇，并置于温度为50～60℃条件下至疏水性葡聚糖沉淀，再将透析液在转速为4000～6000转/分钟条件下离心20～30分钟，收集沉淀，将沉淀在温度为40～45℃条件下真空干燥12～44小时，得疏水性葡聚糖。
8.根据权利要求1-7任一项所述的应用，其特征在于：所述葡聚糖为燕麦葡聚糖。
9.利用疏水性葡聚糖增溶姜黄素的方法，其特征在于：取疏水性葡聚糖加入蒸馏水中，充分溶解后加入姜黄素，充分混匀，离心收集上清液；
所述疏水性葡聚糖是将分子量为7.3～16.8×104g/mol的葡聚糖与辛烯基琥珀酸酐在pH为8～10、温度为15～55℃条件下反应1～5小时制得。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：取疏水性葡聚糖加入蒸馏水中至浓度为0.5～2.5mg/mL，80℃加热溶解2小时，再在25℃下磁力搅拌12小时，然后向溶液中加入姜黄素，并在25℃下磁力搅拌24小时，最后将溶液在10000转/分钟条件下离心20分钟，收集上清液。
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