CN103242411A - 一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型胆甾酸-卟啉缀合物、制备方法和用途。新型胆甾酸-卟啉缀合物具有如下结构：
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种新型胆甾酸-卟啉缀合物、制备方法和用途。特别是涉及通过将卟啉化合物与胆甾酸反应，得到新型胆甾酸-卟啉缀合物。
背景技术
卟啉(porphyrin)由Kuster在1921年首次提出，是卟吩环上拥有取代基的一类大环化合物的总称。卟吩是由四个吡咯环和四个次甲基桥联起来的大π共振体系。卟啉及其衍生物广泛存在于生物体内与能量转移相关的重要细胞器中。在动物体内主要存在于血红素(铁卟啉)和血蓝素(铜卟啉)中，是动物细胞进行呼吸作用的关键物质；在植物体内主要存在于维生素B12(钴卟啉)和叶绿素(镁卟啉)中，是植物细胞进行光合作用的必要物质。因此，卟啉化合物对维持动植物的生命活动起着十分重要的作用。而胆甾酸是一类常见存在于动物体内胆汁中的生物分子，在结构上属于胆固醇的衍生物。天然的胆甾酸有20余种，目前应用较为广泛的包括石胆酸(lithocholic acid)、胆酸(cholic acid)、去氧胆酸(deoxycholic acid)、熊去氧胆酸(ursodeoxycholic acid)、鹅去氧胆酸(chenodeoxycholic acid)等。胆甾酸是人体胆汁中的重要组成部分，主要以胆酸与甘氨酸和牛磺酸的缀合物存在。胆甾酸可用于促进药物分子吸收的载体，经过适当化学修饰，还可作为具有特殊生物活性的药物。目前的应用主要集中在模拟天然产物和构建离子通道这两方面。
将胆甾酸与已知的功能体系缀合是一种常见的构筑超分子体系的策略。根据胆甾酸分子面式两亲性的特殊结构和卟啉化合物特殊的芳香大环骨架结构，将两者缀合在一起，从而寻找具有良好选择性的受体化合物是一种有益的选择。根据对胆甾酸超分子体系特别是胆甾酸-卟啉缀合物的研究报道，在非极性溶剂中，它们可通过胆甾酸的极性面结合；而在极性溶剂中，其又可以改变构象，亲水面朝向溶剂，利用胆甾酸的非极性面构成疏水微环境，结合非极性分子。故通过溶剂极性的调节，可以达到良好的分子识别效果。此类化合物兼具了胆甾酸化合物的载体功能和卟啉化合物的分子种类多样性、较大电子共轭的平面结构以及灵敏的生色基团等优势，可作为人工受体，对离子、有机分子以及生物分子产生很强的键合能力。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种新型胆甾酸-卟啉缀合物。
本发明的第二个目的在于提供一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法。
本发明的第三个目的在于提供一种新型胆甾酸-卟啉缀合物作为近红外荧光分子探针的用途。
本发明的技术方案概述如下：
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物，具有下述结构：
其中：
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，其特征是将胆甾酸化合物与卟啉化合物在苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)催化下反应，得到新型胆甾酸-卟啉缀合物。
上述方法优选的是：按比例将0.2-2g的胆甾酸、0.18-1.8g苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)和0.027-2.7g的卟啉化合物溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行1-3天后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝15∶1-5∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物。
所述取代的卟啉化合物为5-[邻-氨基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[邻-氨基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[邻-氨基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[邻-氨基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]-卟啉、5-[间-氨基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[间-氨基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[间-氨基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[间-氨基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[间-氨基苯基]-卟啉、5-[对-氨基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[对-氨基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[对-氨基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[对-氨基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[对-氨基苯基]-卟啉、5-[邻-羟基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[邻-羟基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[邻-羟基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[邻-羟基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[邻-羟基苯基]-卟啉、5，10，15，20-四-[间-羟基苯基]-卟啉、5，10，15，20-四-[对-羟基苯基]-卟啉、5-[间-羟基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[间-羟基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[间-羟基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[间-羟基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[间-羟基苯基]-卟啉、5-[对-羟基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[对-羟基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[对-羟基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[对-羟基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[对-羟基苯基]-卟啉。
本发明一种新型胆甾酸-卟啉缀合物在近红外区域有较高的荧光量子产率和光学稳定性，良好的生物相容性以及一定的穿透生物屏障的能力，在近红外荧光成像领域拥有广阔的应用前景。
本发明的新型胆甾酸-卟啉缀合物由于其具有特殊的结构特点，微凹的空间结构与葡萄糖分子相适应，具有较强的结合作用。同时该类化合物在荧光呈像中具有很强的荧光效应，具有广阔的应用前景，可应用于非线性光电材料，荧光分子探针，以及光动力学治疗癌症等领域。本发明的新型胆甾酸-卟啉缀合物还可以运用到对其他小分子化合物的识别。
附图说明
图1为本发明实施例1新型胆甾酸-卟啉缀合物的紫外光谱。
图2为本发明实施例1新型胆甾酸-卟啉缀合物的红外光谱。
图3为本发明实施例1新型胆甾酸-卟啉缀合物的质谱图。
图4为本发明实施例1新型胆甾酸-卟啉缀合物的核磁共振氢谱。
图5为本发明实施例2新型胆甾酸-卟啉缀合物的紫外光谱。
图6为本发明实施例2新型胆甾酸-卟啉缀合物的红外光谱。
图7为本发明实施例2新型胆甾酸-卟啉缀合物的质谱图。
图8为本发明实施例2新型胆甾酸-卟啉缀合物的核磁共振氢谱。
图9为本发明实施例3新型胆甾酸-卟啉缀合物的紫外光谱。
图10为本发明实施例3新型胆甾酸-卟啉缀合物的红外光谱。
图11为本发明实施例3新型胆甾酸-卟啉缀合物的质谱图。
图12为本发明实施例3新型胆甾酸-卟啉缀合物的核磁共振氢谱。
图13为本发明实施例4新型胆甾酸-卟啉缀合物的紫外光谱。
图14为本发明实施例4新型胆甾酸-卟啉缀合物的红外光谱。
图15为本发明实施例4新型胆甾酸-卟啉缀合物的质谱图。
图16为本发明实施例4新型胆甾酸-卟啉缀合物的核磁共振氢谱。
图17为本发明实施例5新型胆甾酸-卟啉缀合物的紫外光谱。
图18为本发明实施例5新型胆甾酸-卟啉缀合物的红外光谱。
图19为本发明实施例5新型胆甾酸-卟啉缀合物的质谱图。
图20为本发明实施例5新型胆甾酸-卟啉缀合物的核磁共振氢谱。
图21为本发明客体葡萄糖对主体实施例1的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图22为本发明客体半乳糖对主体实施例1的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图23为本发明客体木糖对主体实施例1的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图24为本发明客体乳糖对主体实施例1的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图25为本发明客体麦芽糖对主体实施例1的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图26为本发明客体葡萄糖对主体实施例5的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图27为本发明客体半乳糖对主体实施例5的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图28为本发明客体木糖对主体实施例5的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图29为本发明客体乳糖对主体实施例5的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
图30为本发明客体麦芽糖对主体实施例5的新型胆甾酸-卟啉缀合物滴定的紫外变化图。
具体实施方式
实施例1
将胆甾酸(2.44mmol，0.997g)、苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯HBTU(2.45mmol，0.929g)和5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]卟啉(2.03mmol，1.369g)溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行24h后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝15∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物——[5，10，15-三-(α，α，α-邻-)-20-(α-邻-胆酰胺)苯基]卟啉1.53g，产率为71％。新型胆甾酸-卟啉缀合物的表征图谱见图1-4，结构式如下：
实施例2
将胆甾酸(2.44mmol，0.997g)、苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯HBTU(2.45mmol，0.929g)和5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]卟啉(0.81mmol，0.548g)溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行36h后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝10∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物——[5，10-二-(α，α-邻-)-15，20-二-(α，α-邻-胆酰胺)苯基]卟啉0.39g，产率为33％。新型胆甾酸-卟啉缀合物的表征图谱见图5-8，结构式如下：
实施例3
将胆甾酸(2.44mmol，0.997g)、苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯HBTU(2.45mmol，0.929g)和5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]卟啉(0.81mmol，0.548g)溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行36h后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝10∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物——[5，15-二-(α，α-邻-)-10，20-二-(α，α-邻-胆酰胺)苯基]卟啉0.42g，产率为36％。新型胆甾酸-卟啉缀合物的表征图谱见图9-12，结构式如下：
实施例4
将胆甾酸(2.44mmol，0.997g)、苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯HBTU(2.45mmol，0.929g)和5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]卟啉(0.486mmol，0.329g)溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行48h后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝8∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物——[5-(α-邻-)-10，15，20-三-(α，α，α-邻-胆酰胺)苯基]卟啉0.28g，产率为31％。新型胆甾酸-卟啉缀合物的表征图谱见图13-16，结构式如下：
实施例5
将胆甾酸(2.44mmol，0.997g)、苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯HBTU(2.45mmol，0.929g)和5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]卟啉(0.243mmol，0.164g)溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行96h后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝5∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物——[5，10，15，20-四-(α，α，α，α-邻-胆酰胺)苯基]卟啉43mg，产率为8％。新型胆甾酸-卟啉缀合物的表征图谱见图17-20，结构式如下：
实施例6
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，卟啉骨架为5，10，15，20-四-[间-氨基苯基]卟啉，其他同实施例1-5。
实施例7
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，卟啉骨架为5，10，15，20-四-[对-氨基苯基]卟啉，其他同实施例1-5。
实施例8
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，卟啉骨架为5，10，15，20-四-[邻-羟基苯基]卟啉，其他同实施例1-5。
实施例9
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，卟啉骨架为5，10，15，20-四-[间-羟基苯基]卟啉，其他同实施例1-5。
实施例10
一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，卟啉骨架为5，10，15，20-四-[对-羟基苯基]卟啉，其他同实施例1-5。
实施例11
称取实施例1制备的新型胆甾酸-卟啉缀合物于50mL的容量瓶中，以混合溶剂THF∶H2O(1∶1，v/v)定容，配得6.75×10-5mol/L的主体分子溶液。称取客体分子(葡萄糖，乳糖，半乳糖，麦芽糖，木糖)于相应规格的容量瓶中，用混合溶剂THF∶H2O(1∶1，v/v)定容，配得浓度相应为(葡萄糖9.1×10-4mol/L；乳糖9.2×10-4mol/L；半乳糖1.0×10-3mol/L；麦芽糖9.3×10-4mol/L；木糖9.3×10-4mol/L)的客体分子溶液。
量取上述主体分子溶液2.5mL于石英比色皿中，顺次滴加10μL的客体溶液8滴，充分混匀，待主客体充分作用达到平衡后，观测不同客体浓度下主体分子紫外-可见光谱的变化如图21-25。
实施例12
称取实施例5制备的新型胆甾酸-卟啉缀合物于50mL的容量瓶中，以混合溶剂THF∶H2O(1∶1，v/v)定容，配得1.25×10-5mol/L的主体分子溶液。称取客体分子(葡萄糖，乳糖，半乳糖，麦芽糖，木糖)于相应规格的容量瓶中，用混合溶剂THF∶H2O(1∶1，v/v)定容，配得浓度相应为(葡萄糖9.1×10-4mol/L；乳糖9.2×10-4mol/L；半乳糖1.0×10-3mol/L；麦芽糖9.3×10-4mol/L；木糖9.3×10-4mol/L)的客体分子溶液。
量取上述主体分子溶液2.5mL于石英比色皿中，顺次滴加10μL的客体溶液8滴，充分混匀，待主客体充分作用达到平衡后，观测不同客体浓度下主体分子紫外-可见光谱的变化如图26-30。
Claims (5)
1.一种新型胆甾酸-卟啉缀合物，具有下述结构：
其中：
2.一种新型胆甾酸-卟啉缀合物的制备方法，其特征是通过将胆甾酸化合物与卟啉化合物在苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)催化下反应，得到新型胆甾酸-卟啉缀合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是包括如下步骤：按比例将0.2-2g的胆甾酸、0.18-1.8g苯并三氮唑-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸酯(HBTU)和0.027-2.7g的卟啉化合物溶解于15mL干燥CH2Cl2中，随后滴加4.5mL吡啶。反应在室温下进行1-3天后，减压旋干。加入CHCl3使之重新溶解，用2％柠檬酸，5％的NaHCO3以及饱和NaCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥。柱层析纯化(CH2Cl2∶CH3OH＝15∶1-5∶1)得到新型胆甾酸-卟啉缀合物。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征是所述取代的卟啉化合物为5-[邻-氨基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[邻-氨基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[邻-氨基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[邻-氨基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[邻-氨基苯基]-卟啉、5-[间-氨基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[间-氨基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[间-氨基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[间-氨基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[间-氨基苯基]-卟啉、5-[对-氨基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[对-氨基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[对-氨基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[对-氨基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[对-氨基苯基]-卟啉、5-[邻-羟基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[邻-羟基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[邻-羟基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[邻-羟基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[邻-羟基苯基]-卟啉、5，10，15，20-四-[间-羟基苯基]-卟啉、5，10，15，20-四-[对-羟基苯基]-卟啉、5-[间-羟基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[间-羟基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[间-羟基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[间-羟基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[间-羟基苯基]-卟啉、5-[对-羟基苯基]-10，15，20-苯基卟啉、5，10-二-[对-羟基苯基]-15，20-苯基卟啉、5，15-二-[对-羟基苯基]-10，20-苯基卟啉、5，10，15-三-[对-羟基苯基]-20-苯基卟啉、5，10，15，20-四-[对-羟基苯基]-卟啉。
5.根据权利要求2-4所述的新型胆甾酸-卟啉缀合物在近红外荧光成像领域的应用。
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| CN109776549A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-05-21 | 陕西师范大学 | 水溶性共轭寡聚物功能化的卟啉光敏剂及其制备方法和应用 |
| CN109776549B (zh) * | 2019-03-11 | 2021-06-04 | 陕西师范大学 | 水溶性共轭寡聚物功能化的卟啉光敏剂及其制备方法和应用 |
| CN114292308A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-04-08 | 青海大学 | 手性胆甾类荧光探针及其用途 |
| CN114292308B (zh) * | 2021-12-08 | 2023-08-08 | 青海大学 | 手性胆甾类荧光探针及其用途 |
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