CN103282373A - 具有植物生长促进活性的脱皮素类似物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及脱皮素类似物，其与油菜素甾醇相比具有相似、相同，或增强的生物活性，例如相似、相同或增强的植物生长促进活性。该脱皮素类似物可具有与特定油菜素甾醇相似的结构。本发明还提供了脱皮素类似物的混合物，该混合物具有与油菜素甾醇相似、相同或增强的生物活性，例如相似、相同或增强的植物生长促进活性。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，尤其涉及农业化学。更具体地，本发明涉及化合物，特别是脱皮素类似物，其具有植物生长促进活性。
背景技术
油菜素甾醇(brassinosteroid)是一组新的植物生长刺激激素(Bajguz和Tretyn，植物化学，2003;62:1027-1046)，它具有与脱皮素类似的结构。脱皮素是一类存在于动物中的类固醇激素，例如昆虫的蜕皮激素。油菜素甾醇影响植物的生长和发育过程，例如细胞的伸长，种子发芽和开花。此外，已知油菜素甾醇能增加受精的成功率，减少在植物生长异常，缩短植物生长周期，增加作物产量，增加对于寒冷温度，盐度，植物病害，和除草剂的抵抗性(Cutler等，油菜素甾醇：化学，生物活性及应用(Brassinosteroids:chemistry,bioactivity和application)，1991；ACS Sym.Ser.474：334-335)。
人们发现的第一种油菜素甾醇被命名为“油菜素内酯(brassinolide)“(1)，其可存在于油菜(欧洲油菜(Brassica napus L.))植株的花粉中。一般来说，从约40公斤的欧洲油菜花粉获得油菜素内酯(1)的产率只有约4mg(Grove等,Nature,1979;281:216-217)。人们发现的第二种油菜素甾醇被称为“栗木甾酮(castasterone)”(2)，它可以从栗树(日本栗子”Castanea crenata”)的虫瘿分离。通常情况下，约40公斤的虫瘿中栗木甾酮(2)的产率只有约90微克(Yokota等人，Tetrahedron Lett,1982;23:1275-1278)。油菜素内酯(1)和栗木甾酮(2)的结构如下所示：
油菜素甾醇以极低浓度存在于植物中，因此，油菜素甾醇通常是通过合成方法得到。油菜素甾醇的合成通常以类固醇物质开始，特别是从植物中获得的类固醇。油菜素甾醇的合成一般包括多个步骤(例如McMorris等.,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I,1996;295-302)。
油菜素甾醇的结构类似于动物激素脱皮素的结构。脱皮素可以从植物中大量。例如，脱皮素可以从脱毛牡荆(Vitex glabrata)的树皮分离(Suksamrarn等，四面体，1995，58：6033-6037)。
发明内容
根据本发明的第一方面，公开了一种具有特定油菜素甾醇生物活性的脱皮素类似物。该脱皮素类似物具有如下所示的结构(I)
结构(I)
其中在2-位和3-位的羟基基团可为β-羟基或α-羟基，在5-位的氢原子为β-氢或α-氢，且22-位上的羟基具有R构型或S构型。该脱皮素类似物的详细的结构和/或组成原子和/或基团的进一步细节描述于本发明的具体实施方式中。
根据本发明的第二方面，公开了一种脱皮素类似物的混合物。该混合物具有与特定的油菜素甾醇的生物活性相似、相同，或比之增强的生物活性。该混合物的每一种脱皮素类似物都具有与如下所示结构(I)相同或至少基本相似的结构：
结构(I)
其中，在2-位和3-位上的羟基基团可以是β-羟基或α-羟基，在5-位上的氢原子可以是β-氢或α-氢，且在22-位的羟基基团有一个R构型或S构型。该脱皮素类似物的详细的结构和/或组成原子和/或基团的进一步细节描述于本发明的具体实施方式中。
根据本发明的第二方面，公开了一种脱皮素类似物的混合物。该脱皮素类似物的混合物具有与至少一种植物生长激素相似、相同，或比之增强的生物活性。该混合物的脱皮素类似物的每一种都具有与如下所示结构(I)相同或至少基本相似的结构：
结构(I)
其中，在2-位和3-位上的羟基基团可以是β-羟基或α-羟基，在5-位上的氢原子可以是β-氢或α-氢，且在22-位的羟基基团有一个R构型或S构型。具体脱皮素类似物的详细的结构和/或组成原子和/或基团的进一步细节描述于本发明的具体实施方式中。
根据本发明的第四方面，公开了一种脱皮素类似物的混合物，该混合物包括至少两种以下成分：
7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)、7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)、14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)、14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)、14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)、14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)、14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)、2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)、2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)、2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)、2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)、2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)、2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)、2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)。
在根据本发明的第五方面，公开了一种包含至少一种植物生长激素和至少一种脱皮素类似物的混合物。该混合物的生物活性与特定油菜素甾醇和特定植物生长激素相似、相同，或比之增强。该至少一种脱皮素类似物的结构与下面的结构式(I)相同或基本相似：
结构(I)
其中，在2-位和3-位上的羟基基团可以是β-羟基或α-羟基，在5-位上的氢原子可以是β-氢或α-氢，且在22-位的羟基基团有一个R构型或S构型。具体脱皮素类似物的详细的结构和/或组成原子和/或基团的进一步细节描述于本发明的具体实施方式中。
具体实施方式
本发明涉及具有植物生长促进或刺激活性或功能的脱皮素类似物。已知油菜素甾醇有促进植物生长的活性。然而，油菜素甾醇以低浓度天然存在于植物中(即来自植物的油菜素甾醇产率低)。与此相反，脱皮素一般都以较高浓度存在于植物中(即，来自植物的脱皮素的产率显着高于油菜素甾醇)。本发明的特定实施例涉及获得，分离，合成和/或制备与特定的油菜素甾醇相关的、类似的、基本类似的、或相同的结构的脱皮素类似物，使得所述脱皮素类似物与所述油菜素甾醇具有相关的，相似的，基本相似或相同活性和/或功能(例如，植物生长促进活性)。本发明内容的几个实施例涉及脱皮素类似物，它们与特定油菜素甾醇相比具有更好的，增强的或更高的生物活性(例如，促进植物生长的活性)。
脱皮素可以从天然植物中分离，例如脱毛牡荆的树皮中。然而，从脱毛牡荆分离或获得的脱皮素不具有促进或刺激植物的生长的能力，或者显着的能力。本发明的许多实施例中涉及分离自植物(例如，原生的脱毛牡荆)的脱皮素的改性和/或改变以获得具有与油菜素甾醇的结构相关、相似、基本相似或相同的脱皮素类似物。更具体地，本发明几个实施例涉及分离自植物(例如，原生脱毛牡荆)脱皮素的改性和/或改变以获得具有促进植物生长的活性(例如，显著的植物生长促进或刺激活性)的脱皮素类似物。
根据本发明的实施例的脱皮素类似物在具有如下结构：
结构(I)
其中，在2-位和3-位的羟基基团可以是β-羟基或α-羟基，在5-位的氢原子可以是β-氢或α-氢，且在22-位的羟基基团具有R构型或S构型，且R1,R2,R3,R4,R5可以是不同的，如下所述：
a)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢原子为β-氢，R1和R3各自为氢原子，R2，R4，和R5中的每一个为羟基;
b)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢原子为α-氢，R1和R3各自为氢原子，R2，R4和R5每一个为羟基基团;
c)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1为氢原子，R2和R3包含单键(一个键)，并且R4和R5每个为羟基;
d)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2和R3每个为氢原子，R4和R5每个为羟基;
e)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1为氢原子，R2和R3包含单键(一个键)，并且R4和R5每个为羟基;
f)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1和R2每个包含单键(一个键)，R3为氢原子，且R4和R5每个为羟基;
g)在2-位的羟基为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基时，在5-位的氢为α-氢，R1，R2和R3每个为氢原子，R4和R5每个为羟基;
h)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1和R3各自为氢原子，并且R2，R4和R5每个为羟基;
i)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1和R3各自为氢原子，并且R2，R4和R5每个为羟基;
j)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团的α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1为氢原子，R2和R3每个包含单键(一个键)，并且R4和R5每个为羟基;
k)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，5-位的氢为β-氢，R1和R2每个包含单键(一个键)，R3为氢原子，且R4和R5每个为羟基;
l)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1为氢原子，R2和R3每个包含单键(一个键)，并且R4和R5每个为羟基;
m)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1和R2每个包含单键(一个键)，R3为氢原子，以及R4和R5每个为羟基;
n)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2和R3每个为氢原子，R4和R5每个为羟基;
o)在2-位的羟基基团的α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2和R3每个为氢原子，R4和R5每个为羟基;
p)在2-位的羟基为β-羟基，3-位的羟基为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3和R4每个为氢原子，R2和R5每个为羟基;
q)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3和R4每个为氢原子，R2和R5每个为羟基;
r)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2，R3和R4每个为氢原子，且R5为羟基;
s)在2-位的羟基为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2，R3和R4每个为氢原子，且R5为羟基;
t)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3和R4每个为氢原子，且R2和R5每个为羟基;
u)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3和R4各自为氢原子，且R2和R5各自为羟基;
v)2-位为α-羟基，3-位为α-羟基，5-位为β-氢，R1，R2，R3和R4各自为氢，且R5为羟基。
w)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2，R3和R4各自为氢原子，且R5为羟基;
x)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，R2为羟基;
y)在2-位的羟基为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，R2为羟基;
z)在2-位的羟基为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子;
aa)在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子;
bb)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，R2为羟基;
cc)在2-位的羟基为β-羟基，在3-位的羟基基团β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，R2为羟基;
dd)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子;
ee)在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子。
本发明的一些实施例涉及到包含至少一个脱皮素类似物(例如，两种，三种，或更多种脱皮素类似物)的组合物、混合物，或物质，其中，每个所述至少一种脱皮素类似物具有与特定油菜素甾醇相关的、相似的、基本上相似或相同的生物活性。
本发明的几个实施例涉及包含至少两种不同的脱皮素类似物(例如，两种，三种，四种，五种或更多种脱皮素类似物)的组合物、混合物，或物质，其中，所述至少两种不同脱皮素类似物的至少一种具有与特定油菜素甾醇相关的、相似的、基本上相似或相同的生物活性。
本发明的各种实施例涉及包含至少两种不同的脱皮素类似物(例如，两种，三种，四种，五种或更多种脱皮素类似物)的组合物、混合物，或物质，其中，所述至少两种不同脱皮素类似物的至少一种具有与特定油菜素甾醇相关的、相似的、基本上相似或相同的生物活性，且该至少两种不同脱皮素类似物的至少一种脱皮素类似物与特定植物激素(例如生长素(auxin))的生物活性相关、相似、基本相似或相同的生物活性。
本发明的脱皮素类似物的实例将被本发明提供，公开和/或描述(见下文)。应理解的是，根据本发明的包含一种或多种脱皮素类似物的组合物、混合物或物质可包含本发明提供、公开、和/或描述的一种或多种脱皮素类似物实例。
本发明的一些实施例中提供了包含如同本发明提供、公开和/或描述的至少一种脱皮素类似物的组合物，混合物，或物质，以及至少一种其它化合物或组分(例如，激素)，该其它化合物或组分不具有与特定油菜素甾醇相似、基本相似或相同的结构(及其生物活性)。换句话说，在一些实施例中，本发明提供、公开和/或描述的一种或多种脱皮素类似物可与其他化合物、物质或组合物一起混合、组合、包装或应用这些其他化合物，物质或组合物具有与特定油菜素甾醇类似的，基本上类似或相同的结构(及其生物活性)。
从植物(如脱毛牡荆的树皮)分离脱皮素
本发明的几个实施例涉及自植物分离脱皮素，例如从脱毛牡荆的树皮分离。更具体地说，各种实施方案涉及从植物，例如从脱毛牡荆的树皮，分离的脱皮素的结构改性。
在脱毛牡荆的树皮中可发现如下所示的20-羟基蜕皮酮(也可称为“化合物3”或“3”)。
20-羟基蜕皮酮(3)可大量存在于脱毛牡荆的树皮中。20-羟基蜕皮酮(3)可从中脱毛牡荆的树皮粉碎部分中(例如，脱毛牡荆树皮的粉末样品)通过提取工艺提取。
在提取工艺的第一处理部分，脱毛牡荆树皮可在室温下或在升高的温度下浸渍在甲醇中，得到20-羟基蜕皮酮(3)的粗提取物。在第二处理部分中，一定体积的二氯甲烷或与二氯甲烷具有相似极性的溶剂可用于提取含有20-羟基蜕皮酮(3)的甲醇提取物，以除去非脱皮素组分。
在第三处理部分，已用二氯甲烷或与二氯甲烷具有相同极性的溶剂清洗过的含有20-羟基蜕皮酮(3)的提取物用溶剂(例如，1-丁醇)萃取。然后在第四处理部分中将该第三处理部分中得到的存在于1-丁醇层中的萃取物经层析方法或技术使用层析柱分离。粗硅胶(如颗粒大小为0.063-0.200毫米的硅胶-60)可以用作层析柱的吸附剂。层析过程的流动相可以是二氯甲烷(或一定量高极性的溶剂)。在第五处理部分中，利用乙醇和乙酸乙酯作为溶剂通过结晶纯化20-羟基蜕皮酮(3)。
20-羟基蜕皮酮(3)可以用作用于结构改性的起始化合物(或起始原料或反应物)，它们经过结构改性获得本发明的特定的脱皮素类似物。
本发明的几个实施例中涉及20-羟基蜕皮酮(3)的结构改性的方法，和由20-羟基蜕皮酮(3)合成的脱皮素类似物结构改性的方法，从而得到特定的本发明的特定脱皮素类似物。换句话说，本发明的一些实施例提供了一种用于合成各种本发明提供的脱皮素类似物的方法。
合成特定脱皮素类似物的代表性方法
1．合成7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)
为合成脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(也被称为“化合物4”或“4”)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(也称为“化合物5”或“5”)，使用催化剂如钯/炭于乙醇溶剂中在亚硝酸钠存在下，使20-羟基蜕皮酮(3)进行氢化反应。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)的特定的处理部分或合成过程的步骤是已知的，例如由Suksamrarn等在Tetrahedron，1995，58：6033-6037中的描述。根据本工作，20-羟基蜕皮酮(3)可以被氢化，得到7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，收率分别为68％至23％。
7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)的质子核磁共振(NMR)光谱结果显示，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)的结构不同于20-羟基蜕皮酮(3)的结构，因为在δ6.25处不显示烯烃质子信号，这表明氢化发生在双键位置7处且9位的质子信号被转移到一个更高的场。此外，自FABMS(快速原子轰击质谱法)得到的结果，于m/z481的负离子模式，其为[M-H]-。由NMR光谱和质谱法获得的结果与以前的报告(Suksamrarn等，Tetrahedron，1995，58：6033-6037)一致。
7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)之前未曾报道。7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)质子NMR光谱显示7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)在δ2.84(J=11.3和3.1赫兹)处具有双重的双重峰信号，这是在5-位显示底场位移的质子信号。此外，使用通过在3-位的质子的频率辐射的质子Overhauser效应(NOE)导致质子信号在δ2.84于5-位增加，这证实了7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的环A和环B以融合方式连接。此外，从高分辨率
FABMS(HR-FABMS)负离子模式，在m/z481.3166得到的结果，其为[M-H]-，且其值与计算出的值相近，为481.3165。通过NMR光谱和高分辨率FABMS获得的结果始终与7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的结构关联。7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也可以由7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)通过碱催化差向异构化获得(例如，使用碳酸钾水溶液在甲醇中进行)。
2.合成14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)
本发明的几个实施例涉及14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(也可简称为“化合物6”或“6”)的合成。为合成14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，通过使用70%的乙酸的甲醇溶液对7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)进行脱氢反应，得到14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，收率60％。NMR和质谱分析(MS)的结果支持14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)的如上面反应式所示的结构。
3.合成14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)
本发明的几个实施例涉及合成14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(也可简称为“化合物7”或“7”)。14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)进行氢化反应，通过使用催化剂如钯/炭于乙醇中进行，得到14-脱氧-7，8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)，收率65％。NMR和MS的结果支持14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)如上所示的结构。
4.合成14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)
本发明的几个实施例涉及合成14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(也可简称为“化合物8”，或简称为“8”)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(也可简称为“化合物9”或简称为“9”)。使用70％乙酸的甲醇溶液，对7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)进行脱水反应，得到14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(9)按1:1比例的混合物，收率为26％。NMR和MS的结果支持化合物(8)和(9)的结构。
5.合成14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)
为获得脱皮素类似物14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(也称为“'化合物10”或简称为“10”)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(9)的混合物进行氢化反应，使用催化剂如钯/炭在乙醇中进行，得到14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)，收率65％。NMR和MS的结果支持14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)的结构，如上所示。
6.合成20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(11)
为获得脱皮素类似物20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(也可简称为“化合物11”或简称为“11”)，将20-羟基蜕皮酮(3)与丙酮和对甲苯磺酸在甲醇中反应，得到20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(11)，产率89％。NMR和MS结果支持20-羟基蜕皮酮20,22丙酮化物(11)的结构，如上图所示。
7.合成20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2,3-二甲磺酸酯(12)和20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2-甲磺酸酯(13)
为了获得脱皮素类似物20-羟基蜕皮酮，20,22-丙酮化物2,3-二甲磺酸酯(也可简称为“化合物12”或简称为“12”)和20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2-甲磺酸酯(也被称为“化合物13”或简称为“13”)，将20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(11)进行甲磺酰化反应，通过使用甲磺酰氯在吡啶中进行，得到20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2,3-二甲磺酸酯(12)和20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2-甲磺酸酯(13)，产率分别为66％至33％。延长时间的甲磺酰化反应(即，增加甲磺酰化反应时间)使得仅产生20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2,3-二甲磺酸酯(12)。NMR和MS的结果支持20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮合物2,3-二甲磺酸酯(12)和20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2-甲磺酸(13)的结构，如上所示。
8.合成2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(14)
为获得脱皮素类似物2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(14)，将20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物2,3-二甲磺酸酯(12)与碘化钠和锌反应，使用溶剂如二甲基甲酰胺在约80℃进行。该反应得到针状结晶的2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(14)，它的熔点在117°C至118℃的范围。2,3-二脱氢-1,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(14)的产率为约75％。NMR和MS的结果支持2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(14)的结构，如上所示。
9.合成2,3-二脱氢-1,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮(15)
为获得脱皮素类似物2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮(15)，使2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮20,22-丙酮化物(14)进行脱丙酮反应，用70％乙酸于苄基三甲基氯化铵(作为相转移催化剂)的存在下进行，这有助于在该溶剂中有良好的溶解性(即，70％乙酸)，得到2,3-二脱氢2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮(15)，产率72％。NMR和MS的结果支持2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮(15)的结构，如上所示。
10.合成2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)和20-羟基蜕皮酮(3)
为获得脱皮素类似物2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(也被称为“化合物16“或简称为“16”)，通过使用四氧化锇的吡啶溶液，使2,3-二脱氢-2,3-二脱氧-20-羟基蜕皮酮(15)进行二羟基化反应，并且随后进一步用5％亚硫酸氢钠反应，得到2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)和20-羟基蜕皮酮(3)，产量分别为32％和54％。
二羟基化反应的步骤可以不同于之前的报告，即Homvisasevongsa等，Tetrahedron，2004，60：3433-3438。更具体地，可以首先进行脱丙酮反应以获得较高的产量的反应产物(例如，2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16))。2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)可生产为针状物，熔点在204℃至206℃之间。NMR和MS的结果支持2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)的结构，如上所示的结构。
11.合成2,3-二表-5α-20-羟基蜕皮酮(17)
为获得脱皮素类似物2,3-二表-5α-20-羟基蜕皮酮(也可简称为“化合物17”或简称为“17”)，2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)可以在甲醇溶剂中反应且2％的碳酸钠作为反应剂以产生差向异构作用。NMR和MS的结果支持2,3-二表-5α-20-羟基蜕皮酮(17)的结构，如上所示。
12.合成2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)
为获得脱皮素类似物2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(也可称为“化合物18”或简称为“18”)和2,3-二表7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(也称为“化合物19”或“19”)，通过使用催化剂例如钯/炭在乙醇溶剂中在亚硝酸钠存在时使2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)进行氢化反应。
2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物，产率为45％。NMR和MS分析结果支持2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的结构，如上所示。
13.合成2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)、2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)、2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)
为获得脱皮素类似物2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(也被称为“化合物20”或简称为“20”)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(也称为“化合物21”或简称为“21”)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(也可称为“化合物22”或简称为“22”)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(也可称为“化合物23”或简称为“23”)，将2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物进行脱水反应，通过使用70％乙酸的甲醇溶液进行，得到2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的总量的产率为60％。NMR和MS的结果支持2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的结构，如上所示。
14.合成2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)
为获得脱皮素类似物2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(也可称为“化合物24”或简称为“24”)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(也称为“化合物25”或简称为“25”)，将2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)、2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)、2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物进行氢化反应，利用如钯/炭催化剂在乙醇中进行。将2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物收率为56％。NMR和MS的结果支持2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α,20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的结构，如上所示。
本发明的许多实施例涉及具有植物生长促进或刺激活性的脱皮素类似物。本发明的几种脱皮素类似物的结构与油菜素甾醇相关、类似、基本上类似或相同。
确定促进植物生长或刺激活性的实验
本发明提供了确定各种脱皮素类似物的生物活性(例如，植物生长促进或刺激活性)的实验或试验。
用于确定植物生长促进活性的实验或试验的初步结果表明，20-羟基蜕皮酮(3)及其他在7-位上有双键的脱皮素类似物不具有植物生长促进活性。因此，出于本发明的目的，20-羟基蜕皮酮(3)和其他在7-位具有双键的脱皮素类似物不用(或结合)油菜素甾醇和/或油菜素甾醇类似物来评估生物活性(例如，植物生长促进活性)。
可进行用于确定、测量和/或评估本发明的特定脱皮素类似物的生物活性，更具体地，是促进植物生长的活性的各种实验或试验。所述实验或试验得到的阳性结果对应于本发明的特定脱皮素类似物的促进植物生长活性相关的阳性结果。
实验1：水稻的曲率的测定
该脱皮素类似物的植物生长促进活性可以通过测定或评估水稻颗粒的曲率来测定或评价。水稻颗粒(或大米)曲率的增加关联于(或反映)存在特定脱皮素类似物的植物生长促进活性。
在第一处理部分，合适的水稻种子(例如巴吞他尼1品种的水稻种子)被选中。20％氯化钠用于促进或帮助水稻种子的筛选。然后，在第二处理部分将选定的水稻种子浸渍在70％乙醇中，持续大约一分钟。在第三处理部分，水稻种子被洗涤。水稻种子首先用水洗，接着用1％次氯酸钠，然后放置30分钟。随后将水稻种子用蒸馏水洗涤，然后在黑暗中约30℃的温度下在蒸馏水中浸入2天。在第四处理部分，水稻种子在塑料网上在约30℃在黑暗中生长七天。在第四处理部分中待测试的化合物(例如，特定的脱皮素类似物和/或用作阳性对照和阴性对照的化合物)施加至生长用于水稻生长的基质中。在第五处理部分，将水稻在比节间低约1cm的位置切断，然后在蒸馏水中浸泡一天。
油菜素内酯(1)和栗木甾酮(2)(众所周知它们具有促进植物生长的活性)可以用来作为阳性对照。可湿性粉剂的水溶液用作阴性对照。在随后的第五处理部分中测量水稻种子的曲率(Maeda，生理学植物，1965，18：813-826，Maeda和Saka,Proc.Crop Sci.Soc.Japan，1968，37：37-44)。
实验2：萝卜的胚轴长度的测定
根据本发明的实施例的脱皮素的植物生长促进活性可通过测定萝卜的胚轴长度确定或评价。萝卜胚轴长度增加关联于(或反映)被测试的特定脱皮素类似物的植物生长促进活动的存在。
在第一处理部分，萝卜在一个含有沙土的容器中生长四天。然后，将萝卜浸没于待测试的化合物的溶液中(包括针对的脱皮素类似物)。可用不同浓度的待测化合物浸没萝卜。油菜素内酯(1)和栗木甾酮(2)(众所周知它们具有促进植物生长活性的)可以用作阳性对照。可湿性粉剂的水溶液可作为阴性对照。
在将样品放在温度为25℃明亮或在光照条件下(即，不在黑暗中)两天后可进行萝卜的胚轴长度的测定。胚轴长度可采用本领域中已知的方案或技术测定或测量。
实验3：测定绿豆的胚轴长、根长和鲜重
特定脱皮素类似物的促进植物生长活性可通过测定绿豆的胚轴长，根长，和鲜重来确定或评估。胚轴长度，根长，和鲜重的增加各自关联于(即反映)特定脱皮素类似物的植物生长促进活性的存在。
首先，将绿豆在在30°C蒸馏水中浸泡30分钟。然后用蘸有蒸馏水或用蒸馏水浸泡的化妆棉将绿豆放在滤纸上。然后将绿豆留在黑暗中四个小时。随后，发芽或生长的种子被选择，并被放于滤纸上，这些滤纸均被待检测的化合物(包括本发明的特定脱皮素类似物)浸泡过。这些化合物可在不同浓度进行检测。油菜素内酯(1)和栗木甾酮(2)(众所周知它们具有促进植物生长活性的)可以用作阳性对照。可湿性粉剂的水溶液可作为阴性对照。
绿豆的胚轴长，根长，和鲜重的测量或测定在将该绿豆于27°C浸没于不同浓度的待检测化合物中三天后在明亮或在光照条件下进行。
实验4：用于评估水稻种子和珍珠粟发芽的茎长和根长的测定
特定脱皮素类似物的植物生长促进活性可以通过评估或测定水稻种子和珍珠粟的茎长和根状况(从而评估发芽)来测定或评估。水稻种子和珍珠粟发芽的增强对应于茎长和根状况的增加，并关联于(或反映)特定脱皮素类似物的促进植物生长活性的存在。
已在蒸馏水中浸泡两天或或经上述用于测定水稻的曲率的方法中的第一，第二，和第三处理部分每一部分处理的发芽水稻种子(或珍珠粟)被放置在滤纸上，该滤纸用待测化合物(包括本发明的特定脱皮素类似物)浸没过。
待测试的化合物可以为不同的浓度。油菜素内酯(1)和栗木甾酮(2)可作为阳性对照。可湿性粉剂水溶液可用作阴性对照。将浸没在待测化合物溶液中的发芽水稻(或珍珠粟)种子在(a)明亮或在光照条件，或(b)黑暗条件下于27°C的温度放置七天。随后，发芽水稻种子(或珍珠粟)的茎长和最长的根长可被测量或测定，从而能够水稻种子(或珍珠粟)的发芽评估能在(a)明亮或在光照条件下；或在(b)黑暗条件下进行。
实验5：绿豆的胚轴长，根长和鲜重的测定，其用于测试与例如生长素的其它植物激素比较时特定脱皮素类似物产生的植物生长活性的加速
为评估或测定本发明的特定脱皮素类似物的植物生长促进活性，并与其它植物激素(如生长素)比较，对已经(a)被特定脱皮素类似物处理和(b)被其他植物激素(如生长素)处理的绿豆的相对胚轴长度，根长，和鲜重进行测定和测量。绿豆的胚轴长度，根长，鲜重的增加对应于(或可指示)植物生长促进活性因素的存在(例如，具有植物生长促进活性的脱皮素类似物)。
绿豆种子先在在30℃蒸馏水中浸泡30分钟。然后用蘸有蒸馏水的棉片将绿豆的种子放置在滤纸上。然后将绿豆种子放置在黑暗中达4个小时。
随后，选择发芽或生长的绿豆种子，并放置滤纸上，该滤纸分别被待测试的多种化合物中的一种化合物浸没过。待测试的化合物包括本发明的特定脱皮素类似物和/或植物激素，例如生长素。每个待测试的化合物可以是如上所述的不同浓度。阳性对照和阴性对照也用于本实验。
在27℃在明亮或光照条件下在该滤纸上放置三天后，对该浸没于待测试的不同浓度化合物中的绿豆种子的胚轴长度、根长和鲜重进行测量或测定，使用本领域已知的方案或技术手段进行。
实验6：萝卜的胚轴长的测定，该萝卜用于测试与其他植物激素，如生长素比较的特定的脱皮素类似物相关的植物生长促进作用
本发明的特定脱皮素类似物的植物生长促进活性(例如，植物生长加速作用)与已知植物生长激素(例如，生长素)的植物生长促进活性(例如，植物生长加速作用)相比时，其可通过测量萝卜的胚轴长度来测定或评估。萝卜的胚轴长度的增加显示了(或关联于)植物生长促进因素(例如，具有植物生长促进活性的脱皮素类似物)的存在。
萝卜首先在一个含有沙的容器中生长四天。然后将萝卜浸渍于不同浓度的待测化合物中，该化合物包括特定脱皮素类似物和植物激素，如生长素。阴性对照可以使用。待测试的化合物可以不同的所需浓度使用。然后将萝卜保持在25°C浸没于不同浓度的化合物中在明亮/光照条件下保持两天。然后测量萝卜的胚轴长度以提供所述不同化合物的对于促进植物生长活性(例如，植物生长的加速作用)的指示，其中该萝卜浸渍与该化合物中。可以使用本领域中已知的方案或技术进行测量或测定萝卜的胚轴长度。
结果与结论
本发明显示，可以提取自脱毛牡荆的树皮的20-羟基蜕皮酮(3)可以结构上被改性或修改以用于获取脱皮素类似物，及含脱皮素类似物的混合物，它们有促进植物生长的活性或功能。
结果
以下提供了进行具体实验获得的不同结果，这些实验用于测定本发明的特定脱皮素类似物的植物生长促进或刺激活性。
表1.显示与脱皮素类似物(4)和(5)的应用相关的萝卜胚轴长度的伸长的结果
结果讨论如表1所示
结果于表1中显示，其中7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或产生增加萝卜胚轴长度的伸长作用。
例如，应用或使用浓度为10-10摩尔的脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)能够刺激萝卜胚轴长度约32.8％的增加。此外，应用或使用浓度为10-10摩尔的脱皮素类似物7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激萝卜的胚轴长度约22.4％的增加。应用或使用浓度为10-5摩尔的脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)能够刺激萝卜胚轴长度约20.1％的增加。应用或使用浓度为10-5摩尔的脱皮素类似物7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激萝卜下胚轴长度约14.2％的增加。此外，表1的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有相似的下胚轴伸长刺激能力。
在表1所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有促进植物生长活性或功能。在浓度为10-8摩尔和10-10摩尔时，与油菜素内酯(1)相比，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)可以有相似的或增加的植物生长促进活性。
表2.显示与脱皮素类似物(4)和(5)的应用相关的绿豆胚轴长度伸长的结构
结果讨论如表2所示
结果显示于表2中，其中7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或产生使绿豆胚轴长度伸长的作用。表2中显示的结果表明，使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的刺激的或产生的绿豆的胚轴长度的增加可以是至少类似于，并在特定浓度时7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)或7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)大于使用油菜素内酯(1)或栗木甾酮(2)刺激的或产生的绿豆胚轴长度的增加。
例如，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)能够刺激萝卜胚轴长度增长约305％。此外，应用或使用在10-10摩尔的浓度的脱皮素类似物7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激萝卜胚轴长度增加约294％。应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)能够刺激萝卜胚轴长度增长约230％。应用或使用浓度为10-5摩尔的脱皮素类似物7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)在是能够刺激胚轴长度增加约248％萝卜。
在应用或使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激的或产生的绿豆的胚轴长度的增加是显著的、令人惊奇的和/或出乎意料的。
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表2的结果显示脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活性或能力，且在很多实施例中有显著的或非常好的植物生长促进活性或能力。而且，表2显示的结果表明脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5),特别是在浓度为10-10摩尔应用时,与油菜素内酯(1)和/或栗木甾酮(2)相比可表现出增强的或提高的植物生长促进活性或能力。
表3.显示与脱皮素类似物(4)和(5)的应用相关的绿豆根长的增加的结果
表3中所示结果的讨论
在表3所示的结果表明，与油菜素内酯(1)或栗木甾酮(2)相比，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也能刺激，产生或导致绿豆的根长的伸长有更大的，更长的或更显著的增加。
表3所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有促进植物生长的活性。此外，表3所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)各自的植物生长促进活性高于或大于油菜素内酯(1)或栗木甾酮(2)的植物生长促进活性。
表4.显示与脱皮素类似物(4)和(5)的应用相关的绿豆鲜重的结果
表4中显示结果的讨论
表4所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)能够刺激或引起绿豆鲜重增加。
更具体地，表4所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，可引起绿豆鲜重增加约37.9％。此外，表4中所示的结果表明，应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起绿豆的鲜重增加约19.0％。
表4所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)具有促进植物生长的活性或功能。
表5.显示脱皮素类似物(4)和(5)的应用(明亮/光照条件下)相关的水稻茎长的增加的结构
表5显示的结果的讨论
表5所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)使用如上所述的实施例4时在明亮或光照条件下能够刺激或导致水稻的茎长的增加。
更具体地，表5所示的结果表明，应用或使用10-8摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻茎长增加约12.5％。此外，表5所示的结果表明，应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也可使得水稻茎长增加约12.5％。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)各自产生的水稻茎长的增加可与油菜素内酯(1)至少相似的，并且在特定浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)比油菜素内酯(1)产生的水稻茎长的增加高。
因此，表5所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活动或能力。此外，表5所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长活性可以比油菜素内酯高。
表6.显示脱皮素类似物(4)和(5)的应用相关的水稻水稻茎长增加的结果(黑暗条件)
表6显示结果讨论
表6所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或引起水稻茎长的增加，更具体的，是在黑暗条件下进行实验4时。
更具体地，表6所示的结果表明，应用或使用10-10摩尔的浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻茎长增加约13.3％。应用或使用10-5摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻茎长约30％的增加。
此外，表6所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也可以引起水稻茎长约16.6％的增加。此外，应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也能使得水稻的茎长增加约23.3％。
由7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)各自产生的水稻茎长的增加至少与油菜素内酯(1)相似，并且特定浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)比油菜素内酯(1)产生的水稻茎长的增加高。
因此，表6所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活动或能力。此外，表6所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长活性可与油菜素内酯(1)相同，或比油菜素内酯(1)高。
表7.显示脱皮素类似物(4)和(5)的应用关联的水稻根长的增加的结果(明亮/光照条件)
表7显示结果讨论
表7所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或导致在使用上述的实施例4时在明亮或光照条件下水稻根长的增加。
更具体地，表7所示的结果表明，应用或使用10-10摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可导致水稻根长增加约44.1％；且应用或使用10-5摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可以导致水稻根长增加约31.2％。另外，表7所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也可导致水稻根长增加约15.2％。表7的结果还表明，应用或使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)或7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)引起的水稻根长的增加大于应用或使用油菜素内酯(1)所引起的水稻根长的增加。
因此，表7所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有促进植物生长的活动或能力。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长促进活性可比油菜素内酯(1)的促进植物生长活性更好或更大。
表8.显示脱皮素类似物(4)和(5)的应用关联的水稻根长增加的结果(在黑暗条件下)
表8显示结果讨论
表8所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或引起水稻根长的增加，更具体地，是在黑暗条件下进行实验4。
更具体地，表8所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻根长增加约27.3％。应用或使用10-5摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可以导致水稻根长增加约63.9％。
此外，表8所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也可以导致水稻茎长增加约53.5％。此外，应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也能引起水稻的茎长增加约32.0％。
表8的结果还表明，应用或使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)或7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)引起的水稻根长增加大于应用或使用油菜素内酯(1)所造成的水稻根长的增加。
因此，表8所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活动或能力。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长促进活性可比油菜素内酯(1)的促进植物生长的活性更好或更大。
表9.显示应用脱皮素类似物(4)和(5)(在明亮/光照条件)关联的珍珠粟根长增加的结果
表9显示结果讨论
表9所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或引起珍珠粟根长的增加，更具体地,在明亮或光照条件下进行实验4。
更具体地，表9中显示的结果表明，应用或使用10-8摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可导致珍珠粟根长增加约8.4％。应用或使用10-7摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可导致珍珠粟根长增加约26.2％。此外，表9所示的结果表明，应用或使用10-8摩尔浓度的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)可引起珍珠粟根长增加约6.0％。
因此，表9所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活性或能力。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长促进活性可比油菜素内酯(1)的植物生长促进活性更好或更大。
表10.显示应用脱皮素类似物(4)和(5)(在黑暗的条件下)关联的珍珠粟根长增加的结果
表10显示结果讨论
表10所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能刺激或引起珍珠粟根长增加，更具体地，在黑暗条件下进行实验4。
表10所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起珍珠粟根长增加约16.4％。此外，表10所示的结果表明，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也可导致珍珠粟根长增加6.8％,且应用或使用10-5摩尔浓度的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)也能引起珍珠粟根长增加27.6％。
因此，表10所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活动或能力。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长促进活性可比油菜素内酯(1)的植物生长促进活性更好或更大。
表11.显示应用脱皮素类似物(4)和(5)关联的水稻节间曲率的结果
表11显示结果讨论
表11所示的结果可以通过以上所述的进行实验1获得。表11所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能够刺激或引起水稻的节间曲率增加。
如表11所示，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻节间的曲率增加约59.5％;应用或使用10-5摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻节间的曲率增加约55.2％。此外，应用或使用10-10摩尔浓度的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)可引起水稻节间的曲率增加约32.6％;应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)可引起水稻节间的曲率增加约53.9％。
因此，表11所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)有植物生长促进或刺激活性或反应性。
表12.显示应用皮素类似物(4)，(6)和(7)关联的水稻节间曲率的结果
表12显示结果讨论
表12所示的结果可通过进行如上所述的实验1获得得。表12所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，和14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)能够刺激或引起水稻的节间的曲率增加。
如表12所示，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻节间的曲率增加约48.4％;应用或使用10-5摩尔浓度的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)可引起水稻节间的曲率增加约55.2％。
此外，应用或使用浓度为10-10摩尔的14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)可引起水稻节间曲率约68.4％的增加;应用或使用浓度为10-5摩尔的14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)可能导致水稻节间的曲率增加约76.8％。表12的结果表明通过应用14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)得到的水稻节间曲率的增加可以比应用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)得到的水稻节间曲率的增加。
应用或使用10-10摩尔浓度的14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)可引起水稻节间的曲率增加约56.8％;应用或使用10-5摩尔浓度的14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)可引起水稻节间曲率增加约75.7％。表12的结果表明通过应用14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)得到的水稻节间曲率的增加可以大于应用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)得到的水稻节间曲率的增加。
因此，表12所示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，和14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)具有植物生长促进或刺激活性或反应性。另外，表12的结果表明，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)和14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)与7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)相比具有高的或增强的植物生长促进活性。14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，和14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)的结构(例如，分子结构)与7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)相比可以促进或能够增强植物生长促进活性。
表13.显示应用脱皮素类似物(5)，(8)、(9)和(10)的混合物关联的水稻节间曲率的结果
表13显示结果讨论
表13所示的结果可以通过进行上述的实验1获得。在表13所示的结果表明，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)，和14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)的混合物可以增加水稻的节间曲率。
如表13所示，应用或使用浓度为10-10摩尔的14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8，14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)可导致水稻节间的曲率增加约40.0％;且应用或使用浓度为10-5摩尔的14-脱氧-14，15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)可引起水稻节间曲率增加约62.5％。此外，应用或使用10-10摩尔的14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)可导致水稻节间曲率增加约48.9％，且应用或使用浓度为10-5摩尔的14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)可导致水稻节间的曲率增加约61.8％。
因此，表13所提供的结果表明，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-814-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)的混合物具有促进植物生长的活性。此外，表13中所提供的结果表明，14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)具有促进植物生长的活性。
表13的结果还表明，特定浓度的14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)的植物生长促进活性，高于相同浓度的14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)的混合物的植物生长促进活性。14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)的结构(例如分子结构),在与14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)比较时可能有助于或使所述与14-脱氧-7，8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)关联的植物生长促进活性增加。
表14.显示脱皮素类似物(4)，(18)和(19)的混合物，类似物(20)，(21)，(22)和(23)的混合物，(24)和(25)的混合物的应用相关的水稻节间曲率的结果
表14显示的结果讨论
表14所示的结果，可以通过进行上述的实验1获得。表14的结果显示2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物;2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物，以及2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物中的任一种能刺激或产生在水稻的节间的曲率。
如表14所示，应用或使用10-10摩尔2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物可引起水稻节间曲率增加约59.5％;应用或使用浓度为10-5摩尔的2,3-二表-7，8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物可导致水稻节间曲率增加约45.5％。
应用或使用10-10摩尔的2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物可引起水稻节间的曲率增加约64.3％;应用或使用10-5摩尔浓度的2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物可导致水稻节间曲率增加约48.2％。
此外，应用或使用10-10摩尔的2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物可引起水稻节间曲率增加约59.1％;应用或使用浓度为10-5摩尔的2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物可引起水稻节间曲率增加约57.3％。
因此，表14的结果显示2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物;2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物，以及2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物中的任一种具有植物生长促进活性。
表15.示出与应用脱皮素类似物(4)和(5)及植物激素生长素相关联的绿豆鲜重增加和植物激素的生长素
表15显示的结果讨论
表15显示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的每个能够增加绿豆的鲜重。此外，表15所示的结果表明，使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)或7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激绿豆鲜重的增加大于(或高于)使用生长素刺激或引起的绿豆鲜重增加。
更具体地，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)刺激或引起绿豆鲜重增加约29.1％;应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)刺激或导致绿豆鲜重增加约22.1％。应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激或导致绿豆鲜重增加约30.2％;应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激或导致绿豆鲜重增加约34.9％。
应用或使用浓度为10-10摩尔的生长素刺激或导致绿豆鲜重增加约18.6％;应用或使用浓度为10-5摩尔的生长素刺激或引起绿豆的鲜重增加约10.5％。
由表15的结果和上面提供的百分比可以看出，使用脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)增加绿豆的鲜重，其中，使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)或7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)引起所述鲜重的增加大于使用生长素产生的鲜重的增加。
表15所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有促进植物生长的活性。此外，与7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)相关的该植物生长促进活性大于与生长素相关的促进植物生长的活性。
表16.显示与应用生长素(10-4摩尔)，生长素(10-5摩尔)，脱皮素类似物(4)，脱皮素类似物(4)和生长素(10-4摩尔)的混合物，脱皮素类似物(4)和生长素(10-5摩尔)的混合物相关联的绿豆鲜重
表16显示的结果讨论
表16显示的结果表明，使用或应用10-4摩尔浓度的生长素产生的绿豆鲜重为约9.5克，且使用或应用浓度为10-5摩尔的生长素产生的绿豆鲜重为约9.9克。
如表16所示，与使用浓度为10-4或10-5摩尔的生长素相比，使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)增加了产生的绿豆鲜重。
表16示出了使用生长素(10-4摩尔)和7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)的混合物比仅使用摩尔浓度为10-4或10-5的生长素更大增加了绿豆的鲜重。此外，使用生长素(10-5摩尔)和7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)的混合物比仅使用浓度为10-4摩尔或10-5摩尔的生长素更大增加了绿豆鲜重。
例如，使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和浓度为10-4摩尔的生长素的混合物与浓度为10-4摩尔的生长素相比增加绿豆鲜重达51.6％。此外，使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和浓度为10-5摩尔的生长素的混合物与使用浓度为10-5摩尔的生长素相比增加绿豆鲜重31.3％。
表16的结果显示，使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素的混合物与仅使用生长素相比，可以更好地提高绿豆鲜重。因此，表16的结果表明7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素的混合物比生长素有更好，更高，或增强的促进植物生长的活性或功能。表16所示的结果表明，将特定的脱皮素类似物(例如，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4))与传统的植物激素，如生长素混合使能，或甚至增加植物生长促进活性。表16所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素具有协同作用。
表17.显示与应用生长素(10-4摩尔)，生长素(10-5摩尔)，脱皮素类似物(5)，脱皮素类似物(5)和生长素(10-4摩尔)的混合物，脱皮素类似物(5)和生长素(10-5摩尔)的混合物关联的绿豆鲜重的结果
表17显示的结果讨论
示于表17的结果显示，使用或应用10-4摩尔浓度的生长素产生的绿豆鲜重(g)为约9.5克，且使用或应用浓度为10-5摩尔的生长素产生的绿豆鲜重(g)为约9.9克。
如表17所示，使用脱皮素类似物7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)产生绿豆鲜重的增加，该增加高于或大于浓度为10-4摩尔或10-5摩尔的生长素产生的绿豆的鲜重的增加。
表17示出了使用生长素(10-4摩尔)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的混合物比仅使用10-4摩尔浓度的生长素更大增加了绿豆鲜重。此外，使用生长素(10-5摩尔)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的混合物比仅使用浓度为10-5摩尔的生长素更大增加了绿豆鲜重。
例如，使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和浓度为10-4摩尔的生长素的混合物与使用浓度为10-4摩尔的生长素相比增加了绿豆鲜重达20.0％。此外，使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和浓度为10-5摩尔的生长素的混合物与使用浓度为10-5摩尔的生长素相比增加了绿豆鲜重的36.4%。
表17的结果显示，使用7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素的混合物与仅使用生长素相比可以更好地提高绿豆鲜重。因此，表17的结果表明7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素的混合物与生长素相比有更好，更高，或增强的植物生长促进活性或功能。表16所示的结果表明，将特定的脱皮素类似物(如7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5))与传统的植物激素，如生长素混合可以增加植物生长促进作用。表17所示的结果表明，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素具有协同作用。
表18.显示应用生长素脱皮素类似物(4)及(5)相关的萝卜的胚轴长度的伸长
表18显示结果讨论
表18所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)各自能够刺激的萝卜胚轴长度的增加。
如表18所示，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)刺激萝卜胚轴增长约18.4％;应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)刺激萝卜胚轴长度增加约4.8％。
应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激萝卜胚轴长度增长约17.3％;应用或使用浓度为10-5摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激萝卜胚轴长度增加约24.6％。
生长素的应用或使用也能够增加萝卜的胚轴长度。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)实现的萝卜胚轴长度的伸长与生长素实现的胚轴长度伸长相类似。然而，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)实现的萝卜胚轴长度的伸长大于使用生长素实现的伸长。例如，应用或使用浓度为10-10摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)刺激萝卜胚轴长度增加约17.3％，而应用或使用10-10摩尔浓度的生长素刺激萝卜胚轴长度增加约8.1％。
因此，表18显示的结果表明，脱皮素类似物7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)有植物生长促进活动或能力。此外，表18所示的结果表明7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长促进活性可高于生长素的促进植物生长活性。
表19.显示应用生长素(10-4摩尔)，生长素(10-5摩尔)，脱皮素类似物(4)，脱皮素类似物(4)和生长素(10-4摩尔)的混合物，脱皮素类似物(4)和生长素(10-5摩尔)的混合物相关联的萝卜胚轴长度的伸长
表19显示结果讨论
表19的结果显示，使用生长素(10-4摩尔)相关的萝卜的胚轴长度为约32.0毫米，而使用生长素(10-5摩尔)相关的萝卜的胚轴长度为30.9毫米。使用7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)相关联的萝卜胚轴长度与生长素(10-4摩尔)和生长素(10-5摩尔)各自使用时的情况类似。
表19所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素(10-4摩尔)的混合物能刺激萝卜胚轴长度的增加。通过应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素(10-4摩尔)的混合物增加引起或产生的萝卜胚轴长度增加约31.3％。由于应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素(10-4摩尔)的混合物引起的萝卜胚轴长度的增加为约31.3％，该数值大于仅应用或使用生长素(10-4摩尔)引起的萝卜胚轴长度的增加，后者为约17.6％。
表19所示的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素(10-5摩尔)的混合物能够刺激萝卜的胚轴长度的增加。应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素(10-5摩尔)的混合物引起或产生的萝卜胚轴长度的增加为约14.7％。应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素(10-5摩尔)的混合物引起的萝卜胚轴长度的增加为约14.7％，这高于仅应用或使用生长素(10-5摩尔)的萝卜胚轴长度的增加，后者为约13.6％。
因此，表19的结果表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)能够刺激萝卜的胚轴伸长的增加，其中使用7，8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)产生的萝卜胚轴增加的申城与仅使用浓度为10-4摩尔或10-5摩尔的生长素产生的萝卜胚轴伸长至少是相似的，并且在很多情况下，比后者大。表19所示的结果还表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和生长素具有协同作用。
表20.显示与应用生长素(10-4摩尔)，生长素(10-5摩尔)，脱皮素类似物(5)，脱皮素类似物(5)和生长素(10-4摩尔)的混合物，脱皮素类似物(5)和生长素(10-5摩尔)的混合物相关联的萝卜胚轴长度的伸长
表20显示结果讨论
表20的结果显示，使用生长素(10-4摩尔)相关联的萝卜胚轴长度为约32.0毫米，且使用生长素(10-5摩尔)相关联的萝卜胚轴长度为30.9毫米。
表20所示的结果表明，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素(10-4摩尔)的合物能刺激萝卜胚轴长度的增加。应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素(10-4摩尔)的混合物引起的萝卜胚轴长度的增加为约36.0％。应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素(10-4摩尔)的混合物引起的萝卜胚轴长度的增加为约36.0％，这超过了仅使用生长素(10-4摩尔)引起的萝卜胚轴长度的增加，后者为约17.6％。
表20所示的结果表明，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素(10-5摩尔)的混合物能刺激萝卜胚轴长度的增加。应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素(10-5摩尔)的混合物引起或产生的萝卜胚轴长度增加约15.8％。应用或使用浓度为10-8摩尔的7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素(10-5摩尔)的混合物引起的萝卜胚轴长度的增加为约15.8％，其超过了仅应用或使用生长素(10-5摩尔)引起的萝卜胚轴长度的增加，后者为约13.6％。
因此，表20的结果表明，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)能刺激萝卜胚轴长度的伸长，其中，使用7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)产生的萝卜胚轴长度的增加与仅使用浓度为10-4摩尔或10-5摩尔的生长素产生的萝卜胚轴伸长至少是相似的，并且在许多情况下大于后者。表20所示的结果还表明，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)和生长素具有协同作用。
结论
产自于20-羟基蜕皮酮(3)的结构改性的脱皮素类似物包括7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)，14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)，14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α,20-羟基蜕皮酮(10)，2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)，2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)，2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)。
本发明还教导该特定脱皮素类似物，例如7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)，14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)，14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)，2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)，2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)，2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)，具有植物生长促进活性(例如，植物生长加速活性或功能)。7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的植物生长促进活性(例如，加速植物生长的活性或功能)通过执行特定的实验证明来显示和/或证实，该实验用于测定特定脱皮素类似物植物生长促进或刺激活性(例如，如上所述的实验1至实验6中的一个或多个)。
例如，表1和表2显示的结果表明，本发明的特定脱皮素类似物，例如7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)与已知的、现有的或标准的试剂(例如，油菜素内酯(1)和增加栗木甾酮(2))相比，引起了胚轴长度的增加。此外，本发明的特定脱皮素类似物，例如7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，增强了根的伸长并增加了植株的重量或质量(例如，增加绿豆鲜重)。
此外，本发明的特定脱皮素类似物，例如7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，提高或增加水稻和珍珠粟的发芽。例如，本发明的特定脱皮素类似物，例如7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，刺激茎长度和/或植物的根长的增加，从而表明或证明所述特定脱皮素类似物有促进植物生长的性能或活性。
此外，本发明的具体实施例表明，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)通过消除14-位的羟基基团以得到14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)的结构改性产生更大的促进植物生长的活性。结果表明，14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)，其不包含14-位的羟基基团，具有比7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)更高的植物生长促进活性。
结果(表12中)还表明，14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)，比14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)具有更高的植物生长促进活性。这表明，存在于14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(6)中的双键的还原以得到14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(7)，产生了具有增加的植物生长促进活性的脱皮素类似物。
表13中显示的结果还表明，当7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)在结构上被修改时(即，在14-位通过脱水去除羟基基团)，得到14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)的混合物，可增加植物生长促进活性。14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(8)和14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(9)的混合物与7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)相比可以有可比较的，且在一些实施例中，较高的促进植物生长的活性。
表13还表明，与7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)相比，14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(10)可以有更高的植物生长促进活性。这可能是因为在14-脱氧-7,8-二氢-5α，8α-20-羟基蜕皮酮(10)的合成过程中自7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)的结构去除14-羟基基团。
在2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物的合成过程中还原了存在于2,3-二表-20-羟基蜕皮酮(16)的7-位的双键。如表14中提供的结果所示，2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物与7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)相比具有植物生长促进活性。
2,3二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的羟基基团被去除以获得2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-的二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物。在2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8，14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物与2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物相比可以有更高或更好的促进植物生长的活性。
在合成2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的合成中，存在于2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)结构中的双键被还原。这种结构上的修改(即，还原双键)，可以产生促进植物生长活性的增加。这被表13中显示的结果证明，其中2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物，与2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(20)，2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮(21)，2,3-二表14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(22)，和2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮(23)的混合物可以有较高的植物生长促进活性。
本发明还公开或教导，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)与现有的植物生长激素，如生长素相比，可以有至少是相似的，并在一些实施例中，具有更高的植物生长促进活性。此外，本发明还公开或教导，在与生长素混合时，7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)各自可具有协同的生物活性(例如，植物生长促进活性)。
本发明的实施例涉及具有植物生长促进或刺激活性的脱皮素类似物。许多实施例中，脱皮素类似物可以产生或合成自由植物提取的脱皮素(例如，从脱毛牡荆的树皮)。此外，脱皮素类似物可以具有以下结构(例如分子结构)：与现有的植物生长促进激素如油菜素甾醇关联的、类似的、基本类似的或相同的。从植物中提取或分离的脱皮素可以在结构上被修改以产生或合成脱皮素类似物，该脱皮素类似物与所述油菜素甾醇比较时具有相关的、相似的、基本相似的或相同的结构(例如分子结构)。特定脱皮素类似物结构上的改变可使得能合成或生产所得的增强或促进植物生长的活性的脱皮素类似物。
本发明提供的脱皮素类似物包括7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)。本发明公开了7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)具有植物生长促进活性。此外，本发明公开了特定脱皮素类似物，与现有的植物生长激素(如生长素)相比，有至少是可比较的，并且在许多情况下更好的或更高的植物生长促进活性。此外，本发明还教导用于提供，加强，提高或改善植物生长促进或刺激活性的特定脱皮素类似物的结构上的改变。
本发明的几个实施例涉及到脱皮素类似物，例如7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)和7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5)，它们与其它现有的植物生长激素，如植物生长素有协同作用。本发明公开了含脱皮素类似物的混合物，例如2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(18)和2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(19)的混合物，或2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(24)和2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(25)的混合物，也可显示促进植物生长的活性。含脱皮素类似物的特定混合物的植物生长促进活性与特定的单独脱皮素类似物或现有的植物生长激素，如生长素相比，可以是至少是可比的，并且在许多情况下更好或更高。
本发明的具体实施例如上所述。与特定实施例相关联的特征，功能，优点，及其替代物已描述与这些实施例的上下文中，其他实施例也可能具有这样的优点，并且并非所有实施例都必须表现这样的优点以落入本发明的范围内。应理解，几种上述公开的机制，结构，特征和功能，或其替代物，可以根据需要组合成不同的设备，系统或应用方式。上述公开的结构，特征和功能，或其替代物，及其各种目前无法预见或未预料到的随后可能会在本领域的普通技术人员作出的替代方案，修改，变型或改进，将包含于所附的权利要求书中。
Claims (8)
1.一种具有油菜素甾醇的生物活性的脱皮素类似物，所述脱皮素类似物具有如下结构(I)：
其中，在2-位和3-位上的羟基基团为β-羟基和α-羟基中的一种，在5-位上的氢原子为β-氢和α-氢的一种，在22-位的羟基基团具有R构型或S构型的一种，且R1,R2,R3,R4,R5中的一种为以下情况的一种：
a)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢原子为β-氢，R1和R3各自为氢原子，且R2，R4，和R5各自为羟基基团;
b)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢原子为α-氢，R1和R3各自为氢原子，且R2，R4和R5各自为羟基基团;
c)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1为氢原子，R2和R3包含单键(一个键)，且R4和R5各自为羟基基团;
d)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2和R3各自为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
e)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1为氢原子，R2和R3包含单键，且R4和R5各自为羟基基团;
f)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1和R2各自包含单键，R3为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
g)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2和R3各自为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
h)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1和R3各自为氢原子，并且R2，R4和R5各自为羟基基团;
i)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1和R3各自为氢原子，且R2，R4和R5各自为羟基基团;
j)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1为氢原子，R2和R3各自包含单键，且R4和R5各自为羟基基团;
k)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，5-位的氢为β-氢，R1和R2各自包含单键，R3为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
l)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1为氢原子，R2和R3各自包含单键，并且R4和R5各自为羟基基团;
m)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1和R2各自包含单键，R3为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
n)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2和R3各自为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
o)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2和R3各自为氢原子，且R4和R5各自为羟基基团;
p)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3和R4各自为氢原子，且R2和R5各自为羟基基团;
q)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3和R4各自为氢原子，且R2和R5各自为羟基;
r)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2，R3和R4各自为氢原子，且R5为羟基基团;
s)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2，R3和R4各自为氢原子，且R5为羟基基团;
t)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3和R4各自为氢原子，且R2和R5各自为羟基基团;
u)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3和R4各自为氢原子，且R2和R5各自为羟基基团;
v)其中2-位为α-羟基，3-位为α-羟基，5-位为β-氢，R1，R2，R3和R4各自为氢，且R5为羟基基团；
w)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R2，R3和R4各自为氢原子，且R5为羟基基团;
x)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，且R2为羟基基团;
y)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，且R2为羟基基团;
z)其中在2-位的羟基为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子;
aa)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，且R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子;
bb)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，且R2为羟基基团;
cc)其中在2-位的羟基基团为β-羟基，在3-位的羟基基团为β-羟基，在5-位的氢为α-氢，R1，R3，R4和R5各自为氢原子，且R2为羟基基团;
dd)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为β-氢，且R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子;
ee)其中在2-位的羟基基团为α-羟基，在3-位的羟基基团为α-羟基，在5-位的氢为α-氢，且R1，R2，R3，R4和R5各自为氢原子。
2.如权利要求1所述的脱皮素类似物，其特征在于，所述脱皮素类似物具有的植物生长促进活性与特定油菜素甾醇相比为相似的、相同的和增强的其中一种情况。
3.如权利要求1所述的脱皮素类似物，其特征在于，所述脱皮素类似物具有的植物生长促进活性与特定植物生长激素相比为相似的、相同的和增强的其中一种情况。
4.如权利要求1所述的脱皮素类似物，其特征在于，所述脱皮素类似物为以下的一种：
7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (5),
14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (6),
14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (7),
14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (8),
14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮 (9),
14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (10),
2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (18),
2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (19),
2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (20),
2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮 (21),
2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (22),
2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮 (23),
2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (24)和
2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (25)。
5.一种含有脱皮素类似物的混合物，所述脱皮素类似物的每一种具有与特定油菜素甾醇相似的生物活性且具有如权利要求1所述的在22-位的R构型，其特征在于，所述含有脱皮素类似物的混合物具有的生物活性与特定油菜素甾醇相比为相似的、相同的和增强的其中一种情况。
6.一种含有脱皮素类似物的混合物，所述脱皮素类似物的每一种具有与特定油菜素甾醇相似的生物活性且具有如权利要求1所述的在22-位的S构型，其特征在于，所述含有脱皮素类似物的混合物具有的生物活性与至少一种植物生长激素相比为相似的、相同的和增强的其中一种情况。
7.一种含有脱皮素类似物的混合物，所述脱皮素类似物的每一种具有与特定油菜素甾醇相似的生物活性且具有如权利要求1所述的在22-位的R构型，其特征在于，所述含有脱皮素类似物的混合物包括选自以下化合物的至少两种：
7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮(4)，7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮(5),
14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (6),
14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (7),
14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (8),
14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮 (9),
14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (10),
2,3-二表-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (18),
2,3-二表-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (19),
2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (20),
2,3-二表-14脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-20-羟基蜕皮酮 (21),
2,3-二表-14-脱氧-14,15-二脱氢-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (22),
2,3-二表-14-脱氧-8,14-二脱氢-7-氢-5α-20-羟基蜕皮酮 (23),
2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-8α-20-羟基蜕皮酮 (24)和
2,3-二表-14-脱氧-7,8-二氢-5α,8α-20-羟基蜕皮酮 (25)。
8.一种混合物，包含：
脱皮素类似物，所述脱皮素类似物的每一种具有与特定油菜素甾醇相似的生物活性且具有如权利要求1所述的在22-位的R构型；和至少一种植物生长激素，
其特征在于，所述混合物的生物活性与特定油菜素甾醇和特定植物生长激素之一相比为相似的、相同的和增强的其中一种情况。
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