CN102786375A - 一种9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物及其应用 - Google Patents

一种9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102786375A
CN102786375A CN2012102693072A CN201210269307A CN102786375A CN 102786375 A CN102786375 A CN 102786375A CN 2012102693072 A CN2012102693072 A CN 2012102693072A CN 201210269307 A CN201210269307 A CN 201210269307A CN 102786375 A CN102786375 A CN 102786375A
Authority
CN
China
Prior art keywords
derivate
diaryl fluorene
alkyl
fluorene
thiazolinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012102693072A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102786375B (zh
Inventor
石宇
张学衡
王培培
董鹏超
董凯
徐凯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Valiant Co Ltd
Original Assignee
Yantai Valiant Fine Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yantai Valiant Fine Chemicals Co Ltd filed Critical Yantai Valiant Fine Chemicals Co Ltd
Priority to CN201210269307.2A priority Critical patent/CN102786375B/zh
Publication of CN102786375A publication Critical patent/CN102786375A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102786375B publication Critical patent/CN102786375B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，特别涉及一种9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物及其在有机电致发光材料的应用。所述9-烯基-2，7-二芳基芴衍生物的结构式为：
Figure DDA00001958246000011
式中，R1为芳基或杂芳基，R2为芳基或杂芳基，R3为C3～C12的烷基。本发明的9-烷基烯基芴衍生物引入了烷基链，有效地提高了材料的玻璃化转变温度，在应用于蓝色有机电致发光材料具有良好的光色纯度和发光效率。

Description

一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别涉及一种9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物及其在有机电致发光材料的应用。 
背景技术
有机电致发光材料（OLED）作为新一代显示技术具有以下特点：材料选择范围宽，可实现从红光到蓝光的任何颜色显示；驱动电压低，只需3-12V直流电压；发光亮度和发光效率高；发光视角宽，响应速度快；另外还有超薄、可制作在柔性面板上等优点。 
关于有机电致发光材料的研究最早始于20世纪60年代，但一直未受到人们的重视。直到1987年Eastern Kodak公司Tang等发明了三明治结构的器件，采用荧光效率很高、有电子传输特性且能用真空镀膜的有机小分子材料-8-羟基喹啉铝（Alq3），与具有空穴传输特性的芳香族二胺制成均匀致密的高质量薄膜，并制成有机EL器件。这种材料具有高亮度、高量子效率、高发光效率等优良性能，使有机电致发光领域进入了孕育实用化的时代。 
1990年，英国剑桥大学的Bradley等报道了在低电压下高分子材料的电致发光现象，揭开了高分子平板显示的研究与开发的新纪元。上述发光材料均为荧光材料，该类电致发光器件的内量子效率理论上不可能突破25%，因为电致激发条件下产生单线态和三线态激子的比例为1：3。1998年，Forrest等开创性的将磷光材料应用于电致发光器件，这使得基于磷光材料的有机电致发光内量子效率在理论上可达到100%。 
在目前的研究现状中，蓝光发射材料是一个研究热点。性能优良的蓝光 对降低全彩显示器的功率消耗以及更有效地实现颜色的转换，都具有十分重要的意义。芴基材料在蓝色OLED器件中受到广泛的研究及重视，例如芘与芴杂化的材料具有高热稳定性能、高载流子迁移率及高荧光效率；将三级芳胺连接到芴核上，可以得到热稳定性好、发光强的饱和深蓝色电致发光材料。 
以往报道的蓝色发光材料通常存在长波发射，而且长波发射强度随时间和外电场都会发生变化，这些影响器件的光色纯度及稳定性。因此，开发新的蓝色发光材料是一个重要的课题，而9-烯烷基烯基-2，7-二芳基芴类蓝光发光材料目前还未有报道。 
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服上述现有技术中的不足，提供一种光色纯度、发光效率和热稳定性的9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物。 
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：所述9-烯基-2，7-二芳基芴衍生物的结构式如下： 
Figure BDA00001958245800021
式中，R1为芳基或杂芳基，R2为芳基或杂芳基，R3为C3～C12的烷基。 
本发明的有益效果是：1.该类结构的优点是对芴的母体结构进行改良，通过双键引入烷基链，可以有效地提高材料的玻璃化转变温度，同时不会破坏结构本身的共轭性，且该类材料具有较高的荧光量子效率，以硫酸奎宁为基准，测得化合物3在氯仿溶剂中的荧光量子效率为0.91； 
2.该类化合物具有很高的玻璃化转变温度和分解温度，热稳定性好； 
3.具有很好的电致发光特性，以化合物3为发光材料制备的蓝色有机电致发光器件，器件的发光波长为461nm，CIE坐标为(0.16,0.10)，很接近NTSC的标准蓝色(0.14,0.08)； 
4.该材料具有适合的分子能级，适合做蓝色荧光或磷光材料的主体材料，同时具有红色和绿色应用的潜力。 
进一步，更优地，R1或R2为以下基团中的任意一种：1-萘基、2-萘基、菲基、邻菲啰啉基、蒽基、9-苯基-蒽基、4-苯基萘基、4-萘基苯基、2-噻吩基、吡啶基、苯基噁二唑、芘基、屈基、喹啉基、喹唑啉基、2-（9，9-二甲基芴）基、2-（9，9-二苯基芴）基、螺二芴基、9-咔唑基、3-（9-苯基咔唑）基、二苯胺基、4-（N,N-二苯胺基）苯基或苯基萘胺基。具体结构式如下： 
Figure BDA00001958245800031
在R3为C3～C12的烷基，R1、R2分别为相同或不同的芳基或杂芳基时，本发明所述9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物结构如下： 
Figure BDA00001958245800041
Figure BDA00001958245800051
上述结构的合成是通过Suzuki偶联反应（或乌尔曼偶联反应）、正丁基锂低温反应、酸性条件脱水反应得到目标化合物。 
本发明提供9-亚丁基烯基-2，7-二芳基芴的制备方法，其特征在使用正 丁基锂直接与9-芴酮反应，经脱水反应后得到9-亚丁基烯基-2，7-二芳基芴。该反应是在-78℃下，向2，7-二芳基-9-芴酮中滴加正丁基锂得到一个叔醇结构，然后在对甲苯磺酸作用下脱水形成双键，得到9-亚丁基烯基-2，7-二芳基芴，反应方程式为： 
上述反应方程式中，R1为芳基或杂芳基，R2为芳基或杂芳基。所述R1或R2优选以下基团中的任意一种：1-萘基、2-萘基、菲基、邻菲啰啉基、蒽基、9-苯基-蒽基、4-苯基萘基、4-萘基苯基、2-噻吩基、吡啶基、苯基噁二唑、芘基、屈基、喹啉基、喹唑啉基、2-（9，9-二甲基芴）基、2-（9，9-二苯基芴）基、螺二芴基、9-咔唑基、3-（9-苯基咔唑）基、二苯胺基、4-（N,N-二苯胺基）苯基或苯基萘胺基。 
本发明还提供9-烷基烯基-2，7-二芳基芴在有机电致发光材料的应用，特别是在蓝色有机电致发光器件的应用，其中9-烷基烯基-2，7-二芳基芴类化合物作为发光层材料。所制备的蓝色有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底（阳极）、空穴传输层（NPB），发光层（单独或者掺杂使用）、电子传输层（TPBI）、电子注入层（LiF）和阴极层（Al）。所有功能层均可采用真空蒸镀或者溶液成膜工艺。 
本发明提供的9-烷基烯基-2，7-二芳基芴有机电致发光材料还可以作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件。 
本发明有机发光二极管可还包括电子传输层、空穴注入层、空穴阻挡层或缓冲层。电子传输层可以是Alq3、PBD、BND、TPBI、BCP等；空穴注入层可以是TF-TCNQ、6T、TDATA、CuPc、HAT-CN等；空穴阻挡层可以是BCP、TPBI、TCTA、TBB、TFB等；缓冲层为LiF或CsF。 
上述缩写对应结构如下： 
Figure BDA00001958245800071
附图说明
图1：9-亚丁基烯基-2，7-二（1-萘基）芴（1）的氢核磁谱图； 
图2：9-亚丁基烯基-2，7-二（1-萘基）芴（1）的碳核磁谱图； 
图3：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的氢核磁谱图； 
图4：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的碳核磁谱图； 
图5：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-苯基萘基）芴（4）的氢核磁谱图； 
图6：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-苯基萘基）芴（4）的碳核磁谱图； 
图7：9-亚丁基烯基-2，7-二苯基芴（5）的氢核磁谱图； 
图8：9-亚丁基烯基-2，7-二苯基芴（5）的碳核磁谱图； 
图9：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-叔丁基苯基）芴（6）的氢核磁谱图； 
图10：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-叔丁基苯基）芴（6）的碳核磁谱图； 
图11：9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的紫外吸收光谱； 
图12：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的荧光发射光谱； 
图13：9-亚丁基烯基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的电流密度-功率效率-电流效率曲线； 
图14：9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的电压-电流密度-亮度曲线； 
图15：9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）的电致发光光谱。 
具体实施方式
实施例一：9-亚丁基-2，7-二（1-萘基）芴（4，2,7-D(2Np)FBu）的合成 
Figure BDA00001958245800081
步骤一：2,7-DPNpFK的制备 
将2,7-二溴芴酮（6.8g，0.02mol）、4-苯基-1-萘硼酸（11.4g，0.046mol）、74g甲苯、2M的碳酸钾（16.6g，0.12mol）溶液加入到三口烧瓶中，置换氮气后加入Pd（PPh3）4（460mg，0.4mmol），四丁基溴化铵（0.39g，1.2mmol）； 氮气保护下，85℃反应3hr；冷却至室温后，静置分层，下层为有机相，将有机相水洗至中性；无水硫酸钠干燥，过滤；减压除去有机溶剂后，甲醇打浆；抽滤后得到黄色颗粒（该黄色颗粒即为2,7-DPNpFK）11.3g，收率96%。 
步骤二：2,7-DPNpFBu-A的制备 
将2,7-DPNpFK（5.8g，0.01mol）、72gTHF加入到三口烧瓶中，降至-70℃；氮气保护下滴加正丁基锂5.5mL（0.012mol，2.2M的正己烷溶液），低温反应1hr后转至室温反应3hr；加入饱和氯化铵溶液终止反应；减压除去有机溶剂后，加入二氯甲烷萃取分层，下层为有机相，将有机相水洗至中性。浓缩后柱层析得到类白色固体（该类白色固体即为2,7-DPNpFBu-A）4.7g，收率：73%。 
步骤三：2,7-DPNpFBu的制备 
将2,7-DPNpFBu-A（4.7g，7.3mmol）、TsOH·H2O（0.35g，1.8mmol）、45g甲苯加入到三口烧瓶中；加热回流分水3hr；加入5%的碳酸氢钠水溶液，分层，下层为有机相，将有机相水洗至中性；浓缩后柱层析得到类白色固体，使用甲苯/甲醇重结晶的到类白色固体（该类白色固体即为2,7-DPNpFBu）2.6g，收率：57%；玻璃化转变温度：158℃；1H NMR(CDCl3,TMS,δ):1.00(t,J=7.4,3H),1.68(m,J=7.4,2H),2.81（m,J=7.4,2H),6.83（t,J=7.5,1H）,7.46(m,6H),7.52(m,6H),7.57（m,8H),7.87（s,1H),7.90(d,J=7.9,1H),7.95(d,J=7.9,1H),8.00(m,2H),8.09(m,3H)；13C NMR(CDCl3,TMS,δ):14.05，22.91，31.49，119.47，119.75，121.65，125.34，125.93，125.96，126.00，126.49，126.53，126.59，126.91，127.33，127.36，128.27，127.36，128.38，129.08，129.62，129.93，130.22，132.06，132.21，132.22，135.48，137.54，138.08，139.63，139.66，139.79，139.88，139.90，139.95。 
实施例二：9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3，2,7-DBFBu）的合成 
Figure BDA00001958245800101
步骤一：2,7-DBFK的制备 
将2,7-二溴芴酮（15.0g，0.04mol）、苯硼酸（13.0g，0.11mol）、148g甲苯、2M的碳酸钾（36.8g，0.26mol）溶液加入到三口烧瓶中，置换氮气后加入Pd（PPh3）4（920mg，0.8mmol），四丁基溴化铵（0.78g，2.4mmol）；氮气保护下，85℃反应3h；冷却至室温后，静置分层，下层为有机相，将有机相水洗至中性；无水硫酸钠干燥，过滤；减压除去有机溶剂后，甲醇打浆；抽滤后得到黄色颗粒（该黄色颗粒即为2,7-DBFK）13.7g，收率93%。 
步骤二：2,7-DBFBu-A的制备 
将2,7-DBFK（7.0g，0.02mol）、144gTHF加入到三口烧瓶中，降至-70℃；氮气保护下滴加正丁基锂11.5mL（0.024mol，2.2M的正己烷溶液），低温反应1hr后转至室温反应3h；加入饱和氯化铵溶液终止反应；减压除去有机溶剂后，加入二氯甲烷萃取分层，下层为有机相，将有机相水洗至中性。浓缩后柱层析得到类白色固体（该类白色固体即为2,7-DBFBu-A）6.1g，收率：74%。 
步骤三：2,7-DBFBu的制备 
将2,7-DBFBu-A（6.1g，15.6mmol）、Ts OH·H2O（0.7g，3.6mmol）、90g甲苯加入到三口烧瓶中；加热回流分水3h；加入5%的碳酸氢钠水溶液，分 层，下层为有机相，将有机相水洗至中性；浓缩后柱层析得到类白色固体，使用甲苯/甲醇重结晶的到类白色固体（该类白色固体即为2,7-DBFBu）5.2g，收率：89%；玻璃化转变温度：142℃；1H NMR(CDCl3,TMS,δ):1.14(t,J=7.4,3H),1.81(m,J=7.4,2H),2.95（m,J=7.4,2H),6.92（t,J=7.3,1H）,7.38(t,J=6.4,2H),7.48(t,J=7.4,4H),7.67（m,6H),7.74（m,8H),7.81(d,J=7.9,1H),7.86(d,J=7.9,1H),7.96(s,1H),8.15(s,1H);13C NMR(CDC l3,TMS,δ):14.17,22.93,31.54,118.40,119.94,120.17,123.84,126.62,126.92,127.07,127.38,127.51,127.61,128.86,131.71,140.04,140.40,140.56,140.73。 
实施例三：9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）有机光电材料的光致发光光谱测定：把9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）配成5*10-5M的二氯甲烷稀溶液，采用JV-3150可见光谱仪和RF-530XPC荧光光谱仪进行吸收光谱和发射光谱的测定，光致发光光谱是在紫外吸收的最大吸收波长下测定的。化合物3的吸收波长为375nm和326nm，最大荧光发射波长为458nm。（具体见附图11、附图12） 
实施例四：9-亚丁基-2，7-二（4-联苯基）芴（3）有机电致发光器件的制备 
本实施例按照下述方法制备蓝色荧光有机电致发光器件： 
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟； 
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层NPB，厚度为50nm； 
c）在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层化合物3，厚度为30nm； 
d）在发光层化合物3之上，真空蒸镀电子传输层TPBI，厚度为30nm； 
e）在电子传输层TPBI之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度0.5nm； 
f）在电子注入层Li F之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。 
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/化合物3(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)。以实施例2制备的化合物3作为该器件的发光层，该器件的电流密度-电流效率曲线如图13所示，电压-电流密度-亮度曲线如图14所示。该器件的器件的启亮电压为5.0V，最大亮度达9870cd/m2，最大电流效率1.41cd/A。CIE坐标位于(0.16,0.10)。 
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。 

Claims (3)

1.一种9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物，其特征在于，所述9-烯基-2，7-二芳基芴衍生物的结构式如下：
Figure FDA00001958245700011
式中，R1为芳基或杂芳基，R2为芳基或杂芳基，R3为C3～C12的烷基。
2.根据要求1所述的9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物，其特征在于，更优地，R1或R2为以下基团中的任意一种：1-萘基、2-萘基、菲基、邻菲啰啉基、蒽基、9-苯基-蒽基、4-苯基萘基、4-萘基苯基、2-噻吩基、吡啶基、苯基噁二唑、芘基、屈基、喹啉基、喹唑啉基、2-（9，9-二甲基芴）基、2-（9，9-二苯基芴）基、螺二芴基、9-咔唑基、3-（9-苯基咔唑）基、二苯胺基、4-（N,N-二苯胺基）苯基或苯基萘胺基。
3.一种将权利要求要求1或2所述的9-烷基烯基-2，7-二芳基芴衍生物在有机电致发光材料的应用。
CN201210269307.2A 2012-07-31 2012-07-31 一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用 Active CN102786375B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210269307.2A CN102786375B (zh) 2012-07-31 2012-07-31 一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210269307.2A CN102786375B (zh) 2012-07-31 2012-07-31 一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102786375A true CN102786375A (zh) 2012-11-21
CN102786375B CN102786375B (zh) 2015-02-11

Family

ID=47151985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210269307.2A Active CN102786375B (zh) 2012-07-31 2012-07-31 一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102786375B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103965443A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN109180569A (zh) * 2018-09-26 2019-01-11 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芘类结构的化合物及其有机发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101492442A (zh) * 2009-02-23 2009-07-29 南京邮电大学 复杂二芳基芴材料及其制备和应用方法
CN101558507A (zh) * 2006-12-15 2009-10-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101558507A (zh) * 2006-12-15 2009-10-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
CN101492442A (zh) * 2009-02-23 2009-07-29 南京邮电大学 复杂二芳基芴材料及其制备和应用方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103965443A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN109180569A (zh) * 2018-09-26 2019-01-11 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芘类结构的化合物及其有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN102786375B (zh) 2015-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yang et al. Blue pyrene-based AIEgens: inhibited intermolecular π–π stacking through the introduction of substituents with controllable intramolecular conjugation, and high external quantum efficiencies up to 3.46% in non-doped OLEDs
CN112480154B (zh) 一种手性热活化延迟荧光材料及其圆偏振电致发光器件
CN102838442B (zh) 一种9-烯基芴的衍生物及其应用
TWI606046B (zh) Aromatic heterocyclic derivatives, materials for organic electroluminescent devices, and organic electroluminescent devices
Bian et al. A combinational molecular design to achieve highly efficient deep-blue electrofluorescence
WO2023160187A1 (zh) 一种咔唑衍生物及其应用
CN113336782B (zh) 含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其应用
CN102731406A (zh) 菲并咪唑衍生物及在制备电致发光器件方面的应用
CN102659846B (zh) N-取代苯基苯并咪唑类三价铱有机金属配合物、其制备方法与用途
JP2015216245A (ja) 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
CN110964019B (zh) 一种以6-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉为受体的化合物及其应用
WO2022242521A1 (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN111454251A (zh) 一种吡嗪衍生物及其在oled器件中的应用
Peng et al. A linear deep-blue bipolar fluorescent material with the CIEy< 0.065 serving as the emitter and host for high-performance monochromatic and hybrid white OLEDs
KR20080044160A (ko) 발광 특성이 개선된 청색 형광 물질 및 이를 이용한유기전계발광소자
KR100967355B1 (ko) 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
CN112341460A (zh) 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件
CN109574917B (zh) 一种芴酮衍生物及其制备和应用
CN102786375B (zh) 一种9-烷基烯基-2,7-二芳基芴衍生物及其应用
CN105237520A (zh) 一种含有吡唑啉结构的化合物材料及其应用
TWI589564B (zh) 有機發光元件及用於該元件之材料（二）
Ying et al. A large-scale deep-blue tetraphenylbenzene-bridged hybridized local and charge transfer fluorophore exhibiting small efficiency roll-off and low amplified spontaneous emission threshold
CN102850320B (zh) 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用
Li et al. Efficient blue fluorescent electroluminescence based on a tert-butylated 9, 9′-bianthracene derivative with a twisted intramolecular charge-transfer excited state
CN113603696B (zh) 一种蓝光荧光掺杂化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: CHINA ENERGY CONSERVATION VALIANT CO., LTD.

Free format text: FORMER NAME:

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11

Patentee after: In energy-conservation ten thousand profit limited-liability company

Address before: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11

Patentee before: :YANTAI VALIANT FINE CHEMICALS Co., LTD.