CN102934251B - 用于有机电致发光元件的材料和使用其的有机电致发光元件,以及制造有机电致发光元件的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于有机电致发光元件的材料，包括：磷光化合物；和盘状液晶主体化合物，其中所述磷光化合物具有的分子核心直径与分子核心厚度之间的纵横比(分子核心直径/分子核心厚度)至少为3，并且其中所述磷光化合物的分子半径与所述盘状液晶主体化合物的分子半径之间的尺寸比(磷光化合物的分子半径/盘状液晶主体化合物的分子半径)为0.8至1.2。
Description
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光元件的材料，使用其的有机电致发光元件(也可以被称作“有机电场发光元件”或“有机EL元件”)，以及制造有机电致发光元件的方法。
背景技术
有机电致发光元件是一种自发光显示装置并且用于显示或发光。使用有机电致发光元件的显示器在显示性能例如高能见度和低视角依赖性方面相对于传统的CRT或LCD具有优势。因为它可以更轻和更薄，其显示器也是具有优势的。
除了降低的重量和厚度方面的优势之外，还存在这样的可能性，即：使用有机电致发光元件可以实现还不能实现的形状的发光。
如上所述，有机电致发光元件具有包括如上所述那些的优良特性。然而，通常，组成有机电致发光元件的层具有高于空气的折射率。例如，有机层例如有机电致发光元件中的发光层具有1.6至2.1的折射率。由此，所发出的光容易在接触面上被完全反射。光的提取效率低于20%，并且大多数光都损失了。
例如，通常已知的有机电致发光元件与分配在基底上的一对电极层之间的有机层一起配置。这个有机层包括发光层，并且有机电致发光元件提取从这个发光层发射出的光并且从光提取表面发射所述光。在这样的情况下，提取总反射组分是不可能的，所述总反射组分是在发光表面或电极层和有机层之间的接触面上的临界角或更大角度上的光。因此，存在低的光提取效率的问题。
为了解决这样的问题，改善光的提取效率的方法已经被提出，其通过使用液晶主体材料来控制发光化合物本身的形状以及发光化合物的取向(非专利文献1)。
然而，在这个建议中，使用棒状荧光材料来增加偏振发射率，并且由于其单轴取向，因此发生了福斯特能量转移(Forster energy transfer)(荧光共振能量转移)以及发射光的重吸收，这导致了发光效率降低的问题。并且，荧光材料的电子激发形成效率很低，约为25%。结果，也存在外部量子效率不能改善的问题。
为了解决这些问题，PTL 1至3提出了一种电致发光元件，其中使用磷光材料作为荧光发光化合物，其与液晶主体材料一起取向，所述磷光材料大体上不发生由于福斯特能量转移所产生的发光效率降低的情况。
然而，在这些建议中，存在偏振发射率和发光量子产率降低的问题。
因此，目前的形势强烈需要促进同时支持高发光效率、高偏振发射率、高外部量子效率和高发光量子产率的有机电致发光元件的开发。
引证目录
专利文献
PTL 1 日本专利申请公开(JP-A)No 10-321371
PTL 2 JP-A 2002-43056
PTL 3 JP-A 2011-046699
非专利文献
NPL 1 Polymers for Advanced Technologies,9,443-460(1998)
发明概述
技术问题
本发明旨在解决如上所述的传统问题并且达到如下目的。即，本发明旨在提供：用于电致发光元件的材料，其同时支持高发光效率、高偏振发射率、高外部量子效率和高发光量子产率；使用其的有机电致发光元件；以及制造有机电致发光元件的方法。
解决问题的方式
解决问题的方式如下：
<1>用于有机电致发光元件的材料，包括：
磷光化合物；和
盘状液晶主体化合物，
其中所述磷光化合物具有的分子核心直径与分子核心厚度之间的纵横比(分子核心直径/分子核心厚度)至少为3，并且
其中所述磷光化合物的分子半径与所述盘状液晶主体化合物的分子半径之间的尺寸比(磷光化合物的分子半径/盘状液晶主体化合物的分子半径)为0.8至1.2。
<2>根据<1>的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物是铂络合物。
<3>根据<1>至<2>任意一项的用于有机电致发光元件的材料，其中所述盘状液晶主体化合物由通式(1)代表：通式(1)
其中，在通式(1)中，H代表液晶的母核部分；L代表二价连接基团；R1至R9代表氢原子或取代基；n代表1至12的整数；并且m代表0至3的整数。
<4>根据<1>至<3>任意一项的用于有机电致发光元件的材料，其中所述盘状液晶主体化合物产生盘状向列液晶相。
<5>根据<1>至<4>任意一项的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物为选自如下结构式(1)至(5)任一项所代表的至少任意一项：结构式(1)
其中，在结构式(1)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；m、n、p和q各自代表0至3的整数；R1至R4代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当m、n、p或q为2或更大时，相邻的R1、R2、R3或R4可以分别彼此连接形成环状结构；并且Ar代表取代或未取代的芳基；
结构式(2)
其中，在结构式(2)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；r、s、t和u各自代表0至3的整数；R5至R8代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当r、s、t或u为2或更大时，相邻的R5、R6、R7或R8可以分别彼此连接形成环状结构；并且W1和W2代表烷基并且可以彼此连接形成环状结构，
结构式(3)
其中，在结构式(3)中，A和B代表环状结构；当A形成环时，B可以或者可以不形成环；当A不形成环时，B形成环；A代表芳环和杂环中的任意一种，并且B代表杂环和杂芳基中的任意一种；R13至R16代表氢原子、烷基、芳基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且R14和R15，或R13和R16分别可以彼此连接形成环状结构；
结构式(4)
其中，在结构式(4)中，R1至R3、X、Y、Z、Ar、m、n和p与结构式(1)中的那些是同义的；M和Q独立地代表碳原子和氮原子中的任意一种；R30代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且g代表0至3的整数，
结构式(5)
其中，在结构式(5)中，R1至R2、Z、Ar、m和n与结构式(1)中的那些是同义的，并且M、Q、R30和g与结构式(4)中的那些是同义的。
<6>根据<1>至<5>任意一项的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物由结构式(6)代表:
结构式(6)
其中，在结构式(6)中，B可以形成芳香环和非芳香六元环中的任意一种；R17至R26代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；R17和R18、或R18和R19、或R19和R20、或R21和R22、或R22和R23、或R23和R24、或R25和R26分别可以彼此连接形成环状结构。
<7>有机电致发光元件，包括：
阳极，
阴极，和
阳极和阴极之间的发光层，
其中所述发光层包括根据<1>至<6>任意一项的用于有机电致发光元件的材料，
其中所述磷光化合物具有相对于阳极在水平方向取向的跃迁偶极矩。
<8>根据<7>的有机电致发光元件，其中所述发光层包括含氟原子的化合物，其含量为0.0001重量%至10重量%。
<9>根据<8>的有机电致发光元件，其中所述含氟原子的化合物包括3个或更多侧链取代基，每个侧链取代基上具有4个或更多氟原子。
<10>根据<8>至<9>任意一项的有机电致发光元件，其中所述含氟原子的化合物由结构式(A)和(B)中的任意一项代表：
结构式(A)
其中，在结构式(A)中，R27和R28独立地代表具有4个或更多氟原子的取代或未取代的烷基，结构式(B)
其中，在结构式(B)中，R29代表取代或未取代的烷基或酰基中的任意一种，其各自具有4个或更多氟原子。
<11>制造有机电致发光元件的方法，包括使用根据<1>至<6>任意一项的用于有机电致发光元件的材料通过溶液方法形成发光层。
本发明的优势
根据本发明，解决了上述常规问题，实现了所述目的，提供了同时支持高发光效率，高偏振发射率，高外部量子效率和高发光量子产率的用于有机电致发光元件的材料，使用其的有机电致发光元件，以及制造有机电致发光元件的方法。
附图简述
图1是显示本发明的有机电致发光元件的层结构的一个例子的示意图。
具体实施方式
(用于有机电致发光元件的材料)
本发明的用于有机电致发光元件的材料包括磷光化合物和盘状液晶主体化合物，并且还含有根据需要的其他化合物。
<磷光化合物>
所述磷光化合物具有的分子核心直径与分子核心厚度之间的纵横比(分子核心直径/分子核心厚度)至少为3，优选为3至30，特别优选为4至20。
小于3的纵横比增加了分子的波动并且可能会减小取向。超过30的纵横比可能会极端地减小对盘状液晶主体化合物的溶解性或者减小取向。
“分子核心直径”是指发色团(与共轭系统相连的发色团，发色骨架)的最长分子直径。
分子核心直径基于如下理论计算而定义。这里所说的理论计算使用密度函数方法进行；具体地说，使用具有6-31G*基础函数的GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)和B3LYP/LANL2DZ的互变相关函数进行结构优化计算。使用通过结构优化计算获得的优化结构，将具有最长分子长度的球-棍图像的长度定义为磷光化合物的分子核心直径。
“分子核心厚度”是指当发色团被认为是平面表面时的分子厚度。
分子核心厚度也是通过类似于分子核心直径的方法计算得到的，并且所述分子核心厚度被定义为球-棍图像中分子厚度方向上的长度。
磷光化合物具有优选0.40nm至3.0nm，更优选0.80nm至2.5nm，特别优选1.20nm至2.0nm的分子半径。
当分子半径小于0.40nm时，会降低取向或液晶分子中的发光强度，或者发射波长不会被控制在可见范围内。当分子半径超过3.0nm时，在成膜期间可能发生取向减少或者对液晶的相容性减少。
磷光化合物的分子半径被定义为包括侧链的盘状整体的分子半径。
类似于分子核心直径，分子半径基于如下理论计算而定义。这里所说的理论计算使用密度函数方法进行；具体地说，使用具有6-31G*基础函数的GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)和B3LYP/LANL2DZ的互变相关函数进行结构优化计算。使用通过结构优化计算获得的优化结构，获得磷光化合物的分子半径。
所述磷光化合物没有特别的限制，只要它满足纵横比并且可以根据目的适当地选择。其例子包括含有过渡金属原子或镧系元素原子的络合物。它们可以单独使用或者两种或更多种组合使用。
所述络合物可以在化合物中含有一种过渡金属原子，或者它可以为含有两种或更多种过渡金属原子的双核络合物。它可以同时含有不同类型的金属原子。
作为络合物的配体，如下文献中描述了示例性的配体：“ComprehensiveCoordination Chemistry”作者G.Wilkinson,Pergamon Press Ltd.1987年出版,“Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”作者H.Yersin,Springer-Verlag Co.1987年出版,和“Yuhki Kinzoku Kagaku-KisoTo Ouyou(Organic Metal Chemistry-Devices and Applications)作者AkioYamamoto,Shokabo Publishing Co.,Ltd.1982年出版。
配体的例子包括卤素配体、芳香碳环配体、含氮杂环配体、二酮配体、羧酸配体、乙醇化物配体、一氧化碳配体、异硝酰基(isonitryl)配体、以及氰基配体。其中，特别优选含氮杂环配体。
卤素配体的例子包括氯配体。
芳香碳环配体的例子包括环戊二烯基阴离子、苯基阴离子和萘基阴离子。
含氮杂环配体的例子包括苯基吡啶、苯并喹啉、羟基喹啉、联吡啶基和二氮杂菲。
二酮配体的例子包括乙酰丙酮。
羧酸配体的例子包括乙酸配体。
乙醇化物配体的例子包括酚盐配体。
过渡金属原子的例子包括钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱和铂。其中，铂是特别优选的，并且铂络合物优选作为所述磷光化合物。作为铂络合物，具有四齿配体即扁平配位几何形状的铂(铂络合物)是优选的，并且具有沙仑(salen)型、卟啉型、六元环-五元环-碳链-五元环-六元环型或五元环-六元环-N链-六元环-五元环形的铂络合物是更优选的。
所述铂络合物优选选自如下结构式(1)至(5)所代表的磷光化合物：结构式(1)
在结构式(1)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子。
m、n、p和q各自代表0至3的整数。其中，m优选为0至2，更优选为0至1；n优选为0至2，更优选为0至1；p优选为0至2，更优选为0至1；并且q优选为0至2，更优选为0至1。
R1至R4代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基或杂环基。优选地，R1至R2代表烷基，芳基，氟原子，氰基或甲硅烷基；并且R3至R4代表烷基或芳基。
所述烷基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲基、辛基、癸基、十二烷基、叔丁基、叔戊基和仲丁基。
所述芳基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯基、甲苯基和萘基。
所述烷氧基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷氧基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、仲辛氧基和苄氧基。
所述芳氧基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳氧基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯氧基、甲苯氧基和萘氧基。
所述甲硅烷基代表具有3至24个碳原子的取代或未取代的甲硅烷基，其可以是三烷基甲硅烷基、芳基二烷基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基中的任意一种。所述甲硅烷基优选具有3至18个碳原子，并且其具体例子包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基。
其中，由于纵横比的原因，直链烷基和具有烷基作为取代基团的取代基是优选的。
当m、n、p或q为2或更大时，相邻的R1、R2、R3或R4可以分别彼此连接形成环状结构。
Ar代表取代或未取代的芳基。其例子包括苯基、甲苯基和萘基。
结构式(2)
在结构式(2)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子。Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子。
r、s、t和u各自代表0至3的整数。其中，r优选为0至2，更优选为0或1；s优选为0至2，更优选为0或1；t优选为0或1；并且u优选为0或1。
R5至R8代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基或杂环基。优选地，R5至R6代表烷基、芳基、氟原子、氰基或甲硅烷基，并且R7至R8代表烷基或芳基。
所述烷基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲基、辛基、癸基、十二烷基、叔丁基、叔戊基和仲丁基。
所述芳基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯基、甲苯基和萘基。
所述烷氧基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷氧基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、仲辛氧基和苄氧基。
所述芳氧基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳氧基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯氧基、甲苯氧基和萘氧基。
所述甲硅烷基代表具有3至24个碳原子的取代或未取代的甲硅烷基，其可以是三烷基甲硅烷基、芳基二烷基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基中的任意一种。所述甲硅烷基优选具有3至18个碳原子，并且其具体例子包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基。
其中，由于纵横比的原因，直链烷基和具有直链烷基作为取代基团的取代基是优选的。
当r、s、t或u为2或更大时，相邻的R5、R6、R7或R8可以分别彼此连接形成环状结构。
W1和W2代表具有1至10个碳原子的烷基，并且它们可以彼此连接形成环状结构。
所述烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、戊基、环己基环状结构。其中，由于高纵横比的原因，环己基环状结构是优选的。
结构式(3)
在结构式(3)中，A和B代表环状结构。当A形成环时，B可以形成环或者可以不形成环。当A不形成环时，B形成环。A代表芳环或杂环，并且B代表杂环或杂芳基。A和B的优选的组合是：A是苯环，并且B不形成环；A是苯环，并且B是吡啶环；或者A不形成环，并且B是吡啶环。R13至R16代表氢原子、烷基、芳基、甲硅烷基或杂环基。R14和R15，或R13和R16分别可以彼此连接形成环状结构。
所述环状结构例如是芳香环，其中R13和R16，或R14和R15分别连接。
其中，由于纵横比和分子尺寸的原因，R13和R16，或R14和R15分别连接的芳香环是优选的。
结构式(6)是结构式(3)的优选方面。
结构式(6)
在结构式(6)中，B可以形成芳香环或非芳香六元环中的任意一种。
R17至R26代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基或杂环基。R17和R18、或R18和R19、或R19和R20、或R21和R22、或R22和R23、或R23和R24、或R25和R26分别可以彼此连接形成环状结构。
R17、R20、R21和R24优选为氢原子或烷基。R18、R19、R22和R23代表烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氟原子、氰基或甲硅烷基。R25和R26代表氢原子、烷基、氟原子或R25和R26在其中连接的芳环。
所述烷基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲基、辛基、癸基、十二烷基、叔丁基、叔戊基和仲丁基。
所述芳基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯基、甲苯基和萘基。
所述烷氧基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷氧基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、仲辛氧基和苄氧基。
所述芳氧基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳氧基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯氧基、甲苯氧基和萘氧基。
所述甲硅烷基代表被3至24个碳原子取代的甲硅烷基，其可以是三烷基甲硅烷基、芳基二烷基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基中的任意一种。所述甲硅烷基优选具有3至18个碳原子，并且其具体例子包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基。
其中，由于纵横比的原因，直链烷基和具有直链烷基作为取代基团的取代基是优选的。
结构式(4)
在结构式(4)中，R1至R3、X、Y、Z、Ar、m、n和p与结构式(1)中的那些是同义的。
M和Q独立地代表碳原子或氮原子。R30代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基或杂环基。
另外，g代表0至3的整数，并且优选0至2的整数。
所述烷基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲基、辛基、癸基、十二烷基、叔丁基、叔戊基和仲丁基。
所述芳基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯基、甲苯基和萘基。
所述烷氧基代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基，并且它可以是直链、支链或环状结构。作为烷氧基，碳原子数优选为1至12；其具体例子包括甲氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、仲辛氧基和苄氧基。
所述芳氧基代表具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳氧基，并且它可以是稠合的。其例子包括苯氧基、甲苯氧基和萘氧基。
所述甲硅烷基代表被具有3至24个碳原子的取代基取代的甲硅烷基，其可以是三烷基甲硅烷基、芳基二烷基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基中的任意一种。所述甲硅烷基优选具有3至18个碳原子，并且其具体例子包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基。
其中，由于纵横比的原因，直链烷基和具有直链烷基作为取代基团的取代基是优选的。
结构式(5)
在结构式(5)中，R1至R2、Z、Ar、m和n与结构式(1)中的那些是同义的，并且M、Q、R30和g与结构式(4)中的那些是同义的。
其中，所述磷光化合物的例子包括但不限于如下。
所述磷光化合物相对于用于有机电致发光元件的材料的质量的量优选为0.1重量%至30重量%，更优选为1重量%至25重量%，并且特别优选为5重量%至20重量%。
当所述量低于0.1重量%时，可能不会获得足够的亮度。当所述量超过30重量%时，由于结合或浓缩淬灭，可能会发生对盘状液晶主体化合物相容性的降低或者发光率的降低。
<盘状液晶主体化合物>
所述盘状液晶主体化合物是含有具有高平面性盘状分子的液晶相，并且其具有电负性(negative)和光学单轴折射率。所述盘状液晶主体化合物用作包含在以下所述的本发明的有机电致发光元件的发光层中的主体材料。
盘状液晶主体化合物产生的液晶相的例子包括柱状液晶相和盘状向列液晶相(ND液晶相)。其中，盘状向列液晶相是优选的，其显示出有利的单畴(monodomain)特性。
所述盘状液晶主体化合物优选由如下通式(1)所代表。通式(1)
在通式(1)中，H代表液晶的母核部分；L代表二价连接基；R1至R9代表氢原子或取代基。同时，n代表1至12；并且m代表0至3。
另外，L是二价连接基，并且其例子包括亚芳基、亚杂芳基、脂环烃基、亚烯基、亚炔基、醚基、硫醚基、酯基(-COO-和-OCO-)、羰基、偶氮基(-CH=N-和-N=CH-)，和氧化偶氮基。其中，更优选亚芳基、亚杂芳基、醚基、酯基、硫醚基或羰基。
R1至R9为氢原子或取代基，并且优选为氢原子、氟原子、烷氧基或烷基。
所述盘状液晶主体化合物包括：研究论文C.Destrade等人(Mol.Cryst.,71,p.111(1981))中所描述的苯衍生物；研究论文C.Destrade等人(Mol.Cryst.,122,p.141(1985),Physics lett.,A,78,p.82(1990))中所描述的吐昔烯(truxene)衍生物；研究论文B.Kohne等人(Angew.Chem.,96,p.70(1984))中所描述的环己烷衍生物；研究论文J.Zhang等人(J.Am.Chem.Soc.,116,p.2655(1994)).中所描述的氮杂冠醚和苯乙炔大环。
所述盘状液晶主体化合物包括具有如下结构的化合物，直链烷基、烷氧基或取代的苯甲酰氧基径向地取代作为母核的侧链，而母核处于分子的中心。具有旋转对称并且能够赋予某种取向的分子或分子集合是优选的。
优选地，所述母核由如下通式(H-1)至(H-3)中的任意一个所代表。
通式(H-1) 通式(H-2) 通式(H-3)
在通式(H-1)至(H-3)中，Z100至Z107各自代表含有取代或未取代的五元或六元环的芳香环。这些还可以与芳香环稠合。Z103至Z105中的任意一个以及Z106至Z107中的任意一个可以不形成环。A1至A3代表碳原子或氮原子。
作为由盘状液晶主体化合物形成的根据本发明的用于有机电致发光元件的材料，包含于用于有机电致发光元件的最终材料中的化合物不必须是盘状液晶主体化合物。例如，它可以是低分子盘状液晶分子，其包括热活性或光活性基团并且由于加热或光照聚合或交联而失去液晶性。所述盘状液晶主体化合物的优选例子包括JP-A 08-50206中所描述的。同时，JP-A08-27284描述了盘状液晶主体化合物的聚合。
所述盘状液晶主体化合物的例子包括但不限于如下化合物。
在化合物(D1)至(D17)中，(D1)、(D4)、(D6)、(D13)和(D15)至(D17)是优选的，并且更优选(D4)、(D16)和(D17)。
在化合物(D1)至(D17)中，L、L’、L”、L”’优选代表具有4至18个碳原子的烷基、具有4至18个碳原子的烷氧基、具有6至10个碳原子的亚芳基、具有5至19个碳原子的酰氧基、具有4至19个碳原子的烷氧基羰基、具有7至11个碳原子的芳氧基羰基、或其组合。这些可以彼此连接形成环。所述环可以为芳香环、脂肪环、杂环和杂芳环中的任意一种。
所述烷基的例子包括正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基和正癸基。
所述烷氧基的例子包括正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基和正癸氧基。
所述芳基的例子包括苯基和萘基。
所述酰氧基的例子包括辛酰氧基、癸酰氧基、十一烷酰氧基、2-辛烯酰氧基、2-癸烯酰氧基、2-十一烯酰氧基、2-十二烯酰氧基、苯甲酰氧基和4-己基苯甲酰氧基。
所述烷氧基羰基的例子包括己氧基羰基、辛氧基羰基和癸氧基羰基。
所述芳氧基羰基的例子包括苯氧基羰基和4-戊基苯氧基羰基。
其中，烷氧基和酰氧基是优选的。
所述盘状液晶主体化合物相对于用于有机电致发光元件的材料的质量的量优选为70重量%至99.9重量%，更优选为75重量%至99重量%，并且特别优选80重量%至95重量%。
当所述量小于70重量%时，液晶性可能会消失，并且磷光化合物的取向可能会降低。当所述量超过99.9重量%时，磷光化合物的量会小于0.1重量%，并且由此可能不会获得足够的发光亮度。
所述盘状液晶主体化合物具有优选0.5nm至3nm，更优选1.0nm至2.5nm，并且特别优选1.5nm至2.0nm的分子半径。
当所述分子半径小于0.5nm时，可能不会产生液晶性。当所述分子半径超过3nm时，作为用于有机电致发光元件的主体材料的性能可能会降低。
盘状液晶主体化合物的分子半径被定义为包括侧链的盘状整体的分子半径。
所述分子半径基于如下理论计算而定义。这里所说的理论计算使用密度函数方法进行；具体地说，使用具有6-31G*基础函数的GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)和B3LYP/LANL2DZ的互变相关函数进行结构优化计算。使用通过结构优化计算获得的优化结构，获得盘状液晶主体化合物的分子半径。
磷光化合物的分子半径与盘状液晶主体化合物的分子半径的尺寸比(磷光化合物的分子半径/盘状液晶主体化合物的分子半径)优选为0.8至1.2，更优选为0.85至1.15，特别优选为0.9至1.1。
当所述尺寸比小于0.8或大于1.2时，有机电致发光元件正面方向上的亮度就会降低。这是可以推测出来的，因为混合磷光化合物降低了盘状液晶化合物的有序度(有序参数)，并且每个分子的取向方向在成膜之后发生了改变，即使所述膜是单畴的并且所有分子都被水平取向。这里，有机电致发光元件的正面方向是指从由基底侧到垂直排列的有机电致发光元件发光层画出的正交线所观测的方向。
由于有机电致发光元件的亮度的原因，所述有序参数优选为0.60或更大，更优选为0.65或更大，并且特别优选0.68或更大。
有序参数S可以例如通过如下获得：分别照射与摩擦方向平行的偏振光和与摩擦方向垂直的另一偏振光，并且使用JASCO公司制造的紫外和可见分光光度计(V-670)分别测量吸收光谱(A||和A⊥)。由最大吸收波长处的A‖和A⊥，基于如下方程式(1)和(2)可以获得有序参数S。
R=(2A‖-A⊥)/A⊥ 方程式(1)
S=(R-1)/(R+2) 方程式(2)
<其他化合物>
其他化合物的例子包括含氟原子的化合物以及添加剂。所述含氟原子的化合物以及添加剂如下所述。
(有机电致发光元件，制造有机电致发光元件的方法)
根据本发明的有机电致发光元件含有阳极、阴极和发光层，并且还含有根据需要的其他层。
制造根据本发明的有机电致发光元件的方法包括使用根据本发明用于有机电致发光元件的材料通过溶液方法形成，并且还包括根据需要的其他步骤。
根据本发明的有机电致发光元件可以通过根据本发明的形成有机电致发光元件的方法而被有利地制造。以下，通过对本发明的有机电致发光元件的说明，来说明制造有机电致发光元件的方法。
<发光层>
所述发光层包括本发明的用于有机电致发光元件的材料，并且可以进一步包括根据需要的其他材料。用于有机电致发光元件的材料的细节可以在上文中找到。
包括在用于有机电致发光元件中的磷光化合物具有优选相对于阳极水平取向的跃迁偶极矩。由于在垂直于阳极的方向上增加了发光组分，水平取向是有利的。
所述跃迁偶极矩的方向基于如下理论计算而定义。这里所说的理论计算使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行。使用在结构优化计算中产生能量最小的结构作为用于计算的分子结构，并且获得了跃迁偶极矩的方向。
-其他材料-
其他材料的例子包括含氟原子的化合物和添加剂。
--含氟原子的化合物--
所述含氟原子的化合物的特征在于集中在发光层的空气接触面一侧。通过在发光层中引入含氟原子的化合物，用于有机电致发光元件的材料可以有效地在相对于阳极的水平方向上被取向。
所述含氟原子的化合物优选包括3个或更多，更优选3至18个，特别优选4至12个具有4个或更多个氟原子的侧链取代基。
当侧链取代基的数目小于3时，可能不会产生液晶性，或者所述含氟原子的化合物可能不会集中在空气接触面一侧。当所述数目大于18时，溶剂的溶解性或者成膜特性可能会降低。
同时，每个侧链取代基优选包括4个或更多，更优选6至30个，特别优选8至25个氟原子。
当氟原子的数目小于4时，所述含氟原子的化合物可能不会集中在空气接触面一侧。当所述数目大于30时，溶剂的溶解性或者成膜特性可能会降低。氟原子的数目可以通过元素分析、MASS、1H-NMR或19F-NMR来测定。
其中，作为含氟原子的化合物，优选由结构式(A)和(B)所代表的化合物。
结构式(A)
在结构式(A)中，R27和R28独立地代表具有4个或更多氟原子的取代或未取代的烷基，并且-CH2(CF2)4H、-CH2(CF2)6H、-CH2(CF2)8H、-(CH2)3C4F9和-CH2CH2OCH2CH2C6F13是优选的。结构式(B)
在结构式(B)中，R29代表取代或未取代的烷基或酰基，其各自具有4个或更多氟原子，并且-CH2(CF2)4H,-CH2(CF2)6H,-CH2(CF2)8H,-(CH2)3C4F9和-CH2CH2OCH2CH2C6F13是优选的。
发光层中含氟原子的化合物的量优选为0.0001重量%至10重量%，更优选为0.001重量%至5重量%，特别优选为0.01重量%至2重量%。
当所述量小于0.0001重量%时，可能不会获得充分的相对于盘状液晶主体化合物的水平取向。当所述量大于10重量%时，溶剂的溶解性、成膜特性或液晶性可能会降低。所述量是通过制备期间的涂覆溶液的含量比确定的，并且所述量可以通过制成膜的元素分析来测定。
同时，所述盘状液晶主体化合物具有优选为50℃至300℃，更优选70℃至300℃，特别优选100℃至300℃的盘状向列液晶相到各向同性相(均质相)的转变温度。
作为取向的盘状液晶主体化合物，分子的取向状态优选保持并且固定。固定可以优选通过聚合反应或者通过使用液晶相-玻璃转变来进行。作为聚合反应，可以使用热聚合反应或者使用聚合引发剂的光聚合反应。然而，由于元件性能的原因，不使用聚合引发剂是优选的，其例子包括利用苯乙烯基团的热聚合以及溶胶-凝胶硬膜方法。
所述聚合引发剂的例子包括：α-羰基化合物(专利文献US 2,367,661 B和US 2,367,670B中所披露的)；偶姻醚(专利文献US 2,448,828B中所披露的)；α-烃基取代的芳香偶姻化合物(专利文献US 2,722,512B中所披露的)；多核醌化合物(专利文献US 3,046,127B和US 2,951,758B中所披露的)；三芳基咪唑二聚物和对氨基苯基酮的组合物(专利文献US 3,549,367B中所披露的)；吖啶和吩嗪化合物(专利文献JP-A 60-105667和US 4,239,850中所披露的)；以及噁二唑化合物(专利文献US 4,212,970中所披露的)。
所使用的聚合引发剂的量优选为涂覆溶液固体含量的0.001重量%至5重量%，更优选0.001重量%至1重量%。
<<形成发光层的方法>>
形成发光层的方法(制造方法)没有特别的限制，并且可以根据目的进行适当地选择，其优选为转移方法或溶液方法。
转移方法的例子包括压力转移、热转移、激光热转移以及热压力转移。
用于转移的转移基底没有特别的限制，并且可以根据目的进行适当地选择。涂有氟材料的基底或者具有大接触角的基底是优选的。
溶液方法的例子包括涂覆方法、照相凹版印刷方法、丝网印刷方法、柔性版印刷方法、胶印方法、反向印刷方法和喷墨印刷方法。
涂覆方法的例子包括旋涂方法、浇铸方法、微型照相凹版涂覆方法、棒涂覆方法、辊涂覆方法、线棒涂覆方法、浸渍涂覆方法、狭缝涂覆方法、毛细管涂覆方法、喷涂法和喷嘴涂覆方法。
其中，涂覆方法例如凹版涂覆方法、丝网印刷方法、柔性版印刷方法、胶印方法、反向印刷方法和喷墨印刷方法是优选的。
如果必要，发光层可以通过使用涂覆溶液的溶液方法形成，其中用于有机电致发光元件的材料被溶解或分散到溶剂例如有机溶剂当中。
有机溶剂的例子包括烃溶剂、酮溶剂、卤代烃溶剂、醇溶剂、醚溶剂和酯溶剂。
所述烃溶剂的例子包括己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、乙苯、1-甲基萘、和1,2-二氯苯。
所述酮溶剂的例子包括丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮。
所述卤代烃溶剂的例子包括二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯和氯甲苯。
所述醇溶剂的例子包括甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和乙二醇。
所述醚溶剂的例子包括二丁醚、四氢呋喃、二氧六环和苯甲醚。
所述酯溶剂的例子包括乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸戊酯。
发光层优选具有10nm至100nm的厚度，更优选为15nm至50nm，特别优选为20nm至40nm。
当所述厚度小于10nm时，发光效率可能会降低，因为在发光层中很少发生空穴和电子的再结合。当所述厚度大于100nm时，驱动电压可能会增加。所述厚度可以使用例如石英晶体(QCM)或针式膜厚度仪测定。
作为形成发光层的方法，如果需要，所述发光层可以通过单轴取向至少一部分盘状液晶主体化合物来形成，所述单轴取向是通过光照由溶液方法形成的用于发光层的膜而进行。所述照射的光可以是紫外光，其在一个方向上线性偏振，或者是电子束。其中有利地使用紫外光。
光照的照射能量优选为20mJ/cm2至50J/cm2，更优选为20mJ/cm2至5,000mJ/cm2，特别优选为100mJ/cm2至800mJ/cm2。为了促进光聚合反应，有可能在加热的条件下进行光照。
<阳极>
所述阳极可以根据目的适当地选择而不受任何限制，只要它能够作为向发光层提供空穴的电极。由于本发明有机电致发光元件的特征，所述阳极或者如下所述阴极中的至少一个优选是透明的。
阳极的形状、结构或尺寸可以根据有机电致发光元件的用途以及预计的目的适当地选自本领域已知的常规电极材料，不受任何限制。
组成所述阳极的材料的例子包括导电金属氧化物、金属、金属和导电金属氧化物的混合物或层叠物、无机导电材料、有机导电材料、ITO和以上所列的一种或多种材料的层叠物。
所述导电金属氧化物的例子包括锑-或氟-掺杂的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)。
所述金属的例子包括金、银、铬和镍。
所述无机导电材料的例子包括碘化铜和硫化铜。
所述有机导电材料的例子包括聚苯胺、聚噻吩和聚吡咯。
形成阳极的方法可以适当地选自本领域已知的方法，不受任何限制。其例子包括湿法、化学方法和物理方法。
所述湿法的例子包括印刷和涂覆。
所述化学方法的例子包括CVD和等离子CVD。
所述物理方法的例子包括真空气相沉积、溅射和离子电镀。
在使用图案化形成阳极的情况下，所述图案化可以通过化学蚀刻例如照相平版印刷术来进行，或者可以通过物理蚀刻例如使用激光来进行。代替地，所述图案化可以通过使用掩膜真空沉积或者溅射来进行，或者通过剥离方法或印刷方法进行。
阳极的厚度没有特别的限制，并且可以根据材料适当地选择。所述厚度优选为10nm至10μm，更优选为50nm至5μm。所述厚度可以使用例如石英晶体(QCM)或针式膜厚度仪测定。
为了向发光层可靠地提供空穴，阳极的电阻优选为103Ω/□或更小，更优选为102Ω/□或更小。
<阴极>
所述阴极可以根据目的不受任何限制而适当地选择，只要它能够作为用于向发光层注入电子的电极。
阴极的形状、结构或尺寸可以根据有机电致发光元件的用途以及预计的用途适当地选自本领域已知的常规电极材料，不受任何限制。
构成所述阴极的材料的例子包括碱金属、碱土金属、稀土金属、其他金属以及这些金属的合金。这些可以单独地使用，但是优选组合使用以同时实现稳定性和电子注入特性。
所述碱金属的例子包括锂和钠。
所述碱土金属的例子包括镁和钙。
所述其他金属的例子包括金、银、铅和铝。
所述稀土金属的例子包括铟和镱。
所述合金的例子包括钠-钾合金、锂-铝合金和镁-银合金。
其中，碱金属和碱土金属是优选的，因为它们具有期望的电子注入特性，并且包括铝的材料是特别优选的，因为其优异的储存特性。包括铝的材料是指：单独的铝；铝和0.01重量%至10重量%的碱金属或碱土金属的合金或混合物(例如，锂-铝合金和镁-铝合金)。
形成阴极的方法可以适当地选自本领域已知的方法，不受任何限制，并且其例子包括湿法、化学方法和物理方法。
所述湿法的例子包括印刷和涂覆。
所述化学方法的例子包括CVD和等离子CVD。
所述物理方法的例子包括真空气相沉积、溅射和离子电镀。
在使用图案化形成阴极的情况下，所述图案化可以通过化学蚀刻例如照相平版印刷术来进行，或者可以通过物理蚀刻例如使用激光来进行。代替地，所述图案化可以通过使用掩膜真空沉积或者溅射来进行，或者通过剥离方法或印刷方法进行。
阴极的厚度优选为10nm至1,000nm，更优选为20nm至500nm，特别优选为50nm至100nm。
当所述厚度小于50nm时，由于氧化作用所述阴极可能会降解。当所述厚度大于1,000nm时，在成膜期间所述阴极可能会由于遭受辐射热量而降解。所述厚度可以使用针式膜厚度仪测定。
<其他层>
其他层包括空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层和基底。
-空穴注入层和空穴传输层-
所述空穴注入层和空穴传输层是具有接收来自阳极或阳极侧的空穴以及将空穴传输至阴极侧的功能的层。所述空穴注入层和空穴传输层可以各自具有单层结构，或者由多个层形成的多层结构，在所述多层结构中各个层具有相同的配方或与其他层不同的配方。
用于这些层的空穴注入材料或者空穴传输材料可以是低分子化合物或者高分子化合物，或者无机化合物。
所述空穴注入材料和空穴传输材料可以根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括吡咯衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香二次甲基化合物、酞菁化合物、卟啉化合物、铱络合物、噻吩化合物、有机硅烷衍生物、碳和三氧化钼。这些可以单独使用或者组合使用。
其中，芳基胺衍生物、咔唑衍生物、铱络合物和三氧化钼是优选的。
所述空穴注入层或空穴传输层可以包括电子接受掺杂物。
所述电子接受掺杂物可以是无机化合物或有机化合物，只要它具有电子接受特性并且可以氧化有机化合物。
所述无机化合物可以根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括金属卤化物和金属氧化物。
所述金属卤化物的例子包括氯化铁(II)、氯化铝、氯化镓、氯化铟和五氯化锑。
所述金属氧化物的例子包括五氧化钒和三氧化钼。
所述有机化合物可以根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括：具有取代基例如硝基、卤素、氰基和三氟甲基的化合物；醌化合物；酸酐化合物；以及富勒烯。
这些电子接受掺杂物可以单独使用或者组合使用。
使用的电子接受掺杂物的量可以根据材料而改变，但是相对于空穴传输材料或空穴注入材料的量，它优选为0.01重量%至50重量%，更优选为0.05重量%至50重量%，特别优选为0.1重量%至30重量%.
空穴注入层和空穴传输层的平均厚度分别优选为1nm至500nm，更优选为5nm至200nm，特别优选为10nm至100nm。
-电子传输层-
所述电子传输层是从阴极或阴极侧接收电子并且将它们传输至阳极侧的层。优选地，电子传输层的三重态能量大于它的阴极侧相邻层的三重态能量。
电子传输层的材料没有特别的限制，并且可以根据目的适当地选择。其例子包括喹啉衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、芘衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、联苯基醌衍生物、硝基取代的芴衍生物、苄腈化合物和咪唑并吡啶衍生物。
喹啉衍生物的例子包括：2,9-二甲基-4,7-联苯基-1,10-菲咯啉(bathocuproin:BCP)；BCP与锂掺杂的化合物；具有8-羟基喹啉或其衍生物作为配体的有机金属络合物例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq)；和BAlq(双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(III))。其中，BCP与锂掺杂的化合物和BAlq是特别优选的。
关于用于形成电子传输层的方法，所述电子传输层通过例如沉积法、湿膜成型法、电子束法、溅射法、反应溅射法、MBE(分子束外延)法、离子群束法、离子电镀法、等离子聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层积法、LB法、印刷法和转移法形成可能是有利的。
所述电子传输层的厚度没有特别的限制，并且可以根据目的适当地选择。所述厚度优选为1nm至500nm，更优选为10nm至50nm。
所述电子传输层可以具有单层结构或多层结构。
-电子注入层-
所述电子注入层是从阴极或阴极侧接收电子并且将它们传输至阳极侧的层。
电子注入层可以具有由一种类型或者两种或更多种类型材料形成的单层结构，或者由多个层形成的多层结构，其中在所述多个层中各个层具有相同的配方或与其他层不同的配方。
所述电子注入层的厚度没有特别的限制，并且可以根据目的适当地选择。所述厚度优选为0.1nm至200nm，更优选为0.2nm至100nm，特别优选为0.5nm至50nm。
-基底-
本发明的有机电致发光元件优选在基底上或其以上形成，并且有机电致发光元件可以形成在基底上从而使阳极和基底彼此接触，或者通过中间层形成在基底上。
基底的材料没有限制，可以根据目的适当地选择，并且其例子包括无机材料和有机材料。
所述无机材料的例子包括氧化钇稳定的锆(YSZ)、无碱玻璃和钠钙玻璃。
所述有机材料的例子包括聚对苯二甲酸乙二酯、聚邻苯二甲酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚烯丙基化物、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂和聚(三氟氯乙烯)。
所述基底的形状、结构或大小根据其预计用途和所得的发光元件的应用适当地选择，不受任何限制。通常，基底的形状优选为盘形。
基底的结构可以是单层结构或层合结构，并且基底可以由单一组件形成或者由两个或更多个组件形成。基底可以是透明的或者不透明的，并且当它是透明基底时，它可以是无色的或者有色的。
对于基底，可以在它的表面或背面上提供防潮层(阻气层)。
防潮层(阻气层)材料的例子包括无机材料例如氮化硅和二氧化硅。
防潮层(阻气层)可以例如通过高频溅射形成。
-电子阻挡层-
电子阻挡层是防止从阴极侧传输到发光层的电子穿过阳极侧的层。通常，它被配置为与在阳极侧上的发光层相邻的有机化合物层。
作为组成电子阻挡层的化合物，可以使用作为空穴传输主体材料所列出的那些。同时，电子阻挡层可以具有由一种类型或者两种或更多种类型材料形成的单层结构，或者由多个层形成的多层结构，其中在所述多个层中各个层具有相同的配方或与其他层不同的配方。
形成电子阻挡层的方法没有特别的限制，并且它可以根据此前已知的方法形成。其例子包括沉积法、干膜成型法例如溅射法、湿膜成型法、转移法、印刷法和喷墨记录法。
所述电子阻挡层优选具有1nm至200nm的厚度，更优选为1nm至50nm，特别优选为3nm至10mm。
-保护层-
本发明的有机电致发光元件可以通过保护层而被完全地保护。
保护层中所含的材料根据目的适当地选择，不受任何限制，只要它具有防止降解元件的物质例如水气和氧气渗入元件的功能。这样的材料的例子包括In,Sn,Pb,Au,Cu,Ag,Al,Ti,Ni,MgO,SiO,SiO2,Al2O3,GeO,NiO,CaO,BaO,Fe2O3,Y2O3,TiO2,SiNx,SiNxOy,MgF2,LiF,AlF3,CaF2,聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚三氟氯乙烯、聚二氯二氟乙烯、三氟氯乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、由含有四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物共聚形成的共聚物、在其共聚物主链上具有环状结构的含氟共聚物、吸水率1%或以上的吸水材料、以及吸水率0.1%或更小的耐湿性材料。
形成保护层的方法根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括真空沉积法、溅射法、反应溅射法、分子束外延(MBE)法、离子群束法、离子电镀法、等离子聚合法(高频波激发离子电镀)、等离子CVD法、激光CVD法、热CVD法、气源CVD法、涂覆法、印刷法和转移法。
-封装外壳-
本发明的有机电致发光元件可以通过封装外壳被完全密封。而且，可以将吸湿剂或惰性液体注入到封装外壳和有机电致发光元件之间的空间中。
所述吸湿剂根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、氟化铌、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石和氧化镁。
所述惰性液体根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括石蜡、液体石蜡、含氟溶剂、含氯溶剂和硅油。
-树脂封装层-
有机电致发光元件可以用树脂封装层密封，从而防止有机电致发光元件及其功能由于大气中的氧气或水气而被降级。
树脂封装层的材料根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括丙烯酸树脂、环氧树脂、氟树脂、硅酮树脂、橡胶基树脂和酯基树脂。其中，由于它们的期望的防潮特性，环氧树脂是特别优选的。在环氧树脂中，热固性环氧树脂和光固化环氧树脂是优选的。
形成树脂封装层的方法根据目的适当地选择，不受任何限制，并且其例子包括：其中将树脂溶液涂覆的方法；其中将树脂板压力粘合或热压粘合的方法；以及通过沉积或溅射干燥聚合的方法。
(有机电致发光元件的层结构)
图1是显示本发明有机电致发光元件的层结构的一个实例的示意图。有机电致发光元件10包含阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、和阴极8，它们以此顺序形成和层叠在基底1上。阳极2和阴极8是通过电源彼此电连接的。
(用途)
所述有机电致发光元件的用途根据目的适当地选择，不受任何限制，但是它被适宜地用于显示元件、显示器、背光、电子照相、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、指示灯、招牌、室内装饰和光通讯。
作为使有机电致发光显示全部颜色的方法，已知的是，例如，MonthlyDisplay,pp.33-37(2000年9月)中所描述的，设置有机EL元件在基底上发射相对于颜色的三基色(蓝色(B)、绿色(G)和红色(R))的光的三色发光方法；通过滤色器将有机EL元件的白色发光分离成三种颜色的白色方法；以及通过荧光染料层将有机EL元件的蓝色发光转换为红色(R)和绿色(G)的颜色转化方法。
而且，通过将由磷光材料获得的多种不同射线颜色结合，本发明的有机电致发光元件可以获得期望的射线颜色。
在有机电致发光元件提供蓝色、绿色或红色射线的情况下，在期望波长附近具有发射峰的磷光物质可以被包含于用于有机电致发光元件或发光层的材料中。
在有机电致发光元件提供白色射线的情况下，具有420nm至500nm发射峰的蓝色磷光化合物、具有500nm至570nm发射峰的绿色磷光化合物和具有570nm至650nm发射峰的红色磷光化合物可以被包括在内。
实施例
以下将解释本发明的实施例，但是这些实施例不应被看作是以任何方式对本发明范围的限制。
(合成实施例1)
<磷光化合物1的合成>
磷光化合物1
(在以上结构式中，Me代表甲基。)
-化合物1a的合成-
在200mL二甲基乙酰胺(DMAc)中混合2,4-二羟基苯甲醛(20g)，正癸基溴(32g)和碳酸钾(20g)，将其在60℃下反应4小时。过滤反应溶液，并且倾倒所获得的滤液，加入至乙酸乙酯/饱和的盐溶液。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/10)纯化，获得化合物1a(20.3g)。
-化合物1b的合成-
使用1-mL的Komagome移液管向化合物1a(3g)和4,5-二甲基-1,2-苯二胺(0.73g)的乙醇溶液(30mL)中滴加5滴乙酸，将其在80℃下反应6小时。通过过滤收集沉淀的固体，并且用乙醇重结晶以获得化合物1b(2.7g)。
-磷光化合物1的合成-
在80℃下，向化合物1b(1.5g)和乙酸钠(0.19g)的乙腈溶液(30mL)中滴加PtCl2(0.61g)的二甲基亚砜(DMSO)溶液(15mL)，将其反应7小时。减压下浓缩反应溶液。将所获得的固体用乙醇洗涤，用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿/己烷=8/1)纯化并且用乙酸乙酯重结晶，以获得磷光化合物1(0.72g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。化合物外观为黄色固体。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物1的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为12.3，并且分子半径为1.91nm。
(合成实施例2)
<磷光化合物3的合成>
磷光化合物3
-化合物3b的合成-
使用1-mL的Komagome移液管向合成实施例1中合成的化合物1a(4.37g)和邻苯二胺(0.85g)的乙醇溶液(45mL)中滴加2滴乙酸，将其在80℃下反应3小时。通过过滤收集沉淀的固体，并且用乙醇重结晶以获得化合物3b(3.7g)。
-磷光化合物3的合成-
在80℃下，向化合物3b(3g)和乙酸钠(0.39g)的乙腈溶液(60mL)中滴加PtCl2(1.27g)的DMSO溶液(30mL)，将其反应7小时。减压下浓缩反应溶液。将所获得的固体用乙醇洗涤，用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿/己烷=6/1)纯化并且用乙酸乙酯重结晶，以获得磷光化合物3(1.8g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。化合物外观为黄色固体。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物3的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为12.3，并且分子半径为1.91nm。
(合成实施例3)
<磷光化合物4的合成>
(在以上结构式中，Et代表乙基。)
-化合物4a的合成-
将溴(5mL)滴加到1,2-二硝基苯(4.6g)和硫酸银(17g)的硫酸溶液(46mL)中，将其在100℃下反应30分钟，然后在120℃下反应30分钟并且在180℃下再反应6小时。反应结束后，倾倒反应溶液并且加入到冰水中，过滤沉淀的固体。向所获得的滤液中加入乙酸乙酯。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/5)纯化并且用己烷/乙酸乙酯(6/1)重结晶，以获得化合物4a(1.6g)。
-化合物4b的合成-
向化合物4a(0.6g)、碘化铜(35mg)和四(三苯基膦)钯(106mg)的四氢呋喃(THF)溶液(24mL)中滴加三乙胺(1.27mL)，然后滴加1-癸炔(0.77mL)，室温下将其在氮气气氛下反应12小时。倾倒反应溶液并且加入到乙酸乙酯/稀盐酸(混合比：乙酸乙酯/稀盐酸=1/1)中。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/40；展开之后1/20)纯化，以获得化合物4b(0.34g)。
-化合物4c的合成-
向10%的Pd/C(63mg)中滴加化合物4b(0.33g)的乙醇溶液(10mL)，然后滴加水饱和的肼(4.93g)，将其在85℃下反应5小时。反应溶液用CELITE过滤并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/1)纯化，以获得化合物4c(0.27g)。
-化合物4d的合成-
在70℃下，使用1-mL的Komagome移液管向化合物4c(0.19g)和化合物1a(0.15g)的乙醇溶液(3mL)中滴加1滴乙酸，将其反应6小时。减压下浓缩反应溶液。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/6)纯化，以获得化合物4d(0.28g)。
-磷光化合物4的合成-
在80℃下，向化合物4d(3g)和乙酸钠(37mg)的乙腈溶液(7mL)中滴加PtCl2(62mg)的DMSO溶液(3.5mL)，将其反应5小时。减压下浓缩反应溶液。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿/己烷=1/1)纯化，以获得磷光化合物4(0.22g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。
化合物外观为黄色无定形固体。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物4的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为12.3，并且分子半径为1.91nm。
(合成实施例4)
<磷光化合物5的合成>
-化合物5a的合成-
将LAH(氢化铝锂)的1-M的THF溶液(130mL)与100mL THF混合，在1.5小时内向其中滴加反式-4-戊基环己烷羧酸(23.5g)的THF溶液(80mL)，同时在冰中冷却。混合物在室温下反应1.5小时，然后在80℃下反应2小时。倾倒反应溶液并且加入到1-N的盐酸冰水中用于萃取。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/40)纯化，以获得化合物5a(21.9g)。
-化合物5b的合成-
在室温下，向化合物5a(21.9g)的乙腈溶液(360mL)中滴加三溴化磷(16.8mL)，将其在45℃下反应7小时。将反应溶液冷却至室温，然后在15分钟内加入溴化钾(50g)。进一步地，向反应溶液中滴加吡啶(30mL)，将其在80℃下反应3小时。倾倒反应溶液并且加入到乙酸乙酯/冰水(混合比：乙酸乙酯/冰水=1/1)中。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷)纯化，以获得化合物5b(25.1g)。
-化合物5c的合成-
将碳酸钾(20.2g)加入到化合物5b(24.1g)和2,6-二甲基-4-硝基苯酚(17.9g)的NMP溶液(240mL)中，将其在90℃下反应3.5小时然后在100℃下反应2.5小时。将反应溶液在130℃下再反应2小时，向其中加入1-N的盐酸溶液/乙酸乙酯(混合比：1-N的盐酸溶液/乙酸乙酯=1/1)。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷，展开之后乙酸乙酯/己烷=1/10)纯化，并且用甲醇洗涤所获得的粗产品(coarse body)，以获得化合物5c(23.7g)。
-化合物5d的合成-
将还原铁(reduced iron)(27.8g)、氯化铵(2.7g)、异丙醇(290mL)和水(29mL)置于三颈烧瓶中，在95℃下使用机械搅拌器(300rpm)搅拌混合物。向烧瓶中滴加少量浓盐酸用于活化，然后缓慢加入化合物5c(23.7g)。在加热回流条件下将混合物搅拌3小时，然后用CELITE过滤反应溶液。倾倒滤液并且加入到乙酸乙酯/碳酸氢钠(混合比：乙酸乙酯/碳酸氢钠=1/1)的水溶液中。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/10，展开之后1/5)纯化，以获得化合物5d(21.3g)。
-化合物5e的合成-
在140℃下，将4-甲基吡唑(5.0g)、1-氯代-3-碘代苯(9.68g)、Cu2O(0.29g)、碳酸铯(26.46g)和水杨醛肟(由Kanto Chemical Co.,Inc.制造)(1.11g)的DMAc溶液(100mL)在氮气气氛下反应5小时。将乙酸乙酯加入到反应溶液，并且用CELITE过滤。倾倒滤液并且加入到饱和盐溶液中用于分离。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/7)纯化，以获得化合物5e(6.35g)。
-化合物5f的合成-
在110℃下，将化合物5e(1.0g)、化合物5d(0.72g)、叔丁醇钾(1.13g)、Pd(dba)2(27mg)和2-(二叔丁基膦)联苯(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制造)(56.4mg)的甲苯溶液(10mL)在氮气气氛下反应6小时。将乙酸乙酯和水加入到反应溶液，并且分离。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/9)纯化，以获得化合物5f(0.65g)。
-磷光化合物5的合成-
在190℃下，将化合物5f(0.4g)和PtCl2(0.17g)的苄腈溶液(3mL)在氮气气氛下反应24小时。反应之后，减压蒸除苄腈。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿/己烷=7/1)纯化。所获得的固体用乙醇洗涤，然后用乙酸乙酯洗涤，以获得磷光化合物5(0.3g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物5的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为3.1，并且分子半径为1.93nm。
(合成实施例5)
<磷光化合物6的合成>
-化合物6a的合成-
在50℃下，将对-(反式-4-戊基环己基)溴苯(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)(0.135g)、Pd(dba)2(0.15g)、氯化锂(0.33g)和双[双(三甲基甲硅烷基)酰胺]锌(由Aldrich Japan Inc.制造)(3g)的THF溶液(40mL)在氮气气氛下反应6小时。将乙酸乙酯加入到反应溶液，将其倾倒并且加入到1-N的盐酸溶液中。溶液用碳酸钾中和然后分离。有机层用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/3.5)纯化，以获得化合物6a(3.1g)。
-化合物6b的合成-
在110℃下，将化合物5e(1.0g)、化合物6a(0.58g)、叔丁醇钾(1.13g)、Pd(dba)2(27mg)和2-(二叔丁基膦)联苯(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制造)(56.4mg)的甲苯溶液(10mL)在氮气气氛下反应6小时。将乙酸乙酯和水加入到反应溶液，用于分离。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/9)纯化，以获得化合物6b(0.57g)。
-磷光化合物6的合成-
在190℃下，将化合物6b(0.3g)和PtCl2(0.14g)的苄腈溶液(3mL)在氮气气氛下反应24小时。反应之后，减压蒸除苄腈。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿/己烷=7/1)纯化。所获得的固体用乙醇洗涤，然后用乙酸乙酯洗涤，以获得磷光化合物6(0.27g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物6的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为3.1，并且分子半径为1.74nm。
(合成实施例6)
<磷光化合物30的合成>
磷光化合物30
-磷光化合物30的合成-
磷光化合物30是按照与合成实施例1中化合物1a的合成相同的方法合成的，除了使用正戊基溴代替合成实施例1的化合物1a合成中的正癸基溴。所获得的化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物30的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为12.3，并且分子半径为1.28nm。
(合成实施例7)
<磷光化合物16的合成>
-化合物16a的合成-
按照Helvetica Chimica Acta,1992,vol.75,No.5,p.1578-1592中描述的方法合成化合物16a。
-化合物16b的合成-
按照Dalton Transactions,2003,No.1,p.153-159中描述的方法合成化合物16b。
-化合物16c的合成-
在-50℃下，向化合物16b(3.2g)的二乙醚溶液(200mL)中滴加LDA/THF溶液(18mL)并且搅拌，然后在-10℃下加入甲基-4-己基苯甲酸酯(7.8g)，并且将该混合物搅拌6小时。倾倒溶液并且加入到冰水中。向混合物中加入氯仿和1-N的盐酸溶液并且分离。有机层用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱纯化，以获得化合物16c(6.7g)。
-磷光化合物16的合成-
在190℃下，将化合物16c(3g)和PtCl2(1g)的苄腈溶液(30mL)在氮气气氛下反应24小时。反应之后，减压蒸除苄腈。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱纯化。所获得的固体用乙醇洗涤，然后用乙酸乙酯洗涤，以获得磷光化合物16(2.7g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物16的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为5.5，并且分子半径为1.39nm。
(合成实施例8)
<磷光化合物23的合成>
-化合物23a的合成-
按照Helvetica Chimica Acta,1991,vol.74,No.1,p.27-46,Journal ofMedicinal Chemistry,1998,vol.41,No.19,p.3582-3595和国际专利公布No.WO 2006/37982中所描述的方法合成化合物23a。
-化合物23c的合成-
在140℃下，将化合物23a(22.4g)、化合物23b(由Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.制造)(3.6g)、Cu2O(0.29g)、碳酸铯(26.46g)和水杨醛肟(由KantoChemical Co.,Inc.制造)(1.11g)的DMAc溶液(100mL)在氮气气氛下反应5小时。将乙酸乙酯加入到反应溶液，并且用CELITE过滤。倾倒饱和盐溶液并且加入到滤液中用于分离。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/7)纯化，以获得化合物23c(7.4g)。
-磷光化合物23的合成-
在190℃下，将化合物23c(2.4g)和PtCl2(1g)的苄腈溶液(3mL)在氮气气氛下反应24小时。反应之后，减压蒸除苄腈。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱纯化。所获得的固体用乙醇洗涤，然后用乙酸乙酯洗涤，以获得磷光化合物23(1.1g)。
该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。
使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算磷光化合物23的分子核心直径、分子核心厚度和分子半径。结果，纵横比为5.4，并且分子半径为1.37nm。
(合成实施例9)
<盘状液晶主体化合物1的合成>
(在以上结构式中，Et代表乙基。)
-主体1a的合成-
向膦酰基乙酸乙基二乙基酯(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制造)(20mL)的1,2-二甲氧基乙烷(DME)溶液(200mL)中加入NaH(40g)，同时在冰中冷却。室温下搅拌10分钟之后，滴加癸醛(由Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.制造)(18.9mL)的DME溶液(60mL)。该混合物在80℃下反应3小时，倾倒反应溶液并且加入到乙酸乙酯/稀盐酸(混合比：乙酸乙酯/稀盐酸=1/1)中。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/30)纯化，以获得主体1a(18.9g)。
-主体1b的合成-
向主体1a(10.6g)的DME溶液(100mL)中滴加一水合氢氧化锂(4.3g)的水溶液(40mL)，在80℃下将其反应5小时。倾倒反应溶液并且加入到乙酸乙酯/稀盐酸(混合比：乙酸乙酯/稀盐酸=1/1)中。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/3)纯化，并且用正己烷重结晶，以获得主体1b(7.0g)。
-盘状液晶主体化合物1的合成-
在-15℃下，向主体1b(8.6g)和二异丙基乙胺(7.9mL)的THF溶液(80mL)中滴加甲磺酰氯(3.2mL)。搅拌1小时之后，将二异丙基乙胺(7.9mL)加入到反应溶液中，滴加2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯基水合物(2g)的THF溶液(80mL)。进一步向反应溶液中加入催化量的二甲基氨基吡啶，在室温下将其搅拌6小时。倾倒反应溶液并且加入到乙酸乙酯/稀盐酸(混合比：乙酸乙酯/稀盐酸=1/1)中。有机层用盐溶液洗涤，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。浓缩之后的残余物用硅胶柱色谱(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷=1/8)纯化，并且用乙醇/正己烷=95/5重结晶，以获得盘状液晶主体化合物1(5.0g)。该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。化合物外观为白色固体。使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算盘状液晶主体化合物1的分子半径。结果，分子半径为1.80nm。
在偏光显微镜下观测该化合物的液晶相，它显示出如下温度范围的液晶相：
Col 48 Nd 79 Iso
(Col:柱状相；Nd:盘状向列相；Iso:均质相)
(合成实施例10)
<盘状液晶主体化合物4的合成>
盘状液晶主体化合物4由如下结构式所代表，其通过如下步骤合成。
(在以上结构式中，Me代表甲基，Et代表乙基，并且Ph代表苯基。)
在各个步骤中，反应以有利的产率(60%至80%)进行，并且获得了5.7g盘状液晶主体化合物4。
该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。化合物外观为白色固体。使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算盘状液晶主体化合物4的分子半径。结果，分子半径为1.89nm。
在偏光显微镜下观测该化合物的液晶相，它显示出如下温度范围的液晶相：
Cr 48 Nd 116 Iso
(Cr:结晶相；Nd:盘状向列相；Iso:均质相)
(合成实施例11)
<盘状液晶主体化合物5的合成>
盘状液晶主体化合物5由如下结构式所代表，其通过如下步骤合成。
在各个步骤中，反应以有利的产率(60%至80%)进行，并且获得了3.2g盘状液晶主体化合物5。
该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。化合物外观为白色固体。使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算盘状液晶主体化合物5的分子半径。结果，分子半径为1.87nm。
在偏光显微镜下观测该化合物的液晶相，它显示出如下温度范围的液晶相：
Cr 108 Col 166 Iso
(Cr:结晶相；Col:柱状相；Iso:均质相)
(合成实施例12)
<盘状液晶主体化合物6的合成>
盘状液晶主体化合物6由如下结构式所代表，其是按照国际专利公布WO 2005/123737中描述的方法合成的。
盘状液晶主体化合物6
该化合物通过元素分析、NMR和MASS光谱进行鉴定。化合物外观为浅黄色固体。使用GAUSSIAN 03(美国的Gaussian,Inc.)进行结构优化计算，以计算盘状液晶主体化合物6的分子半径。结果，分子半径为1.46nm。
在偏光显微镜下观测该化合物的液晶相，它显示出如下温度范围的液晶相：
Cr 195 Nd 177 Iso
(Cr:结晶相；Nd:盘状向列相；Iso:均质相)
(实施例1)
-用于有机电致发光元件的材料1的制备-
将盘状液晶主体化合物1(95mg)和磷光化合物1(5mg)混合并溶于THF，将其在90℃下在氮气气氛下加热并且干燥20分钟，然后在120℃下在120℃的真空样品干燥箱内减压干燥1小时，由此制备了用于有机电致发光元件的材料1。磷光化合物1和盘状液晶主体化合物1的尺寸比(磷光化合物1的分子半径/盘状液晶主体化合物1的分子半径)经计算为1.06。
(实施例2至12)
-用于有机电致发光元件的材料2至12的制备-
通过制备用于电致发光元件的材料1的相同方法，使用如下表1中所示的盘状液晶主体化合物(95mg)和磷光化合物(5mg)制备用于有机电致发光元件的材料2至12。表1显示了各种用于有机电致发光元件的材料中磷光化合物与盘状液晶主体化合物的尺寸比。
用于实施例6中的盘状液晶主体化合物2是JP-A 10-321371中所描述的化合物并且由如下结构式所代表。
盘状液晶主体化合物2
(对比例1)
-用于有机电致发光元件的对比材料1的制备-
以和实施例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料1，除了将实施例1中的盘状液晶主体化合物1替换为JP-A 10-321371中所描述的盘状液晶主体化合物2。磷光化合物1与盘状液晶主体化合物2的尺寸比经计算为1.55。
盘状液晶主体化合物2
(对比例2)
-用于有机电致发光元件的对比材料2的制备-
以和实施例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料2，除了将实施例1中的磷光化合物1替换为JP-A 10-321371中所描述的对比磷光化合物1。对比磷光化合物1与盘状液晶主体化合物1的尺寸比经计算为0.34。
对比磷光化合物1
(对比例3)
-用于有机电致发光元件的对比材料3的制备-
以和实施例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料3，除了将实施例1中的磷光化合物1替换为JP-A 2002-43056中所描述的对比磷光化合物2。对比磷光化合物2与盘状液晶主体化合物1的尺寸比经计算为0.43。
对比磷光化合物2
(对比例4)
-用于有机电致发光元件的对比材料4的制备-
以和对比例2相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料4，除了将对比例2中的盘状液晶主体化合物1替换为以上结构式所代表的盘状液晶主体化合物2。对比磷光化合物1与盘状液晶主体化合物2的尺寸比经计算为0.56。
(对比例5)
-用于有机电致发光元件的对比材料5的制备-
以和对比例3相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料5，除了将对比例3中的盘状液晶主体化合物1替换为JP-A 2002-43056中所描述的盘状液晶主体化合物3。对比磷光化合物2与盘状液晶主体化合物3的尺寸比经计算为0.57。
盘状液晶主体化合物3
(对比例6)
-用于有机电致发光元件的对比材料6的制备-
以和实施例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料6，除了将实施例1中的磷光化合物1替换为如下结构式所代表的对比磷光化合物3。对比磷光化合物3与盘状液晶主体化合物1的尺寸比经计算为0.86。
对比磷光化合物3
(对比例7)
-用于有机电致发光元件的对比材料7的制备-
以和实施例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料7，除了将实施例1中的盘状液晶主体化合物1替换为如下结构式所代表的非液晶主体化合物1(NPD)。磷光化合物1与非液晶主体化合物1的尺寸比经计算为1.05。
非液晶主体化合物1(NPD)
(对比例8)
-用于有机电致发光元件的对比材料8的制备-
以和实施例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料8，除了将实施例1中的磷光化合物1替换为如下结构式所代表的对比磷光化合物4。对比磷光化合物4与盘状液晶主体化合物1的尺寸比经计算为0.77。
对比磷光化合物4
(对比例9)
-用于有机电致发光元件的对比材料9的制备-
以和对比例1相同的方法制备用于有机电致发光元件的对比材料9，除了将对比例1中的磷光化合物1替换为如下结构式所代表的对比磷光化合物5。对比磷光化合物5与盘状液晶主体化合物2的尺寸比经计算为1.23。
对比磷光化合物5
(用于有机电致发光元件的材料1至12和用于有机电致发光元件的对比材料1至9的评价)
-评价单元的制备-
将用于有机电致发光元件的材料1在120℃下注射到由Sun TradingCo.,Ltd.制造的液晶单元中，并且用环氧树脂密封。该单元在100℃下退火并且逐渐冷却，由此制备了评价单元1。由Sun Trading Co.,Ltd.制造的液晶单元是将摩擦处理的垂直取向的聚酰亚胺取向膜JALS-682(由JSRCorporation制造)贴附于厚度为1.1mm具有ITO透明电极的玻璃片上的液晶单元，其具有8μm的晶胞间隙并且通过环氧树脂密封。以相同的方法制备用于有机电致发光元件的材料2至12的评价单元2至12。
-对比评价单元的制备-
以相同的方法制备对比评价单元1至9，除了将用于有机电致发光元件的材料1替换为用于有机电致发光元件的对比材料1至9。
<有序参数的测量>
用偏振光照射由此制备的评价单元1，所述偏振光分别平行和垂直于摩擦方向，使用由JASCO Corporation制造的紫外光和可见光分光光度计(V-670)测量各自的吸收光谱(A||和A⊥)。由最大吸收波长下的A‖和A⊥，基于如下等式(1)和(2)获得有序参数S。结果显示在表1中。对评价单元2至12和对比评价单元1至9进行相同的测量。
R=(2A‖-A⊥)/A⊥ …等式(1)
S=(R-1)/(R+2) …等式(2)
<偏振发射率的测量>
将激发光(紫外-可见(UV-VIS)纤维光源L10290，由HamamatsuPhotonics K.K.制造)以45°角照射在由此制备的液晶单元1上，通过以90°角(相对于基底的法线方向)设置的具有起偏器(紧凑的纤维光学荧光光度计USB4000-FL，由Ocean Optics Inc.制造)的荧光光度计测量偏振射线。结果显示于表1中。对评价单元2至12和对比评价单元1至9进行类似的测量。
表1
(在用于有机电致发光元件的材料一列，“Comp.”代表用于有机电致发光元件的对比材料。在磷光化合物一列，“Comp.”代表对比磷光化合物。在盘状液晶主体化合物一列，“NLC”代表非液晶主体化合物。)
通过对表1的理解，磷光化合物的纵横比为3或更大并且磷光化合物的分子核心直径与盘状液晶主体化合物的分子半径的尺寸比为0.8至1.2的用于有机电致发光元件的材料具有高的有序参数和偏振发射率。
(实施例13)
<评价基底1的制备>
<<水平取向射线的确认>>
将25mm×25mm×0.7mm的石英玻璃基底洗涤并且用紫外臭氧处理。然后，将基底用取向膜(水平取向膜SE-130，由Nissan Chemical Co.,Ltd.制造)旋涂，并且在100℃下加热10分钟，然后在180℃下加热1小时，由此获得基础基底。
在氮气气氛中制备固体含量为2%的盘状液晶主体化合物1(92mg)、磷光化合物1(7mg)和由如下结构式代表的含氟原子的化合物1(1mg)的THF溶液，并且将其旋涂(500rpm，5秒钟，然后2,000rpm，20秒钟)在所述基础基底上。将其在50℃下真空干燥，从而制备了评价基底1。在正交尼科耳下通过偏光显微镜观察评价基底1，它是暗视野的并且证实该基底是水平取向的。通常，盘状液晶在分子平面的折射率方面不具有各向异性。因此，在上述条件下，当它被水平取向时，它产生暗视野，并且当它不被水平取向时，它产生亮视野。
含氟原子的化合物1
(实施例14至18)
<评价基底2至6的制备>
<<水平取向射线的确认>>
以与评价基底1相同的方法制备评价基底2至6，除了使用如下表2中所示的盘状液晶主体化合物(92mg)和磷光化合物(7mg)。在正交尼科耳下通过偏光显微镜观察评价基底2至6，它们是暗视野的并且证实该基底是水平取向的。
(对比例10)
<对比评价基底1的制备>
以与实施例13相同的方法制备对比评价基底1，除了将实施例13中的盘状液晶主体化合物1替换为JP-A 10-321371中所描述的盘状液晶主体化合物2。
(对比例11)
<对比评价基底2的制备>
以与实施例13相同的方法制备对比评价基底2，除了将实施例13中的磷光化合物1替换为JP-A 10-321371中所描述的对比磷光化合物1。
(对比例12)
<对比评价基底3的制备>
以与实施例13相同的方法制备对比评价基底3，除了将实施例13中的磷光化合物1替换为JP-A 2002-43056中所描述的对比磷光化合物2。
(对比例13)
<对比评价基底4的制备>
以与对比例12相同的方法制备对比评价基底4，除了将对比例12中的盘状液晶主体化合物1替换为以上结构式所代表的盘状液晶主体化合物2。
(对比例14)
<对比评价基底5的制备>
以与对比例12相同的方法制备对比评价基底5，除了将对比例12中的盘状液晶主体化合物1替换为JP-A 2002-43056中所描述的盘状液晶主体化合物3。
(对比例15)
<对比评价基底6的制备>
以与实施例13相同的方法制备对比评价基底6，除了将实施例13中的磷光化合物1替换为以上结构式所代表的对比磷光化合物3。
(对比例16)
<对比评价基底7的制备>
以与实施例13相同的方法制备对比评价基底7，除了将实施例13中的盘状液晶主体化合物1替换为以上结构式所代表的非液晶主体化合物1(NPD)。
(对比例17)
<对比评价基底8的制备>
以与实施例13相同的方法制备对比评价基底8，除了将实施例13中的磷光化合物1替换为以上结构式所代表的对比磷光化合物4。
(对比例18)
<对比评价基底9的制备>
以与实施例10相同的方法制备对比评价基底9，除了将实施例10中的磷光化合物1替换为以上结构式所代表的对比磷光化合物5。
(针对评价基底1至6和对比评价基底1至9的评价)
<PL射线分布评价>
测量所制备的评价基底1的PL射线分布(角度变化测量)(使用SurugaSeiki Ltd.制造的机动化θ段)。使用在各个角度获得的亮度总和归一化测量值。以在其90°方向上评价基底与对比评价基底7的发光强度比计算射线分布，所述对比评价基底7包括非液晶主体化合物1并且均质地发光。结果显示在表2中。对评价基底2至6和对比评价基底1至9进行类似的测量。
表2
(在表2中，“对比基底”代表对比评价基底，在磷光化合物一列，“Comp.”代表对比磷光化合物。在盘状液晶主体化合物一列，“NLC”代表非液晶主体化合物。)
从表2中可以理解，磷光化合物纵横比为3或更大并且磷光化合物的分子半径与盘状液晶主体化合物的分子半径的尺寸比为0.8至1.2的用于有机电致发光元件的材料在正面方向上具有增加的亮度，因为它具有高射线分布。
(实施例19)
<有机电致发光元件A的制备>
-涂覆溶液1的制备
将甲基乙基酮(MEK)(99.0重量%)与以上结构式所代表的磷光化合物1(0.1wt%)和以上结构式所代表的盘状液晶主体化合物1(0.9重量%)混合，获得了用于有机电致发光元件的涂覆溶液(涂覆溶液1)。
-有机电致发光元件A的制备-
ITO进行气相沉积以在25mm×25mm×0.7mm的玻璃基底上形成厚度为150nm的膜，从而获得透明支持基底。对此透明支持基底进行蚀刻并且洗涤。
在98质量份电子工业用环己酮(由Kanto Chemical Co.,Inc.制造)中溶解2质量份以下结构式所代表的PTPDES-2(由Chemipro Kasei Kaisha,Ltd.制造;Tg=205°C)，将其旋涂(2,000rpm，20秒)在此ITO玻璃基底上，从而使厚度为约40nm。将其在120℃下干燥30分钟，然后在160℃下退火10分钟，从而形成空穴注入层。
PTPDES-2
在手套式操作箱中(露点：-68℃；氧气浓度：10ppm)，将涂覆溶液1旋涂在此空穴注入层上，从而使厚度为约40nm，以形成发光层。
然后，在所述发光层上，将由如下结构式所代表的BAlq(双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(III))气相沉积，从而使其厚度为40nm，以形成膜作为电子传输层。
在电子传输层上，将氟化锂(LiF)气相沉积，从而使其厚度为1nm以形成膜作为电子注入层。进一步地，将金属铝气相沉积，从而使其厚度为70nm以形成阴极。
将如上所制备的层叠体置于氩气吹扫过的手套式操作箱中并且用不锈钢密封罐和紫外线固化粘合剂(XNR5516HV,由Nagase-CIBA Ltd.制造)密封，以制备有机电致发光元件A。
(实施例20至24)
<有机电致发光元件B至F的制备>
以与实施例19相同的方法制备有机电致发光元件B至F，除了将实施例19中的包括在涂覆溶液1中的磷光化合物1和盘状液晶主体化合物1分别替换为如下表3中所示的磷光化合物和盘状液晶主体化合物的组合。
(对比例19和20)
<有机电致发光元件a和b的制备>
以与实施例19相同的方法制备有机电致发光元件a和b，除了将实施例19中的包括在涂覆溶液1中的磷光化合物1和盘状液晶主体化合物1分别替换为如下表3中所示的磷光化合物和盘状液晶主体化合物的组合。
(有机电致发光元件的评价)
<外部量子效率>
使用由Keithley Instruments,Inc.制造的电源测量单元2400在各个元件上施加直流电压，使用Topcon Technohouse Corporation制造的亮度仪BM-8测量亮度。使用由Hamamatsu Photonics K.K.制造的光谱分析仪PMA-11测量发射光谱和发射波长。基于这些，通过亮度转化法计算当亮度为约1,000cd/m2时的外部量子效率。在此，该计算值是以使用对比发光材料1的对比例19的外部量子效率作为基准的相对值。
<元件寿命评价>
使用初始亮度500cd/m2，在室温下对有机电致发光元件A至F和a至b施加恒定电流以连续驱动，测量亮度降低为初始值一半时所花费的时间。基于测量值，以有机电致发光元件的亮度半衰期作为基准评价有机电致发光元件A至F和b的亮度半衰期。结果在表3中给出。
表3
从表3中可以理解，相对于作为对比例的有机电致发光元件a和b，本发明的有机电致发光元件A至F在外部量子效率和元件寿命(亮度半衰期)方面是优越的。因为有机电致发光元件A至F和有机电致发光元件a和b具有几乎相同的电子亲和性和电离电位，可以推定元件寿命的差异是由光提取效率的提高所引起的，因为磷光化合物的跃迁偶极矩被相对于阳极水平取向。
(实施例25至30和对比例21和22)
-有机电致发光元件G至L和有机电致发光元件c和d的制备-
将氧化铟锡(ITO)溅射沉积到测量值为25mm乘以25mm厚度0.7mm的玻璃基底上以形成厚度为150nm的阳极，然后对其进行蚀刻并且洗涤。将具有ITO膜的基底置于洗涤容器中在异丙醇中超声清洗，然后进行紫外臭氧处理30分钟。在此玻璃基底上，分别形成如下层。
然后，将空穴注入层涂覆溶液旋涂在所述阳极(ITO)上，将其在200℃下干燥30分钟以形成厚度为5mm的空穴注入层，其中所述空穴注入层涂覆溶液是将5质量份由如下结构式所代表的化合物A(美国专利公布2008/0220265A1中所描述的化合物1))溶解或分散在99.5质量份电子工业用环己酮(由Kanto Chemical Co.,Inc.制造)中制成的。在这里，在手套式操作箱(露点：-60℃；氧气浓度：1ppm)中进行旋涂和干燥。
化合物A
然后，将10质量份由如下结构式所代表的化合物B(US 2008/0220265A1中所描述的HTL-1)溶解于99.0质量份甲苯(脱水的)(由Wako PureChemical Industries,Ltd.制造)中以制备空穴传输层涂覆溶液。将此空穴传输层涂覆溶液旋涂在空穴注入层上，并且在200℃下干燥30分钟以形成厚度为18nm的空穴传输层。
化合物B
然后，将9质量份表4中所示的作为主体材料的化合物和1质量份表4中所示的作为发光材料的化合物溶解或者分散在99.0质量份THF中，向其中加入分子筛(商品名：MOLECULAR SIEVES 3A 1/16,由Wako PureChemical Industries,Ltd.制造)。然后在手套式操作箱中使用孔径为0.22μm针筒过滤器将其过滤，以制备发光层涂覆溶液。将该涂覆溶液旋涂在空穴传输层上并且在100℃下干燥30分钟，以形成厚度为30nm的发光层。
然后，将BAlq(双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(III))气相沉积在发光层上以形成厚度为40nm的电子传输层。
然后，将氟化锂(LiF)气相沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层。
然后，将金属铝气相沉积在电子注入层上以形成厚度为70nm的阴极。
将如上制备的层叠体置于氩气吹扫过的手套式操作箱中并且用不锈钢密封罐和紫外固化粘合剂(XNR5516HV,由Nagase-CIBA Ltd.制造)密封。
将如上制备的有机电致发光元件G至L以及c和d进行类似于实施例19的评价。结果在表4中给出。
表4
从表4中可以理解，相对于作为对比例的有机电致发光元件c和d，本发明的有机电致发光元件G至L在外部量子效率和元件寿命(亮度半衰期)方面是优越的。
(实施例31至36和对比例23和24)
-空穴注入层(PEDOT/NAFION)涂覆溶液的合成-
首先，称量60g(DE521)的含水胶态分散体(5.0%)、240g去离子水和1.0g过硫酸钠并置于500mL的可分离的烧瓶中，将其用氮气流搅拌1小时。然后加入350μg硫酸铁(III)n-水合物(091-02832,由Wako PureChemical Industries,Ltd.制造)。进一步地，加入1.5g的3,4-亚乙基二氧噻吩并且搅拌4小时。
然后，加入10g离子交换树脂，S100(由LANXESS K.K.制造)和10g离子交换树脂MP62WS(由LANXESS K.K.制造)并且搅拌1小时以终止反应。这里，在使用前分别用去离子水洗涤两种离子交换树脂直到水中不能观察到颜色。
通过过滤如上所获得的分散体来分离离子交换树脂以获得PEDOT(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩))/NAFION的水分散体。
向所获得的水分散体中加入1-N的盐酸并且进行离心。然后，回收固体物质并且加入去离子水，对其再次进行离心以回收包括聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和酸聚合物的浆料。
通过将99.85质量份此浆料，0.15质量份作为固化剂的苯乙基三甲氧基硅烷和400质量份非水溶剂(异丙醇和乙二醇9:1的混合溶剂)混合，制备了固体含量为20重量%的空穴注入层涂覆溶液，其中所述非水溶剂已经使用MOLECULAR SIEVES 3A 1/8(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.)进行了脱水处理。
-有机电致发光元件M至R和有机电致发光元件e和f的制备-
将氧化铟锡(ITO)溅射沉积到测量值为25mm乘以25mm和厚度为0.7mm的玻璃基底上以形成厚度为150nm的阳极，然后对其进行蚀刻并且洗涤。将具有ITO膜的基底置于洗涤容器中在异丙醇中超声清洗，然后进行紫外臭氧处理30分钟。在此玻璃基底上，分别形成如下层。
然后，将空穴注入层涂覆溶液旋涂在所述阳极(ITO)上，将其在200℃下干燥30分钟以形成厚度为40nm的空穴注入层，这里，在手套式操作箱(露点：-60℃；氧气浓度：1ppm)中进行旋涂和干燥。
然后，将4质量份由如下结构式所代表的化合物B(US 2008/0220265A1中所描述的HTL-1)溶解于996质量份电子工业用2-丁酮(由Kanto ChemicalCo.,Inc.制造)中以制备空穴传输层涂覆溶液。将此空穴传输层涂覆溶液旋涂在空穴注入层上，并且在150℃下干燥30分钟以形成厚度为10nm的空穴传输层。
然后，将9质量份表5中所示的作为主体材料的化合物和1质量份表5中所示的作为发光材料的化合物溶解或者分散在990质量份THF(溶剂)中，向其中加入分子筛(商品名：MOLECULAR SIEVES 3A 1/16,由Wako PureChemical Industries,Ltd.制造)。然后在手套式操作箱中使用孔径为0.22μm针筒过滤器将其过滤，以制备发光层涂覆溶液。将该涂覆溶液旋涂在空穴传输层上并且在100℃下干燥30分钟，以形成厚度为30nm的发光层。
然后，将BAlq(双-(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(III))气相沉积在发光层上以形成厚度为40nm的电子传输层。
然后，将氟化锂(LiF)气相沉积在电子传输层上以形成厚度为1nm的电子注入层。
然后，将金属铝气相沉积在电子注入层上以形成厚度为70nm的阴极。
将如上制备的层叠体置于氩气吹扫过的手套式操作箱中并且用不锈钢密封罐和紫外固化粘合剂(XNR5516HV,由Nagase-CIBA Ltd.制造)密封。
将如上制备的有机电致发光元件M至R以及有机电致发光元件e和f进行类似于实施例19的评价。结果在表5中给出。
表5
从表5中可以理解，相对于作为对比例的有机电致发光元件e和f，本发明的有机电致发光元件M至R在外部量子效率和元件寿命(亮度半衰期)方面是优越的。
工业实用性
本发明的用于有机电致发光元件的材料能够同时支持高光提取效率、高发光效率、高偏振发射率和高发光量子产率。因此，它可以优选用于显示元件、显示器、背光、电子照相、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、指示灯、招牌、室内装饰和光通讯。
本发明的有机电致发光元件能够同时支持高光提取效率、高发光效率、高偏振发射率和高发光量子产率，因为它在发光层中包括了所述用于有机电致发光元件的材料。因此，它可以优选用于显示元件、显示器、背光、电子照相、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、指示灯、招牌、室内装饰和光通讯。
附图标记目录
1基底
2阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6电子传输层
7电子注入层
8阴极
10有机电致发光元件
Claims (17)
1.用于有机电致发光元件的材料，包括：
磷光化合物；和
盘状液晶主体化合物，
其中所述磷光化合物具有的分子核心直径与分子核心厚度之间的纵横比(分子核心直径/分子核心厚度)为3-30，并且
其中所述磷光化合物的分子半径与所述盘状液晶主体化合物的分子半径之间的尺寸比(磷光化合物的分子半径/盘状液晶主体化合物的分子半径)为0.8至1.2。
2.根据权利要求1所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物是铂络合物。
3.根据权利要求1或2所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述盘状液晶主体化合物由通式(1)代表：
其中，在通式(1)中，H代表液晶的母核部分；L代表二价连接基团；R1至R9代表氢原子或取代基；n代表1至12的整数；并且m代表0至3的整数。
4.根据权利要求1或2所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述盘状液晶主体化合物产生盘状向列液晶相。
5.根据权利要求3所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述盘状液晶主体化合物产生盘状向列液晶相。
6.根据权利要求1、2或5所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物为由如下结构式(1)至(5)任一个所代表的至少任意一种：
其中，在结构式(1)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；m、n、p和q各自代表0至3的整数；R1至R4代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当m、n、p或q为2或更大时，相邻的R1、R2、R3或R4可以分别彼此连接形成环状结构；并且Ar代表取代或未取代的芳基；
其中，在结构式(2)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；r、s、t和u各自代表0至3的整数；R5至R8代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当r、s、t或u为2或更大时，相邻的R5、R6、R7或R8可以分别彼此连接形成环状结构；并且W1和W2代表烷基并且可以彼此连接形成环状结构，
其中，在结构式(3)中，A和B代表环状结构；当A形成环时，B任选地形成环；当A不形成环时，B形成环；A代表芳环和杂环中的任意一种，并且B代表杂环和杂芳基中的任意一种；R13至R16代表氢原子、烷基、芳基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且R14和R15，或R13和R16分别可以彼此连接形成环状结构；
其中，在结构式(4)中，R1至R3、X、Y、Z、Ar、m、n和p与结构式(1)中的那些是同义的；M和Q独立地代表碳原子和氮原子中的任意一种；R30代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且g代表0至3的整数，
其中，在结构式(5)中，R1至R2、Z、Ar、m和n与结构式(1)中的那些是同义的，并且M、Q、R30和g与结构式(4)中的那些是同义的。
7.根据权利要求3所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物为由如下结构式(1)至(5)任一个所代表的至少任意一种：
其中，在结构式(1)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；m、n、p和q各自代表0至3的整数；R1至R4代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当m、n、p或q为2或更大时，相邻的R1、R2、R3或R4可以分别彼此连接形成环状结构；并且Ar代表取代或未取代的芳基；
其中，在结构式(2)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；r、s、t和u各自代表0至3的整数；R5至R8代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当r、s、t或u为2或更大时，相邻的R5、R6、R7或R8可以分别彼此连接形成环状结构；并且W1和W2代表烷基并且可以彼此连接形成环状结构，
其中，在结构式(3)中，A和B代表环状结构；当A形成环时，B任选地形成环；当A不形成环时，B形成环；A代表芳环和杂环中的任意一种，并且B代表杂环和杂芳基中的任意一种；R13至R16代表氢原子、烷基、芳基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且R14和R15，或R13和R16分别可以彼此连接形成环状结构；
其中，在结构式(4)中，R1至R3、X、Y、Z、Ar、m、n和p与结构式(1)中的那些是同义的；M和Q独立地代表碳原子和氮原子中的任意一种；R30代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且g代表0至3的整数，
其中，在结构式(5)中，R1至R2、Z、Ar、m和n与结构式(1)中的那些是同义的，并且M、Q、R30和g与结构式(4)中的那些是同义的。
8.根据权利要求4所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物为由如下结构式(1)至(5)任一个所代表的至少任意一种：
其中，在结构式(1)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；m、n、p和q各自代表0至3的整数；R1至R4代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当m、n、p或q为2或更大时，相邻的R1、R2、R3或R4可以分别彼此连接形成环状结构；并且Ar代表取代或未取代的芳基；
其中，在结构式(2)中，X、Y和Z各自代表碳原子或氮原子；Z和Y中的任意一个为氮原子，并且当Y是氮原子时X是碳原子；r、s、t和u各自代表0至3的整数；R5至R8代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；当r、s、t或u为2或更大时，相邻的R5、R6、R7或R8可以分别彼此连接形成环状结构；并且W1和W2代表烷基并且可以彼此连接形成环状结构，
其中，在结构式(3)中，A和B代表环状结构；当A形成环时，B任选地形成环；当A不形成环时，B形成环；A代表芳环和杂环中的任意一种，并且B代表杂环和杂芳基中的任意一种；R13至R16代表氢原子、烷基、芳基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且R14和R15，或R13和R16分别可以彼此连接形成环状结构；
其中，在结构式(4)中，R1至R3、X、Y、Z、Ar、m、n和p与结构式(1)中的那些是同义的；M和Q独立地代表碳原子和氮原子中的任意一种；R30代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；并且g代表0至3的整数，
其中，在结构式(5)中，R1至R2、Z、Ar、m和n与结构式(1)中的那些是同义的，并且M、Q、R30和g与结构式(4)中的那些是同义的。
9.根据权利要求1、2、5、7或8所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物由结构式(6)代表:
其中，在结构式(6)中，B可以形成芳香环和非芳香六元环中的任意一种；R17至R26代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；R17和R18、或R18和R19、或R19和R20、或R21和R22、或R22和R23、或R23和R24、或R25和R26分别可以彼此连接形成环状结构。
10.根据权利要求3所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物由结构式(6)代表:
其中，在结构式(6)中，B可以形成芳香环和非芳香六元环中的任意一种；R17至R26代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；R17和R18、或R18和R19、或R19和R20、或R21和R22、或R22和R23、或R23和R24、或R25和R26分别可以彼此连接形成环状结构。
11.根据权利要求4所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物由结构式(6)代表:
其中，在结构式(6)中，B可以形成芳香环和非芳香六元环中的任意一种；R17至R26代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；R17和R18、或R18和R19、或R19和R20、或R21和R22、或R22和R23、或R23和R24、或R25和R26分别可以彼此连接形成环状结构。
12.根据权利要求6所述的用于有机电致发光元件的材料，其中所述磷光化合物由结构式(6)代表:
其中，在结构式(6)中，B可以形成芳香环和非芳香六元环中的任意一种；R17至R26代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基、甲硅烷基和杂环基中的任意一种；R17和R18、或R18和R19、或R19和R20、或R21和R22、或R22和R23、或R23和R24、或R25和R26分别可以彼此连接形成环状结构。
13.有机电致发光元件，包括：
阳极，
阴极，和
阳极和阴极之间的发光层，
其中所述发光层包括根据权利要求1至12任意一项所述的用于有机电致发光元件的材料，
其中所述磷光化合物具有相对于阳极在水平方向取向的跃迁偶极矩。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中所述发光层包括含氟原子的化合物，其含量为0.0001重量％至10重量％。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中所述含氟原子的化合物包括3个或更多侧链取代基，每个侧链取代基上具有4个或更多氟原子。
16.根据权利要求14至15任意一项所述的有机电致发光元件，其中所述含氟原子的化合物由结构式(A)和(B)中的任意一项代表：
其中，在结构式(A)中，R27和R28独立地代表具有4个或更多氟原子的取代或未取代的烷基，
其中，在结构式(B)中，R29代表取代或未取代的烷基或酰基中的任意一种，其各自具有4个或更多氟原子。
17.制造有机电致发光元件的方法，包括：
使用根据权利要求1至12任意一项所述的用于有机电致发光元件的材料通过溶液方法形成发光层。
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