CN103255480B - 大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,通过简单地将氯苯与正十二烷按一定体积比作为混合溶剂配成6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯的溶液,同时在薄膜生长过程中将其置于密闭的培养皿中来对生长条件调控,生长出尺寸可达几毫米的有机薄晶体。采用本发明制备的大尺寸TIPS-PEN有机薄晶体对制备低成本高性能集成电子器件方面具有很好的应用潜力。
Description
技术领域
本发明涉及6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,特别涉及大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法。
背景技术
近年来,基于π共轭分子和聚合物半导体的有机场效应晶体管(organicfield-effecttransistor,OFET),由于其大面积、低成本的器件制作及良好的柔性等在电子信息领域具有很大的应用潜力,引起人们广泛的研究兴趣。然而,通常用于OFET的有机多晶薄膜内部存在着大量的晶界以及分子排列无序,对电荷传输存在着很大的限制,有机半导体单晶体由于其内部分子排列的高度有序以及不存在晶界,制备出的场效应晶体管具有非常优异性能如高的载流子迁移率,受到研究人员的极大重视。
在众多的π共轭分子中,并五苯是最有应用潜力的有机半导体之一,其场效应晶体管的载流子迁移率已经超过了无定形硅。但由于并五苯难溶于有机溶剂,使得薄膜制备只能通过昂贵的真空热蒸发沉积的方式来获得,而低成本的低温溶液相法对OFET大规模实用化更有吸引力。Anthony等人通过对并五苯分子进行化学修饰,合成了在有机溶剂中具有高溶解度的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯(6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene(TIPS-PEN))。采用溶液相方法制备的薄膜晶体管具有和并五苯匹敌的器件性能。但TIPS-PEN分子在溶液中成核速率很快,随着溶剂的蒸发分子快速结晶析出,常生长出晶粒尺寸和取向难以控制的多晶。最近Yong-HoonKim等将高沸点高表面张力的氯苯与高沸点低表面张力的正十二烷按一定体积比例混合作为溶剂,制备TIPS-PEN溶液。利用两种溶剂沸点和表面张力的差异通过蒸发诱导马朗戈尼流,避免了直接的溶液涂布法常出现的导致厚度不均匀和成膜连续性差的咖啡环效应,该方法结合溶液喷墨打印法制备出了有机微晶阵列。但其通过喷墨打印制备的微晶尺寸小,由于各微晶尺寸及结构取向差别很大使得OFET阵列的器件性能均一性差,对于大面积同性能器件集成存在一定的限制。
为解决现有技术的不足之处,本发明结合两溶剂混合法的思想,同时将薄膜置于密闭的培养皿生长,同时通过控制衬底温度,用以调控培养皿中蒸气压,从而大大的降低了溶剂蒸发速率,使溶质分子有足够的时间结核并贴着衬底慢慢长大在硅片表面长出几毫米大尺寸的TIPS-PEN薄晶体。
发明内容
本发明的目的是提供一种大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法。
为实现以上本发明的目的,本发明采用如下的技术方案:
一种大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,包括以下步骤:
1)把高纯的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶于正十二烷与氯苯的混合溶剂中,配成浓度0.2~0.8wt.%的溶液;
2)将处理后的洁净硅片衬底水平放置于培养皿中,并将培养皿放于温度设定为25℃的热台上用以制造恒定的温度T,用移液枪吸取20μL上述浓度的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶液滴在衬底表面,用封口膜将培养皿密封,并将培养皿盖上盖子,随着溶剂的蒸发,溶质在溶液中央贴着衬底成核、慢慢长大并结晶,最后在衬底表面生长出尺寸可达几毫米的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体。
其中,所述步骤1)中正十二烷与氯苯的体积比为1∶2.5。
其中,所述步骤1)中使用的高纯6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯纯度≥99%。
其中,所述配成的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶液浓度为0.4~0.6wt.%,优选为0.6wt.%。
其中,所述步骤2)洁净硅片衬底的处理步骤包括:
1)切取尺寸为1.5cm*1.5cm的表面覆盖有一层二氧化硅的n型掺杂单晶硅基片,用氮气气枪将硅片表面吹净,先加入20mL丙酮将硅片超声清洗7min,再换用同样体积的2-丙醇对硅片再次进行超声清洗,时间为7min,将硅片从2-丙醇中取出,并用气枪硅片表面的2-丙醇及灰尘吹掉;
2)用紫外臭氧清洗机对硅片表面照射15分钟以清除表面残余的有机吸附分子,再将清洁的硅片浸入10mM正辛基三氯硅烷的甲苯溶液中,通过水浴的方式将溶液温度控制在60-70℃,保持15分钟,用来对硅片表面进行化学修饰,在二氧化硅层上形成高疏水性的烷基单分子层。
根据本发明的技术方案,通过简单地将氯苯与正十二烷按一定体积比作为混合溶剂配成6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯的溶液,同时在薄膜生长过程中将其置于密闭的培养皿中来调控“密室”的生长条件,生长出尺寸可达几毫米的有机薄晶体,属于行业内首次报道。
采用本发明制备的大尺寸TIPS-PEN有机薄晶体对制备低成本高性能集成电子器件方面具有很好的应用潜力。
附图说明
图1为溶解度-超溶解度曲线。
图2为偏光显微镜处于正交偏光下,本发明制备的大尺寸TIPS-PEN薄晶体与起偏片偏振方向成0°(a),45°(b),80°(c)和90°(d)时的(POM)图像。
图3为本发明制备的大尺寸TIPS-PEN薄晶体台阶测试仪厚度图。
图4为本发明制备的大尺寸TIPS-PEN薄晶体选区电子衍射图。
图5为本发明制备的大尺寸TIPS-PEN薄晶体X射线衍射图。
具体实施方式
下面结合更具体的实施方式对本发明做进一步展开说明,但需要指出的是,本发明的大尺寸TIPS-PEN有机薄晶体的制备方法并不限于这种特定的工艺或配比。对于本领域技术人员显然可以理解的是,以下的说明内容即使不做任何调整或修正,也可以直接适用于在此未指明的其他工艺参数。
一种大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,包括以下步骤:
1)把高纯的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯(通常,纯度≥99%)溶于正十二烷与氯苯的混合溶剂中,配成浓度0.6wt.%的溶液,其中,正十二烷与氯苯的体积比为1∶2.5。
研究发现,两种混合溶剂的体积比例以及溶液浓度的大小直接关系薄晶体的成膜连续性以及薄晶体厚度。通过对溶液浓度的反复调节发现溶液浓度太高形成的薄膜太厚,对后续制备出的有机场效应晶体管的性能有很大限制,而浓度太低则生长出来的薄晶体尺寸会减小。为此通过对溶液浓度的不断调节选取的最佳溶液浓度为0.6wt.%,在这个溶液浓度上薄晶体的尺寸和厚度都能很好地控制。而相应的两种混合溶剂正十二烷与氯苯的比例则直接关系到成膜后薄膜的连续性,反复摸索最终确定正十二烷与氯苯两溶剂体积比例为1∶2.5时生长出来的薄晶体连续性最好。
由于6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体在衬底硅片表面生长,而硅片表面的洁净程度对大尺寸有机薄晶体的生长质量有很重要的影响,为此需对衬底硅片进行了下面一系列的处理来给大尺寸薄晶体的生长提供一个有利的生长环境。
2)切取尺寸为1.5cm*1.5cm的表面覆盖有一层二氧化硅(厚度为300nm)的n型掺杂单晶硅基片,用氮气气枪将硅片表面吹净。先加入20mL丙酮将硅片超声清洗7min,再换用同样体积的2-丙醇对硅片再次进行超声清洗,时间为7min。将硅片从2-丙醇中取出,并用气枪硅片表面的2-丙醇及灰尘吹掉。
3)用紫外臭氧清洗机对硅片表面照射15分钟以清除表面残余的有机吸附分子。再将清洁的硅片浸入10mM正辛基三氯硅烷(OTS)的甲苯溶液中,通过水浴的方式将溶液温度控制在60-70℃,保持15分钟,用来对硅片表面进行化学修饰,在二氧化硅层上形成高疏水性的烷基单分子层(水接触角为92°)。
在上述步骤都处理好后,开始进入大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体生长的另一个关键环境——对环境温度以及对溶剂蒸发速率的控制。
图1为溶解度-超溶解度曲线,在溶解度曲线上,可以通过降温或者增加溶液浓度使溶液从不饱和的稳定态转变为超饱和态。其中在稳定区中不能自发进行结晶,自发结晶仅仅发生在超饱和区中。超饱和区又被超溶解度曲线分为亚稳区和不稳定区两个子区域。亚稳区位于溶解度曲线与超溶解度曲线之间,该区域晶体生长但没有成核现象。当溶液浓度和温度(C,T)位于超溶解曲线上的一个常数时便形成了核,保持(C,T)不变核就会开始慢慢长大,最后将在不稳定区发生自发结晶。
人们常通过调控精细温度和溶液浓度这两个晶体生长的重要参数来获得高品质的单晶薄膜。调控温度参数主要是通过控制温度梯度及和降温速率来保证晶体生长,得到高质量的单晶。相比调节温度参数,溶液浓度调控研究更为广泛主要是通过降低蒸发速率来获得单晶。
降低溶剂蒸发速率人们常常利用溶剂本身特性,如选用高沸点溶剂等。本发明不仅选用了高沸点的溶剂,而且还通过在溶剂蒸发过程中制造饱和蒸汽压来减缓溶剂蒸发速率,使溶质在超溶解曲线上固定的溶液浓度和温度(C,T)停留足够的时间,这样所形成的核就有足够的时间慢慢长大生长出大尺寸的薄晶体。基于上面的原理,薄晶体的生长过程如下。
4)将处理后的洁净硅片放在培养皿中心中,用以保证硅片放置尽可能水平(硅片放置不水平将会导致溶液在硅片上分布不均匀)将培养皿放于温度设定为25℃的热台上用以制造恒定的温度T(温度选定太高会导致溶剂蒸发过快,温度设定太低由于室温原因会导致温度控制精确度不够),用移液枪吸取20μL上述浓度为0.6%的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶液滴在硅片表面,用封口膜将培养皿密封,并将培养皿盖上盖子(封口过程中尽量动作要尽量轻,不能让硅片位置移动)随着溶剂的蒸发,培养皿中的蒸气压逐渐变大,溶剂蒸发速率开始变慢,同时溶质在溶液中央贴着衬底成核,核慢慢长大并结晶,随着溶液中溶质分子减少,最后有机晶体被少量透明溶液包裹,待溶剂完全蒸发(约8小时),在硅片表面生长出尺寸可达几毫米的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体。
下面结合附图对我们生长出来的大尺寸TIPS-PEN薄晶体进行进一步描述。众所周知,双折射性是晶体最基本的特性,为了验证本发明生长出来的薄膜的确实晶体,通过将其置于偏光显微镜(型号为:PM6000型)下面,同时调节偏光显微镜使其处于正交偏光状态。若生长出来的薄膜为非晶,则在正交偏光状态下将会完全消光,视野中将看不到任何物体。同时薄膜表面颜色的均一度也能反映结晶的好坏。基于这个原理发明人用偏光显微镜对大尺寸薄晶体进行了一系列的分析,如图2所示,图2是偏光显微镜处于正交偏光下,大尺寸TIPS-PEN薄晶体的偏光显微镜图,图2(a)到2(d)分别是且当条型晶体长边与起偏片偏振方向呈0°,45°,80°和90°时的图像。晶体在偏光显微镜处于正交偏光状态下具有均一的亮度,旋转载物台,晶体表面有均一的颜色变化,且当条型晶体长边与起偏片偏振方向呈45°时亮度最大,显示出了很强的双折射性,在0°和90°时接近消光,表明制备的大尺寸TIPS-PEN薄晶体是具有高度结构均一性的单晶体。
为了说明生长出来的晶体确实为薄晶体,采用台阶测试仪(型号:AmbiosTechnologyXP-2profilometer,美国)对薄晶体的厚度进行测试。以硅衬底为基准面通过测试膜表面到硅片表面的高度从而可以得到薄膜的厚度,而台阶仪在薄膜表面上的测试也可以表征出薄膜表面的总体厚度分布。图3是大尺寸TIPS-PEN薄晶体台阶测试仪厚度图,由图可知薄晶体厚度主要分布在300nm到700nm之间,且厚度比较均匀。
为测试TIPS-PEN大尺寸薄晶体的内部结构,须将大尺寸的薄晶体从硅片表面剥离出来。首先用移液枪吸取10μL聚丙烯酸滴在大尺寸的TIPS-PEN薄晶体表面将其完全覆盖,把硅片放入真空干燥箱中,抽真空,干燥时间设置为4小时,温度设定为60℃。经过4个小时的真空干燥聚丙烯酸凝固,利用聚丙烯酸具有很大的粘性的特性,此时可通过凝固的聚丙烯酸将大尺寸的TIPS-PEN薄晶体从硅片上剥离出来。将吸附有大尺寸TIPS-PEN薄晶体的聚丙烯酸固体置于去离子水中。2小时后聚丙烯酸固体完全被水溶解,而这时大尺寸的TIPS-PEN薄晶体浮在水面上,然后用铜网将其捞取,从而实现大尺寸薄晶体的转移,将转移后的薄晶体用透射电子显微镜(型号:JEM-2010,日本)进行选区电子衍射,其选区电子衍射图如图4所示。图4是薄晶体的选区电子衍射图,系列的、明晰的衍射点阵列,显示样品具有高度的结晶性,移动样品来改变样品表面的电子束的入射位置,衍射图像并不随之改变,进一步证实我们生长出的大尺寸TIPS-PEN薄膜为单晶体结构。
此外为分析大尺寸TIPS-PEN薄晶体结构,还采用了X射线衍射方法(X射线衍射仪型号:RigakuTTR3)对薄晶体内部结构进行进一步表征其结果如图5。图5是本发明生长出来的大尺寸tips-pen薄晶体镜面反射(θ/2θ)X射线衍射图,显示在角度2θ为5.37°、10.66°、16.07°都出现强的衍射峰,这些衍射峰同属于(00n)系列衍射峰,且没有出现其他系列衍射峰,表明晶体中TIPS-PEN分子排列高度取向,分子上甲硅烷基团垂直于衬底表面(沿晶体c轴,如图5插图)。由布拉格定律(2dsinθ=nλ,),2θ=5.42°处的(001)衍射峰对应分子层间距说明TIPS-PEN晶体[001]晶轴方向垂直于衬底表面(如图5插图所示)。此外还可以看出这三个衍射峰的的峰型都呈现出细、锐的特征进一步说明我们生长出的大尺寸薄膜说明有很高的分子堆叠有序度。
尽管上文对本发明的具体实施方式给予了详细描述和说明,但是应该指明的是,我们可以依据本发明的构想对上述实施方式进行各种等效改变和修改,其所产生的功能作用仍未超出说明书及附图所涵盖的精神时,均应在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,包括以下步骤:
1)把高纯的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶于正十二烷与氯苯的混合溶剂中,配成浓度0.2~0.8wt.%的溶液,所述正十二烷与氯苯的体积比为1∶2.5;
2)将处理后的洁净硅片衬底水平放置于培养皿中,并将培养皿放于温度设定为25℃的热台上用以制造恒定的温度T,用移液枪吸取20μL上述浓度的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶液滴在衬底表面,用封口膜将培养皿密封,并将培养皿盖上盖子,随着溶剂的蒸发,溶质在溶液中央贴着衬底成核、慢慢长大并结晶,最后在衬底表面生长出尺寸可达几毫米的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体。
2.根据权利要求1所述的大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,其特征在于所述步骤1)中使用的高纯6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯纯度≥99%。
3.根据权利要求1所述的大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,其特征在于所述配成的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶液浓度为0.4~0.6wt.%。
4.根据权利要求3所述的大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,其特征在于所述配成的6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯溶液浓度为0.6wt.%。
5.根据权利要求1所述的大尺寸6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯薄晶体的制备方法,其特征在于所述步骤2)洁净硅片衬底的处理步骤包括:
1)切取尺寸为1.5cm*1.5cm的表面覆盖有一层二氧化硅的n型掺杂单晶硅基片,用氮气气枪将硅片表面吹净,先加入20mL丙酮将硅片超声清洗7min,再换用同样体积的2-丙醇对硅片再次进行超声清洗,时间为7min,将硅片从2-丙醇中取出,并用气枪将硅片表面的2-丙醇及灰尘吹掉;
2)用紫外臭氧清洗机对硅片表面照射15分钟以清除表面残余的有机吸附分子,再将清洁的硅片浸入10mM正辛基三氯硅烷的甲苯溶液中,通过水浴的方式将溶液温度控制在60-70℃,保持15分钟,用来对硅片表面进行化学修饰,在二氧化硅层上形成高疏水性的烷基单分子层。
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