CN103281897A - 用4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其盐或酯对抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草的防治 - Google Patents

用4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其盐或酯对抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草的防治 Download PDF

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Abstract

4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其盐或酯，尽管具有与苯氧基链烷酸除草剂相同的作用模式，但可有效地防治抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草。

Description

用4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其盐或酯对抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草的防治
技术领域
本发明涉及使用4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其盐或酯来选择性地防治抗苯氧基链烷酸除草剂的(phenoxyalkanoic acidherbicide-resistant)杂草。
背景技术
2,4-滴(2,4-D)，即(2,4-二氯苯氧基)乙酸，是一种苯氧基乙酸除草剂，且其除草活性在The Pesticide Manual,Fifteenth Edition,2009中有描述。2,4-滴，作为一种生长抑制剂，具体地在谷类和草地中提供了对多种一年生和多年生阔叶杂草的芽后防治。2,4-滴自其在1940年被发现后已被广泛使用且某些杂草已经对2,4-滴及作用模式是以作为生长素类(auxinic)生长抑制剂来发挥作用的其他除草剂都产生耐受。虞美人(corn poppy)(Papaver rhoeas)对2,4-滴的抗性在(Torra et al.,2010.Evaluation of herbicides to manageherbicide-resistant corn poppy(Papaver rhoeas)in winter cereals.CropProtection.29,731-736)中有详细的报道。希望找到一种有效的2,4-滴替代物以实现对抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草的芽后防治。
发明内容
目前已经令人惊奇地发现，4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸(化合物I)(即一种吡啶羧酸除草剂，其也是生长素类生长抑制剂)及其盐或酯能有效地防治抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草。本发明涉及防治抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草生长的方法，其包括使抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草或其所在地与除草有效量的4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其盐或酯接触。
4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸(化合物I)是一种吡啶羧酸除草剂，且其除草活性在美国专利7,314,849(B2)中有描述。4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸主要通过作为生长素类生长抑制剂发挥作用而被用作对谷物中阔叶杂草进行防治的芽后除草剂。适宜的盐包括那些从碱金属或碱土金属衍生的和那些从氨水和胺衍生的盐。优选的阳离子包括钠离子、钾离子、镁离子和下式中的铵阳离子：
R1R2R3R4N+
其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢或C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基，它们各自任选被一个或多个羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基或苯基取代，条件是R1、R2、R3和R4是立体上相容的。另外，R1、R2、R3和R4中任何两个一起可表示含有一至十二个碳原子及至多两个氧原子或硫原子的脂族双官能部分。化合物I的盐可以通过将羧酸用金属氢氧化物(如氢氧化钠)、胺(如氨水、三乙胺、二乙醇胺、2-甲基硫基丙胺、二烯丙胺、2-丁氧基乙胺、吗啉、环十二烷基胺或苄胺)或四烷基氢氧化铵(如四甲基氢氧化铵或胆碱氢氧化物)处理来制备。胺盐是化合物I的通常优选形式，因为它们是水溶性的且可使其参与到希望得到的水性除草组合物的制备中。
适宜的酯包括那些从C1-C12烷基醇、C3-C12环烷基醇、C3-C12烯基醇、C3-C12炔基醇类或C7-C10芳基取代的烷基醇衍生的酯，如从甲醇、异丙醇、1-丁醇、2-乙基己醇、丁氧基乙醇、甲氧基丙醇、烯丙醇、炔丙醇、环己醇或未取代的或取代的苄醇衍生的酯。苄醇可被独立选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基中的1-3个取代基取代。酯可通过如下制备：使化合物I的羧酸与醇偶联，其使用任何数目的适宜活化剂如那些用于肽偶联的活化剂如二环己基碳二亚胺(DCC)或羰基二咪唑(CDI)来实现；使化合物I相应的酰氯与适当的醇反应；或在酸催化剂存在下使化合物I与适当的醇反应。
本申请中所用的术语除草剂表示杀死、防治或以其它方式不利地改变植物生长的活性成分。除草有效量(herbicidally effective amount)或植被防治量(vegetation controlling amount)是指引起不利改变作用和包括从自然发育中偏离、杀死、调节、脱水、延迟等的活性成分的量。所述术语“植物(plant)”和“植被(vegetation)”包括非发芽的种子(non-germinated seed)、发芽苗(emergingseedlings)、地上和地下的植株部分如芽、根、块茎、根茎等和已长成的植被(established vegetation)。
在种植或发芽前，当将4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其酯直接施用至植物所在地时，所述4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其酯表现出除草活性。实测效果取决于所要防治的植物种属、植物的生长阶段、稀释的施用参数和喷雾液滴大小(spray drop size)、固体组分的粒度、使用时的环境状况、所用的具体化合物、所用的具体辅料和载体、土壤类型等，以及所施用化学品的量。这些及其它因素可按本领域已知的进行调整以促进非选择性或选择性的除草作用。通常，4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其酯以4克酸当量/公顷(gramsacid equivalent per hectare,gae/ha)至70gae/ha的比率在芽后施用来防治抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草。
4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸及其酯通常可与已知的除草剂安全剂(herbicide safener)组合使用以增强其选择性，所述除草剂安全剂如解草嗪(benoxacor)、杀草丹(benthiocarb)、芸薹素内酯(brassinolide)、解草酯(cloquintocet(mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、杀草隆(daimuron)、烯丙酰草胺(dichlormid)、dicyclonon、哌草丹(dimepiperate)、乙拌磷(disulfoton)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、Harpin蛋白、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、解草烷(MG191)、MON4660、萘二甲酐(naphthalic anhydride(NA))、解草腈(oxabetrinil)、R29148和N-苯基磺酰基苯甲酸酰胺。特别优选解草酯。
尽管可以直接采用4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其酯作为除草剂，但是优选的是将它们在含有除草有效量的化合物以及至少一种农用辅料或者载体的混合物中使用。合适的辅料或者载体不应对多年生的杂草有植物毒性，特别是施用组合物时所用的浓度是为了杂草生长调控，且不应与化合物或者其它组合物成分发生化学反应。这些混合物可以设计直接施用于杂草或者它们的所在地，或者可为通常在施用前以其它载体和辅料稀释的浓缩物(concentrate)或者制剂。它们可以是固体，例如粉剂、颗粒剂、水分散颗粒剂或者可湿性粉剂，或者液体，例如乳油(emulsifiableconcentrate)、溶液、乳液或者混悬液。它们也可作为预先混合物或者罐混合物(tank mixed)来提供。
用于制备除草混合物的合适农用辅料和载体是本领域技术人员熟知的。这些辅料中的一些包括但不限于作物油浓缩物(矿物油(85%)+乳化剂(15%))；乙氧基化壬基苯酚；苄基可可烷基二甲基季铵盐；石油烃、烷基酯、有机酸和阴离子表面活性剂的共混物；C9-C11烷基多聚糖苷；磷酸化醇乙氧基化物；天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物；二仲丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物；甲基封端的聚硅氧烷；乙氧基化壬基苯酚+脲硝酸铵；乳化的甲基化种子油；十三醇(合成)乙氧基化物(8EO)；动物脂胺乙氧基化物(15EO)；PEG(400)二油酸酯-99。
可采用的液体载体包括水和有机溶剂。通常使用的有机溶剂包括但不限于石油馏分或者烃诸如矿物油、芳香溶剂、石蜡油等；植物油或种子油，如大豆油、菜籽油/芸苔油、橄榄油、蓖麻油、葵花子油、椰子油、玉米油、棉籽油、亚麻子油、棕榈油、花生油、红花油、麻油、桐油等；以及上述植物油的酯；一元醇或者二元、三元或者其它低级多元醇(含有4-6个羟基)的酯，诸如硬脂酸2-乙基己酯、油酸正丁酯、十四烷酸异丙酯、丙二醇二油酸酯、琥珀酸二辛酯、己二酸二丁酯、酞酸二辛酯等；单聚、二聚和多聚羧酸的酯等。具体的有机溶剂包括甲苯、二甲苯、石脑油(petroleum naphtha)、作物油(crop oil)、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、三氯乙烯、四氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二甘醇单甲醚、甲醇、乙醇、异丙醇、戊醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基吡咯烷-2-酮、N,N-二甲基烷基酰胺、二甲基亚砜、液体肥料等。水通常是稀释浓缩物所选择的载体。
合适的固体载体包括滑石、叶蜡石(pyrophyllite clay)、硅石、活性白土(attapulgus clay)、高岭土、硅藻土(kieselguhr)、白垩(chalk)、硅藻土(diatomaceous earth)、石灰、碳酸钙、膨润土、漂白土(Fuller's earth)、棉子壳(cotton seed hull)、小麦粉、豆粉、浮石(pumice)、木粉、胡桃壳粉(walnut shellflour)、木质素等。
通常期望的是将一种或者多种表面活性剂引入除草混合物中。所述表面活性剂有益地以固体和液体组合物使用，尤其是设计成在施用前用载体稀释的组合物形式使用。表面活性剂的性质可以是阴离子的、阳离子的或者非离子的并可用作乳化剂、润湿剂、助悬剂或者用于其它目的。通常在制剂领域中使用的且也可在本制剂中使用的表面活性剂特别地在“McCutcheon’sDetergents and Emulsifiers Annual,”MC Publishing Corp.,Ridgewood,NewJersey,1998and in“Encyclopedia of Surfactants,”Vol.I-III,ChemicalPublishing Co.,New York,1980-81中有述。典型的表面活性剂包括烷基硫酸盐，如二乙醇-月桂基硫酸铵；烷基芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚-烯化氧加成产物，如壬基酚-C18乙氧基化物；醇-烯化氧加成产物，如十三烷基醇-C16乙氧基化物；皂，如硬脂酸钠；烷基萘-磺酸盐，如二丁基萘磺酸钠；磺化琥珀酸盐的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺化琥珀酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如月桂基甲基-氯化铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；磷酸单烷基酯的盐和磷酸二烷基酯的盐；植物油或种子油，如大豆油、菜籽油/芸苔油、橄榄油、蓖麻油、葵花子油、椰子油、玉米油、棉籽油、亚麻子油、棕榈油、花生油、红花油、麻油、桐油等；以及上述植物油的酯，特别是甲酯。
通常，这些物质中的某些诸如植物油或者种子油以及它们的酯可替换地用作为农用辅料、液体载体或者表面活性剂。
常用于农业组合物的其它辅料包括相容剂(compatibility agent)、消泡剂、掩蔽剂(sequestering agent)、中和剂和缓冲剂、缓蚀剂(corrosion inhibitor)、染料、芳香剂(odorant)、铺展剂(spreading agent)、渗透助剂、粘着剂、分散剂、增稠剂、防冻剂(freezing point depressant)、抗微生物剂等。所述组合物也可含有其它相容性组分，例如其它除草剂、植物生长调节剂、杀真菌剂、杀虫剂等，并可与液体肥料或者固体颗粒肥料载体如硝酸铵、脲等一起配制。
所述除草混合物中的4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-吡啶-2-羧酸或其酯的浓度通常为0.001至98wt%(重量百分数)。通常以5至90wt%的浓度使用。在设计用作浓缩物的组合物中，活性成分通常以5至98wt%，优选5至90wt%的浓度存在。在施用前所述组合物通常用惰性载体(如水)稀释。通常施用至杂草或者杂草所在地的稀释的组合物一般含有0.0001至1wt%活性成分，并优选含有0.001至0.1wt%活性成分。
本组合物可通过常规的地面或空气撒粉器、喷雾器和颗粒施用器(granule applicators)的使用，通过向灌溉用水中的加入以及通过本领域技术人员已知的其它常规手段施用于杂草或其所在地。
具体实施方式
以下实施例示例说明本发明。
对易感且抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草的芽后除草活性的评估
在表面积为103.2平方厘米(cm2)的塑料盆中将抗苯氧基链烷酸除草剂且易感的植物物种的种子种植在Sun Gro 
Figure BDA00003468302900061
306种植混合物中，所述种植混合物通常具有6.0至6.8的pH和30%的有机物含量。当需要确保良好的发芽和健康的植物时，施用杀真菌处理和/或其他化学或物理处理。使植物在光照时间为约14小时(h)的温室中生长7-36天，所述温室在日间保持在18℃且在夜间保持在17℃。有规律地加入营养物质和水且必要时用顶置金属卤化物1000瓦灯提供补充光照。当植物到达第二或第三真叶阶段时，将它们用于测试。
处理剂由单独的4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸(化合物I)的酸或酯和2,4-滴、2甲4氯丙酸(mecoprop)和2-(4-氯-2-甲基-苯氧基)乙酸(MCPA)组成。将称过重量的除草剂溶于体积为97:3体积/体积(volume-per-volume,v/v)的丙酮/二甲基亚砜(DMSO)中，获得浓缩溶液。如果测试化合物不易溶解，则将混合物温热和/或超声处理。将测试化合物的浓缩溶液通过加入含64.7:26.0:6.7:2.0:0.7:0.01v/v比的丙酮、水、异丙醇、DMSO、Agri-Dex作物油(crop oil)浓缩物和
Figure BDA00003468302900062
X-77表面活性剂的含水混合物进行稀释。将测试化合物用稀释溶液稀释至适当的施用比率，所述稀释溶液由适当体积97:3v/v的丙酮/DMSO与适当体积的含64.7:26.0:6.7:2.0:0.7:0.01v/v比的丙酮、水、异丙醇、DMSO、Agri-Dex作物油浓缩物和
Figure BDA00003468302900063
X-77表面活性剂的含水混合物相混合来制备。当施用率为187升/公顷(L/ha)时，化合物需求基于12mL施用体积。2,4-滴、2甲4氯丙酸和MCPA的喷雾溶液通过用含1.25%v/v Agri-Dex.2,4-滴、2甲4氯丙酸和MCPA的含水混合物稀释浓缩除草剂的等分溶液来制备，其中所述含水混合物以推荐施用率的1X、2X和4X来施用。
将配制的化合物用配备有8002E喷嘴的顶置Mandel轨道喷雾器施用至植物材料，所述轨道喷雾器被校正为在0.503平方米(m2)的施用面积上施用187L/ha且喷雾高度为在平均植物株冠上方18英寸(43厘米(cm))。对照植物以相同方式用空白溶剂喷雾。
将经处理的植物和对照植物置于上述温室中且以地下灌溉方式给水以防止洗掉测试化合物。20-22天后，以视觉对测试植物的状态与对照植物的状态进行比较且按0至100%的等级打分，其中0对应于没有任何损害且100对应于完全杀死。
所测试的一些化合物、所使用的施用率、所测试的植物物种及结果在表1至表4中给出。
表1.化合物I对易感且抗苯氧基链烷酸除草剂的虞美人的活性
Figure BDA00003468302900071
表2.2,4-滴对易感且抗苯氧基链烷酸除草剂的虞美人的活性
Figure BDA00003468302900072
表3.MCPA对易感且抗苯氧基链烷酸除草剂的虞美人的活性
表4.2甲4氯丙酸对易感且抗苯氧基链烷酸除草剂的虞美人的活性
Figure BDA00003468302900074
PAPRH=Papaver rhoeas(虞美人(corn poppy))
g ae/ha=克酸当量/公顷

Claims (3)

1.防治抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草生长的方法，其包括使抗苯氧基链烷酸除草剂杂草或其所在地与除草有效量的4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其盐或酯接触。
2.权利要求1的方法，其中4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其盐或酯以4gae/ha至70gae/ha的比率施用。
3.权利要求1的方法，其中抗苯氧基链烷酸除草剂的杂草为虞美人。
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