CN102844287A - 支化羟烷基聚氧化烯乙二醇醚及其用途 - Google Patents
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Abstract
某些支化羟烷基聚氧化烯乙二醇醚对于包含起泡剂的含水介质显示优异的特征,如消泡剂或泡沫抑制添加剂或如泡沫调节剂,甚至在25℃和更低的温度下。因此,所述支化羟烷基聚氧化烯乙二醇醚可以用于洗涤剂和清洁剂。
Description
本发明涉及所选择的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚类型的支化表面活性剂及其在洗涤或清洁组合物中,特别是在包含起泡组分的含水组合物的消泡、泡沫控制或泡沫抑制中的用途。
含水洗涤和清洁组合物通常包含在使用条件下导致不想要的泡沫形成的物质。这些物质通常为阴离子表面活性剂,例如烷基苯磺酸盐类或线性烷基硫酸盐类和脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐类,或某些非离子表面活性剂,例如烷基(低聚)糖苷。然而,另外待被清除的污物的各种组分或位于应用体系中和/或引入应用体系中的具有表面活性性能的物质可在应用中形成泡沫和/或稳定起泡倾向,因此产生或强化泡沫的形成。例如,可提到物质和物质组,例如蛋白质、聚合物、皂化脂肪、木纤维及其形成泡沫的成分。
因此,为抵制不需要的起泡,a)使用泡沫抑制添加剂,即防止泡沫形成的物质,或b)使用消泡剂,即能破坏现有泡沫的试剂。泡沫调节剂作为第三类c)已知,即不完全抑制泡沫形成,但能一定程度地限制泡沫体积的物质。关于这一点的详情可在文献,例如在N.D.Denkov,Mechanisms ofFoam Destruction by Oil-based Antifoams,Langmuir 2004,20,9463-9505或在2007年“Surface-active substances”项目小组的TEGEWA出版物“Foam”中找到。泡沫通过在液体上的固体且均匀的表面活性剂膜稳定—因此消泡剂的任务是破坏该膜,和/或泡沫抑制添加剂的任务是防止它的形成。
所用泡沫抑制或消泡添加剂通常为疏水油(例如矿物油、石蜡油、脂肪醇及其酯、脂肪酸和硅油)及其与细分布的疏水性固体的组合。然而,某些非离子表面活性剂也可显示出消泡和/或泡沫抑制效果。例如,羟烷基聚氧化烯乙二醇醚用于此处。这些为可例如通过1,2-环氧基链烷烃与烷基化脂肪醇反应而得到的已知化合物。在这里,DE 19738866A1用作现有技术的实例。EP 0 299 360A2例如公开了这类化合物及其作为泡沫抑制添加剂的用途。尽管EP 0 299 360A2的宽马库什(Markush)式还包括支化衍生物,但在说明书中对本领域技术人员仅具体地公开了具有线性烷基的化合物。EP 1 299 103A1公开了羟基聚氧化烯乙二醇醚及其在清洁组合物中的用途,说明书中还描述了支化醇在生产中的用途,似乎没有公开这类具体化合物或其性能。
尽管在含水组合物中适用作消泡剂和/或泡沫抑制添加剂的许多物质是已知的,但还寻求新的物质。由于消费者和工业和/或商业用户需要在尽可能最低的使用温度下(优选小于30℃,特别是在小于25℃的温度下)显现出其效果的现有洗涤和清洁组合物,但还寻求在这些低温下显示出与已知化合物在较高使用温度下相同的效力,或在相同温度下显示出比现有技术物质更好的效力的消泡剂和/或泡沫抑制添加剂或泡沫调节剂。
现在已发现某些所选择的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚显示出这些所需性能。
本发明的第一主题因此涉及通式(I)的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚:
其中R1为具有6-18个碳原子的饱和线性烷基,R2为氢原子或甲基,其中基团R3为具有5-24个碳原子的单-或多支化饱和烷基,且指数n为2-20的整数或分数。
羟烷基聚氧化烯乙二醇醚原则上是已知的。在上文已引用的EP 299360A2中,关于支化基团R1或R3的提及也可在说明书中找到而似乎没有具体且清楚地预先描述根据本式(I)说明的化合物。
本发明的教导现在基于这一令人惊讶的发现:羟烷基聚乙二醇醚的消泡和/或泡沫抑制效果在低温下在仅改变聚氧二醇端基R3时保持,而现有技术具体地公开的纯线性衍生物损失其效力。
通式(I)化合物通常通过烷基化支化脂肪醇与芳基环氧乙烷在碱性催化剂的存在下反应而制备。制备方法是本身已知的且也公开于EP 0 299 360A2中。通式(I)中的支化基团R3因此源自在与环氧乙烷反应以前已烷氧基化的醇。
合适的支化醇例如为四种异戊醇,特别是异戊醇(3-甲基丁-1-醇),其它合适的实例为2-甲基戊醇、2-甲基己醇、2-甲基庚醇、2-甲基辛醇、2-甲基壬醇、2-甲基癸醇以及2-乙基丙醇、2-乙基丁醇、2-乙基戊醇、2-乙基己醇、2-乙基庚醇、2-乙基辛醇、2-乙基壬醇、2-乙基癸醇。3-甲基-或3-乙基戊醇、-己醇、-庚醇、-辛醇和-壬醇是合适的支化醇。异壬醇或异癸醇也是对本教导而言合适的支化醇。除单支化醇外,具有6-12个碳原子的多支化醇也是合适的。醇也可以以彼此的任何所需混合物的形式使用。通过格尔伯特反应得到的具有6-12个碳原子的所有支化醇及其混合物也可以是特别合适的。
特别优选2-乙基己醇或异辛醇。2-乙基己醇是基于丙烯作为原料的合成醇。丙烯与CO和氢气反应以得到丁醛,然后通过醇醛缩合将丁醛转化成2-乙基-3-羟基乙醇。水的消除和催化氢化得到2-乙基己醇。
异辛醇也可通过所谓的羰基合成由烯烃、一氧化碳(CO)和氢气得到。该合成也称为加氢甲酰化。然后将在加氢甲酰化期间形成的醛氢化。取决于所用的烯烃得到各种伯异醇。因此,异庚烯混合物由于加氢甲酰化和随后的氢化得到主要由3,3-、3,5-和4,5-二甲基-1-己醇以及3-和5-甲基-1-庚醇组成的混合物。6-甲基-1-庚醇也是普遍的工业上可得到的异辛醇。其它特别合适的支化醇为异壬醇和异癸醇;此处还存在混合物。这是因为异壬醇为支化伯异壬醇与大部分的3,5,5-三甲基己-1-醇的混合物。在异癸醇的情况下,存在异构三甲基庚醇以及3,5-二甲基辛-1-醇的混合物。
通式(I)的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚可含有氧化乙烯基团、氧化丙烯基团或氧化乙烯和氧化丙烯基团一起,在这种情况下,这些则可以以嵌段方式存在或不规则地分布于分子中。如果存在氧化丙烯,则这些符合通式(Ia):
其中基团R1和R3具有上文给出的含义且指数k为1-16的整数或分数,且l为1-4,优选1-3,特别是1-2的整数或分数,条件是k+l=n。通式(Ia)中指数k的值则为2-16,优选4-12,特别是6-10。
优选的这类化合物包含例如2摩尔氧化丙烯和10摩尔氧化乙烯每摩尔羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,或14摩尔氧化乙烯和3摩尔氧化丙烯每摩尔羟烷基聚氧化烯乙二醇醚。
式(Ia)中基团(O-CH2-CH2)k(O-CHCH3-CH2)1的顺序不是规定一个序列;而是,该式包括或代表以嵌段方式分布和不规则地分布于马库什式(Ia)中的所有可能的基团(O-CH2-CH2)k和(O-CHCH3-CH2)l。特别是,在这里选择那些式(Ia)化合物,其中氧化丙烯基团(O-CHCH3-CH2)的分数低于氧化乙烯基团(O-CH2CH2)的分数。也可使用例如相互并列的纯乙氧基化和纯丙氧基化的式(I)化合物。
然而,特别优选的通式(I)化合物总是含有氧化乙烯;优选它们仅含有氧化乙烯基团,因此不含氧化丙烯基团。
在通式(I)中通过指数n表征的烷氧基化度(即醇盐基团,即氧化乙烯和/或氧化丙烯基团的分数)优选为3-20,或5-15,特别是6-11。
在特别优选的实施方案中,选择那些式(I)分子,其中R2为氢原子(这些为仅乙氧基化衍生物),且基团R3为2-乙基己基。同样优选根据通式(I)的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,其中R3为2-乙基己基且n为6-10,特别是7-9的整数或分数,且R1为具有6-12个碳原子的线性烷基。
基团R1源自反应中使用的环氧乙烷。优选对式(I)中的R1而言,选择具有6-12,优选6-10,特别是8-10个碳原子的线性饱和烷基。
根据通式(I)的化合物适用于消泡以及作为包含起泡和/或泡沫稳定组分的含水体系、组合物或溶液、乳液或分散体的泡沫抑制添加剂或作为泡沫调节剂。除起泡表面活性物质如表面活性剂外,主要从污物中引入的其它物质,例如蛋白质、聚合物、皂化脂肪、木纤维及其成分和皂角苷也可形成和/或稳定泡沫,因此充当起泡组分、泡沫稳定剂和/或泡沫形成剂。
通式(I)化合物还可用作泡沫调节剂。合适的起泡表面活性剂特别是阴离子表面活性剂,此处优选烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、烷基磺酸盐和/或烷基苯磺酸盐。提到的其它泡沫形成剂为起泡非离子表面活性剂如烷基(低聚)糖苷和烷氧基化,优选乙氧基化脂肪醇,以及氧化胺、甜菜碱、脂肪酸酰胺及其烷氧基化衍生物和其它阳离子表面活性剂。
烷基硫酸盐和/或链烯基硫酸盐通常也称为脂肪醇硫酸盐,应当理解意指符合式(II)的伯醇的硫酸盐化产物:
R4O-SO3X 式(II)
其中R4为具有6-22,优选12-18个碳原子的线性或支化、脂族烷基和/或链烯基,且X为碱金属和/或碱土金属、铵、烷基铵、链烷醇铵或葡糖铵。可用于本发明上下文中的烷基硫酸盐的典型实例为如下醇的硫酸盐化产物:己醇、辛醇、癸醇、2-乙基己醇、月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈油醇、硬脂醇、异硬脂醇、油醇、反十八烯醇、岩芹醇、花生醇、二十碳烯醇、山醇和瓢儿菜醇,及其工业级混合物,所述工业级混合物由Roelen羰基合成通过工业级甲基酯馏分或醛的高压氢化得到。硫酸盐化产物可优选以其碱金属盐,特别是其钠盐的形式使用。特别优选钠盐形式的基于C16/18牛油脂肪醇和具有比得上的碳原子分布的植物脂肪醇的烷基硫酸盐。
烷基醚硫酸盐(“醚硫酸盐”)是已知的阴离子表面活性剂,其在工业上通过脂肪醇或羰基合成醇聚乙二醇醚的SO3-或氯磺酸(CSA)硫酸盐化以及随后中和而产生。在本发明上下文中,合适的醚硫酸盐为符合式(III)的那些:
R5O-(CH2CH2O)mSO3X (III)
其中R5为具有6-22个碳原子的线性或支化烷基和/或链烯基,n为1-10的数且X为碱金属和/或碱土金属、铵、烷基铵、链烷醇铵或葡糖铵。典型实例为平均1-10摩尔,特别是2-5摩尔氧化乙烯在如下醇上的加成产物的硫酸盐:己醇、辛醇、2-乙基己醇、癸醇、月桂醇、异十三烷醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈油醇、硬脂醇、异硬脂醇、油醇、反十八烯醇、岩芹醇、花生醇、二十碳烯醇、山醇、瓢儿菜醇和二十二碳烯醇,及其工业级混合物,其为钠盐和/或镁盐的形式。醚硫酸盐在此处可具有常规或窄同系物分布。特别优选使用钠和/或镁盐形式的基于平均2-3摩尔氧化乙烯在工业级C12/14或C12/18椰油脂肪醇馏分上的加合物的醚硫酸盐。
烷基苯磺酸盐优选符合式R-Ph-SO3X,其中R为具有10-18个碳原子的支化,但优选线性烷基,Ph为苯基且X为碱金属和/或碱土金属、铵、烷基铵、链烷醇铵或葡糖铵。优选使用异丙基苯磺酸盐、二甲苯磺酸盐、甲苯磺酸盐、十二烷基苯磺酸盐、十四烷基苯磺酸盐、十六烷基苯磺酸盐及其工业级混合物,例如钠盐的形式。
烷基(低聚)糖苷也是已知的。烷基和链烯基低聚糖苷是符合式(IV)的已知非离子表面活性剂:
R6O-[G]p (IV)
其中R6为具有4-22个碳原子的烷基和/或链烯基,G为具有5或6个碳原子的糖基,且p为1-10的数。它们可通过制备有机化学的相关方法得到。烷基和/或链烯基低聚糖苷可衍生自具有5或6个碳原子的醛糖或酮糖,优选葡萄糖。优选的烷基和/或链烯基低聚糖苷因此为烷基和/或链烯基低聚葡糖苷。通式中的指数p表示低聚度(DP),即单-和低聚糖苷的分布,且为1-10的数。然而,任何给定化合物中的p必须总是整数,此处特别可呈现值p=1-6,某一烷基低聚糖苷的值p为分析测定计算的参数,其在大多数情况下为分数。优选使用平均低聚度p为1.1-3.0的烷基和/或链烯基低聚糖苷。从应用观点来看,优选低聚度小于/等于1.7,特别是1.2-1.6,优选1.2-1.4的那些烷基和链烯基低聚糖苷。烷基或链烯基R6可衍生自具有4-11,优选8-10个碳原子的伯醇。典型实例为丁醇、己醇、辛醇、癸醇和十一醇,以及其工业级混合物,如例如在工业级脂肪酸甲酯的氢化期间或在醛的氢化过程中由Roelen羰基合成得到。优选具有链长C8-C10(DP=1-3)的烷基低聚葡糖苷,其在工业级C8-C18椰油脂肪醇的蒸馏分离中作为初馏分产生并可能被小于6重量%比例的C12醇污染,以及基于工业级C9/11羰基合成醇(DP=1-3)的烷基低聚葡糖苷。烷基或链烯基R6也可衍生自具有12-22,优选12-14个碳原子的伯醇。典型的实例为月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈油醇、硬脂醇、异硬脂醇、油醇、反十八烯醇、岩芹醇、花生醇、二十碳烯醇、山醇、瓢儿菜醇、二十二碳烯醇,以及可如上所述得到的其工业级混合物。优选DP为1-3的基于氢化C12/14椰油醇的烷基低聚葡糖苷。
通式(I)化合物在消泡或作为泡沫抑制剂或作为泡沫控制添加剂的效力对包含烷基(低聚)糖苷的含水体系、乳液或溶液而言特别明显,因此在此处的用途是优选的。
脂肪醇乙氧基化物符合通式(V):
R7-(OC2H4)z-OH (V)
其中R7为具有8-22个碳原子的线性或支化烷基和/或链烯基,且z为1-30,优选1-15,特别是1-10或1-5的数。典型实例为平均1-20摩尔在如下醇上的加合物:己醇、辛醇、2-乙基己醇、癸醇、月桂醇、异十三烷醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈油醇、硬脂醇、异硬脂醇、油醇、反十八烯醇、岩芹醇、花生醇、二十碳烯醇、山醇、瓢儿菜醇和二十二碳烯醇,及其工业级混合物,其例如在基于脂肪和油的工业级甲基酯或醛的高压氢化期间由Roelen羰基合成得到,和作为不饱和脂肪醇二聚中的单体馏分。优选10-40摩尔氧化乙烯在具有12-18个碳原子的工业级脂肪醇如椰油、棕榈、棕榈仁或优选牛油脂肪醇上的加合物。特别优选的脂肪醇乙氧基化物基于每摩尔醇用5-25,优选7-15摩尔氧化乙烯乙氧基化的牛油醇。
就这点而言,通式(I)化合物的特征在于它们与例如线性异构体或现有技术中的其它试剂如硅氧烷消泡剂相比在更低温度下显示出它们的泡沫抑制或消泡或泡沫控制效果。效果甚至在小于30℃的温度,特别是小于/等于25℃,甚至在20℃的温度和更低的温度下出现。此外,通式(I)化合物可以与大量其它表面活性剂和洗涤和清洁组合物的其它成分组合和配制。然而,本发明组合物不具有如关于常规消泡添加剂如疏水油(例如矿物油、石蜡油、脂肪醇及其酯、脂肪酸和硅油)所观察到的对其它清洁组分或清洁结果或清洁性能的不利影响或作用。通式(I)化合物的添加甚至出乎意料地导致观察到的清洁应用中清洁性能的改进。
本教导还包括一种将含水表面活性剂体系(其还包括水乳液或分散体),优选溶液消泡的方法,其中将根据通式(I)的化合物在小于或等于25℃的温度下以至少25ppm,优选至少50,特别是至少100ppm(mg/kg表面活性剂溶液)的量加入表面活性剂水溶液中。添加还可以按份进行。也可首先引入包含式(I)化合物的水溶液,然后使该溶液与待消泡和/或待加入该溶液的介质接触。
通式(I)化合物因此可有利地用作添加剂以找出例如在现有或新开发的洗涤和清洁组合物的配制剂中消泡、作为泡沫抑制剂或作为泡沫调节剂的用途。
此外,式(I)化合物显示出特别有利的性能:例如用硅氧烷消泡剂—这些通常是用硅油加氢改性的二氧化硅颗粒—不存在持久效果,即必须反复加入消泡剂以避免新的泡沫形成。根据通式(I)的本发明羟烷基聚氧化烯乙二醇醚的使用导致一次性加入时的持久消泡效果。因此,消泡剂物质的量相当地降低,因为活性物质的量与硅氧烷消泡剂相比未必提高。此外,根据本教导的物质与其它液体消泡剂相比作用更快,这是对许多应用而言有利的性能。
此外,通式(I)化合物还能有效地抑制和/或避免通过烷基(低聚)糖苷形成的泡沫。这是其它消泡剂不具有的性能。
就这点而言,通式(I)化合物可用于所有类型的水溶液,以及所有类型的乳液(特别是W/O和O/W类型)或分散体的消泡和/或作为泡沫抑制添加剂或作为泡沫调节剂。这些可例如为洗涤液或清洁组合物溶液,为此如果有的话应仅显现出少量泡沫。
通式(I)的羟基聚氧化烯乙二醇醚可特别优选用于硬表面的工业和机构清洁领域中,例如由玻璃、塑料或金属构成的瓶的清洁中的清洁组合物。这类清洁组合物还可有利地用于非常宽种类的在应用中需要消泡、泡沫抑制或泡沫控制添加剂的喷雾清洁应用或所谓的CIP(原地清洁)应用中,例如在桶(例如用于储存包含泡沫形成剂的液体食品,如在啤酒生产中)的清洁中。另一应用领域为用于使用人工、半自动或自动清洁器具的地板覆盖物的表面护理的泡沫控制产品。
通过降低表面活性剂水溶液的温度,可例如与常规消泡剂相比降低清洁期间的能量输入,或可在相同温度下降低用量。
本发明进一步提供洗涤、漂洗和清洁组合物,所述组合物包含基于组合物的总重量优选为0.001-10重量%,特别是0.01-2重量%的量的通式(I)化合物。这些洗涤和清洁组合物可以为固体、液体或凝胶状的,且除通式(I)化合物外,它们还包含其它特性成分,例如表面活性剂、漂白剂和漂白活性剂、增洁剂物质、络合剂、水溶助长剂、非水溶剂、聚合物、着色剂和染料、无机和/或有机pH调节剂、防腐剂、杀生物剂和/或增稠剂。
实施例
羟基聚氧化烯二醇醚的制备:
每种情况下使2-乙基己醇或正辛醇在160℃下在甲醇钠作为催化剂的存在下与氧化乙烯反应以得到每摩尔醇用9摩尔氧化乙烯乙氧基化的醇,然后中和。然后使来自第一步骤的乙氧基醇在第二反应步骤中在160-180℃下在甲醇钠作为催化剂的存在下与C10烷基环氧化物反应以得到所需2-乙基己基-9-EO羟基癸醚(E1)或异辛醇-9EO羟基癸醚(V1)并中和。
应用—相关研究
每种情况下研究化合物E1和V1作为火焰控制或火焰抑制剂或作为消泡剂的稳定性:
消泡效果的测量根据DIN方法14371:2004以循环试验方法进行。
在20℃和40℃下将500ml的1重量%NaOH水溶液与600ppm脂肪醇乙氧基化物类型消泡非离子表面活性剂(来自Cognis的LT 7)混合,并产生具有2000ml的有效泡沫体积的泡沫。然后将各种量的化合物E1或V1加入该泡沫中以消泡。结果显示于图1a(20℃)和图1b(40℃)中。
发现本发明化合物E1每种情况下甚至以与物质V1相比较低的剂量显示出消泡效果。
在另一试验中,程序如上,但代替LT 7,使用烷基(低聚)糖苷(来自Cognis的425N/HH)作为表面活性剂。也加入物质E1和V1并作为加入量的函数测量消泡效果。结果可在图2中找到。此处,本发明组合物E1也比对比物质V1更好地作用。
在类似于以上实验进行的另一试验中,所用起泡物质为烷基苯磺酸盐类型的阴离子表面活性剂(AAT 50)。此时的测量温度为65℃。测量结果可在图3中找到。本发明支化产物E1也显示出比线性对比产物V1更好的效力。
为测量泡沫抑制效果,借助循环试验方法,并在20℃下首先将250ppm的E1加入400ml的NaOH水溶液(1重量%)中,在第二实验中加入250ppm的V1。然后每种情况下在步骤中每30秒计量加入50ppm高度起泡的烷基(低聚)糖苷425N/HH,并测量泡沫发展。结果可在图4中找到。E1显示出比V1更好的泡沫抑制。
此外,测量本发明化合物E1与现有技术的其它消泡表面活性剂相比的清洁能力。为此,每种情况下在加德纳试验中在25℃下在具有标准污物(IPP 83/21)的PVC上测试在蒸馏水中的1重量%表面活性剂(活性物质含量)。为比较,与E1一起使用丙氧基化脂肪醇(V2)和硅氧烷乳液(V3)。E1实现75%的清洁性能、V238%和V345%。
Claims (10)
2.根据权利要求1的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,其特征在于R2为氢原子,且基团R3为2-乙基己基或异辛醇基团。
3.根据权利要求1-2中至少一项的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,其特征在于R1为具有6-12,优选6-10,特别是8-10个碳原子的饱和线性烷基。
4.根据权利要求1-3中至少一项的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,其特征在于通式(I)中的指数n为3-20,优选5-15,特别是6-11的偶数或分数。
5.根据权利要求1-4中至少一项的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,其特征在于在通式(I)中,R3为2-乙基己基且n为6-10,特别是7-9的偶数或分数,且R1为具有6-12个碳原子的线性烷基。
6.根据权利要求1-5中至少一项的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚,其特征在于通式(I)中的R2为氢原子。
7.根据权利要求1所述通式(I)的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚作为用于包含泡沫形成剂的含水组合物的消泡剂或泡沫控制添加剂或泡沫抑制添加剂的用途。
8.根据权利要求7的用途,其特征在于消泡、泡沫控制或泡沫抑制效果甚至在小于/等于25℃,优选小于/等于20℃的温度下产生。
9.一种洗涤、漂洗或清洁组合物,其包含根据权利要求1所述通式(I)的羟烷基聚氧化烯乙二醇醚。
10.一种将包含泡沫形成剂的含水组合物消泡的方法,其特征在于在小于/等于25℃,优选小于/等于20℃的温度下将如权利要求1所述的通式(I)化合物以至少25ppm的量加入含水组合物中。
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