CN103102304A - N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物及其制备方法，所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，利用三氟磺酸盐催化取代苄醇与取代磺酰基吖丙啶反应来合成N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物。本发明与现有技术相比，利用取代苄醇对取代磺酰基吖丙啶的开环-环化连串反应来制备N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
Description
技术领域
本发明涉及取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，确切地说是一类N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法。
背景技术
四氢异喹啉衍生物广泛存在于生物碱中，是生物药类一类重要的生物活性成分。四氢异喹啉的衍生物具有多样的药理作用，如有较强的抗高血压、抗心律失常、抗血栓活性等作用。很多四氢异喹啉类衍生物已被证明有治疗实验性心律失常作用，并被申请专利。因此，对四氢异喹啉类衍生物进行结构改造来开发四氢异喹啉衍生物药物是国内外的热点。四氢异喹啉类衍生物的合成方法主要有以下几种：利用芳香基乙基胺类衍生物与醛在酸催化下发生缩合生成烯胺，活化后的烯胺再与富电子的芳香环反应生成新的碳碳单键的Pictet-Spengler反应是合成四氢异喹啉衍生物最直接和有效的方法（M. Chrzanowska，M.D. Rozwadowska，Chem.Rev., 2004, 104, 3341）；利用N-苯乙基苯乙酰胺在脱水剂存在下，发生分子内脱水环化生存3,4-二氢异喹啉，经还原制得四氢异喹啉的Bischler-Napieralski合成法（D. F.Wim, A. Paul, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7709）；利用芳香酮与β-氨基乙缩醛加热缩合，生成Schiff碱，用浓硫酸脱水环化得到异喹啉类衍生物，再经还原生成四氢异喹啉的Pomoanz-Fistsch反应（R. Hirsenkorn, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7591）；利用取代苯甲胺与2,2-二乙氧基乙醛反应生成Schiff碱，用浓硫酸脱水环化得到异喹啉类衍生物，再经还原生成四氢异喹啉的Schittler-Muller合成法（K. Yamada， Chem. Pharm.Bull., 1981, 29, 1848）；以及利用咪唑烷作为模拟四氢叶酸辅酶（THF）转移模型的仿生合成法(H. Bieräugel, R. Plemp, H. C. Hiemstra, K. Pandit， Heterocycles, 1979, 13, 221)。
发明内容
本发明的目的是提供一类N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法。
本发明所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，具体的说是利用三氟磺酸盐催化取代苄醇与取代磺酰基吖丙啶反应来合成N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物。具体按照下列反应式的方法。
即将三氟磺酸盐、取代苄醇和取代磺酰基吖丙啶在有机溶剂中加热到84 °C，反应15小时后，加水终止反应，以乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯（体积比为4-10:1）的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物，三氟磺酸稀土、取代苄醇和取代磺酰基吖丙啶的摩尔比为1：20：24。
所述的三氟磺酸盐为三氟磺酸金属化合物或配合物，特别是三氟磺酸钪，三氟磺酸钇及三氟磺酸稀土金属化合物或配合物。
所述的有机溶剂为甲苯、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷，1,2-二氯乙烷。优选条件为1,2-二氯乙烷。
本发明所制备的一类N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的结构如下：
式中，R1~R4为H、C1~C4直链或支链烃基或C1~C4直链或支链烷氧基；R6为H、C1~C4直链或支链烃基；R5、R7、R8为取代芳香基。
所述的取代芳香基为2-、3-、4-位取代芳香基或2-、3-、4-、5-、6-位多取代芳香基；取代基为C1~C4直链或支链烃基、C1~C4直链或支链烷氧基或卤素。
所述的C1~C4直链为甲基、乙基、丙基，丁基，支链烃基为异丙基、异丁基。
其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，R5、R7和R8可以相同或不同。优选的R1、R2为H。更优选的R2、R3为甲氧基。
本发明利用取代苄醇对取代磺酰基吖丙啶的开环-环化连串反应来制备N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作详细的说明
实施例1
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇 (0.6 mmol)，2-苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（148 mg，产率：70%）。
其结构式为：
实施例2
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-对氟苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol),ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（159 mg,产率：72%）。
其结构式为：
实施例3
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-对氯苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol),ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（169 mg,产率：74%）。
其结构式为：
实施例4
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-对溴苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol),ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（186 mg,产率：74%）。
其结构式为：
实施例5
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-对甲苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol),ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL × 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（151 mg,产率：69%）。
其结构式为：
实施例6
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-对叔丁基苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30mL × 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（158 mg,产率：66%）。
其结构式为：
实施例7
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-苯基-1-对叔丁基磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL × 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯= 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（177 mg,产率：76%）。
其结构式为：
实施例8
在两口烧瓶中依次加入3,4-二甲氧基苄醇(0.6 mmol)，2-苯基-1-对硝基磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL ×3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（125mg,产率：55%）。
其结构式为：
实施例9
在两口烧瓶中依次加入3,4-甲缩醛苄醇(0.6 mmol)，2-苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL ×3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（139mg，产率：68%）。
其结构式为：
实施例10
在两口烧瓶中依次加入3,4-甲缩醛苄醇(0.6 mmol)，2-对氯苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（161 mg,产率：73%）。
其结构式为：
实施例11
在两口烧瓶中依次加入3,4-甲缩醛苄醇(0.6 mmol)，2-对甲苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（141 mg,产率：67%）。
其结构式为：
实施例12
在两口烧瓶中依次加入二苯甲醇(0.6 mmol), 2-苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl(3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL × 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 =10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（95 mg,产率：43%）。
其结构式为：
实施例13
在两口烧瓶中依次加入二苯甲醇(0.6 mmol), 2-对氯苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL × 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯= 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（109g,产率：46%）。
其结构式为：
实施例14
在两口烧瓶中依次加入二苯甲醇(0.6 mmol), 2-甲苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl(3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL × 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯= 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（86 mg,产率：38%）。
其结构式为：
实施例15
在两口烧瓶中依次加入二苯甲醇(0.6 mmol), 2-叔丁基苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL ×3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（111mg,产率：45%）。
其结构式为：
实施例16
在两口烧瓶中依次加入1-苯基1-对氯苯甲醇(0.6 mmol), 2-苯基-1-对甲苯磺酰基吖丙啶 (0.5 mmol),三氟磺酸钪(0.025 mmol), ClCH2CH2Cl (3 mL)，然后加热至84 °C，搅拌15小时（TLC监测）。反应后加入蒸馏水（10 mL）终止反应，以乙酸乙酯萃取（30 mL× 3），无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯 = 10:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物（92 mg,产率：39%）。
其结构式为：
Claims (10)
1.N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：利用三氟磺酸盐催化取代苄醇与取代磺酰基吖丙啶反应来合成N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物。
2.根据权利要求1所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：将三氟磺酸盐、取代苄醇和取代磺酰基吖丙啶在有机溶剂中加热到84 °C，反应15小时，加水终止反应，以乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯（体积比为4-10:1）的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到产物，三氟磺酸稀土、取代苄醇和取代磺酰基吖丙啶的摩尔比为1：20：24。
3.根据权利要求2所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述的三氟磺酸盐为三氟磺酸金属化合物或配合物。
4.根据权利要求3所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述的三氟磺酸盐为三氟磺酸钪，三氟磺酸钇及三氟磺酸稀土金属化合物或配合物。
5.根据权利要求2所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为甲苯、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷。
6.根据权利要求5所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
7.权利要求1所制的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物，其特征在于：所述衍生物的结构如下：
式中，R1~R4为H、C1~C4直链或支链烃基或C1~C4直链或支链烷氧基；R6为H、C1~C4直链或支链烃基；R5、R7、R8为取代芳香基。
8.根据权利要求7所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物，其特征在于：所述的取代芳香基为2-、3-、4-位取代芳香基或2-、3-、4-、5-、6-位多取代芳香基；取代基为C1~C4直链或支链烃基、C1~C4直链或支链烷氧基或卤素。
9.根据权利要求7所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物，其特征在于：所述的C1~C4直链为甲基、乙基、丙基，丁基，支链烃基为异丙基、异丁基。
10.根据权利要求7所述的N-磺酰基取代四氢异喹啉衍生物，其特征在于：所述的R1、R2为H或 R2、R3为甲氧基。
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