CN103242217A - 富勒烯衍生物微米片及其制备方法 - Google Patents

富勒烯衍生物微米片及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103242217A
CN103242217A CN2013101727199A CN201310172719A CN103242217A CN 103242217 A CN103242217 A CN 103242217A CN 2013101727199 A CN2013101727199 A CN 2013101727199A CN 201310172719 A CN201310172719 A CN 201310172719A CN 103242217 A CN103242217 A CN 103242217A
Authority
CN
China
Prior art keywords
soccerballene
dimethylamino
phenyl
methyl
sheet
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013101727199A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103242217B (zh
Inventor
黄飞
魏先文
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huangshan University
Original Assignee
Huangshan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huangshan University filed Critical Huangshan University
Priority to CN201310172719.9A priority Critical patent/CN103242217B/zh
Publication of CN103242217A publication Critical patent/CN103242217A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103242217B publication Critical patent/CN103242217B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种富勒烯衍生物微米片及其制备方法。微米片由富勒烯C60衍生物组成，特别是富勒烯C60衍生物为片状的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷，其片长为2～4μm、片高为1～3μm、片厚为70～80nm，其为单晶态结构；方法为先将浓度为0.75～2.0g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为3～7mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合后，搅拌至少20min，得到混合液，其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：1～6，再对混合液交替进行固液分离和洗涤的处理，制得富勒烯衍生物微米片。它可广泛地应用于清洁剂、催化剂和疏水材料等领域。

Description

富勒烯衍生物微米片及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种衍生物微米片及制备方法，尤其是一种富勒烯衍生物微米片及其制备方法。
背景技术
已有的研究表明，作为富勒烯C60衍生物之一的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷，可广泛地用于光学材料、清洁剂、催化剂、疏水材料和医学领域中的动物防癌变物质。近期，人们为了获得N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷，做出了各种努力，如PhotoinducedIntramolecular Electron Transfer in a Bridged C60(Acceptor)-Aniline(Donor)System.Photophysical Properties of the First“Active”Fullerene Diad，J.Am.Chem.Soc.1995，117，4093-4099（在C60（吸电子基）-苯胺（供电子基）作为桥梁的体系中，通过光诱导作用于分子内电子转移，研究具有超“活泼”对称的富勒烯物理光学性能，美国化学会期刊，1995年第117卷第4093～4099页）一文所报道的。该文中所提及的富勒烯C60衍生物N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的形貌为深棕色粉末状，是通过1,3-偶极环加成反应合成出来的。这种粉末状的产物虽有着较为广泛的用途，却因其粉末的尺度较大，难以在清洁剂、催化剂和疏水材料等领域发挥更好的作用；再说，其制备方法也无法获得更小尺度的产物。
发明内容
本发明要解决的技术问题为克服现有技术中的欠缺之处，提供一种微米尺度的富勒烯衍生物微米片。
本发明要解决的另一个技术问题为提供一种上述富勒烯衍生物微米片的制备方法。
为解决本发明的技术问题，所采用的技术方案为：富勒烯衍生物微米片由富勒烯C60衍生物组成，特别是，
所述富勒烯C60衍生物为N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷，所述N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷为片状；
所述片状N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的片长为2～4μm、片高为1～3μm、片厚为70～80nm，其为单晶态结构。
作为富勒烯衍生物微米片的进一步改进，所述的片状为平行四边形片。
为解决本发明的另一个技术问题，所采用的另一个技术方案为：上述富勒烯衍生物微米片的制备方法采用表面活性剂协助自组装法，特别是主要步骤如下：
先将浓度为0.75～2.0g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为3～7mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合搅拌至少20min，得到混合液，其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：1～6，再对混合液交替进行固液分离和洗涤处理，制得富勒烯衍生物微米片。
作为富勒烯衍生物微米片的制备方法的进一步改进，所述的搅拌时的温度为5～30℃；所述的搅拌的时间为20～30min；所述的交替进行固液分离和洗涤处理的次数为3～5次；所述的固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为4000～6000r/min、时间为8～12min；所述的洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗；所述的对固态物质进行清洗后，将其置于常温下晾干10min；所述的获得N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的过程为，在氩气保护下，先按照摩尔比为1：7的比例将富勒烯C60溶于新蒸甲苯中，并搅拌1～2h，得到富勒烯C60甲苯溶液，再向富勒烯C60甲苯溶液中分别加入4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸，并将其置于120℃下回流2～3h，得到反应液，其中，反应液中的富勒烯C60、4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸的摩尔比为1：5：3，接着，先向反应液中通入氩气，使其冷却至室温后，对其进行过滤、浓缩和柱层析分离，得到反应浓缩液，再对反应浓缩液依次使用石油醚淋洗掉未参加反应的富勒烯C60、体积比为1：2的甲苯和石油醚混合而成的洗脱剂淋洗剩余物，得到产物溶液，之后，先对产物溶液依次进行固液分离和使用甲醇清洗2～3次，再对其真空干燥24h，得到产物。
相对于现有技术的有益效果是，其一，对制得的目标产物分别使用扫描电镜、透射电镜、核磁共振仪和红外光谱仪进行表征，由其结果可知，目标产物为单分散分布的微米片，该微米片的片长为2～4μm、片高为1～3μm、片厚为70～80nm。此微米片是由单晶态的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷构成的。这种由单晶态的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷构成的纳米片厚、微米片长和片高的微米片，因其比表面积得到了大幅度的提高，故其在清洁剂、催化剂和疏水材料等领域将更能充分地发挥N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的已有性能，并将会在其他已知和未知的领域引发出众多的新应用。其二，制备工艺简单、科学、高效：既制得了微米尺度的富勒烯衍生物——N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷片状物，又使片状物呈单分散分布，还有着工艺简单、易操作，原材料价廉、制备成本低的特点，极易于工业化的生产和目标产物的商业化应用。
作为有益效果的进一步体现，一是片状优选为平行四边形片，便于其应用于特定的场合。二是搅拌时的温度优选为5～30℃，搅拌的时间优选为20～30min，利于获得混合均匀的混合液。三是交替进行固液分离和洗涤处理的次数优选为3～5次，固液分离处理优选为离心分离，离心分离时的转速优选为4000～6000r/min、时间优选为8～12min，洗涤处理优选为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗，确保了目标产物的品质。四是优选对固态物质进行清洗后，将其置于常温下晾干10min，利于干燥的目标产物的获得。五是优选获得N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的过程为，在氩气保护下，先按照摩尔比为1：7的比例将富勒烯C60溶于新蒸甲苯中，并搅拌1～2h，得到富勒烯C60甲苯溶液，再向富勒烯C60甲苯溶液中分别加入4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸，并将其置于120℃下回流2～3h，得到反应液，其中，反应液中的富勒烯C60、4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸的摩尔比为1：5：3，接着，先向反应液中通入氩气，使其冷却至室温后，对其进行过滤、浓缩和柱层析分离，得到反应浓缩液，再对反应浓缩液依次使用石油醚淋洗掉未参加反应的富勒烯C60、体积比为1：2的甲苯和石油醚混合而成的洗脱剂淋洗剩余物，得到产物溶液，之后，先对产物溶液依次进行固液分离和使用甲醇清洗2～3次，再对其真空干燥24h，便于获得粉末状的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷。
附图说明
下面结合附图对本发明的优选方式作进一步详细的描述。
图1是对制得的目标产物使用扫描电镜（SEM）进行表征的结果之一。SEM图像显示出了目标产物的形貌和尺寸。
图2是对制得的目标产物使用透射电镜（TEM）进行表征的结果之一。其中，图2a为目标产物的TEM图像；图2b为图2a的高倍率TEM图像，其右上角的插图为选区的电子衍射图。由图2可知，构成目标产物的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷为单晶态结构。
图3是对制得的目标产物使用型号为Bruker AV300的核磁共振仪进行表征的结果之一；其中，横坐标为化学位移值/ppm，纵坐标为吸收峰强度。核磁共振谱图中的2.80(s,3H)归属于-N-CH3，3.05(s,6H)归属于氨基上的两个甲基氢，4.23(d,J=9.3Hz,1H)和4.96(d,J=9.3Hz,1H)为吡咯环C60-CH2-N，4.83(s,1H)为吡咯环C60-CH(Ph)N，7.10～7.31(m,4H)为C6H5；由核磁共振谱图可知，目标产物由N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷组成。
图4是对制得的目标产物使用型号为VECTOR22FT-IR的红外光谱（FTIR）仪进行表征的结果之一；其中，横坐标为波数/cm-1，纵坐标为透过率/%。FTIR谱图中的1427、1180、574、524cm-1归属于C60上的特征吸收，1600～1450cm-1归属于苯环的骨架振动吸收，2920、2850、2773cm-1归属于C-H的伸缩振动吸收，1300～1000cm-1归属于C-N和C-C的伸缩振动吸收，830～750cm-1归属于苯环对二取代的弯曲振动吸收；由FTIR谱图可知，目标产物为N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷。
具体实施方式
首先从市场购得或用常规方法制得：
N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷；甲苯；十六烷基三甲基溴化铵；异丙醇；乙醇。
其中，获得N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的过程为，在氩气保护下，先按照摩尔比为1：7的比例将富勒烯C60溶于新蒸甲苯中，并搅拌1～2h，得到富勒烯C60甲苯溶液，再向富勒烯C60甲苯溶液中分别加入4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸，并将其置于120℃下回流2～3h，得到反应液，其中，反应液中的富勒烯C60、4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸的摩尔比为1：5：3，接着，先向反应液中通入氩气，使其冷却至室温后，对其进行过滤、浓缩和柱层析分离，得到反应浓缩液，再对反应浓缩液依次使用石油醚淋洗掉未参加反应的富勒烯C60、体积比为1：2的甲苯和石油醚混合而成的洗脱剂淋洗剩余物，得到产物溶液，之后，先对产物溶液依次进行固液分离和使用甲醇清洗2～3次，再对其真空干燥24h，得到产物。
接着，
实施例1
制备的具体步骤为：
先将浓度为0.75g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为7mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合后，于温度为5℃下搅拌30min，得到混合液；其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：1。再对混合液交替进行3次的固液分离和洗涤的处理后，将其置于常温下晾干10min；其中，固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为4000r/min、时间为12min，洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗，制得近似于图1和图2所示，以及如图3和图4中的曲线所示的富勒烯衍生物微米片。
实施例2
制备的具体步骤为：
先将浓度为1.06g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为6mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合后，于温度为11℃下搅拌28min，得到混合液；其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：2.3。再对混合液交替进行3次的固液分离和洗涤的处理后，将其置于常温下晾干10min；其中，固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为4500r/min、时间为11min，洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗，制得近似于图1和图2所示，以及如图3和图4中的曲线所示的富勒烯衍生物微米片。
实施例3
制备的具体步骤为：
先将浓度为1.37g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为5mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合后，于温度为17℃下搅拌25min，得到混合液；其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：3.5。再对混合液交替进行4次的固液分离和洗涤的处理后，将其置于常温下晾干10min；其中，固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为5000r/min、时间为10min，洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗，制得如图1和图2所示，以及如图3和图4中的曲线所示的富勒烯衍生物微米片。
实施例4
制备的具体步骤为：
先将浓度为1.68g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为4mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合后，于温度为23℃下搅拌23min，得到混合液；其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：4.8。再对混合液交替进行4次的固液分离和洗涤的处理后，将其置于常温下晾干10min；其中，固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为5500r/min、时间为9min，洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗，制得近似于图1和图2所示，以及如图3和图4中的曲线所示的富勒烯衍生物微米片。
实施例5
制备的具体步骤为：
先将浓度为2.0g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为3mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合后，于温度为30℃下搅拌20min，得到混合液；其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：6。再对混合液交替进行5次的固液分离和洗涤的处理后，将其置于常温下晾干10min；其中，固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为6000r/min、时间为8min，洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗，制得近似于图1和图2所示，以及如图3和图4中的曲线所示的富勒烯衍生物微米片。
显然，本领域的技术人员可以对本发明的富勒烯衍生物微米片及其制备方法进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若对本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种富勒烯衍生物微米片，由富勒烯C60衍生物组成，其特征在于：
所述富勒烯C60衍生物为N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷，所述N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷为片状；
所述片状N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的片长为2～4μm、片高为1～3μm、片厚为70～80nm，其为单晶态结构。
2.根据权利要求1所述的富勒烯衍生物微米片，其特征是片状为平行四边形片。
3.一种权利要求1所述富勒烯衍生物微米片的制备方法，采用表面活性剂协助自组装法，其特征在于主要步骤如下：
先将浓度为0.75～2.0g/L的N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与浓度为3～7mmol/L的十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液混合搅拌至少20min，得到混合液，其中，N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷甲苯溶液与十六烷基三甲基溴化铵异丙醇溶液的体积比为1：1～6，再对混合液交替进行固液分离和洗涤处理，制得富勒烯衍生物微米片。
4.根据权利要求3所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是搅拌时的温度为5～30℃。
5.根据权利要求4所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是搅拌的时间为20～30min。
6.根据权利要求3所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是交替进行固液分离和洗涤处理的次数为3～5次。
7.根据权利要求6所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是固液分离处理为离心分离，离心分离时的转速为4000～6000r/min、时间为8～12min。
8.根据权利要求7所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是洗涤处理为使用乙醇对离心分离后得到的固态物质进行清洗。
9.根据权利要求8所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是对固态物质进行清洗后，将其置于常温下晾干10min。
10.根据权利要求3所述的富勒烯衍生物微米片的制备方法，其特征是获得N-甲基-2-[4-二甲基氨基]苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的过程为，在氩气保护下，先按照摩尔比为1：7的比例将富勒烯C60溶于新蒸甲苯中，并搅拌1～2h，得到富勒烯C60甲苯溶液，再向富勒烯C60甲苯溶液中分别加入4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸，并将其置于120℃下回流2～3h，得到反应液，其中，反应液中的富勒烯C60、4-二甲基氨基苯甲醛和肌氨酸的摩尔比为1：5：3，接着，先向反应液中通入氩气，使其冷却至室温后，对其进行过滤、浓缩和柱层析分离，得到反应浓缩液，再对反应浓缩液依次使用石油醚淋洗掉未参加反应的富勒烯C60、体积比为1：2的甲苯和石油醚混合而成的洗脱剂淋洗剩余物，得到产物溶液，之后，先对产物溶液依次进行固液分离和使用甲醇清洗2～3次，再对其真空干燥24h，得到产物。
CN201310172719.9A 2013-05-10 2013-05-10 富勒烯衍生物微米片及其制备方法 Active CN103242217B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310172719.9A CN103242217B (zh) 2013-05-10 2013-05-10 富勒烯衍生物微米片及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310172719.9A CN103242217B (zh) 2013-05-10 2013-05-10 富勒烯衍生物微米片及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103242217A true CN103242217A (zh) 2013-08-14
CN103242217B CN103242217B (zh) 2016-01-20

Family

ID=48922123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310172719.9A Active CN103242217B (zh) 2013-05-10 2013-05-10 富勒烯衍生物微米片及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103242217B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103497143A (zh) * 2013-09-30 2014-01-08 东华大学 一种花瓣状微观形貌的含能富勒烯薄膜的制备方法
CN103936660A (zh) * 2014-05-07 2014-07-23 黄山学院 一种微米针状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN103951606A (zh) * 2014-05-07 2014-07-30 黄山学院 一种微米树叶状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN105669530A (zh) * 2016-03-15 2016-06-15 黄山学院 一种富勒烯衍生物微米花及其制备方法
CN109994745A (zh) * 2019-04-03 2019-07-09 东华大学 一种富勒烯嫁接石墨烯材料负载钯催化剂及其制备和应用
CN110003087A (zh) * 2019-05-10 2019-07-12 西南科技大学 富勒烯吡咯烷苯胺类衍生物及其制备方法和用途
CN110845392A (zh) * 2019-11-12 2020-02-28 合肥学院 一种氨基富勒烯、制备方法以及利用其制备改性碳化钛纳米片的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348469A (zh) * 2008-03-06 2009-01-21 中国科学院长春应用化学研究所 含有环苯基亚胺酯结构的c60衍生物及制法
CN102234839A (zh) * 2010-04-21 2011-11-09 中国科学院化学研究所 一种制备富勒烯超薄单晶带的方法
JP2012126634A (ja) * 2010-11-22 2012-07-05 National Institute For Materials Science フラーレン細線及びフラーレン結晶の光重合体の製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348469A (zh) * 2008-03-06 2009-01-21 中国科学院长春应用化学研究所 含有环苯基亚胺酯结构的c60衍生物及制法
CN102234839A (zh) * 2010-04-21 2011-11-09 中国科学院化学研究所 一种制备富勒烯超薄单晶带的方法
JP2012126634A (ja) * 2010-11-22 2012-07-05 National Institute For Materials Science フラーレン細線及びフラーレン結晶の光重合体の製造方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
周德建，等: "含氮Ylide对C60的1,3-偶极环加成反应法合成含吡咯环C60衍生物", 《高等学校化学学报》 *
黄飞: "C60吡咯烷衍生物微纳结构的控制合成与表征", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103497143A (zh) * 2013-09-30 2014-01-08 东华大学 一种花瓣状微观形貌的含能富勒烯薄膜的制备方法
CN103936660A (zh) * 2014-05-07 2014-07-23 黄山学院 一种微米针状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN103951606A (zh) * 2014-05-07 2014-07-30 黄山学院 一种微米树叶状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN103951606B (zh) * 2014-05-07 2016-02-24 黄山学院 一种微米树叶状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN103936660B (zh) * 2014-05-07 2016-03-23 黄山学院 一种微米针状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN105669530A (zh) * 2016-03-15 2016-06-15 黄山学院 一种富勒烯衍生物微米花及其制备方法
CN109994745A (zh) * 2019-04-03 2019-07-09 东华大学 一种富勒烯嫁接石墨烯材料负载钯催化剂及其制备和应用
CN109994745B (zh) * 2019-04-03 2022-03-04 东华大学 一种富勒烯嫁接石墨烯材料负载钯催化剂及其制备和应用
CN110003087A (zh) * 2019-05-10 2019-07-12 西南科技大学 富勒烯吡咯烷苯胺类衍生物及其制备方法和用途
CN110845392A (zh) * 2019-11-12 2020-02-28 合肥学院 一种氨基富勒烯、制备方法以及利用其制备改性碳化钛纳米片的方法
CN110845392B (zh) * 2019-11-12 2023-09-15 合肥学院 一种氨基富勒烯、制备方法以及利用其制备改性碳化钛纳米片的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103242217B (zh) 2016-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103242217A (zh) 富勒烯衍生物微米片及其制备方法
Chen et al. Preparation of CdS/g-C3N4/MOF composite with enhanced visible-light photocatalytic activity for dye degradation
Peng et al. Investigation of the states of water and OH groups on the surface of silica
CN103936660B (zh) 一种微米针状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
CN104815637B (zh) 水热法制备石墨烯负载花状二氧化钛复合材料的方法
Wang et al. A novel strategy for the synthesis of polyaniline nanostructures with controlled morphology
US20100298600A1 (en) Nanodiamond compounds synthesized by surface functionalization
Chen et al. Shape Engineering of Biomass‐Derived Nanoparticles from Hollow Spheres to Bowls through Solvent‐Induced Buckling
Xu et al. Design and synthesis of branched platinum–acetylide complexes possessing a porphyrin core and their self-assembly behaviour
Phuruangrat et al. Effect of PEG on phase, morphology and photocatalytic activity of CeVO4 nanostructures
Ying et al. Fabrication of DABCO functionalized poly (ionic liquids): Vital role of ferric oxides in the formation of mesoporous structure and used as highly efficient and recyclable catalysts for multi-component reactions
Ma et al. Sugar based nanotube assembly for the construction of sonication triggered hydrogel: an application of the entrapment of tetracycline hydrochloride
CN103951606B (zh) 一种微米树叶状结构的n-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的制备方法和应用
Xing et al. Sulfur-doped 2D/3D carbon nitride-based van der Waals homojunction with superior photocatalytic hydrogen evolution and wastewater purification
CN102001985A (zh) 富勒烯多氮杂桥类水溶性衍生物及其制备方法和应用
CN103319397A (zh) 富勒烯衍生物微米花及其制备方法
Xiong et al. Tunable organic particles: An efficient approach from solvent-dependent Schiff base macrocycles
Sharma et al. Gadolinium oxide nanorods anchored on g-C3N4 nanosheets for dual-mode electrochemical determination of clioquinol in real-time analysis
Zhang et al. Designed synthesis of natural rigid dehydroabietylamine-tailored symmetric benzamide organogels by amide bonds and rigid rings coordinated self-assembly strategy
CN110229153A (zh) 一种插层分子及其制备方法、二维纳米复合材料
CN104528743A (zh) 一种高比表面积介孔一维二氧化硅纳米纤维的制备方法
CN108176413B (zh) 一种季铵盐型Mn(III)卟啉-SiO2催化剂的制备及应用
Pizzio Mesoporous titania: effect of thermal treatment on the texture and acidic properties
Yu et al. Synthesis and characterization of two layered aluminophosphates [R-C 8 H 12 N] 8 [H 2 O] 2·[Al 8 P 12 O 48 H 4] and [S-C 8 H 12 N] 8 [H 2 O] 2·[Al 8 P 12 O 48 H 4] with a mirror symmetric feature and their proton conductivity
Kwiatkowski et al. Nickel (II) complexes with unsymmetrical quadridentate Schiff bases having a pendant N-acyl substituent

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant