CN102731350B - 一种含β-酯基的巯基化合物及其乙酰基转移合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含β-酯基的巯基化合物及其乙酰基转移合成方法,该方法为:氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔份环氧基的化合物或环氧树脂、5-100摩尔份溶剂、0.5-2摩尔份有机胺、1.01-1.5摩尔份的单硫代羧酸,于-10℃-30℃下反应1-24小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发或柱色谱分离除去过量的单硫代羧酸,得到含β-酯基的巯基化合物;本发明具有快速高效、工艺简便等特点;可将大量环氧树脂转变为巯基树脂,将在功能高分子、热固性高性能材料、添加剂等领域有着广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种巯基化合物,尤其涉及一种含β-酯基的巯基化合物及其乙酰基转移合成方法。
背景技术
巯基化合物是一类带有一个或多个SH基团的化合物。它们在生命科学与天然产物的人工合成中占有重要地位,是重要的工业原料,在合成农药、医药、塑料以及调味品中广泛地被应用。特别是,随着近年来,巯基点击化学(thiol-click chemistry)的发展,巯基化合物在越来越多的领域里体现出重要的应用价值。
目前,合成巯基化合物的常用方法已经有许多种,但每种方法都有各自的缺点:
1、卤代烃与NaHS反应:这是工业上生成巯基的重要方法。但由于NaHS常常含有Na2S或Na2S2等杂质,会使产品不纯,且碱性条件下,容易破坏分子中对碱敏感的基团。
2、卤代烃与硫脲法:这种方法常用于实验室,但步骤多,而且碱解时,容易生成双硫键,从而降低收率。
3、卤代烃与硫代硫酸盐法:这种方法使用碱性环境,容易生成双硫键,且硫代硫酸盐在多数有机溶剂中难以溶解,造成适用范围窄。
4、双键加成硫代羧酸法:这一方法分为加成与碱解两步,步骤多较为繁。
5、乙酰基转移生成巯基的方法已经有文献报道(Russian Chemical Reviews,1968,37,587-602),但由于使用碱性缓冲溶液,造成适用范围狭窄,易分解酯基而造成产物为混合物,总体收率偏低,反应速率低,所以至今还未成为一种常用的合成巯基化合物的方法。
所以,如何快速简便高收率制备巯基化合物以顺应巯基化合物的应用需求与巯基点击化学技术的发展仍然是一项重大挑战。
发明内容
本发明的目的是克服现有巯基化合物在合成方法上的不足,提供一种含β-酯基的巯基化合物及其乙酰基转移合成方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:一种含β-酯基的巯基化合物,其特征在于,它的分子结构式为:
R1=(CH2)n1CH3、C(CH3)3或苯基,其中,n1=0~6,
R2=CH2Cl、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2C≡CH、(CH2)n2CH3、CH2OC(CH3)3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2OC6H5、CH2OCH2C6H5或CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3,其中,n2=0~9,
R3=CH2CH2CH2CH2、CH2OCH2CH2OCH2或CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2,n=2~4,
x=环氧树脂基,
一种上述含β-酯基的巯基化合物的乙酰基转移合成方法,具体为:氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔份环氧基的化合物或环氧树脂、5-100摩尔份溶剂、0.5-2摩尔份有机胺、1.01-1.5摩尔份的单硫代羧酸,于-10℃-30℃下反应1-24小时,调节pH值至小于等于7,然后蒸发除去溶剂,再经减压蒸发或柱色谱分离除去过量的单硫代羧酸,得含β-酯基的巯基化合物。
本发明的有益效果是,本发明利用有机胺化合物高效地同时催化单硫代羧酸开环反应与不可逆的乙酰基转移反应的进行,一步快速得到含β-酯基的巯基化合物,具有快速高效、工艺简便、收率高等特点;可将大量环氧树脂转变为巯基树脂,将在功能高分子、热固性高性能材料、添加剂等领域有着广泛的应用前景。
附图说明
图1是本发明中用烯丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与乙烯基的巯基化合物的1H核磁共振谱图;
图2是本发明中用烯丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与乙烯基的巯基化合物的13C核磁共振谱图;
图3是本发明中用炔丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与炔基的巯基化合物的1H核磁共振谱图;
图4是本发明中用炔丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与炔基的巯基化合物的13C核磁共振谱图。
具体实施方式
本方法的原理是利用有机胺化合物高效地同时催化单硫代羧酸开环反应与不可逆的乙酰基转移反应的进行,一步快速得到含β-酯基的巯基化合物。
具体来说,本发明合成含β-酯基的巯基化合物的乙酰基转移合成方法为:氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔份环氧基的化合物或环氧树脂、5-100摩尔份溶剂、0.5-2摩尔份有机胺、1.01-1.5摩尔份的单硫代羧酸,于-10℃-30℃下反应1-24小时,调节pH值至小于等于7,然后蒸发除去溶剂,再经减压蒸发或柱色谱分离除去过量的单硫代羧酸,得含β-酯基的巯基化合物。
所述的含环氧基的化合物或环氧树脂选自环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、1,2-环氧辛烷、1,2-环氧十二烷、环氧氯丙烷、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、4-乙烯基环氧环己烷、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,2-乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、三环氧丙基异氰尿酸酯、双酚A型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、甘油基三缩水甘油酯或四缩水甘油二氨基二苯甲烷。
所述的溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、二噁烷、己烷、乙醚、乙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲亚砜。
所述的有机胺选自三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、二甲基乙胺、二甲基苄基胺、四甲基乙二胺、五甲基二乙烯基三胺、六次甲基四胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、二乙基异丙基胺、吡啶、4-甲基吡啶、3-甲基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶或1-甲基哌啶。
所述单硫代羧酸选自单硫代乙酸、单硫代正丙酸、单硫代异丁酸、单硫代苯甲酸、单硫代正己酸或单硫代正辛酸。
本发明的方法得到的含β-酯基的巯基化合物,它的分子结构式为:
R1=(CH2)n1CH3、C(CH3)3或苯基,其中,n1=0~6,
R2=CH2Cl、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2C≡CH、(CH2)n2CH3、CH2OC(CH3)3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2OC6H5、CH2OCH2C6H5或CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3,其中,n2=0~9,
R3=CH2CH2CH2CH2、CH2OCH2CH2OCH2或CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2,n=2~4,
x=环氧树脂基,
下面根据附图和实施例进一步说明本发明,本发明的目的和效果将变得更加明显。
实施例1:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔烯丙基缩水甘油醚、5摩尔甲醇、0.5摩尔三乙胺、1.01摩尔的单硫代乙酸,于-10℃下反应24小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为97%。图1是该实施例中用烯丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与乙烯基的巯基化合物的1H核磁共振谱图,显示了明显的巯基质子的信号(1.42ppm)和乙烯基碳氢质子的信号(5.24与5.85ppm)。图2是该实施例中用烯丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与乙烯基的巯基化合物的13C核磁共振谱图,显示了明显的连接巯基的碳原子的信号(25.0ppm),酯基碳原子的信号(170.6ppm)和乙烯基碳原子的信号(134.6与117.6ppm)。此化合物有望用于合成线性聚硫醚。
实施例2:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔炔丙基缩水甘油醚、100摩尔乙醇、2摩尔四甲基乙二胺、1.5摩尔的单硫代乙酸,于30℃下反应1小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为98%。图3是该实施例中用炔丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与炔基的巯基化合物的1H核磁共振谱图,显示了明显的巯基质子的信号(1.42ppm)和炔基质子的信号(2.45ppm)。图4是该实施例中用炔丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与炔基的巯基化合物的13C核磁共振谱图,显示了明显的连接巯基的碳原子的信号(25.0ppm),酯基碳原子的信号(170.6ppm)和乙烯基碳原子的信号(79.3与75.2ppm)。此化合物有望用于合成超支化聚硫醚。
实施例3:
氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔炔丙基缩水甘油醚、10摩尔氯仿、1摩尔吡啶、1.1摩尔的单硫代苯甲酸,于10℃下反应1.5小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经柱色谱分离除去过量的单硫代苯甲酸。该实施例中所得产物收率为98%。同样地,图3是该实施例中用炔丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与炔基的巯基化合物的1H核磁共振谱图,显示了明显的巯基质子的信号(1.42ppm)和炔基质子的信号(2.45ppm)。图4是该实施例中用炔丙基缩水甘油醚与硫代乙酸合成的含β-酯基与炔基的巯基化合物的13C核磁共振谱图,显示了明显的连接巯基的碳原子的信号(25.0ppm),酯基碳原子的信号(170.6ppm)和乙烯基碳原子的信号(79.3与75.2ppm)。此化合物有望用于合成超支化聚硫醚。
实施例4:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔环氧丁烷、20摩尔二氯甲烷、1摩尔二甲基乙胺、1.2摩尔的单硫代正丙酸,于20℃下反应3小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代正丙酸。该实施例中所得产物收率为94%。
实施例5:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、20摩尔四氢呋喃、1摩尔五甲基二乙烯基三胺、1.2摩尔的单硫代异丁酸,于20℃下反应2小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经柱色谱分离除去过量的单硫代异丁酸。该实施例中所得产物收率为90%。
实施例6:
氮气保护下,在反应器中依次加入0.5摩尔1,2-乙二醇二缩水甘油醚、20摩尔乙醚、1.5摩尔三正丙胺、1.2摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应2小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经柱色谱分离除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为97%。
实施例7:
氮气保护下,在反应器中依次加入0.5摩尔1,4-丁二醇二缩水甘油醚、30摩尔乙酸乙酯、0.5摩尔4-甲基吡啶、1.5摩尔的单硫代苯甲酸,于30℃下反应5小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经柱色谱分离除去过量的单硫代苯甲酸。该实施例中所得产物收率为98%。
实施例8:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔苄基缩水甘油醚、20摩尔N,N-二甲基甲酰胺、1摩尔二甲基苄基胺、1.3摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应5小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为99%。
实施例9:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔1,2-环氧十二烷、50摩尔二甲亚砜、1.1摩尔3-甲基吡啶、1.2摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应1小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为99%。
实施例10:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔丁基缩水甘油醚、20摩尔甲苯、0.5摩尔1-甲基哌啶、1.05摩尔的单硫代正己酸,于27℃下反应2小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经柱色谱分离除去过量的单硫代正己酸。该实施例中所得产物收率为99%。
实施例11:
氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔环氧基的双酚A型环氧树脂、50摩尔苯、2摩尔二甲基乙胺、1.5摩尔的单硫代乙酸,于30℃下反应10小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为98%。
实施例12:
氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔环氧基的双酚S型环氧树脂、20摩尔二氯甲烷、1摩尔二甲基乙胺、1.3摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应12小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为99%。
实施例13:
氮气保护下,在反应器中依次加入0.5摩尔邻苯二甲酸二缩水甘油酯、40摩尔二噁烷、1摩尔二甲基乙胺、1.3摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应3小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为99%。
实施例14:
氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔环氧基的甘油基三缩水甘油酯、100摩尔二氯甲烷、1摩尔二甲基乙胺、1.3摩尔的单硫代乙酸,于30℃下反应2小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为97%。
实施例15:
氮气保护下,在反应器中依次加入0.25摩尔四缩水甘油二氨基二苯甲烷、50摩尔二氯甲烷、1摩尔二甲基乙胺、1.2摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应5小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为96%。
实施例16:
氮气保护下,在反应器中依次加入0.5摩尔1,2,7,8-二环氧辛烷、50摩尔二氯甲烷、1摩尔二甲基乙胺、1.2摩尔的单硫代正丙酸,于20℃下反应2小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代正丙酸。该实施例中所得产物收率为97%。
实施例17:
氮气保护下,在反应器中依次加入1摩尔环氧氯丙烷、5摩尔溶剂、0.5摩尔三乙胺、1.01摩尔的单硫代乙酸,于20℃下反应1小时,经过稀盐酸洗涤,蒸发除去溶剂,再经减压蒸发除去过量的单硫代乙酸。该实施例中所得产物收率为92%。
上述实施例用来解释说明本发明,而不是对本发明进行限制,在本发明的精神和权利要求的保护范围内,对本发明作出的任何修改和改变,都落入本发明的保护范围。
Claims (1)
1.一种含β-酯基的巯基化合物的乙酰基转移合成方法,所述含β-酯基的巯基化合物的分子结构式为:
R1=(CH2)n1CH3或苯基,其中,n1=0~6,
R2=CH2Cl、CH2OCH2CH=CH2、CH2OCH2C≡CH、(CH2)n2CH3、CH2OC(CH3)3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH2CH3、CH2OC6H5、CH2OCH2C6H5或CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3,其中,n2=0~9,
R3=CH2CH2CH2CH2、CH2OCH2CH2OCH2或CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2,n=2~4,
X为:
其特征在于,该方法为:氮气保护下,在反应器中依次加入含1摩尔份环氧基的化合物或环氧树脂、5-100摩尔份溶剂、0.5-2摩尔份有机胺、1.01-1.5摩尔份的单硫代羧酸,于-10℃-30℃下反应1-24小时,调节pH值至小于等于7,然后蒸发除去溶剂,再经减压蒸发或柱色谱分离除去过量的单硫代羧酸,得含β-酯基的巯基化合物;
所述含环氧基的化合物或环氧树脂选自环氧丙烷、环氧丁烷、1,2-环氧辛烷、1,2-环氧十二烷、环氧氯丙烷、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,2-乙二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、三环氧丙基异氰尿酸酯、双酚A型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、甘油基三缩水甘油酯或四缩水甘油二氨基二苯甲烷;
所述的溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、二烷、己烷、乙醚、乙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲亚砜;
所述的有机胺选自三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、二甲基乙胺、二甲基苄基胺、四甲基乙二胺、五甲基二乙烯基三胺、六次甲基四胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N,N-二甲基乙醇胺、二乙基异丙基胺、吡啶、4-甲基吡啶、3-甲基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶或1-甲基哌啶;
所述的单硫代羧酸选自单硫代乙酸、单硫代正丙酸、单硫代苯甲酸、单硫代正己酸或单硫代正辛酸。
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Legal Events
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