CN102964909B - 一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用 - Google Patents

一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102964909B
CN102964909B CN201210510831.4A CN201210510831A CN102964909B CN 102964909 B CN102964909 B CN 102964909B CN 201210510831 A CN201210510831 A CN 201210510831A CN 102964909 B CN102964909 B CN 102964909B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substrate
tetra
phenyl
propoxy
zinc porphyrin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201210510831.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102964909A (zh
Inventor
苏炜
李培源
杨芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Fangzhou Packaging Industry Co ltd
Original Assignee
Guangxi Teachers College
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi Teachers College filed Critical Guangxi Teachers College
Priority to CN201210510831.4A priority Critical patent/CN102964909B/zh
Publication of CN102964909A publication Critical patent/CN102964909A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102964909B publication Critical patent/CN102964909B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Chemically Coating (AREA)

Abstract

本发明公开了一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用。具体步骤：1）基底羧基化；2）制备5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液；3）微接触印刷；4）化学镀。本发明的有益效果：1.本发明所得图案精美、精细，为微接触印刷行业提供了新思路。2.本发明应用5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液作印刷剂具有水溶性，可以减少有机溶剂的使用，具有绿色环保、成本低廉、而且稳定的优点，在工业应用上具有很大的潜力。

Description

一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用
技术领域
本发明属于现代电子技术领域，特别涉及一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用。
背景技术
微接触印刷，是近年来迅速发展的一种材料表面图案化的技术。与其他印刷技术相比，微接触印刷具有快速、廉价的优点，具有操作方法灵活多变的特点。目前可供选择的印刷剂较少，且大多使用有机溶剂来配置印刷剂溶液，不够绿色环保。因此，开发一种稳定的、绿色环保的印刷剂具有很大的意义。
卟啉化合物能与许多金属离子形成配合物，而配合物的种类也非常多。目前卟啉金属配合物已被广泛应用于医学、分析化学、配位化学、催化等众多领域。而对于卟啉类金属配合物作为具有水溶性的绿色环保印刷剂的研究尚未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种水溶性卟啉锌配合物作为绿色环保印刷剂在微接触印刷的应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
1.卟啉锌配合物为5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌，具有以下结构式：
Figure BDA00002502714400021
2.水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷的应用是将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌的水溶液作为微接触印刷的印刷剂，将PDMS印章的图案转移至羧基化的聚对苯二甲酸乙二酯基底表面，再通过化学镀的方法在基底上得到精美的金属图案。
具体步骤如下：
1）基底羧基化：
基底为聚对苯二甲酸乙二酯，将基底材料用>1mol/L氢氧化钠溶液在70℃条件下浸泡30min，再用>1mol/L醋酸在70℃条件下浸泡15min，随后用水清洗，60℃真空干燥，得到羧基化基底。
2）制备5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液：
将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌用水溶解，得到浓度为0.2～0.8g/L的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液。
3）微接触印刷：
将PDMS印章浸泡于步骤2）制得的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液中30s，取出后于N2气流中干燥30s，将涂有5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液的PDMS印章盖于羧基化基底上，轻压5s，通过羧基和金属的键合作用，将PDMS印章图案转移至基底表面，得到印有图案的基底。
2.4）化学镀：
将印有图案的基底浸泡于0.1g/L PdCl2溶液中10s，取出后放于由2wt%硫酸铜、11wt%酒石酸钠钾、3wt%氢氧化钠、35wt%甲醛和49wt%蒸馏水化学镀铜液中进行化学镀，时间为3-5min。取出后即可在基底上得到精美的金属铜图案。
本发明的有益效果：
1.通过将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液作为印刷剂在电子行业常用的基底表面制备金属图案，所得图案精美、精细，为微接触印刷行业提供了新思路。
2.5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌具有水溶性，可以减少有机溶剂的使用，具有绿色环保的优点。
3.5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液制备成本低廉，而且稳定，在工业应用上具有很大的潜力。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
1.将聚对苯二甲酸乙二酯基底用1mol/L氢氧化钠浸泡在70℃浸泡30min，再用1mol/L醋酸在70℃浸泡15min，随后用水清洗，60℃真空干燥，得到羧基化基底。
2.将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌用水溶解，得到浓度为0.2g/L的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液。
3.将PDMS印章浸泡于步骤2制得的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液中30s，取出后于N2气流中干燥30s。将涂有5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液的PDMS印章盖于羧基化后的基底上，轻压5s，将PDMS印章图案转移至基底表面，得到印有图案的基底。
4.将印有图案的基底浸泡于0.1g/L PdCl2溶液中10s，取出后放于由2wt%硫酸铜、11wt%酒石酸钠钾、3wt%氢氧化钠、35wt%甲醛和49wt%蒸馏水化学镀铜液中进行化学镀，时间为3min。取出后即可在聚对苯二甲酸乙二酯基底上得到精美的金属铜图案。
实施例2
1.将聚对苯二甲酸乙二酯基底用3mol/L氢氧化钠浸泡在70℃浸泡30min，再用3mol/L醋酸在70℃浸泡15min，随后用水清洗，60℃真空干燥，得到羧基化基底。
2.将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌用水溶解，得到浓度为0.5g/L的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液。
3.将PDMS印章浸泡于步骤2制得的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液中30s，取出后于N2气流中干燥30s。将涂有5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液的PDMS印章盖于羧基化后的基底上，轻压5s，将PDMS印章图案转移至基底表面。
4.将印有图案的基底浸泡于0.1g/L PdCl2溶液中10s，取出后放于由2wt%硫酸铜、11wt%酒石酸钠钾、3wt%氢氧化钠、35wt%甲醛和49wt%蒸馏水化学镀铜液中进行化学镀，时间为5min。取出后即可在聚对苯二甲酸乙二酯基底上得到精美的金属铜图案。
实施例3
1.将聚对苯二甲酸乙二酯基底用5mol/L氢氧化钠浸泡在70℃浸泡30min，再用5mol/L醋酸在70℃浸泡15min，随后用水清洗，60℃真空干燥，得到羧基化基底。
2.将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌用水溶解，得到浓度为0.8g/L的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液。
3.将PDMS印章浸泡于步骤2制得的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液中30s，取出后于N2气流中干燥30s。将涂有八5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液的PDMS印章盖于羧基化后的基底上，轻压5s，将PDMS印章图案转移至基底表面。
4.将印有图案的基底浸泡于0.1g/L PdCl2溶液中10s，取出后放于由2wt%硫酸铜、11wt%酒石酸钠钾、3wt%氢氧化钠、35wt%甲醛和49wt%蒸馏水化学镀铜液中进行化学镀，时间为5min。取出后即可在聚对苯二甲酸乙二酯基底上得到精美的金属铜图案。

Claims (1)

1.一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用，其特征在于：
1)该卟啉锌配合物为5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌，具有以下结构式：
Figure FDA0000392317970000011
2）水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷的应用，将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌的水溶液作为微接触印刷的印刷剂，将PDMS印章的图案转移至羧基化的聚对苯二甲酸乙二酯基底表面，再通过化学镀的方法在基底上得到精美的金属图案；
具体步骤如下：
2.1）基底羧基化：
基底为聚对苯二甲酸乙二酯，将基底材料用>1mol/L氢氧化钠溶液在70℃条件下浸泡30min，再用>1mol/L醋酸在70℃条件下浸泡15min，随后用水清洗，60℃真空干燥，得到羧基化基底；
2.2）制备5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液：
将5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌用水溶解，得到浓度为0.2～0.8g/L的5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液；
2.3）微接触印刷
将PDMS印章浸泡于5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液中30s，取出后于N2气流中干燥30s，将涂有5，10，15，20-四[4-(3’-丙氧基吡啶溴化盐)苯基]卟啉锌水溶液的PDMS印章盖于羧基化基底上，轻压5s，通过羧基和金属的键合作用，将PDMS印章图案转移至基底表面，得到印有图案的基底；
2.4）化学镀：
将印有图案的基底浸泡于0.1g/L PdCl2溶液中10s，取出后放于由2wt%硫酸铜、11wt%酒石酸钠钾、3wt%氢氧化钠、35wt%甲醛和49wt%蒸馏水化学镀铜液中进行化学镀，时间为3-5min，取出后即可在基底上得到精美的金属铜图案。
CN201210510831.4A 2012-11-30 2012-11-30 一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用 Active CN102964909B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210510831.4A CN102964909B (zh) 2012-11-30 2012-11-30 一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210510831.4A CN102964909B (zh) 2012-11-30 2012-11-30 一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102964909A CN102964909A (zh) 2013-03-13
CN102964909B true CN102964909B (zh) 2014-03-19

Family

ID=47795354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210510831.4A Active CN102964909B (zh) 2012-11-30 2012-11-30 一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102964909B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104312264B (zh) * 2014-11-05 2016-01-27 广西师范学院 利用酞菁镍配合物进行微接触印刷石墨烯/银复合图案的方法
CN104387835B (zh) * 2014-11-05 2017-01-25 广西师范学院 一种水溶性双层三明治型La金属卟啉配合物及其在微接触印刷技术中的应用
CN104356742B (zh) * 2014-11-05 2016-05-04 广西师范学院 利用八羟基酞菁锌进行微接触印刷石墨烯图案的方法
CN104447820B (zh) * 2014-11-05 2017-02-15 广西师范学院 一种水溶性双层三明治型Ce金属卟啉配合物及其在微接触印刷技术中的应用
CN104312263B (zh) * 2014-11-05 2016-06-22 广西师范学院 一种1,4-卟啉钯-丁二炔作为微接触印刷墨水的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1296949A (zh) * 1999-11-17 2001-05-30 中国科学院长春物理研究所 苯并卟啉锌配合物合成的新方法
CN1303854A (zh) * 1999-11-24 2001-07-18 中国科学院长春光学精密机械研究所 中位带有烷氧基苯基的四苯并卟啉金属配位化合物及合成
JP2002308880A (ja) * 2001-04-11 2002-10-23 National Institute Of Advanced Industrial & Technology Ｚｎ（ＩＩ）ポルフイリン−ピリジン共役置換されたトリクロロジメトキシベンゼン誘導体
KR20050030956A (ko) * 2002-07-26 2005-03-31 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 마이크로-접촉 프린팅 방법
JP2009280702A (ja) * 2008-05-22 2009-12-03 Chisso Corp ポルフィリン錯体、光電変換素子および色素増感太陽電池
CN102391270A (zh) * 2011-10-17 2012-03-28 华东理工大学 四-(邻新戊酰胺基苯基)卟啉锌异构体化合物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102964909A (zh) 2013-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102964909B (zh) 一种水溶性卟啉锌配合物在微接触印刷中的应用
CN102964910B (zh) 一种水溶性四磺酸钠苯基卟啉金属配合物在微接触印刷中的应用
CN103249255B (zh) 一种直接在树脂基板上制备导电线路的方法
CN104447820B (zh) 一种水溶性双层三明治型Ce金属卟啉配合物及其在微接触印刷技术中的应用
CN104387835B (zh) 一种水溶性双层三明治型La金属卟啉配合物及其在微接触印刷技术中的应用
CN102516841B (zh) 酞菁锌配合物作为墨水在微接触印刷中的应用
CN102863824B (zh) 一种不饱和羧酸锌盐功能化石墨烯的制备方法
CN104289725A (zh) Pd基复合纳米粒子及其制备方法
CN105714298A (zh) 一种基于硫酸-铁盐体系的退锡剂及其制备方法
CN104946022A (zh) 一种高稳定性无颗粒型银基导电墨水及其制备方法
CN105803509B (zh) 一种纳米氧化铜的电化学制备方法
CN110783025B (zh) 一种抗氧化的导电铜纳米线膜及其制备方法和应用
CN104119723B (zh) 双层三明治型Eu金属酞菁配合物在微接触印刷中的应用
CN102133636B (zh) 抗迁移片状银包铜粉的制备方法
CN105499559A (zh) 一种改性铜粉及其制备方法和电子浆料
CN104259472B (zh) 一种超细片状铜粉的有机组合物及其制备方法
CN105937037A (zh) 一种有机电合成用防腐电极
CN104785284A (zh) N掺杂石墨烯-ZnIn2S4纳米复合材料的制备方法
CN104177925A (zh) 一种低电阻率高稳定性导电油墨及其制备方法
CN106493385B (zh) 银三角纳米片的制备方法
CN104312262B (zh) 一种二-六羧基酞菁钯并蒽醌作为微接触印刷墨水的应用
CN103450714A (zh) 一种导电性石墨片及其制备方法
CN104356740B (zh) 利用水溶性卟啉铁配合物进行微接触印刷的方法
CN102784665B (zh) 一种用于燃料电池氧还原反应的碳-银铜-聚苯胺复合电催化剂的制备方法及其产品和应用
CN105836787B (zh) 一种氧化亚铜的绿色制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20171211

Address after: 518000 Guangdong Province, Shenzhen New District of Longhua City, Dalang street, Longsheng Gold Dragon Road community e-commerce incubator exhibition Tao Commercial Plaza E block 706

Patentee after: Shenzhen Meliao Technology Transfer Center Co.,Ltd.

Address before: Mingxiu Road East of Nanning city the Guangxi Zhuang Autonomous Region 530001 No. 175

Patentee before: Guangxi Normal University

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20171227

Address after: 401220 No. 16 group 30 of Yantan village, Changshou District, Chongqing

Patentee after: Li Yizhong

Address before: 518000 Guangdong Province, Shenzhen New District of Longhua City, Dalang street, Longsheng Gold Dragon Road community e-commerce incubator exhibition Tao Commercial Plaza E block 706

Patentee before: Shenzhen Meliao Technology Transfer Center Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Zheng Pingfei

Inventor after: Zhang Lu

Inventor before: Su Wei

Inventor before: Li Peiyuan

Inventor before: Yang Fang

CB03 Change of inventor or designer information
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20180209

Address after: A road 710000 Shaanxi city of Xi'an province Huxian Fengjing Industrial Park Fengjing No. 2

Patentee after: XI'AN FANGZHOU PACKAGING INDUSTRY CO.,LTD.

Address before: 401220 No. 16 group 30 of Yantan village, Changshou District, Chongqing

Patentee before: Li Yizhong

TR01 Transfer of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Application of a water soluble porphyrin zinc complex in micro contact printing

Effective date of registration: 20201104

Granted publication date: 20140319

Pledgee: Pudong Development Bank of Shanghai Limited by Share Ltd. Xi'an branch

Pledgor: XI'AN FANGZHOU PACKAGING INDUSTRY Co.,Ltd.

Registration number: Y2020610000196

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20211110

Granted publication date: 20140319

Pledgee: Pudong Development Bank of Shanghai Limited by Share Ltd. Xi'an branch

Pledgor: XI'AN FANGZHOU PACKAGING INDUSTRY CO.,LTD.

Registration number: Y2020610000196

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Application of a water-soluble porphyrin zinc complex in micro contact printing

Effective date of registration: 20211111

Granted publication date: 20140319

Pledgee: Pudong Development Bank of Shanghai Limited by Share Ltd. Xi'an branch

Pledgor: XI'AN FANGZHOU PACKAGING INDUSTRY CO.,LTD.

Registration number: Y2021610000319

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20220614

Granted publication date: 20140319

Pledgee: Pudong Development Bank of Shanghai Limited by Share Ltd. Xi'an branch

Pledgor: XI'AN FANGZHOU PACKAGING INDUSTRY CO.,LTD.

Registration number: Y2021610000319

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Application of a water-soluble porphyrin zinc complex in micro contact printing

Granted publication date: 20140319

Pledgee: Shaanxi SME financing Company limited by guarantee

Pledgor: XI'AN FANGZHOU PACKAGING INDUSTRY CO.,LTD.

Registration number: Y2024980012120

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right