CN102711730A - 用于内部控制或治疗马类胃蝇幼虫的方法 - Google Patents
用于内部控制或治疗马类胃蝇幼虫的方法 Download PDFInfo
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Abstract
提供了用于口服控制马类动物的胃肠道中马蝇幼虫的新方法和制剂。
Description
全球有胃蝇属（Gasterophilus）的9种不同的物种，其中三个物种通常影响北美的马类动物：肠胃蝇（Gasterophilus intestinalis）、鼻胃蝇（Gasterophilus nasalis）和后赤胃蝇（Gasterophilus haemorrhoidalis）。这三种通常被称为马胃蝇（horse bot），所有三种的幼虫感染动物的胃肠道。这种感染的持续时间通常是从两到十二个月，这代表了这种害虫的生命周期的很大一部分。在该周期结束时，幼虫在动物的粪便中被排出。
胃蝇可以引起宿主动物的从轻微到严重的问题。这包括胃或小肠内壁（lining）的损伤、刺激胃肠膜、胃溃疡、牙龈炎、绞痛、贫血、干扰食物的通过与消化，这可能导致胃破裂、食道麻痹、腹膜炎和鳞状细胞瘤。
控制或治疗胃蝇的努力集中在打破其生命周期。外部治疗，包括洗毛（grooming）、剪毛和温水擦拭提供了有限的益处，因为这些必须频繁地重复，即使在最佳环境下进行，效率也是可变的。鉴于害虫的大部分生命周期发生在动物内，内部治疗具有至少较长的尝试治疗动物的窗口。阿维菌素类（Avermectins），如伊维菌素（ivermectin）、阿巴克丁（abamectin）和莫昔克丁（moxidectin）已经证明对于胃蝇的内部治疗是有效的。
尽管这些和其它内部试剂的作用是有益的，仍需要替代或改进的制剂和方法。理想的制剂和方法不仅提供替代疗法，而且也能克服目前治疗的至少一些限制。这种限制包括毒性和安全性、效率（效力和持续时间）以及耐药性问题。作为例子，目前的治疗选择包括使用含有阿维菌素并杀死肠道线虫以及胃蝇的广谱产品。然而，由于线虫耐药性，使用杀线虫剂，如苯并咪唑，但其没有杀胃蝇活性，所以马的主人需要另一种试剂以控制或治疗胃蝇。给药障碍也影响内部疗法的有益使用，其包括给药的模式和重复度。例如，期望在保持效力的同时减少给药频率，因为动物的给药往往不便和/或困难。
本发明包括用于马类动物中的方法和制剂，其提供了对抗胃蝇的替代选择。而且，它们克服了目前的试剂的使用中的至少一些已确定的限制。本发明提供了控制或治疗马类动物的胃肠道中胃蝇幼虫的方法，其包括将有效量的多杀菌素（spinosyn）口服给药于动物，以及用于口服控制或治疗马类动物的胃肠道中胃蝇幼虫的药物制剂，其包括有效量的多杀菌素和生理可接受的载体。
多杀菌素是天然来源的发酵产物。它们是通过培养刺糖多孢菌（Saccharopolyspora spinosa）而产生的大环内酯类。发酵产生了很多因子，包括多杀菌素A和多杀菌素D（也被称为A83543A和A8354D）。多杀菌素A和多杀菌素D是作为杀虫剂活性最高的两种多杀菌素。主要由这两种多杀菌素(65-95%多杀菌素A和5-35%多杀菌素B)组成的产品以商品名“艾克敌（spinosad）”销售。已知主要的多杀菌素因子多杀菌素A具有优异的人和动物的安全性以及毒理学特征。
每种多杀菌素具有12元大环，这是一个不寻常的四环环系统的一部分，其连接有两种不同的糖，氨基糖福乐糖胺（forosamine）和中性糖2N,3N,4N-(三-O-甲基)鼠李糖。这种独特的结构使多杀菌素与其它大环化合物区分。
多杀菌素A是首先从刺糖多孢菌（S. spinosa）的发酵肉汤培养基中分离和鉴定的多杀菌素。随后发酵肉汤培养基的检查显示，刺糖多孢菌（S. spinosa）产生了被称为多杀菌素 A-J（A83543A-J）的许多多杀菌素。主要成分为多杀菌素A和D。从刺糖多孢菌的突变菌株中鉴定了其它的多杀菌素K-W。通过在四环环系统和2N，3N，4N-(三-O-甲基)鼠李糖基团的选定位点处福乐糖胺（forosamine sugar）的氨基的取代模式的差异而鉴定多种多杀菌素。
Boeck等在美国专利号5,362,634 (1994年11月8日授权)；5,496,932 (1996年3月5日授权)和5,571,901(1996年11月5日授权)中描述了多杀菌素A-H和J(他们称之为A83543因子A、B、C、D、E、F、G、H和J)及其盐。Mynderse等在美国专利号5,202,242(1993年8月13日授权)中描述了多杀菌素L-N (他们称之为A83543因子L、M和N)、它们的N-去甲基衍生物及其盐； 以及Turner等在美国专利号5,591,606(1997年1月7日授权)和5,631,155(1997年5月29日授权) 中描述了多杀菌素Q-T (他们称之为A83543因子Q、R、S和T)。例如Carl V. DeAmicis、James E. Dripps、Chris J. Hatton和Laura I. Karr在American Chemical Society's Symposium Series:Phytochemicals for Pest Control, Chapter 11,“Physical and Biological Properties of Spinosyns:Novel Macrolide Pest-Control Agents from Fermentation”, 第146-154页(1997)描述了多杀菌素K、O、P、U、V、W和Y。
spinetoram是25-90％、优选50-90％的(2R,3aR,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-α-L-甘露吡喃糖基氧基）-13 - [（2R,5S,6R）-5 -（二甲氨基）四氢-6-甲基吡喃-2-基氧基]-9-乙基-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-十六氢-14-甲基-1H-不对称-吲丹烯基[3,2-d] 氧杂环十二烷-7,15-二酮（被称为“二氢-Et-J”）与10-75%、优选10-50%(2R,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-2-(6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-α-L-甘露吡喃糖基氧基）-13 - [（2R,5S,6R）-5 -（二甲氨基）四氢-6-甲基吡喃-2-基氧基]-9-乙基-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b -十四氢-4,14-二甲基-1H-不对称-吲丹烯基[3,2-o] 氧杂环十二烷-7,15-二酮（被称为“Et-L”）的混合物的通用名(Podhorez等, US 2008/0108800A1)。Spinetoram被描述为对许多农作物中的广谱昆虫害虫提供长期持续的控制(Dow AgroSciences Spinetoram Technical Bulletin，2006年11月)。已经报道spinetoram已经在新西兰作为梨果类水果市场的杀虫剂被注册(“Dow AgroSciences Receives First Global Registration for Spinetoram Insecticide,” Dow AgroSciences Newsroom, Corporate News，2007年8月10日)。
此处所用的术语“多杀菌素”或“多杀菌素组分”是指单独的多杀菌素因子(多杀菌素A、B、C、D、E、F、G、H、J、K、L、M、N、O、P、Q、R、S、T、U、V、W或Y)、单独的多杀菌素因子的N-去甲基衍生物、其生理可接受的盐或其组合。该术语也包括spinetoram或其生理可接受的盐。
多杀菌素可以反应形成盐，该盐也可用于本发明的方法和制剂中。用制备盐的标准程序制备该盐。例如，多杀菌素A可以与合适的酸中和形成酸加成盐。多杀菌素的酸加成盐特别有用。代表性的合适的酸加成盐包括通过与有机或无机酸（如硫酸、盐酸、磷酸、醋酸、琥珀酸、柠檬酸、乳酸、马来酸、富马酸、胆酸、扑酸（pamoic）、粘酸（mucic）、谷氨酸、樟脑酸、戊二酸、乙醇酸、邻苯二甲酸、酒石酸、甲酸、月桂酸、硬脂酸、水杨酸、甲基磺酸、苯磺酸、山梨酸、苦味酸、苯甲酸、肉桂酸和类似的酸）反应形成的盐。
马类动物是马科的成员，包括马、驴和骡。
“控制或治疗”是指在马类动物宿主中或缓解或消除当前的感染，或防止感染。
“有效量”是指足以控制或治疗在动物胃肠道中的胃蝇幼虫的多杀菌素的量，包括导致幼虫群体的可测量的减少和/或相关症状的数量或严重性的降低。而且，这种量不会或很少导致被治疗的马类动物中的不良事件。正如本领域技术人员所理解的，该量将根据多种因素而变化。这些因素包括，例如，被治疗的马类动物、其重量和一般的身体状况以及给药方案。多杀菌素的范围为每kg马类动物的体重约1-约100 mg、优选5-50 mg、更优选约10-约20 mg。
本申请所用的“生理可接受的”，例如关于盐和制剂组分如载体和成分，是指当给药于马类动物时相对无毒且安全。
本发明的制剂和方法可进一步包括，与多杀菌素组分组合的具有针对胃蝇或其它害虫的一种或多种其它活性成分。这样的例子包括合成拟除虫菊酯（pyrethroids）、天然的除虫菊酯（pyrethins）、有机磷酸酯、有机氯、氨基甲酸酯、甲脒乙酸盐、阿维菌素、米尔贝霉素、昆虫生长调节剂（包括几丁质合成抑制剂、保幼激素类似物和保幼激素）、硝基亚甲基类、吡啶类和吡唑类。
“口服制剂”是指多杀菌素组分（一种或多种），或单独或与一种或多种上面所列的其他类型的化合物组合，被配制为适合通过口服给药于马类动物的产品或制剂。这些产品或制剂包括，但不仅限于，含有活性成分（一种或多种）的片剂、胶囊、液体、凝胶、糊剂、口腔喷雾剂、口腔制剂、粉剂和动物饲料。通常，这种制剂包括生理可接受的载体。这种载体是兽医领域公知的。在这种口服制剂中多杀菌素的重量百分比的量可大于0％-95％、期望地0.1％-60％、更期望地1％至50％。合适的口服制剂的例子是包含约44.2％w/w或452.8 g/L的艾克敌(Spinosad)的Elector PSP。
此处使用 “载体”来描述制剂中除活性成分以外的任何成分。载体的选择在很大程度上取决于一些因素，如具体的制剂、载体对溶解度和稳定性的影响以及剂型的性质。载体的例子是本领域公知的，包括赋形剂、稀释剂、稳定剂和佐剂。
短语“单剂量口服制剂”是指在延长的时间有效控制或治疗胃蝇幼虫感染的制剂的一次口服剂量。短语“延长的时间”或“长效作用”包括至少7天的期间，优选至少两周的期间，更优选至少30天的期间。短语“脉冲剂量口服制剂”是指调整用于将目标总量的多杀菌素以分开的独特的（distinct）剂量给药的口服制剂，其通常在短期时间如一天或两天期间内给药。脉冲给药与单一给药的区别在于，尽管治疗效果相同或基本上相等，但是在短时间期间内以多于一次给药而实施了总的给药。例如，可以在一天或两天期间内将总计为目标剂量的两份、三份、四份或更多的独特且通常相等的剂量给药而将总的目标剂量脉冲给药。可选地，可以通过将总的目标剂量单一给药、然后其随时间释放而完成脉冲剂量。可以通过总剂量的特定部分在内部基于动力学（例如，每隔2、3、4或更多小时）或基于在胃肠道的位置（例如，50％在胃，然后50％在小肠）而随着时间释放而实现这种脉冲给药的方法。为了给药的便利，优选单一的口服给药。
本发明涉及用于控制或治疗马类动物的胃肠道中胃蝇幼虫的口服制剂及其用途，所述制剂包括在口服剂型中的有效量的多杀菌素和生理可接受的载体。该制剂可以是单剂量口服制剂或脉冲剂量的口服制剂。优选地，当单剂量制剂时，其给药每七天不超过一次，更期望每两个星期不超过一次，最期望每30天不超过一次。本发明还包括多杀菌素在制备用于控制或治疗马类动物的胃肠道中胃蝇幼虫的口服制剂中的用途。
在进行的一项研究中，将艾克敌（spinosad）给药于被胃部寄生的胃蝇幼虫天然感染的马。在这种情况下，肠胃蝇（Gasterophilus intestinalis）是主要的胃蝇，通过胃镜检查其以等于或大于25个幼虫的计数存在于动物中。该研究中使用八匹马，分为三个处理组，第一处理组两匹，剩下两组中每组三匹。
所有的马在第0天给药，第一处理组未处理（阴性对照）并口服接受20 ml的水。第二和第三处理组，分别通过使用Elector PSP通过胃管递送而接受10 mg/kg和20 mg/kg口服剂量的艾克敌（spinosad）。第0天给药后，在第7天对所有马匹进行胃镜和胃蝇计数。尽管计划了在第14天进行第二次胃蝇计数，但这没有进行，因为在第7天观察到了疗效。观察动物的不良事件。通过对每个艾克敌（spinosad）处理的动物进行给药前胃蝇计数与对给药后胃蝇计数的比较，测定针对天然的胃蝇感染的效力。在第0天给药后4和8小时从马匹获得血液样品并且在给药后第1、2、5、7和14天获得额外的血液样品以测定艾克敌（spinosad）的浓度。
没有观察到不良事件，计算的百分比效力为第二和第三处理组的胃蝇数量相比于第一处理组90％降低。
Claims (23)
1. 控制或治疗马类动物的胃肠道中胃蝇幼虫的方法，其包括将有效量的多杀菌素口服给药于所述动物。
2. 权利要求1的方法，其中所述马类动物是马。
3. 权利要求1的方法，其中所述多杀菌素是艾克敌或其生理可接受的盐。
4. 权利要求3的方法，其中所述艾克敌或其生理可接受的盐与至少一种其它活性成分给药。
5. 权利要求3的方法，其中所述艾克敌或其生理可接受的盐与生理可接受的载体给药。
6. 权利要求3的方法，其中所述给药以单一剂量进行。
7. 权利要求1的方法，其中所述多杀菌素给药量为每kg马类动物体重的约1-100 mg。
8. 权利要求3的方法，其中所述艾克敌或其生理可接受的衍生物或盐给药量为每kg马类动物体重的约5-50 mg。
9. 权利要求8的方法，其中所述量为每kg马类动物体重约10-约20 mg。
10. 权利要求1的方法，其中所述胃蝇幼虫是肠胃蝇（Gasterophilus intestinalis）、鼻胃蝇（Gasterophilus nasalis）或后赤胃蝇（Gasterophilus haemorrhoidalis）。
11. 权利要求10的方法，其中所述量为每kg所述马类动物体重约1-约100 mg。
12. 权利要求1的方法，其中所述给药是以片剂、胶囊、丸剂、溶液、悬浮液或酏剂的形式。
13. 权利要求1的方法，其中所述多杀菌素为spinetoram或其生理可接受的盐。
14. 用于控制或治疗马类动物的胃肠道中胃蝇幼虫的单一剂量或脉冲剂量口服制剂，所述制剂包括在口服剂型中的有效量的多杀菌素和生理可接受的载体。
15. 权利要求14的制剂，其中所述制剂是单一剂量制剂，并且包含每kg所述马类动物体重的约5-50 mg多杀菌素。
16. 权利要求15的制剂，其中所述多杀菌素是艾克敌或其生理可接受的盐。
17. 权利要求16的制剂，其中所述马类动物是马。
18. 权利要求18的制剂，其中所述制剂适合用于每至少7天不超过一次的给药。
19. 权利要求18的制剂，其适合用于每两周不超过一次的给药。
20. 权利要求19的制剂，其适合用于每30天不超过一次的给药。
21. 权利要求17的制剂，其中所述制剂包括额外的活性成分。
22. 权利要求18的制剂，其中所述制剂包含每kg所述马体重约10-约20 mg的所述艾克敌或其生理可接受的盐。
23. 权利要求14的制剂，其中所述多杀菌素是spinetoram或其生理可接受的盐。
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US11318155B2 (en) * | 2017-02-24 | 2022-05-03 | University Of South Florida | Hsp90 activator Aha1 drives production of pathological tau aggregates |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1043742A (zh) * | 1988-12-19 | 1990-07-11 | 伊莱利利公司 | 大环内酯类化合物 |
| CN1620463A (zh) * | 2001-03-21 | 2005-05-25 | 道农业科学公司 | 杀虫性多杀菌素衍生物 |
| TWI244373B (en) * | 1999-08-12 | 2005-12-01 | Lilly Co Eli | Oral treatment for insect pests in companion animals |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5362634A (en) | 1989-10-30 | 1994-11-08 | Dowelanco | Process for producing A83543 compounds |
| US5202242A (en) | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
| US5591606A (en) | 1992-11-06 | 1997-01-07 | Dowelanco | Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa |
| US5496932A (en) | 1993-04-14 | 1996-03-05 | Henkel Corporation | Process for the production of alkylpolyglycoside |
| US6001981A (en) * | 1996-06-13 | 1999-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic modification of Spinosyn compounds |
| KR20040045440A (ko) * | 2001-09-17 | 2004-06-01 | 일라이 릴리 앤드 캄파니 | 농약 배합물 |
| DK1744763T3 (da) * | 2004-04-29 | 2010-03-22 | Lilly Co Eli | Spinosyner til sårheling |
| GB0507490D0 (en) * | 2005-04-14 | 2005-05-18 | Aq & Plc | Treatment of animal parasites |
| AU2007317900B2 (en) * | 2006-11-03 | 2012-01-19 | Corteva Agriscience Llc | Selective reduction of spinosyn factors Et-J and Et-L to spinetoram |
| JP4592819B2 (ja) | 2007-02-09 | 2010-12-08 | ファイザー・リミテッド | 抗寄生虫剤 |
| AU2009292044B2 (en) | 2008-09-12 | 2014-05-08 | Corteva Agriscience Llc | Stabilized pesticidal compositions |
| TW201041510A (en) * | 2009-04-30 | 2010-12-01 | Dow Agrosciences Llc | Pesticide compositions exhibiting enhanced activity |
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