CN103059875A - 液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶显示器 - Google Patents
液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶显示器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103059875A CN103059875A CN2011104047821A CN201110404782A CN103059875A CN 103059875 A CN103059875 A CN 103059875A CN 2011104047821 A CN2011104047821 A CN 2011104047821A CN 201110404782 A CN201110404782 A CN 201110404782A CN 103059875 A CN103059875 A CN 103059875A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid
- liquid crystalline
- crystalline cpd
- liquid crystal
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 106
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 2
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 cyano, thiocyanato Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 104
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 32
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 27
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 22
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 19
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 10
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 9
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- DYUWQWMXZHDZOR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodobenzoate Chemical class COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 DYUWQWMXZHDZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DDFGTVSLZJLQEV-UHFFFAOYSA-N [C](C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound [C](C1CCCCC1)C1CCCCC1 DDFGTVSLZJLQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- UIGKLMXJAQWUMT-UHFFFAOYSA-N C(C)C#C.C[SiH](C)C Chemical group C(C)C#C.C[SiH](C)C UIGKLMXJAQWUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZCMASGAHPDHIG-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(F)=C1 WZCMASGAHPDHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNPWVUJOPCGHIK-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C(F)=C1 BNPWVUJOPCGHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- YDJZPOPHPSWRQV-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-5-pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC(F)=CC(F)=C1 YDJZPOPHPSWRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIYYIGMDPTAPL-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC(F)=C(C#N)C(F)=C1 KEIYYIGMDPTAPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZRDJHHKIJHJHQ-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trifluoroaniline Chemical compound NC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 SZRDJHHKIJHJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOPBXSIKBXNMFE-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris(fluoromethyl)aniline Chemical compound FCC=1C=C(N)C=C(C1CF)CF WOPBXSIKBXNMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNQLVVSDYOHIND-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris(fluoromethyl)phenol Chemical compound FCC=1C=C(C=C(C1CF)CF)O XNQLVVSDYOHIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSSBIMVTMYKPD-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorophenol Chemical compound OC1=CC(F)=CC(F)=C1 HJSSBIMVTMYKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical compound C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
- C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1347—Arrangement of liquid crystal layers or cells in which the final condition of one light beam is achieved by the addition of the effects of two or more layers or cells
- G02F1/13471—Arrangement of liquid crystal layers or cells in which the final condition of one light beam is achieved by the addition of the effects of two or more layers or cells in which all the liquid crystal cells or layers remain transparent, e.g. FLC, ECB, DAP, HAN, TN, STN, SBE-LC cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种液晶化合物，具有下列化学式(I)：
其中，A1、A2、A3各自独立地择自氢、卤素、氰基、氰硫基、或-OCF3；R1是择自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤烷基、C2-C12烷烯基或C2-C12烷炔基；R2是择自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、氰基、或-OCF3；以及Z是择自-O-、-CH2O-、-C(O)O-、-OCO-、-C(O)NH-、-CH＝CH-、或-C≡C-。本发明还提供包含该液晶化合物的液晶显示器。
Description
技术领域
本发明是涉及液晶化合物，且特别是有关于一种具有高介电各向异性(delectric anisotropy)的液晶化合物。
背景技术
随着科技的快速发展，各种携带式(portable)电子产品，如：移动电话、笔记本型计算机、数码相机、个人数字助理(PDA)、随身影音播放器(如：MP3、MP4)等，已成为现代人生活中不可或缺的重要帮手。其中，液晶显示器由于具有尺寸小、重量轻、低耗电量等优点，近年来已普遍应用于各种电子产品上。而在液晶显示器中，液晶材料会影响显示器整体的性能，因此是影响液晶显示器发展的重要因素之一。
良好的液晶材料例如包括对水分、空气、热、光等的稳定性，以及具有适当的介电各向异性(dielectric anisotropy；Δε)、双折射率(birefringence；Δn)、弹性常数(elastic constant；Kii)等性质。根据液晶显示器的种类不同，可选择适当的液晶材料。
其中，介电各向异性是指液晶在平行方向的介电系数(ε//)与垂直方向的介电系数(ε⊥)的差，亦即，Δε＝ε//-ε⊥。因此，当ε//＞ε⊥时，称为正型液晶，而当ε//＜ε⊥时，称为负型液晶。介电各向异性的正负值会影响转向平行或垂直于电场，而决定光是否穿过液晶层。此外，液晶的介电各向异性及驱动电压Vth的关系可表示如下式：
当介电各向异性越大时，液晶的驱动电压就会下降，可使液晶显示器在较低电压下操作。然而，目前发展的液晶化合物的介电各向异性大多小于35，故无法满足现行液晶显示器的需求。
目前亟需一种高介电各向异性的液晶材料，以降低液晶显示器的驱动电压。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以降低液晶显示器的驱动电压的、高介电各向异性的液晶化合物。
本发明一实施方式提供一种液晶化合物，具有下列化学式(I)：
其中，A1、A2、A3各自独立地择自氢、卤素、氰基、氰硫基、或-OCF3；R1是择自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤烷基、C2-C12烷烯基或C2-C12烷炔基；R2是择自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、氰基、或-OCF3；以及Z是择自-O-、-CH2O-、-C(O)O-、-OCO-、-C(O)NH-、-CH＝CH-、或-C≡C-。
本发明一实施方式提供一种液晶显示器，包括：一第一基板；一第二基板，与该第一基板对向设置；以及一液晶层，设置于该第一基板与该第二基板之间，其中该液晶层包含一如前述的液晶化合物。
本发明的优点在于：相较于已知的液晶化合物，本发明的液晶化合物具有超出预期的高介电各向异性，故可降低液晶显示器的驱动电压。
为让本发明的上述和其它目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举出较佳实施例，并配合所附附图，作详细说明如下：
附图说明
图1为根据本发明一实施方式所形成液晶显示器的剖面图；其中，主要元件符号说明：
100～液晶显示器； 102～第一基板；
104～第二基板； 106～液晶层。
具体实施方式
本发明提供一种液晶化合物，其具有高介电各向异性(dielectricanisotropy；Δε)，因此添加于液晶配方时，可降低液晶显示器的驱动电压。
本发明的液晶化合物可具有下列化学式(I)：
其中，A1、A2、A3各自独立地择自氢、卤素、氰基、氰硫基、或-OCF3；R1是择自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤烷基、C2-C12烷烯基或C2-C12烷炔基；R2是择自氢、卤素、氰基、-OCF3、C1-C6烷基或C1-C6卤烷基；以及Z是择自-O-、-CH2O-、-C(O)O-、-OCO-、-C(O)NH-、-CH＝CH-、或-C≡C-。上述液晶化合物可具有高介电各向异性，例如大于45，或介于45至85之间。在本发明一实施方式中，A1、A2、A3各自独立地为卤素或氰基。在本发明另一实施方式中，R1为C1-C12烷基或C1-C12烷氧基。在本发明又一实施方式中，R2为氢。在本发明又一实施方式中，Z是择自-C(O)O-、或-C(O)NH-。
表1为符合式(I)的液晶化合物的具体实例，然而这些化合物仅为举例说明之用，本发明的液晶化合物并非以此为限：
表1
经实验发现，相较于已知的液晶化合物，本发明各实施方式中的液晶化合物具有超出预期的高介电各向异性，故可降低液晶显示器的驱动电压。
例如，下式(II)为一种已知的液晶化合物(参见德国专利DE 10241721A1)，其中R1、R2例如为C1-C5的烷基，L1例如为氟。参照式(II)的液晶化合物，其具有含氟的苯环及炔基的结构(如虚线中的部分)，且此化合物的介电各向异性仅约介于30-40之间。亦即，式(II)为低介电各向异性的液晶化合物。
另外，下式(III)为另一种已知液晶化合物的例子(参见台湾专利TWI314577)，其中R1、R2例如为C1-C12的烷基，A1、A2、A3例如为卤素。参照式(III)的液晶化合物，其具有含苯环及-C(O)O-的结构(如虚线中的部分)，且此化合物的介电各向异性也仅约介于30-40之间。亦即，式(III)也为一种低介电各向异性的液晶化合物。
亦即，若根据已知的液晶化合物的结构推论，由于式(II)、式(III)皆为低介电各向异性的液晶化合物，因此一般推论式(II)中含氟的苯环及炔基的结构，以及式(III)中含苯环及-C(O)O-的结构应为低介电各向异性的结构。
然而，发明人经实验发现，具有本案的式(I)结构的液晶化合物，具有含氟的苯环、炔基及-C(O)O-结构，却意外可达到超过45的高介电各向异性，因此添加至液晶显示器的液晶层后，可大幅降低液晶显示器的驱动电压。
图1为根据本发明一实施方式所形成液晶显示器的剖面图。参照图1，液晶显示器100包括第一基板102、第二基板104及液晶层106。其中，第二基板104与第一基板102对向设置，且液晶层106设置于第一基板102与第二基板104之间。在液晶层106中，包括液晶单体以及式(I)中的液晶化合物。其中，液晶层106中的液晶单体不同于液晶化合物，且液晶化合物在液晶层中的比例例如可介于5wt％至15wt％。在一实施方式中，上述液晶显示器是主动式液晶显示器，包括多个像素所构成的阵列。其中，各像素包括薄膜晶体管(Thin filmtransistor)及储存电容。在另一实施方式中，液晶显示器是被动式液晶显示器，其中第一基板上具有沿着第一方向的第一电极，第二基板上具有沿着第二方向的第二电极，且第一方向与第二方向互相垂直。然而，本发明所述液晶显示器的结构并非以此为限，而可具有任何已知或未来发展的液晶显示器的结构，例如可参考台湾专利公开号No.200823513、No.201023159等。
【实施例1】液晶化合物1的合成
将1，3-二氟-5-戊基苯(1，3-difluoro-5-pentylbenzene；18.4克，100mmol)与干燥四氢呋喃(THF；75ml)置于反应瓶中，待其溶解后冷却至-78℃。温度到达-78℃后，加入正丁基锂(n-butyllithium；66.4ml，110mmol)，持续低温反应1小时，随着反应溶液由透明液体变为白色盐类，再将溴(bromine；23.97ml，150mmol)缓慢滴入，持续低温反应2小时后恢复室温。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。上述反应可表示如下式：
接着，将上述棕色液体(17.68克，80mmol)与干燥三乙胺(triethylamine；60ml)置于反应瓶中，通入氮气(N2)，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(bis(triphenylphosphine)palladium dichloride(Pd(PPh3)2Cl2))；0.55克，0.8mmol)和白色固体碘化亚铜(copper iodide；0.15克，0.8mmol)后，搅拌0.5小时，再滴入三甲基硅烷基乙炔(ethynyltrimethylsilane；22.4ml，160mmol)，升温至77℃持续反应6小时。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。
将上述棕色液体(19.68克，75mmol)加入二氯甲烷∶甲醇＝1∶1的溶剂内(100ml)搅拌溶解，加入碳酸钾(12.16克，88mmol)后搅拌反应4小时，结束反应以二氯甲烷与水萃取，取有机层得黄色液体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色液体(17.12克，70mmol)、干燥三乙胺(60ml)及干燥THF(60ml)置于反应瓶中，通入氮气(N2)，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(Pd(Ph3)2Cl2)；0.51克，0.7mmol)和白色固体碘化亚铜(0.14克，0.7mmol)后，搅拌0.5小时后加入4-碘苯甲酸甲酯(methyl 4-iodobenzoate；19.6克，75mmol)，升温至70℃持续反应12小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色产物溶解于水∶乙醇＝1∶1(60ml)中，再加入氢氧化钠(3.6g，150mmol)，升温至60℃持续反应4小时，结束反应后加入乙酸乙酯)与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得白色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述白色产物(19.7克，60mmol)与干燥THF(50ml)溶解于反应瓶中，通入氮气(N2)后加入白色固体3，4，5-三氟苯酚(3，4，5-trifluorophenol；8.8克，60mmol)、4-二甲氨基吡啶(4-(dimethylamino)pyridine(DMAP)；2.9克，24mmol)、二环己基碳二并胺(dicyclohexylcarbodiimide(DCC)；14.8克，72mmol)，升温至70℃持续反应6小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体初产物，再以己烷、二氯甲烷作再结晶两次，得液晶化合物1，白色固体，19.7克(43mmol)，产率为43％。上述反应可表示如下式：
【实施例2】液晶化合物2的合成
将1，3-二氟-5-戊基苯(18.4克，100mmol)与干燥四氢呋喃(75ml)置于反应瓶中，待其溶解后冷却至-78℃。温度到达-78℃后，加入正丁基锂(66.4ml，110mmol)，持续低温反应1小时，随着反应溶液由透明液体变为白色盐类，再将溴(23.97ml，150mmol)缓慢滴入，持续低温反应2小时后恢复室温。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。上述反应可表示如下式：
接着，将上述棕色液体(17.68克，80mmol)与干燥三乙胺(60ml)置于反应瓶中，通入氮气，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(0.55克，0.8mmol)和白色固体碘化亚铜(0.15克，0.8mmol)后，搅拌0.5小时，再滴入三甲基硅烷基乙炔(22.4ml，160mmol)，升温至77℃持续反应6小时。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。
将上述棕色液体(19.68克，75mmol)加入二氯甲烷∶甲醇＝1∶1的溶剂内(100ml)搅拌溶解，加入碳酸钾(12.16克，88mmol)后搅拌反应4小时，结束反应以二氯甲烷与水萃取，取有机层得黄色液体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色液体(17.12克，70mmol)、干燥三乙胺(60ml)及干燥THF(60ml)置于反应瓶中，通入氮气，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(0.51克，0.7mmol)和白色固体碘化亚铜0.14克，0.7mmol)后，搅拌0.5小时后加入4-碘苯甲酸甲酯(19.6克，75mmol)，升温至70℃持续反应12小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色产物溶解于水∶乙醇＝1∶1(60ml)中，再加入氢氧化钠(3.6g，150mmol)，升温至60℃持续反应4小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得白色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述白色产物(19.7克，60mmol)与干燥THF(50ml)溶解于反应瓶中，通入氮气后加入白色固体4-氰基-3，5-二氟苯酚(4-cyano-3，5-difluorophenol；9.3克，60mmol)、4-二甲氨基吡啶(2.9克，24mmol)、二环己基碳二并胺(14.8克，72mmol)，升温至70℃持续反应6小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体初产物，再以己烷、二氯甲烷作再结晶两次，得液晶化合物2，白色固体，20.9克(45mmol)，产率为45％。上述反应可表示如下式：
【实施例3】液晶化合物3的合成
将3，5，-二氟苯酚(3，5-difluorophenol；14.3克，110mmol)、碳酸钾(22.80克，165mmol)与丙酮(100ml)置于反应瓶中，随后滴入1-溴丁烷(1-bromobutane；15.1ml，110mmol)，反应升温至60度持续反应6小时，结束后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得白色液体产物。上述反应可表示如下式：
将上述白色液体(18.6克，100mmol)与干燥四氢呋喃(75ml)置于反应瓶中，待其溶解后冷却至-78℃。温度到达-78℃后，加入正丁基锂(66.4ml，110mmol)，持续低温反应1小时，随着反应溶液由透明液体变为白色盐类，再将溴(23.97ml，150mmol)缓慢滴入，持续低温反应2小时后恢复室温。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。上述反应可表示如下式：
接着，将上述棕色液体(17.68克，80mmol)与干燥三乙胺(60ml)置于反应瓶中，通入氮气，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(0.55克，0.8mmol)和白色固体碘化亚铜(0.15克，0.8mmol)后，搅拌0.5小时，再滴入三甲基硅烷基乙炔(22.4ml，160mmol)，升温至77℃持续反应6小时。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。
将上述棕色液体(19.68克，75mmol)加入二氯甲烷∶甲醇＝1∶1的溶剂内(100ml)搅拌溶解，加入碳酸钾(12.16克，88mmol)后搅拌反应4小时，结束反应以二氯甲烷与水萃取，取有机层得黄色液体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色液体(17.12克，70mmol)、干燥三乙胺(60ml)及干燥THF(60ml)置于反应瓶中，通入氮气，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(0.51克，0.7mmol)和白色固体碘化亚铜(0.14克，0.7mmol)后，搅拌0.5小时后加入4-碘苯甲酸甲酯(19.6克，75mmol)，升温至70℃持续反应12小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色产物溶解于水∶乙醇＝1∶1(60ml)中，再加入氢氧化钠(3.6g，150mmol)，升温至60℃持续反应4小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得白色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述白色产物(19.7克，60mmol)与干燥THF(50ml)溶解于反应瓶中，通入氮气(N2)后加入白色固体3，4，5-三氟苯酚(8.8克，60mmol)、4-二甲氨基吡啶(2.9克，24mmol)、二环己基碳二并胺(14.8克，72mmol)，升温至70℃持续反应6小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体初产物，再以己烷(hexane)、二氯甲烷作再结晶两次，得液晶化合物3，淡黄色固体，22.9克(49mmol)，产率为44％。上述反应可表示如下式：
【实施例4】液晶化合物17的合成
将1，3-二氟-5-戊基苯(18.4克，100mmol)与干燥四氢呋喃(THF；75ml)置于反应瓶中，待其溶解后冷却至-78℃。温度到达-78℃后，加入正丁基锂(66.4ml，110mmol)，持续低温反应1小时，随着反应溶液由透明液体变为白色盐类，再将溴(23.97ml，150mmol)缓慢滴入，持续低温反应2小时后恢复室温。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。上述反应可表示如下式：
接着，将上述棕色液体(17.68克，80mmol)与干燥三乙胺(60ml)置于反应瓶中，通入氮气(N2)，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(0.55克，0.8mmol)和白色固体碘化亚铜(0.15克，0.8mmol)后，搅拌0.5小时，再滴入三甲基硅烷基乙炔(22.4ml，160mmol)，升温至77℃持续反应6小时。结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得棕色液体产物。
将上述棕色液体(19.68克，75mmol)加入二氯甲烷∶甲醇＝1∶1的溶剂内(100ml)搅拌溶解，加入碳酸钾(12.16克，88mmol)后搅拌反应4小时，结束反应以二氯甲烷与水萃取，取有机层得黄色液体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色液体(17.12克，70mmol)、干燥三乙胺(60ml)及干燥THF(60ml)置于反应瓶中，通入氮气，加入黄色固体双三苯基磷二氯化钯(0.51克，0.7mmol)和白色固体碘化亚铜(0.14克，0.7mmol)后，搅拌0.5小时后加入4-碘苯甲酸甲酯(19.6克，75mmol)，升温至70℃持续反应12小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色产物溶解于水∶乙醇＝1∶1(60ml)中，再加入氢氧化钠(3.6g，150mmol)，升温至60℃持续反应4小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得白色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述白色产物(19.7克，60mmol)与干燥THF(50ml)溶解于反应瓶中，通入氮气后加入白色固体3，4，5-三氟苯胺(3，4，5-trifluoroaniline；9.3克，60mmol)、4-二甲氨基吡啶(2.9克，24mmol)、二环己基碳二并胺(14.8克，72mmol)，升温至70℃持续反应6小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体初产物，再以己烷、二氯甲烷作再结晶两次，得液晶化合物17，白色固体，20.1克(44mmol)，产率为44％。上述反应可表示如下式：
【比较例1】
以市售化合物(如下式)作为比较例1(购自Merck；PPTUI-3-2)。
【比较例2】液晶化合物的合成
将4-碘苯甲酸(4-Iodobenzoic acid；24.8克，100mmol)与干燥THF(60ml)溶解于反应瓶中，通入氮气后加入白色固体3，4-二氟苯酚(3，4-difluorophenol；14.6克，60mmol)、4-二甲氨基吡啶(4.8克，40mmol)、二环己基碳二并胺(24.6克，120mmol)，升温至70℃持续反应6小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体产物。上述反应可表示如下式：
将上述黄色固体产物(32.13克，85mmol)、干燥三乙胺(60ml)及干燥THF(60ml)置于反应瓶中通入氮气后，加入催化剂双三苯基磷二氯化钯(0.51克，0.7mmol)和白色固体碘化亚铜(0.18克，0.7mmol)后，搅拌0.5小时后加入4-碘苯甲酸甲酯(15.49克，90mmol)，升温至70℃持续反应12小时，结束反应后加入乙酸乙酯与水萃取，取有机层进行减压浓缩，得黄色固体初产物，再以己烷、二氯甲烷作再结晶两次，得白色固体28.3g(67mmol)，产率为67％。上述反应可表示如下式：
【实施例5】液晶化合物的介电各向异性
将各种液晶化合物添加至被动式(Passive matrix；PM)或主动式(Activematrix；AM)液晶配方中，以测量其介电各向异性。其中，所使用的主动式液晶配方(JM-2069-054)组成比例如表2所示：
表2主动式液晶配方(JM-2069-054)
另外，所使用的被动式液晶配方(IBL-087c)组成比例如表3所示：
表3被动式液晶配方(IBL-087c)
将各种液晶化合物添加至被动式液晶配方LC(PM)或主动式液晶配方LC(AM)，液晶化合物于主动式或被动式配方的含量为10wt％(以液晶层的总量计)，再利用折射率量测仪(DR-M2)测得整体混合液晶的双折射率(birefringence；Δn)，利用液晶分析系统LCAS-1(Liquid Crystal Analysis System)测得介电各向异性(dielectric anisotropy；Δε)，并计算出所添加的液晶化合物个别的双折射率及介电各向异性。另外，也利用DSC(热差式扫瞄卡计仪)测量其熔点(melting poing；Tc)，以及利用粘度计(CAP1000L)测量其粘度(Viscosity；η)。下表4显示各种液晶化合物添加至液晶配方后的性质。另外，表5则显示利用LCAS-1仪器所计算出各种液晶化合物单体的介电各向异性。
表4液晶化合物在液晶配方中的性质
表5计算得液晶化合物单体的介电各向异性
参照表5，比较例1、2虽具有与实施例1-4类似的结构，然而其化合物单体介电各向异性都相当的低，因此在添加至被动式(PM)或主动式(AM)液晶配方后，仅能稍微提高整体混合液晶的介电各向异性。亦即，比较例1、2所述化合物若应用于液晶显示器时，则无法有效降低显示器的驱动电压。
相反的，实施例1-4所述液晶化合物皆具有高介电各向异性，因此在添加至液晶配方后，可大幅提高整体混合液晶的介电各向异性。亦即，实施例1-4所述液晶化合物若应用于液晶显示器时，能够有效的降低显示器的驱动电压。
【实施例6】液晶化合物1的添加量
表6显示将实施例1所形成的液晶化合物1添加至主动式或被动式液晶配方时，其添加量对于液晶性质的影响。表7则显示利用LCAS-1仪器计算出的实施例1所形成的各液晶化合物1的介电各向异性。其中，液晶化合物1于主动式或被动式配方(以整个液晶层的总重计)的含量分别为5wt％、10wt％及15wt％。
表6液晶化合物1在液晶配方中的性质
表7计算得液晶化合物1单体的介电各向异性
参照表7，实施例1所形成的液晶化合物1在主动式及被动式配方中都具有良好的介电各向异性及溶解性。随着液晶化合物1添加浓度增加，可有效提升整体液晶的介电各向异性。
【实施例7】液晶化合物2的添加量
表8显示实施例2所形成的液晶化合物2添加至主动式或被动式液晶配方时，其添加量对于液晶性质的影响。表9则显示利用LCAS-1仪器计算出的实施例2所形成的各液晶化合物2的介电各向异性。其中，液晶化合物2于主动式或被动式配方的含量(以整个液晶层的总重计)分别为5wt％、10wt％及15wt％。
表8液晶化合物2在液晶配方中的性质
表9计算得液晶化合物2单体的介电各向异性
参照表9，实施例2所形成的液晶化合物2在主动式及被动式配方中都具有良好的介电各向异性及溶解性。随着液晶化合物2添加浓度增加，可有效提升整体液晶的介电各向异性。
另外，表10、11则显示实施例1-4及比较例1-2在不同浓度下的介电各向异性。由表10中可看出，在液晶化合物在被动式液晶配方中的添加量为5wt％、10wt％、15wt％的条件下，实施例1-4所提供的液晶化合物都具有较高的介电各向异性。由表11中可看出，在液晶化合物在主动式液晶配方中的添加量为5wt％、10wt％、15wt％的条件下，实施例1-4所提供的液晶化合物都具有较高的介电各向异性。
表10不同浓度的液晶化合物在被动式液晶配方中的介电各向异性
表11不同浓度的液晶化合物在主动式液晶配方中的介电各向异性
【实施例9】驱动电压
分别将实施例1、2及比较例1、2的液晶化合物添加至被动式液晶配方(IBL-087c)及主动式液晶配方(JM-2069-054)中，以形成液晶显示器，并测量显示器的驱动电压，所测得的结果可参照表12。
表12液晶显示器的驱动电压
参照表12，本案实施例1、2所形成的液晶化合物应用于制造液晶显示器时，可大幅降低显示器的驱动电压，然而如比较例1、2的传统的液晶化合物则无法有效的降低显示器的驱动电压。
虽然本发明已以数个较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作任意的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (13)
1.一种液晶化合物，具有下列化学式(I)：
其中，A1、A2、A3各自独立地择自氢、卤素、氰基、氰硫基、或-OCF3；
R1是择自氢、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤烷基、C2-C12烷烯基或C2-C12烷炔基；
R2是择自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、氰基、或-OCF3；以及
Z是择自-O-、-CH2O-、-C(O)O-、-OCO-、-C(O)NH-、-CH＝CH-、或-C≡C-。
2.如权利要求1所述的液晶化合物，其中A1、A2、A3各自独立地为卤素或氰基。
3.如权利要求1所述的液晶化合物，其中R1为C1-C12烷基或C1-C12烷氧基。
4.如权利要求1所述的液晶化合物，其中R2为氢。
5.如权利要求1所述的液晶化合物，其中Z是择自-C(O)O-、或-C(O)NH。
6.如权利要求1所述的液晶化合物，其中该化合物具有下列化学式：
7.如权利要求1所述的液晶化合物，其中该化合物具有下列化学式：
8.如权利要求1所述的液晶化合物，其中该化合物具有下列化学式：
9.如权利要求1所述的液晶化合物，其中该化合物具有下列化学式：
10.如权利要求1所述的液晶化合物，其中所述液晶化合物的介电各向异性Δε大于45。
11.如权利要求10所述的液晶化合物，其中所述液晶化合物的介电各向异性Δε介于45至85之间。
12.一种液晶显示器，包括：
一第一基板；
一第二基板，与所述第一基板对向设置；以及
一液晶层，设置于所述第一基板与所述第二基板之间，其中所述液晶层包含一如权利要求1所述的液晶化合物。
13.如权利要求12所述的液晶显示器，其中所述液晶化合物在所述液晶层中的比例介于5-15wt％。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW100138436 | 2011-10-24 | ||
| TW100138436 | 2011-10-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103059875A true CN103059875A (zh) | 2013-04-24 |
Family
ID=48102782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011104047821A Withdrawn CN103059875A (zh) | 2011-10-24 | 2011-12-01 | 液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶显示器 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8486497B2 (zh) |
| CN (1) | CN103059875A (zh) |
| TW (1) | TWI454559B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103130649A (zh) * | 2011-10-24 | 2013-06-05 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物以及液晶显示器 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8722156B2 (en) * | 2011-10-24 | 2014-05-13 | Industrial Technology Research Institute | Liquid crystal compound and liquid crystal display |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1036071C (zh) * | 1992-06-04 | 1997-10-08 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 含全氟苯环的液晶化合物的制备方法 |
| JP3900554B2 (ja) * | 1996-08-02 | 2007-04-04 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 |
| CN1101444C (zh) * | 2000-03-10 | 2003-02-12 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种含烯氧侧链的含氟二苯乙炔液晶化合物及其制备方法 |
| DE60219448T2 (de) * | 2001-02-08 | 2007-08-16 | Seimi Chemical Co. Ltd., Chigasaki | FLÜSSIGKRISTALLZUSAMMENSETZUNG, WELCHE EINE OPTISCH AKTIVE VERBINDUNG ENTHÄLT, und ELEKTROOPTISCHES FLÜSSIGKRISTALLELEMENT |
| DE10241721B4 (de) | 2001-10-09 | 2012-01-12 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung |
| TWI314577B (en) | 2006-07-13 | 2009-09-11 | Ind Tech Res Inst | High birefringent liquid crystal compound and composition thereof |
| JP5582035B2 (ja) | 2008-10-21 | 2014-09-03 | Ｊｎｃ株式会社 | 含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2011
- 2011-12-01 CN CN2011104047821A patent/CN103059875A/zh not_active Withdrawn
- 2011-12-29 US US13/340,257 patent/US8486497B2/en active Active
-
2012
- 2012-10-12 TW TW101137606A patent/TWI454559B/zh active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103130649A (zh) * | 2011-10-24 | 2013-06-05 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物以及液晶显示器 |
| CN103130649B (zh) * | 2011-10-24 | 2014-10-22 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物以及液晶显示器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130100394A1 (en) | 2013-04-25 |
| US8486497B2 (en) | 2013-07-16 |
| TW201317329A (zh) | 2013-05-01 |
| TWI454559B (zh) | 2014-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI616432B (zh) | Stabilizer, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal display element | |
| JP2017527617A (ja) | ジフルオロメトキシ架橋結合を有する液晶化合物及びその用途 | |
| JP4776279B2 (ja) | 新規化合物及び液晶組成物 | |
| WO2016082511A1 (zh) | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用 | |
| WO2014183561A1 (zh) | 液晶组合物及液晶显示器件 | |
| TWI507511B (zh) | 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置 | |
| CN109423297A (zh) | 一种二苯并噻吩液晶化合物及其制备方法和应用 | |
| CN103059875A (zh) | 液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶显示器 | |
| CN103130649B (zh) | 液晶化合物以及液晶显示器 | |
| JP4357337B2 (ja) | 光学活性化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 | |
| Kong et al. | Synthesis and investigation on optoelectronic properties of mesogenic triphenylene–perylene dyads linked by ethynylphenyl bridges | |
| CN108003894B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及使用此液晶化合物的液晶显示装置 | |
| CN104357063B (zh) | 含有4-(联苯乙炔基)-1,8-萘二腈的液晶化合物，其制备方法及应用 | |
| CN102249866A (zh) | 一种新型结构的负性液晶化合物与液晶组合物 | |
| CN101029015B (zh) | 3,4-二氟硫酚酯类液晶化合物 | |
| CN104293356B (zh) | 一种液晶化合物作为高双折射率液晶材料或在提高液晶主体双折射率中的应用 | |
| KR101512173B1 (ko) | 호스트 액정에 대한 용해도가 향상된 불소 도입 페닐-싸이오펜계 중합성 메조겐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물 | |
| CN107286950A (zh) | 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用 | |
| CN101880219A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法 | |
| CN107286953A (zh) | 一种环戊基类负介电各向异性液晶化合物及其组合物与应用 | |
| CN1329481C (zh) | 含有单氟乙撑桥键的液晶化合物及其制备方法 | |
| CN102660295A (zh) | 一种含氟氮杂环液晶化合物及其合成方法与应用 | |
| JP2010024157A (ja) | ジアマンタン化合物 | |
| CN103880735B (zh) | 一种近晶相液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| CN100372825C (zh) | 3,4-二氟-2-甲氧基联苯衍生物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C04 | Withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20130424 |