CN102911152B - 染料用化合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

提供式（I）表示的染料用化合物。[式（I）中，R1表示碳原子数1～8的脂肪族烃基或者碳原子数5～8的脂环式烃基，该脂肪族烃基中所含的氢原子可以被碳原子数6～10的芳香族烃基（该芳香族烃基中所含的氢原子还可以被碳原子数1～3的烷基或者碳原子数1～3的烷氧基取代）取代。Ar表示式（i）表示的基团。（式（i）中，R2表示碳原子数1～3的烷基，该烷基中所含的氢原子可以被卤原子取代。m表示1～5的整数。当m为2以上时，多个R2相互之间可以相同或不同。*表示与氮原子的键合位置）]。

Description

染料用化合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及作为染料有用的化合物及其制造方法。
背景技术
染料在比如纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中用于利用反射光或者透射光显示彩色而使用。作为这样的染料，广为人知的有例如具有呫吨骨架的、下述式（a）表示的若丹明B（细田丰著《新染料化学》第1版第274页，1973年5月（株）技报堂）。
传统已知的上述化合物不一定能充分满足在有机溶剂中的溶解性。
发明内容
本发明包括以下[1]～[6]记载的发明。
[1]式（I）表示的化合物。
[式（I）中，
R1表示碳原子数1～8的脂肪族烃基或者碳原子数5～8的脂环式烃基，该脂肪族烃基中所含的氢原子可以被碳原子数6～10的芳香族烃基（该芳香族烃基中所含的氢原子还可以被碳原子数1～3的烷基或者碳原子数1～3的烷氧基取代）取代。
Ar表示式（i）表示的基团。
（式（i）中，R2表示碳原子数1～3的烷基，该烷基中所含的氢原子可以被卤原子取代。m表示1～5的整数。当m为2以上时，多个R2相互之间可以相同或不同。*表示与氮原子的键合位置。）]
[2]如[1]记载的化合物，其中，R1是乙基、正丙基、异丙基、正丁基或者2-乙基己基。
[3]如[1]或[2]记载的化合物，其中，R2是甲基。
[4]如[1]～[3]任意一项记载的化合物，其中，m为1或2。
[5]如[1]或[2]记载的化合物，其中，Ar是式（C-1）表示的基团或式（C-2）表示的基团。
式（C-1）以及式（C-2）中，*表示与氮原子的键合位置。
[6]式（I）
[式（I）中，R1以及Ar分别表示与上述相同意思。]
表示的化合物的制造方法，其中，包括在溶剂本质上不存在下，使式（II）
表示的化合物、与式（III）
[式（III）中，R1、R2以及m分别表示与上述相同意思。]
表示的化合物反应的工序。
本发明的化合物在有机溶剂的溶解性优异。
具体实施方式
本发明的化合物是式（I）所表示的化合物（以下有时称为“化合物（I）”）。本发明的化合物还包括其互变异构体。
[式（I）中，
R1表示碳原子数1～8的脂肪族烃基或者碳原子数5～8的脂环式烃基，该脂肪族烃基中所含的氢原子可以被碳原子数6～10的芳香族烃基（该芳香族烃基中所含的氢原子还可以被碳原子数1～3的烷基或者碳原子数1～3的烷氧基取代）取代。
Ar表示式（i）表示的基团。
（式（i）中，R2表示碳原子数1～3的烷基，该烷基中所含的氢原子可以被卤原子取代。m表示1～5的整数。当m为2以上时，多个R2相互之间可以相同或不同。*表示与氮原子的键合位置。）]
作为R1表示的碳原子数1～8的脂肪族烃基，可列举如：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等的直链状脂肪族烃基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-（1-甲基乙基）丁基、1-（1-甲基乙基）-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-（1-甲基乙基）戊基、1-丁基丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-（1-甲基乙基）-1-甲基丁基、1-（1-甲基乙基）-2-甲基丁基、1-（1-甲基乙基）-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等支链状脂肪族烃基等。
作为可以取代这些碳原子数1～8的脂肪族烃基中所含的氢原子的、碳原子数6～10的芳香族烃基，可列举：苯基、萘基、联二苯基等。在可以取代这些碳原子数6～10的芳香族烃基中所含的氢原子的基团当中，作为碳原子数1～3的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基以及异丙基；作为碳原子数1～3的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基以及异丙氧基。
作为被相关碳原子数6～10的芳香族烃基取代的脂肪族烃基，可列举如下述基团。
（式中，*表示与氮原子的键合位置。）
作为R1表示的碳原子数5～8的脂环式烃基，可列举如下述基团。
（式中，*表示与氮原子的键合位置。）
从在有机溶剂中的溶解性特别优异方面考虑，优选R1为脂肪族烃基。更优选R1为乙基、正丙基、异丙基、正丁基或者2-乙基己基。
作为R2表示的碳原子数1～3的烷基，可列举如：甲基、乙基、正丙基以及异丙基。另外，作为这些碳原子数1～3烷基中所含的氢原子被卤素原子取代的基团，可列举如下述基团。
-CF3 -CH2Cl -CH2Br -CH2F
-C2H4Cl -C2H4Br -C2H4F
-C2H4-CH2Cl -C2H4-CH2Br -C2H4-CH2F
从原料购入方面考虑，优选R2为甲基。m表示1～5的整数，优选1或2。
作为Ar表示的基团，可列举如下述基团。其中，优选式（C-1）表示的基团或式（C-2）表示的基团。
（式中，*表示与氮原子的键合位置。）
作为化合物（I），可列举如表1及表2记载的化合物（I-1）～化合物（I-54）。表1及2的R1栏记载的当中，以A或B开始的号码表示作为R1表示的基团而示例的上述化学式的编号。Ar栏表示作为Ar表示的基团而示例的上述化学式的编号。其中，从在有机溶剂中的溶解性特别优异方面考虑，优选化合物（I-1）、化合物（I-2）、化合物（I-13）、化合物（I-14）、化合物（I-19）、化合物（I-20）、化合物（I-44）、化合物（I-50）或化合物（I-56），更优选化合物（I-1）。
[表1]
化合物 R1 Ar
I-1 -C2H5 C-1
I-2 -C2H5 C-2
I-3 -C2H5 C-3
I-4 -C2H5 C-4
I-5 -C2H5 C-5
I-6 -C2H5 C-6
I-7 -CH3 C-1
I-8 -CH3 C-2
I-9 -CH3 C-3
I-10 -CH3 C-4
I-11 -CH3 C-5
I-12 -CH3 C-6
I-13 -CH(CH3)2 C-1
I-14 -CH(CH3)2 C-2
I-15 -CH(CH3)2 C-3
I-16 -CH(CH3)2 C-4
I-17 -CH(CH3)2 C-5
I-18 -CH(CH3)2 C-6
I-19 A-1 C-1
I-20 A-1 C-2
I-21 A-1 C-3
I-22 A-1 C-4
I-23 A-1 C-5
I-24 A-1 C-6
I-25 B-2 C-1
I-26 B-2 C-2
I-27 B-2 C-3
I-28 B-2 C-4
I-29 B-2 C-5
I-30 B-2 C-6
[表2]
化合物 R1 Ar
I-31 A-10 C-1
I-32 A-10 C-2
I-33 A-10 C-3
I-34 A-10 C-4
I-35 A-10 C-5
I-36 A-10 C-6
I-37 A-19 C-1
I-38 A-19 C-2
I-39 A-19 C-3
I-40 A-19 C-4
I-41 A-19 C-5
I-42 A-19 C-6
I-43 -CH2CH2CH3 C-1
I-44 -CH2CH2CH3 C-2
I-45 -CH2CH2CH3 C-3
I-46 -CH2CH2CH3 C-4
I-47 -CH2CH2CH3 C-5
I-48 -CH2CH2CH3 C-6
I-49 -(CH2)3CH3 C-1
I-50 -(CH2)3CH3 C-2
I-51 -(CH2)3CH3 C-3
I-52 -(CH2)3CH3 C-4
I-53 -(CH2)3CH3 C-5
I-54 -(CH2)3CH3 C-6
I-55 -CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-1
I-56 -CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-2
I-57 -CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-3
I-58 -CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-4
I-59 -CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-5
I-60 -CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-6
接着，说明化合物（I）的制造方法。
作为化合物（I）的制造方法，可列举含有使式（II）
表示的化合物（以下有时记为“化合物（II）”）、与式（III）
[式（III）中，R1、R2以及m分别表示与上述相同意思。]
表示的化合物（以下有时记为“化合物（III）”）反应的工序的制造方法。相关反应可以在溶剂的存在下实施，但从收率方面考虑，优选本质上不使用溶剂，即在溶剂本质上不存在时实施。通常，将化合物（II）与化合物（III）混合，通过使得到的混合物在搅拌下熟化来实施反应。此处，“本质上不使用溶剂”是指，不使用足以令化合物（II）和化合物（III）同时溶解可提供反应场的充分量的溶剂，“本质上不存在溶剂时”是指，不存在足以令化合物（II）和化合物（III）同时溶解可提供反应场的充分量的溶剂，通常，相对于化合物（II）与化合物（III）的合计使用量，不满1质量%的量，优选不满0.1质量%的量。
作为上述溶剂，可列举：甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
反应温度优选30℃～180℃，更优选80℃～130℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选3小时～8小时。
化合物（III）的使用量相对于1摩尔化合物（II），优选2摩尔以上30摩尔以下，更优选2摩尔以上20摩尔以下。
化合物（I）的制造方法还可以进一步包括从反应混合物中获取化合物（I）的工序。
从反应混合物中获取目标化合物即化合物（I）的方法没有特别限制，可以采用各种公知的方法。例如，将反应混合物和酸（例如醋酸等）一起混合，过滤收集析出的晶体。对于所述酸，优选预先配制酸的水溶液之后，再将反应混合物添加到所述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选10℃以上50℃以下，更优选在20℃以上50℃以下，进一步优选在20℃以上30℃以下。另外，优选在酸的水溶液中添加反应混合物之后，在同温度下搅拌大致0.5～2小时。将过滤收集的晶体用水等洗净，接着进行干燥为宜。此外，根据需要，还可以通过重结晶等公知的方法进行进一步纯化。
本发明的化合物作为染料有用。本发明的化合物由于摩尔吸光系数高，且在有机溶剂中表现出高的溶解性，故尤其可以作为液晶显示装置等显示装置的滤色器中使用的染料有用。
实施例
接着列举实施例，对本发明进行更具体地说明。在实施例中，若没有特别说明，表示含量或使用量的%和份均以质量为基准。
以下实施例中，用质谱分析（LC：Agilent制1200型、MASS；Agilent制LC/MSD型）来确定化合物的结构。
实施例1
在遮光条件下混合化合物（II）20份、作为化合物（III）的正乙基邻甲苯胺（和光纯药工业（株）制）200份，将得到的溶液在110℃搅拌6小时。将得到的反应液冷却到室温后，添加到水800份、35%盐酸50份的混合液中，在室温下搅拌1小时，析出晶体。将析出的晶体作为吸滤的残渣取得后，进行干燥，得到式（I-1）表示的化合物24份。收率为80%。
式（I-1）表示的化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+603.4
Exact Mass：602.2
实施例2～9
除使用与得到的化合物（I）相对应的化合物，作为化合物（III）以外，其它与实施例1同样，分别得到式（I-2）表示的化合物（实施例2）、式（I-13）表示的化合物（实施例3）、式（I-14）表示的化合物（实施例4）、式（I-19）表示的化合物（实施例5）、式（I-20）表示的化合物（实施例6）、式（I-44）表示的化合物（实施例7）、式（I-50）表示的化合物（实施例8）以及式（I-56）表示的化合物（实施例9）。
式（I-2）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+632.3
Exact Mass：631.3
式（I-13）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+632.3
Exact Mass：631.3
式（I-14）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+659.4
Exact Mass：658.3
式（I-19）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+727.2
Exact Mass：726.2
式（I-20）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+755.3
Exact Mass：754.2
式（I-44）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+659.9
Exact Mass：658.9
式（I-50）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+687.3
Exact Mass：686.3
式（I-56）所示化合物的鉴定
（质谱分析）电离方式=ESI+：m/z=[M+H]+799.3
Exact Mass：798.4
＜溶解度的测定＞
按照下述求得实施例1～9分别得到的化合物和若丹明B（东京化成工业（株）制），在丙二醇单甲醚（以下简称PGME）、乳酸乙酯（以下简称EL）、丙二醇单甲醚乙酸酯（以下简称PGMEA）中的溶解度。
在50ml样品管中，按下述比例将化合物和上述溶剂混合，然后，塞紧样品管，在30℃下用超声波振荡机振动3分钟。接着，室温下放置30分钟后，吸滤，目测观察其残渣。没有发现有不溶物时，即判定为溶解性良好，在表3中标入○；发现有不溶物时，即判定为溶解性差，在表3中标入×。
10% 化合物0.1g、溶剂1g
15% 化合物0.15g、溶剂1g
1% 化合物0.01g、溶剂1g
[表3]
化合物（R-1）为若丹明B（东京化成工业（株）制）。
本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性优异。

Claims (2)

1.一种式(I)表示的化合物，是从化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-13)、化合物(I-14)、化合物(I-19)、化合物(I-20)、化合物(I-44)、化合物(I-50)以及化合物(I-56)组成的群中选择的化合物，
式(I)中，各化合物具有下表所示的基团，
化合物 R1 Ar (I-1) —C2H5 C-1 (I-2) —C2H5 C-2 (I-13) —CH(CH3)2 C-1 (I-14) —CH(CH3)2 C-2 (I-19) A-1 C-1 (I-20) A-1 C-2 (I-44) —CH2CH2CH3 C-2 (I-50) —(CH2)3CH3 C-2 (I-56) —CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-2
表中，A-1表示下记基团，
C-1表示式(C-1)表示的基团，C-2表示式(C-2)表示的基团，
式(C-1)以及式(C-2)中，*表示与氮原子的键合位置。
2.一种式(I)表示的化合物的制造方法，是从化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-13)、化合物(I-14)、化合物(I-19)、化合物(I-20)、化合物(I-44)、化合物(I-50)以及化合物(I-56)组成的群中选择的化合物的制造方法，其中，
所述制造方法包括：在溶剂基本上不存在时，使式(II)表示的化合物与下式中任一个表示的化合物反应的工序，
式中，
R1表示下表所示的基团，
式(I)中，各化合物具有下表所示的基团，
化合物 R1 Ar (I-1) —C2H5 C-1 (I-2) —C2H5 C-2 (I-13) —CH(CH3)2 C-1 (I-14) —CH(CH3)2 C-2 (I-19) A-1 C-1 (I-20) A-1 C-2 (I-44) —CH2CH2CH3 C-2 (I-50) —(CH2)3CH3 C-2 (I-56) —CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 C-2
表中，A-1表示下记基团，
C-1表示式(C-1)表示的基团，C-2表示式(C-2)表示的基团，
式(C-1)以及式(C-2)中，*表示与氮原子的键合位置。
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