CN103288875A - 一种维生素a磷盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种维生素A磷盐的制备方法，具体是将三苯基膦加入醇类溶剂中，然后加入酸和维生素A醋酸酯，在15-60℃下反应6－24小时，通过结晶的方式得到维生素A磷盐。本发明所述的维生素A磷盐的制备方法采用结晶的方式，易浓缩，避免泡沫的产生，该方法具有工艺操作简单，原料易得，反应稳定，反应条件温和、成本低等优点。另外，采用本发明的制备方法提高了维生素A磷盐的稳定性，获得了含量较高的产物，且产物的产率达到65%以上；所得到的维生素A磷盐可以直接用于制备β-胡萝卜素。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种维生素A磷盐的制备方法。
背景技术
β—胡萝卜素(C40H56)是类胡萝卜素之一，也是橘黄色脂溶性化合物，它是自然界中最普遍存在也是最稳定的天然色素。许多天然食物中例如：绿色蔬菜、甘薯、胡萝卜、菠菜、木瓜、芒果等，皆存有丰富的β—胡萝卜素。β—胡萝卜素是一种抗氧化剂，具有解毒作用，是维护人体健康不可缺少的营养素，在抗癌、预防心血管疾病、白内障及抗氧化上有显著的功能，并进而防止老化和衰老引起的多种退化性疾病。人工合成的β—胡萝卜素普遍采用维生素A为原料，在合成β—胡萝卜素的过程中，合成维生素A磷盐是非常关键的一步。
美国专利US4105855中提及到维生素A磷盐的制备方法，在维生素A磷盐的纯化过程是采用正已烷萃取，去除磷盐中的一些杂质，但由于萃取过程中要在加入水，最后在水中真空减压除去甲醇，然而在除去甲醇过程中，由于磷盐水溶液会产生大量的泡沫，使浓缩很难进行，同时磷盐水溶液在高温下不稳定。
发明内容
为克服现有技术的缺陷，本发明的目的在于提供一种维生素A磷盐的制备方法，采用结晶的方式，易浓缩，避免泡沫的产生，提高维生素A磷盐的稳定性。
为实现上述目的本发明所采用的技术方案如下：
一种维生素A磷盐的制备方法，具体步骤如下：
1）合成反应：在氮气氛围下，将三苯基膦加入醇类溶剂中，然后加入酸和维生素A醋酸酯，在15-60℃下反应6－24小时；
2）减压浓缩：减压浓缩除去醇类溶剂；
3）纯化：经减压浓缩的反应液中加入丙酮，经回流、降温、过滤、洗涤之后，干燥，获得产品；
上述步骤中维生素A醋酸酯、三苯基膦、酸的摩尔比为1：（1-1.5）：（1-1.5）。
上述方法的具体合成路线如下：
本发明中，在制备维生素A磷盐的过程中所采用的溶剂为醇类溶剂，三苯基膦在醇中的溶解性较好，由于醇类溶剂的沸点低容易回收，优选的，本发明所采用的醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种，其中较佳的溶剂为甲醇。
本发明中所采用的酸是本领域常用的酸，本发明优选的酸为硫酸、盐酸、对甲苯磺酸、氢溴酸中的一种，其中较佳的为硫酸。
为了进一步提高维生素A磷盐的产率，作为本发明的一种优选的实施方式，其中步骤1）的反应时间为12小时，反应温度为25-30℃。
作为本发明的一种实施方式，本发明所采用的维生素A醋酸酯的单位等于或小于150万国际单位，为了进一步在降低成本的同时，达到较高的收率，本发明所采用的维生素A醋酸酯可以是维生素A醋酸酯的结晶母液，不需要高纯度的维生素A醋酸酯。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：本发明所述的维生素A磷盐的制备方法采用结晶的方式，易浓缩，避免泡沫的产生，该方法具有工艺操作简单，原料易得，反应稳定，反应条件温和、成本低等优点。另外，采用本发明的制备方法提高了维生素A磷盐的稳定性，获得了含量较高的产物，且产物的产率达到65%以上；所得到的维生素A磷盐可以直接用于制备β-胡萝卜素。
下面结合具体的实施方式对本发明作进一步详细说明。
具体实施方式
以下是本发明具体的实施例
实施例1
一种维生素A磷盐的制备方法，具体步骤如下：
将27.5克三苯基膦加入到120克甲醇中，氮气保护下，于20℃加入10克浓硫酸，搅拌30分钟，然后降温至10℃，接着加入63.6克150万国际单位维生素A醋酸酯，然后在25-30℃下搅拌反应12小时，在45℃下减压浓缩，去除甲醇，然后加入150克丙酮，回流30分钟，然后降温至5℃搅拌2小时，过滤，用50克冷的丙酮洗涤滤饼两次，在50℃下真空干燥5小时，得维生素A磷盐47.5克，含量约为95%，收率为69.8％。
实施例2
一种维生素A磷盐的制备方法，具体步骤如下：
将26.2克三苯基膦加入到100克甲醇中，氮气保护下，于20℃加入9.9克浓硫酸，搅拌30分钟，然后降温至8℃，接着加入63.6克150万国际单位维生素A醋酸酯，然后在25-30℃下搅拌反应12小时，在40℃下减压浓缩，去除甲醇，然后加入100克丙酮，回流30分钟，然后降温至5℃搅拌2小时，过滤，用60克冷的丙酮洗涤滤饼两次，在45℃下真空干燥5小时，得维生素A磷盐46.2克，含量约为94%，收率为67.9％。
实施例3
一种维生素A磷盐的制备方法，具体步骤如下：
将28.8克三苯基膦加入到150克甲醇中，氮气保护下，于20℃加入12克浓硫酸，搅拌30分钟，然后降温至12℃，接着加入63.6克145万国际单位维生素A醋酸酯，然后在25-30℃下搅拌反应16小时，在45℃下减压浓缩，去除甲醇，然后加入150克丙酮，回流30分钟，然后降温至5℃搅拌2小时，过滤，用50克冷的丙酮洗涤滤饼两次，在50℃下真空干燥5小时，得维生素A磷盐49.1克，含量约为96%，收率为72.2％。
实施例4
一种维生素A磷盐的制备方法，具体步骤如下：
将34克三苯基膦加入到120克甲醇中，氮气保护下，于20℃加入12克浓硫酸，搅拌30分钟，然后降温至10℃，接着加入63.6克150万国际单位维生素A醋酸酯，然后在25-30℃下搅拌反应24小时，在45℃下减压浓缩，去除甲醇，然后加入150克丙酮，回流45分钟，然后降温至5℃搅拌1小时，过滤，用80克冷的丙酮洗涤滤饼两次，在50℃下真空干燥8小时，得维生素A磷盐46.9克，含量约为93%，收率为68.9％。
实施例5
一种维生素A磷盐的制备方法，具体步骤如下：
将39.3克三苯基膦加入到150克甲醇中，氮气保护下，于20℃加入10克浓硫酸，搅拌30分钟，然后降温至10℃，接着加入63.6克150万国际单位维生素A醋酸酯，然后在25-30℃下搅拌反应12小时，在45℃下减压浓缩，去除甲醇，然后加入150克丙酮，回流30分钟，然后降温至5℃搅拌1.5小时，过滤，用80克冷的丙酮洗涤滤饼两次，在50℃下真空干燥10小时，得维生素A磷盐45.3克，含量约为92%，收率为66.5％。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
Claims (5)
1.一种维生素A磷盐的制备方法，其特征在于具体步骤如下：
1）合成反应：在氮气氛围下，将三苯基膦加入醇类溶剂中，然后加入酸和维生素A醋酸酯，在15-60℃下反应6－24小时；
2）减压浓缩：减压浓缩除去醇类溶剂；
3）纯化：经减压浓缩的反应液中加入丙酮，经回流、降温、过滤、洗涤之后，干燥，获得产品；
上述步骤中维生素A醋酸酯、三苯基膦、酸的摩尔比为1：（1-1.5）：（1-1.5）。
2.根据权利要求1所述的维生素A磷盐的制备方法，其特征在于：所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的维生素A磷盐的制备方法，其特征在于：所述酸为硫酸、盐酸、对甲苯磺酸、氢溴酸中的一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的维生素A磷盐的制备方法，其特征在于：步骤1）的反应时间为12小时，反应温度为25-30℃。
5.根据权利要求1-3任一项所述的维生素A磷盐的制备方法，其特征在于：所述维生素A醋酸酯的单位等于或小于150万国际单位。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN108991246A (zh) * | 2018-07-31 | 2018-12-14 | 广东蔚莱生物科技有限公司 | 一种功能型畜禽饲料添加剂及其制备方法与应用 |
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