CN102702739B - 具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法，本发明涉及聚希夫碱的制备方法。本发明是要解决现有的聚希夫碱材料的导电性差的技术问题，本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法：在布氏漏斗的底部铺上滤纸或者滤膜，然后将多孔Al2O3模板放在滤纸或者滤膜上，再将聚希夫碱溶液倒入布氏漏斗中，真空抽滤，然后将模板干燥，得到附着在多孔Al2O3模板上的干膜，去除模板后，洗涤、晾干后，得到具有纳米刺的聚希夫碱膜材料。该膜材料可作为光电材料应用，也可用于电致变色显示器件、酸致变色器件、太阳能电池、检测传感器件中。

Description

具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法
技术领域
本发明涉及聚希夫碱的制备方法。
背景技术
进入信息时代，有机电子学作为一门新兴的学科取得了迅猛的发展。有机电子学与有机化学、材料科学等学科相结合诞生出一批具有卓越光电性能的新型材料，涵盖了包括显示器材料、军事伪装材料、信息存储材料、传感材料以及智能材料等诸多领域。酸致变色和电致变色的性能的聚希夫碱一经引入显示和传感领域必将焕发出蓬勃的生命力，在显示和传感领域均表现出突出的优越性和广阔的开发应用前景。现有的聚希夫碱在有机溶剂中溶解性较低，难于成膜加工，以螺旋桨式的三芳胺为单体可以有效地减少聚合物分子链之间的强烈作用力，增加聚合物的溶解性。三芳胺易于形成阳离子自由基呈现出不同于中性态的三芳胺，并且由于第二单体的加入，共同作用使聚希夫碱具备颜色可调性；另一方面，通常的变色聚合物的合成需要昂贵的原料，苛刻的合成条件。现有的聚希夫碱材料的导电性较差,变色速率慢和效率较低。
发明内容
本发明是要解决现有的聚希夫碱材料的导电性差的技术问题，而提供具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料是聚希夫碱膜的表面具有纳米刺状聚希夫碱，纳米刺的直径为0.1～0.2μm，纳米刺的长度为1～5μm。
具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法按以下步骤进行：
一、按聚希夫碱的质量与有机溶剂的体积的比为1g：（1～10）mL的比例，将聚希夫碱溶于有机溶剂中，得到聚希夫碱溶液；
二、在布氏漏斗的底部铺上滤纸或者滤膜，然后将多孔Al2O3模板放在滤纸或者滤膜上，再将步骤一制备的聚希夫碱溶液倒入布氏漏斗中，真空抽滤，然后将Al2O3模板取出，在温度为10～60℃的条件下干燥1～10h，得到附着在多孔Al2O3模板上的干膜；
三、将步骤二得到的附着在多孔Al2O3模板上的干膜浸入浓度为0.5-2mol/L的氢氧化钠溶液中浸泡去除Al2O3模板，得到湿膜，将湿膜用蒸馏水和乙醇洗涤干净，晾干后，得到具有纳米刺的聚希夫碱膜材料。
其中步骤一中的有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、N,N′-二甲基乙酰胺、N,N′-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
多孔Al2O3模板中的孔的孔径为2μm，为市售商品。
步骤一中的聚希夫碱的结构式如下：
n=1～100，n取整数；其中R1为
Figure GDA00003546321200022
Figure GDA00003546321200023
Figure GDA00003546321200024
或
Figure GDA00003546321200025
R2为
Figure GDA00003546321200026
Figure GDA00003546321200031
或
Figure GDA00003546321200032
其中R＇为H或-CH3，m=1～8，R"为(CH2)pCH3，p为0～8。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是作为光电材料的应用。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是在电致变色显示器件中的应用。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是在酸致变色器件中的应用。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是在在太阳能电池中的应用。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是在检测传感器件中的应用。
本发明采用模板法，使制备的聚希夫碱膜材料的表面分布着纳米刺，将导电的聚合物制成一维的纳米结构，大大提高了材料的比表面积，使离子电子运输途径缩短，提高了它的电化学活性，从而可以改善涂膜或本体粉末的性能。本发明制备的聚希夫碱膜材料与用常规旋涂法制备的聚希夫碱膜在相同的条件下测试二者的循环伏安谱图，本发明制备的聚希夫碱膜材料制备的器件的氧化电位1.158V，比常规聚希夫碱膜制备的器件的氧化电位1.01V高，本发明制备的聚希夫碱膜材料制备的器件的还原电位0.760V，比常规聚希夫碱膜制备的器件的0.794V要低。从而可知，本发明制备的聚希夫碱膜材料具有较高的抗氧化性，且还原灵敏。
本发明的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料在高效能量转化器件、纳米线激光器、传感器等方面显示良好的应用前景。
附图说明
图1是试验一制备的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的扫描电镜照片；
图2是试验一中以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极、铂丝为对电极、Ag-AgCl为参比电极、以乙腈为溶液、高氯酸锂为电解质制成透明电致变色显示器件施加不同电压处理后得到的紫外可见吸收光谱图；
图3是试验一中以覆于导电玻璃上的薄膜制作的酸致变色器件，通入浓盐酸气体之后得到的紫外可见吸收光谱图；
图4是试验一中以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极、以铂丝为对电极、以银-氯化银电极为参比电极、以浓度为0.1mol/L高氯酸锂的乙腈溶液作为电解质的电池的光电流密度与时间的关系曲线；
图5是试验一中以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极、以铂丝为对电极、以银-氯化银电极为参比电极、以浓度为0.1mol/L高氯酸锂的乙腈溶液作为电解质的电池的电压密度与时间的关系曲线；
图6是试验一中电池A和电池B的循环伏安谱图，其中a为器件A的循环伏安谱图，b为器件B的循环伏安谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料是聚希夫碱膜的表面具有纳米刺状聚希夫碱，纳米刺的直径为0.1～0.2μm，纳米刺的长度为1～5μm。
本实施方式的聚希夫碱膜材料的表面分布着纳米刺，是将导电的聚合物制成一维的纳米结构，可以改善涂膜或本体粉末的性能，如:电导率，具有大的表面积，离子电子运输途径缩短，很好的电化学活性等。本实施方式所述的聚希夫碱膜材料具有较高的抗氧化性，且还原灵敏。
具体实施方式二：如具体实施方式一所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法按以下步骤进行：
一、按聚希夫碱的质量与有机溶剂的体积的比为1g：（1～10）mL的比例，将聚希夫碱溶于有机溶剂中，得到聚希夫碱溶液；
二、在布氏漏斗的底部铺上滤纸或者滤膜，然后将多孔Al2O3模板放在滤纸或者滤膜上，再将步骤一制备的聚希夫碱溶液倒入布氏漏斗中，真空抽滤，然后将Al2O3模板取出，在温度为10～60℃的条件下干燥1～10h，得到附着在多孔Al2O3模板上的干膜；
三、将步骤二得到的附着在多孔Al2O3模板上的干膜浸入浓度为0.5-2mol/L的氢氧化钠溶液中浸泡去除Al2O3模板，得到湿膜，将湿膜用蒸馏水和乙醇洗涤干净，晾干后，得到具有纳米刺的聚希夫碱膜材料。
本实施方式制备的聚希夫碱膜材料的表面分布着纳米刺，该方法是将导电的聚合物制成一维的纳米结构，可以改善涂膜或本体粉末的性能，如:电导率，具有大的表面积，离子电子运输途径缩短，很好的电化学活性等。本实施方式所述的聚希夫碱膜材料具有较高的抗氧化性，且还原灵敏。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是步骤一中的聚希夫碱的结构式如下：
Figure GDA00003546321200041
n=1～100，n取整数；其中R1为
Figure GDA00003546321200042
或
Figure GDA00003546321200053
R2为
Figure GDA00003546321200054
Figure GDA00003546321200055
Figure GDA00003546321200056
或
Figure GDA00003546321200057
其中R＇为H或-CH3，m=1～8，R"为(CH2)pCH3，p为0～8。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是步骤一中的有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、N,N′-二甲基乙酰胺、N,N′-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。其它与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是步骤二中的多孔Al2O3模板中的孔的孔径为2μm。其它与具体实施方式二至四之一相同。
具体实施方式六：如具体实施方式一所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是将其作为光电材料的应用。
具体实施方式七：如具体实施方式一所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是其在电致变色显示器件中的应用。
具体实施方式八：如具体实施方式一所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是其在酸致变色器件中的应用。
具体实施方式九：如具体实施方式一所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是其在在太阳能电池中的应用。
具体实施方式十：如具体实施方式一所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的应用是其在检测传感器件中的应用。
用以下试验验证本发明的有益效果：
试验一：本试验的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法按以下步骤进行：
一、将0.1g聚希夫碱溶于5mL的氯仿中，得到聚希夫碱溶液；
二、在布氏漏斗的底部铺上滤纸或者滤膜，然后将多孔Al2O3模板放在滤纸或者滤膜上，再将步骤一制备的聚希夫碱溶液倒入布氏漏斗中，真空抽滤，然后将Al2O3模板取出，在温度为30℃的条件下干燥8h，得到附着在多孔Al2O3模板上的干膜；
三、将步骤二得到的附着在多孔Al2O3模板上的干膜浸入浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液中浸泡去除Al2O3模板，得到湿膜，将湿膜先用蒸馏水洗涤3次，再用乙醇洗涤2次，晾干后，得到具有纳米刺的聚希夫碱膜材料。
本试验步骤一中多孔Al2O3模板是型号为6809的Anopore无机膜，其直径为13mm，孔径为0.2μm，购于沃特曼（Whatman）公司。
步骤一中的聚希夫碱的结构式为：
Figure GDA00003546321200061
其中的n=1-100。
本试验一得到的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的扫描电镜照片如图1所示，从图1可以看出，膜表面具有纳米剌，纳米剌的直径为0.1～0.2μm，长度为1～5μm。
将本试验步骤三中得到的湿膜，平展置于ITO导电玻璃上，先用蒸馏水洗涤3次，再用乙醇洗涤2次，晾干后，得到覆于导电玻璃上的薄膜，将此覆于导电玻璃上的薄膜用于以下测试：
以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极，铂丝为对电极，Ag-AgCl为参比电极，以乙腈为溶液，高氯酸锂为电解质制成透明电致变色显示器件。施加0V～1.8V的不同电压处理，得到的紫外可见吸收光谱图如图2所示，图2中“→”所指的方向为电压逐渐增加，电压从低到高依次为0,0.4,0.5,0.6,0.7,0.8,0.9,1.0V,1,1V,1.2V,1.3V,1.4V,1.5V,1.6V,1.7V,1.8V时的紫外可见吸收光谱，从图2可知，未施加电压（0V）时，聚希夫碱模板聚合物在534nm处有吸收峰，吸收的为绿光，聚合物显示为红紫色；施加电压后，峰位右移，最后在近红外1354nm处有吸收峰，聚合物显示为紫色。可见，发生电致变色，且电致变色灵敏。
以覆于导电玻璃上的薄膜制作酸致变色器件，通入1000～10000ppm的浓盐酸气体之后，得到的紫外可见吸收光谱图如图3所示，图3中其中“→”所指的方向为浓盐酸气体浓度逐渐增加，浓盐酸气体浓度从低到高依次为1000ppm、2000ppm、4000ppm、6000ppm、8000ppm和10000ppm。从图3可以看出在420nm处有明显的吸收峰，且随着吹入盐酸量的增加，420nm处的峰逐渐增加，799处的峰逐渐的红移至1031nm处吸收紫光，而覆于导电玻璃上的薄膜显示为黄绿色；这是由于加盐酸后形成了聚合物酸性阳离子，此离子为紫色。加酸后薄膜的颜色为紫色。说明聚合物中加入酸气后发生了酸致变色现象，再吹入氨气，溶液颜色恢复为原始状态，本试验的覆于导电玻璃上的薄膜的酸致变色具有可逆性。
以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极，以铂丝为对电极，以银-氯化银电极为参比电极，以浓度为0.1mol/L高氯酸锂的乙腈溶液作为电解质，制成电池。光源是短弧疝灯/汞灯稳流电源（CHF-XM-500W），间隔20s照一次。通过电化学工作站（LK98BII），采用电流节约技术-电流时间曲线，测得的光电流密度与时间的关系曲线如图4所示，从图4可以看出，当有光照射时，溶液中有电流产生，而在无光照射的情况下几乎没有电流产生，这说明在有光的情况下，该体系能够发电，因此该材料可以应用于太阳能电池领域，做太阳能电池的电极。
以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极，以铂丝为对电极，以银-氯化银电极为参比电极，以浓度为0.1mol/L高氯酸锂的乙腈溶液作为电解质，制成电池。光源是短弧疝灯/汞灯稳流电源（CHF-XM-500W），间隔20s照一次。通过电化学工作站（LK98BII），采用电流节约技术-电流时间曲线，测得的电压密度与时间的关系曲线如图5所示，从图5可以看出，当有光照射时，溶液中有电压产生，并且电压逐渐变大，而在无光照射时，电压逐渐减小，这表明再有光照射的情况下，电极两端产生了电压，因此该材料可以应用于太阳能电池领域，做太阳能电池的电极。
以覆于导电玻璃上的薄膜为工作电极，以铂丝为对电极，以银-氯化银电极为参比电极，以浓度为0.1mol/L高氯酸锂的乙腈溶液作为电解质，制成器件A。
将0.1g聚希夫碱
Figure GDA00003546321200081
(其中的n=1-100)溶于5mL的氯仿中，得到聚希夫碱溶液；然后将聚希夫碱溶液旋转在ITO导电玻璃上,烘干，得到做为对比的聚希夫碱薄膜。以做为对比的聚希夫碱薄膜为工作电极，以铂丝为对电极，以银-氯化银电极为参比电极，以浓度为0.1mol/L高氯酸锂的乙腈溶液作为电解质，制成器件B。
将器件A与器件B进行循环伏安测试，得到的循环伏安谱图如图6所示，其中a为器件A的循环伏安谱图，b为器件B的循环伏安谱图，从图6可以看出，器件A的氧化电位1.158V，比器件B的氧化电位1.01V高，器件A的还原电位0.760V却比器件B的0.794V要低。从而可知，用覆于导电玻璃上的薄膜制备的电池具有较高的抗氧化性和还原灵敏性。从图6中也可以看出器件A的电流都比相应的器件A要高，说明器件a的导电性比器件B的导电性好。

Claims (4)

1.具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法，其特征在于具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法按以下步骤进行：
一、按聚希夫碱的质量与有机溶剂的体积的比为1g：（1～10）mL的比例，将聚希夫碱溶于有机溶剂中，得到聚希夫碱溶液；
二、在布氏漏斗的底部铺上滤纸或者滤膜，然后将多孔Al2O3模板放在滤纸或者滤膜上，再将步骤一制备的聚希夫碱溶液倒入布氏漏斗中，真空抽滤，然后将Al2O3模板取出，在温度为10～60℃的条件下干燥1～10h，得到附着在多孔Al2O3模板上的干膜；
三、将步骤二得到的附着在多孔Al2O3模板上的干膜浸入浓度为0.5-2mol/L的氢氧化钠溶液中浸泡去除Al2O3模板，得到湿膜，将湿膜用蒸馏水和乙醇洗涤干净，晾干后，得到具有纳米刺的聚希夫碱膜材料。
2.根据权利要求1所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法，其特征在于步骤一中的聚希夫碱的结构式如下：
Figure FDA00003546321100011
n=1～100，n取整数；其中R1为
Figure FDA00003546321100012
或
Figure FDA00003546321100021
R2为
Figure FDA00003546321100025
Figure FDA00003546321100022
Figure FDA00003546321100023
或
Figure FDA00003546321100024
其中R＇为H或-CH3，m=1～8，R"为(CH2)pCH3，p为0～8。
3.根据权利要求1或2所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法，其特征在于步骤一中的有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、N,N′-二甲基乙酰胺、N,N′-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
4.根据权利要求1或2所述的具有纳米刺的聚希夫碱膜材料的制备方法，其特征在于步骤二中的多孔Al2O3模板中的孔的孔径为2μm。
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