CN103242412A - 一种文冠果果柄苷的制备方法和医药用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种文冠果果柄苷的制备方法和医药用途。其结构如下所示:
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,涉及一种文冠果果柄苷的制备方法和医药用途。
背景技术
文冠果(Xanthoceras sorbifolia Bunge)属植物,为无患子科(Sapindaceae),一属一种。灌木或乔木,生于山坡、沟谷间,分布于我国辽宁、河北、陕西等省(见 江西新医学院. 中药大辞典: 上册[ M ]. 上海: 上海科技出版社, 1985. 496.),为我国特有的珍稀木本油料作物。文冠果心材、茎枝和果实等均可入药,其茎干或枝条的干燥木部称为文冠木,为蒙古族习用药材。文冠果种仁民间多用于治疗小儿遗尿症,疗效显著(中华人民共和国卫生部药品生物制品检定所. 中国民族药志: 第1卷[ M ]. 北京: 人民卫生出版社, 1984. 130-135.)。文冠果不仅是我国珍稀的木本油料作物,而且其耐寒、防虫,并且能够防风固沙,改善环境。同时,文冠果还是一种极具开发潜力的药用植物,中国科学院应用生态研究所植化组在20世纪60年代对内蒙古昭盟地区进行民间调查时,发现其种仁具有治疗遗尿症的独特药理作用,并将其研究开发成新药—文冠果子仁霜及遗尿停胶囊,用于治疗小儿遗尿症。近年来,有文献报道,文冠果果壳皂苷等成分有显著改善脑功能障碍,增强学习记忆作用 (Yang B. Z., Wang S. J., Zhao C. F., et al. Application of the extract of Xanthoceras sorbifolia shell in preparing the food and medicine for improving brain functions [P]. CN 1349820, May 22, 2002.;[Yang B.Z., Wang S.J., Zhao C.F., et al. Extraction of total saponin, fat, protein, and saccharide from Xanthoceras sorbifolia [P]. CN 1350001, May 22, 2002。有关文冠果果壳苷及果壳总皂苷提取的专利,有“一种文冠果果壳总皂苷提取物的制备方法 ”(200710012777.X); 一种从文冠果壳和柄中提取的化合物及提取方法和应用 (200410059140.2)等。文冠果果柄苷是我课题组首次从文冠果果柄中分离制备的新化合物,尚未有对文冠果果柄苷制备方法及用途的相关报道及专利。鉴于文冠果果壳苷及果壳总皂苷具有改善脑功能障碍,增强学习记忆等作用,文冠果果柄苷同样具有类似潜在的作用。本发明提供了一种文冠果果柄苷的制备方法和用途,为文冠果的综合利用提供了依据。
发明内容
本发明的目的在于提供一种文冠果果柄苷的制备方法和医药用途,采用本发明可以使文冠果资源得到充分的开发和利用,利用该方法制备文冠果果柄苷简便快捷,收率高,纯度好,且制备所得文冠果果柄苷在改善学习记忆功能方面有明显效果,可以单独或与其它药物组合作为改善脑功能障碍、增强学习记忆的药物。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的:
文冠果果柄苷其化学结构为:
其提取方法为:将文冠果果柄(或果壳、叶、花、种仁、文冠木各部位)剪断或粉碎,用溶剂提取,过滤,回收溶剂得浓缩液。所得浓缩液,(1)可行大孔树脂,用溶剂洗脱,回收溶剂得浓缩物,蒸干,得到文冠果果柄总皂苷;(2)或将浓缩液依次加入与浓缩液等量的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇分别进行溶剂萃取,回收正丁醇萃取物得到文冠果果柄总皂苷;(3)或将浓缩液依次加入与浓缩液等量的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇进行溶剂萃取,回收正丁醇萃取物,再行大孔树脂,用溶剂洗脱,回收溶剂得文冠果果柄总皂苷。将文冠果果柄总皂苷行硅胶柱色谱,以氯仿-甲醇=100:20~70进行梯度洗脱,回收洗脱液,蒸干,得洗脱物。洗脱物经水复溶后,行开放ODS柱色谱或高效液相色谱,采用甲醇-水或乙醇-水(20:80~80:20)进行梯度洗脱或采用前述区间段的单一浓度溶剂进行洗脱,回收洗脱液,精制,得目的化合物文冠果果柄苷。
所述提取溶剂为水、乙醇、甲醇,体积百分浓度为30%~95%。
所述提取方式包括浸提、渗漉、煎煮、回流、闪式提取、超声提取中一中或几种方式结合。
所述溶剂提取过程中,采用提取温度为60~100℃,浸提时间为1~4小时,浸提次数为2~4次。
所述大孔树脂可采用HPD100、D101等型号的树脂或其它类型的吸附树脂,洗脱溶剂可采用水、甲醇、乙醇、丙酮或含水甲醇、含水乙醇或含水丙酮中的一种或多种,洗脱时可进行一定浓度的洗脱也可以进行梯度洗脱。
所述浓缩可采用常规浓缩和减压浓缩,干燥可采用常规干燥、真空干燥、喷雾干燥或冷冻干燥。
所述开放式ODS柱色谱或高效液相色谱,采用洗脱溶剂为水、甲醇或乙醇,洗脱梯度从20:80~80:20或采用前述区间段单一浓度溶剂进行洗脱。
本发明具有如下优点:
本发明首次提供一种文冠果果柄苷的制备方法,利用该方法制备文冠果果柄苷简便快捷,收率高,纯度好,具有工业化制备的潜力,且制备所得文冠果果柄苷在改善学习记忆功能方面有明显效果,可以单独或与其它药物组合作为原料药应用于相关疾病治疗的药剂中,特别是有望开发成为抗老年痴呆药物。
附图说明
图1是1H NMR谱图,
图2是13C NMR谱图,
图3是HMQC谱图,
图4是HMBC谱图,
图5是1H-1H COSY谱图,
图6是ROESY谱图,
图7是 TOCSY谱图。
具体实施方式
以下实施例对本发明作进一步详细的描述,本发明不受此限制。
实施例1
将5Kg干燥文冠果果柄采用剪刀剪成3~5cm小段,用8倍果柄体积的浓度为70%(V/V)的乙醇浸提,浸提温度为80℃,浸提时间为3小时,浸提3次,然后过滤,回收乙醇得浓缩液,浓缩液过HPD100大孔树脂,分别采用70%,90%乙醇洗脱,收集70%乙醇洗脱液,回收乙醇得浓缩物,蒸干,得到褐色固体,即文冠果果柄总皂苷。将总皂苷行硅胶柱色谱,以氯仿/甲醇=100:20~50进行梯度洗脱,合并回收洗脱液,蒸干,得洗脱物160g。洗脱物经水复溶后,行开放ODS柱色谱,采用甲醇-水=20:80~80:20进行梯度洗脱,回收洗脱液,重结晶,得目的化合物文冠果果柄苷25g。
实施例2
将5Kg干燥文冠果果柄采用剪刀剪成3~5cm小段,用6倍果柄体积的浓度为70%(V/V)的乙醇浸提,浸提温度为100℃,浸提时间为2小时,浸提3次,然后过滤,回收乙醇得浓缩液,浓缩液过D101大孔树脂,分别采用30%,70%,95%乙醇洗脱,收集70%乙醇洗脱液,回收乙醇得浓缩物,蒸干,得到褐色固体,即文冠果果柄总皂苷。将总皂苷行硅胶柱色谱,以氯仿/甲醇=100:20~60进行梯度洗脱,合并回收洗脱液,蒸干,得洗脱物155g。洗脱物经水复溶后,行开放ODS柱色谱,采用甲醇-水=20:80~80:20进行梯度洗脱,回收洗脱液,重结晶,得目的化合物文冠果果柄苷23g。
实施例3
将5Kg干燥文冠果果柄采用剪刀剪成3~5cm小段,用6倍果柄体积的浓度为70%(V/V)的乙醇浸提,浸提温度为100℃,浸提时间为3小时,浸提3次,然后过滤,回收乙醇得浓缩液,经石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇溶剂进行萃取,收集正丁醇萃取液,回收正丁醇得浓缩物,蒸干,得到褐色固体,即正丁醇萃取物。将正丁醇萃取物行硅胶柱色谱,以氯仿/甲醇=100:20~60进行梯度洗脱,合并回收洗脱液,蒸干,得洗脱物180g。洗脱物经水复溶后,行开放ODS柱色谱,采用甲醇-水=20:80~80:20进行梯度洗脱,回收洗脱液,重结晶,得目的化合物文冠果果柄苷28g。
实施例4
将5Kg干燥文冠果果壳采用剪刀剪成3~5cm小段,用8倍果壳体积的浓度为80%(V/V)的甲醇浸提,浸提温度为100℃,浸提时间为3小时,浸提3次,然后过滤,回收甲醇得浓缩液,浓缩液过HPD100大孔树脂,分别采用70%,95%乙醇洗脱,收集70%乙醇洗脱液,回收乙醇得浓缩物,蒸干,得到褐色固体,即文冠果果壳总皂苷。将总皂苷行硅胶柱色谱,以氯仿/甲醇=100:20~60进行梯度洗脱,合并回收洗脱液,蒸干,得洗脱物140g。洗脱物经水复溶后,行开放ODS柱色谱,采用甲醇-水=20:80~80:20进行梯度洗脱,回收洗脱液,重结晶,得目的化合物文冠果果柄苷6g。
实施例5 文冠果果柄苷对东莨菪碱致小鼠记忆获得障碍的改善作用
取健康雄性昆明种小鼠,随机分为6组,每组十只,分别为空白组、模型组、GBG 0.08 mg/kg、0.16 mg/kg组、0.32 mg/kg组和阳性药(石杉碱0.039 mg/kg)组。给药组分别灌服果柄苷0.08 mg/kg、0.16 mg/kg、0.32 mg/kg,空白组,模型组灌服等容积蒸馏水。阳性药组灌服石杉碱0.039 mg/kg连续给药。在第8天给予蒸馏水、果柄苷、石杉碱后50 min,除空白组腹腔注射等容积生理盐水外,其余组均腹腔注射东莨菪碱(SCPL)3 mg/kg,10 min后进行跳台法训练。24 h后测试,记录5 min内小鼠的错误次数。第10天给予蒸馏水、果柄苷、石杉碱后50 min,除空白组腹腔注射等容积生理盐水外,其余组均腹腔注射东莨菪碱(SCPL)3 mg/kg,10 min后进行避暗法训练。24 h后测试,记录5 min内小鼠第一次进入暗室的潜伏期。
1)跳台实验
与空白组相比,模型组在测试阶段错误次数显著增加;与模型组相比,阳性药组,文冠果果柄苷(GBG)0.16 mg/kg组, 0.32 mg/kg组错误次数显著减少(见Table 1)。
2)避暗实验
以SCPL致记忆获得障碍模型小鼠在避暗实验中测试阶段潜伏期为指标,结果表明:与空白组相比,模型组在测试阶段潜伏期显著缩短;与模型组相比,阳性药组及文冠果果柄苷0.32 mg/kg组潜伏期显著延长(见Table 2)。
Table 1 Effects of GBG on the impairment of acquisition of memory induced by scopolamine in step down test in mice (n=10, means ± SD)
Group | Dose(mg/kg) | Numbers of error (n) |
control | --- | 0.6±0.4 |
model | --- | 2.7 ± 0.7## |
huperzine | 0.039 | 1.7 ± 0.6 |
文冠果果柄苷 | 0.08 | 1.5± 0.6 |
文冠果果柄苷 | 0.16 | 1.2 ± 0.5* |
文冠果果柄苷 | 0.32 | 0.6 ± 0.3** |
##P<0.01 vs. control;*P <0.05,**P <0.01 vs. model
Huperzine:石杉碱甲
Table 2 Effects of GBG on the impairment of acquisition of memory induced by scopolamine in step through test in mice (n=8--10, means ± SD)
Group | Dose (mg/kg) | Latency(s) |
control | --- | 162.8 ± 64.6 |
model | --- | 35.1 ± 22. 6## |
huperzine | 0.039 | 166.3 ± 56.8** |
文冠果果柄苷 | 0.08 | 35.5± 14.3 |
文冠果果柄苷 | 0.16 | 57.6 ± 24.2 |
文冠果果柄苷 | 0.32 | 133.2± 56.7* |
文冠果果柄苷 | 0.64 | 98.0 ± 63.8 |
##P <0.01 vs. control; *P <0.05, **P <0.01 vs. model
实施例6 文冠果果柄苷对亚硝酸钠致小鼠记忆巩固障碍的改善作用
取健康雄性昆明种小鼠,随机分为7组,每组十只,分别为空白组、模型组、GBG 0.08 mg/kg、0.16 mg/kg组、0.32 mg/kg组、0.64 mg/kg组和阳性药(石杉碱0.039 mg/kg)组。给药组分别灌服不同剂量的GBG,空白组,模型组灌服等容积蒸馏水,阳性药组灌服石杉碱0.039 mg/kg;连续灌服9天。第8天进行跳台训练,训练结束后除空白组腹腔注射等容积生理盐水外,其余各组均腹腔注射NaNO2 125 mg/kg。于24 h后进行测试,记录小鼠5 min内第一次跳下的潜伏期和错误次数。
与空白组相比,模型组在测试阶段错误次数显著增加,潜伏期显著缩短。与模型组相比,阳性药组,文冠果果柄苷0.64 mg/kg组错误次数显著减少,潜伏期显著延长(见Table 3)。
Table 3 Effects of the GBG on memory consolidation impairment induced by sodium nitrite in step dowm test in mice (n=7--9, means ± SD)
Group | Dose(mg/kg) | Latency (s) | Numbers of error (n) |
control | --- | 191.86± 109.32 | 0.5±0.3 |
model | --- | 4.8 ± 3.5# | 3.0 ± 1.4# |
huperzine | 0.039 | 242.2 ± 103.2* | 1.0 ± 0.6* |
文冠果果柄苷 | 0.08 | 109.8 ± 101.7 | 1.7± 1.1 |
文冠果果柄苷 | 0.16 | 43.0± 65.0 | 2.0 ± 1.2 |
文冠果果柄苷 | 0.32 | 54.2± 35.0 | 2.0 ± 1.0 |
文冠果果柄苷 | 0.64 | 197.1 ± 96.6* | 1.1 ± 0.5* |
#P <0.05 vs. control; *P <0.05 vs. model
实施例7 文冠果果柄苷对乙醇致小鼠记忆再现障碍的改善作用
取健康雄性昆明种小鼠,随机分为7组,每组十只,分别为空白组、模型组、GBG 0.08 mg/kg、0.16 mg/kg组、0.32 mg/kg组、0.64 mg/kg组和阳性药(石杉碱0.039 mg/kg)组。给药组分别灌服不同剂量的GBG,空白组,模型组灌服等容积蒸馏水,阳性药组灌服石杉碱0.039 mg/kg;连续灌服9天。第8天进行避暗训练,24h后模型组,各给药组灌胃给予40%乙醇,空白组灌服等容积蒸馏水;30 min后进行测试。记录5 min内小鼠进入暗室的潜伏期。
与空白组相比,模型组在测试阶段潜伏期显著缩短;与模型组相比,0.08 mg/kg组潜伏期显著延长(见Table 4)。
Table 4 The effects of GBG on the disruption of retrieval of memory induced by 40% alcohol in step through test in mice (n=7--9, means ± SD).
Group | Dose (mg/kg) | Latency (s) |
control | --- | 117.5± 88.7 |
model | --- | 25 .0± 16.4# |
huperzine | 0.039 | 48.0 ± 23.8 |
文冠果果柄苷 | 0.08 | 62.0 ± 31.1* |
文冠果果柄苷 | 0.16 | 60.0 ± 67.6 |
文冠果果柄苷 | 0.32 | 43 .0± 26.9 |
文冠果果柄苷 | 0.64 | 95.0 ± 52.2 |
#P<0.05 vs. control;*P <0.05 vs. model
实施例8文冠果果柄苷对常压耐缺氧实验中小鼠存活时间的影响
取健康雄性昆明种小鼠,随机分为7组,每组十只,分别为空白组、GBG 0.08 mg/kg、0.16 mg/kg组、0.32 mg/kg组、0.64 mg/kg组和阳性药(石杉碱0.039 mg/kg)组。给药组分别灌服不同剂量的GBG,空白组,模型组灌服等容积蒸馏水,阳性药组灌服石杉碱0.039 mg/kg;连续灌服12天。在第12天给药后1 h进行常压耐缺氧实验。
与空白组相比,阳性药组与各给药组存活时间无显著延长。但从0.08 mg/kg到0.16 mg/kg组的存活时间有微弱延长趋势(见Table 5)。
Table 5 The effects of GBG on survival time on normobaric hypoxia in mice (n=6--10, means ± SD)
Group | Dose( mg/kg) | Latency (s) |
control | --- | 1520.8 ± 272.7 |
huperzine | 0.039 | 1642.7 ± 197.4 |
文冠果果柄苷 | 0.08 | 1548.9 ±141.2 |
文冠果果柄苷 | 0.16 | 1605.3± 215.9 |
文冠果果柄苷 | 0.32 | 1323.3 ± 187.9 |
文冠果果柄苷 | 0.64 | 1436.7± 254.4 |
实施例9文冠果果柄苷经口给予小鼠急性毒性试验
取清洁级ICR小鼠20只,雌雄各半。给药前禁食不禁水12小时以上。给药后立即进行外观、运动功能、排便、尿、皮肤、口、眼、鼻等一般情况的观察。给药第一天每隔0.5-1.0小时观察一次,以后每天观察一次,连续观察不少于14天。在此期间,观察记录所有出现的症状,症状起始的时间、严重程度、持续时间以及死亡分布情况,并在试验0d、1d、3d、5d、7d、10d、12d、14d对动物体重进行称量。
结果小鼠单次经口给予文冠果果柄苷1200mg/kg剂量,在整个试验期间未见任何异常反应和死亡,和对照组相同。给药组各时间段体重和相应时间的蒸馏水对照组比较,均无显著性差异(p>0.05)。试验结束剖检所有小鼠均无肉眼可见的脏器病理改变。结论:在本试验剂量条件下,经口给予文冠果果柄苷在最大给药量1200mg/kg时对小鼠未见任何异常反应和死亡,急性中毒靶器官和靶组织未显示。
实施例10文冠果果柄苷经口给予大鼠急性毒性试验
取清洁级SD大鼠20只,雌雄各半。给药前禁食不禁水12小时以上。给药后立即进行外观、运动功能、排便、尿、皮肤、口、眼、鼻等一般情况的观察。给药第一天每隔0.5-1.0小时观察一次,以后每天观察一次,连续观察不少于14天。在此期间,观察记录所有出现的症状,症状起始的时间、严重程度、持续时间以及死亡分布情况,并在试验0d、1d、3d、5d、7d、10d、12d、14d对动物体重进行称量。
结果大鼠单次经口给予文冠果果柄苷600mg/kg剂量,在整个试验期间未见任何异常反应和死亡,和对照组相同。给药组各时间段体重和蒸馏水对照组比较,均无显著性差异(p>0.05)。试验结束剖检所有大鼠均无肉眼可见的脏器病理改变。结论:在本试验条件下,经口给予文冠果果柄苷在最大给药量600mg/kg时对大鼠未见任何异常反应和死亡,急性中毒靶器官或靶组织未显示。
Claims (9)
1.一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:(1)将文冠果果柄或果壳、叶、花、种仁、文冠木、文冠果各部位剪断或粉碎,用溶剂提取,过滤,回收溶剂得浓缩液,所得浓缩液,(1)可行大孔树脂,用溶剂洗脱,回收溶剂得浓缩物,蒸干,得到文冠果果柄总皂苷;(2)或将浓缩液依次加入与浓缩液等量的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇分别进行溶剂萃取,回收正丁醇萃取物得到文冠果果柄总皂苷;(3)或将浓缩液依次加入与浓缩液等量的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇进行溶剂萃取,回收正丁醇萃取物,再行大孔树脂,用溶剂洗脱,回收溶剂得文冠果果柄总皂苷;将文冠果果柄总皂苷行硅胶柱色谱,以氯仿-甲醇=100:20~70进行梯度洗脱,回收洗脱液,蒸干,得洗脱物,洗脱物经水复溶后,行开放ODS柱色谱或高效液相色谱,采用甲醇-水或乙醇-水,20:80~80:20进行梯度洗脱或采用前述区间段的单一浓度溶剂进行洗脱,回收洗脱液,精制,得目的化合物文冠果果柄苷。
2.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:所述提取溶剂为水、乙醇、甲醇。
3.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于文冠果果柄或果壳、叶、花、种仁、文冠木文冠果各部位的提取采用溶剂提取,提取方式包括浸提、渗漉、煎煮、回流、闪式提取、超声提取中一中或几种方式结合。
4.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:所述溶剂在提取过程中,乙醇或甲醇的体积百分浓度为30%~95%。
5.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:所述溶剂提取过程中,采用提取温度为60~100℃,浸提时间为1~4小时,浸提次数为2~4次。
6.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:所述大孔树脂可采用HPD100、D101等型号的树脂或其它类型的吸附树脂,洗脱溶剂可采用水、甲醇、乙醇、丙酮或含水甲醇、含水乙醇或含水丙酮中的一种或多种,洗脱时可进行一定浓度的洗脱液也可以进行梯度洗脱。
7.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:浓缩可采用常规浓缩和减压浓缩,干燥可采用常规干燥、真空干燥、喷雾干燥或冷冻干燥。
8.根据权利要求1所述一种文冠果果柄苷的制备方法,其特征在于:所述开放式ODS柱色谱或高效液相色谱,采用洗脱溶剂为水、甲醇或乙醇,洗脱梯度可从20:80~80:20或采用前述区间段单一浓度溶剂进行洗脱。
9.一种权利要求1所述的文冠果果柄苷的医药用途,其特征在于:所述的文冠果果柄苷可以单独或与其它药物组合作为制备改善脑功能障碍、增强学习记忆的药物。
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