CN102698322B - 一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法 - Google Patents

一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102698322B
CN102698322B CN201210147674.5A CN201210147674A CN102698322B CN 102698322 B CN102698322 B CN 102698322B CN 201210147674 A CN201210147674 A CN 201210147674A CN 102698322 B CN102698322 B CN 102698322B
Authority
CN
China
Prior art keywords
functional group
amino
rich
carboxyl
multiclass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201210147674.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102698322A (zh
Inventor
王进
杨志禄
黄楠
涂秋芬
陈思
罗日方
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Southwest Jiaotong University
Original Assignee
Southwest Jiaotong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Southwest Jiaotong University filed Critical Southwest Jiaotong University
Priority to CN201210147674.5A priority Critical patent/CN102698322B/zh
Publication of CN102698322A publication Critical patent/CN102698322A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102698322B publication Critical patent/CN102698322B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

本发明公开了一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法，在生物医用基底材料表面构建富含氨基、羧基、醌基的多类功能团，其步骤包括：将基底材料在富含胺基的环境下浸泡于浓度为10ng/ml-20mg/ml的没食子酸的碱性Tris缓冲溶液中，反应15min-30天后经充分清洗后得到表面同时含有多类功能团的生物医用材料。本发明方法具有操作简单、反应条件温和易行及功能团密度过程可控的特点。后续制得的植入器械表现出优异的抗凝血，促内皮细胞粘附、增殖和迁移功能和显著的抑制平滑肌细胞粘附和增殖的功能，有望实现血管支架、人工血管以及具有诱导微血管形成的组织工程支架的原位快速诱导内皮功能化。

Description

一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法
技术领域
本发明属于生物医学工程材料，尤其是表面具有多类官能团生物医学工程材料制备技术领域。
背景技术
表面改性的独特优势在于能实现材料表面性质可选择加强但不改变材料其自身整体性能的一种先进技术。生物分子固定作为一种重要的材料表面改性技术被广泛应用于生物传感器、医学诊断、再生医学、组织工程以及生物医疗器械等领域。特别是在有些案例中，例如心血管植入器械，其表面实现应具有抗凝血和促进内皮修复的综合优异性能，可通过不同功能性生物分子(例如：肝素、VEGF、CD34抗体、适配子等)的共固定以满足器械多功能的需求，这也是解决血管支架及人工血管等血管植入器械再狭窄、快速内皮化以达到长期抗凝血要求的有效途径。现有的表面固定生物分子的方法主要有物理吸附、自组装、化学锚定、共价固定等。生物分子的固定策略通常为非共价和共价反应。其中，物理吸附和自组装为两种典型的非共价固定方法，其优点在于只依靠材料表面和生物分子之间的一个简单的静电作用力。此外，采用这种方法能实现多种生物分子在材料表面的固定，但是其致命弱点在于生物分子涂层与基底材料结合不牢，初期存在生物分子的突释现象。共价固定，能大大提高生物分子在生理环境下的稳定性和保持力。与非共价固定方法不同的是，共价固定能有效地延长生物分子的有效性，允许空间控释，减低生物分子的需要量从而降低成本，避免大量生物分子因突释引起局部生物毒性和导致对细胞、组织产生的损伤，以及后续的生物学性能不足的缺陷。然而，对于几乎所有的金属和无机材料，其表面缺少可供共价固定生物分子的反应性官能团。近年来，具有反应性官能团的有机薄膜(例如等离子体聚合薄膜和生物灵感聚多巴胺薄膜)的制备成为了研究的热点。然而，目前存在的技术制备的有机薄膜通常只含有一种官能团，难以实现多种生物分子的共固定。
发明内容
鉴于现有技术的以上不足，本发明的目的是，获得一种富含氨基、羧基，醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法，使之克服现有技术的缺点，达到具有操作简单、反应条件温和易行及功能团密度过程可控的特点。本发明的目的是通过以下的手段实现的。
一种富含氨基、羧基，醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法，在生物医用基底材料表面构建富含氨基、羧基、醌基的多类功能团，其步骤包括：
将基底材料在富含胺基的环境下浸泡于浓度为10ng/ml-20mg/ml的没食子酸的碱性Tris缓冲溶液中，所述缓冲溶液pH＝7-14；反应时间15min-30天，然后经充分清洗后得到表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团的生物医用材料。
采用本发明的方法制备出表面同时具有氨基，羧基和醌基的有机薄膜，本发明的优点可表达为：
一、依靠简单的迈克尔加成和西佛碱反应，没食子酸能有效的与富含氨基的材料发生结合，通过控制反应时间，很容易实现生物医用材料表面氨基，羧基和醌基的密度的调控。
二、没食子酸的与富含胺基材料的结合不采用任何偶联剂，反应条件温和易行。
三、醌基的引入简化了生物分子的固定条件，有效的提高了固定生物分子的活性。
四、其制备过程，操作简单方便易实行，也无需昂贵的专用设备，制备成本低。
本发明实现了在同一材料表面利用不同的官能团进行2-3种生物分子共固定，可以据此为平台，以满足材料多功能的需求。可广泛应用于生物芯片、生物医用金属基材料(纯铁、镁基材料、316L不锈钢、Ti及其合金、钴基合金等)、无机材料(Ti-O、TiN等)、医用高分子材料(如：PET、PTFE、、PLA、PLGA和PCL等)的表面改性，后续制得的植入器械表现出优异的抗凝血，促内皮细胞粘附、增殖和迁移功能，并同时具有显著的抑制平滑肌细胞粘附和增殖的功能。该项发明所涉及的技术有望实现血管支架、人工血管以及具有诱导微血管形成的组织工程支架的原位快速诱导内皮功能化。。
附图说明如下：
图1是用本发明方法制备的具有含多类官能团的有机薄膜表面所固定的能特异性捕获内皮祖细胞的适配子(aptamer)、抗凝分子比伐卢定(BVLD)以及内皮细胞生长因子(VEGF)的QCM定量结果。
具体实施方式
实施例1
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的构建
将等离子体聚烯丙胺合涂层修饰的植入器械浸没于0.1mg/ml食子酸的Tris缓冲溶液(pH＝8.5)，反应2h后经充分清洗后，即在植入器械表面引入氨基、羧基、醌基。
B、适配子、比伐卢定以及VEGF共固定
将A步所得的含多类功能团的植入器械浸泡于浓度为10μg/ml多肽适配子的WSC溶液中，WSC溶液由以下组分组成：9.76mg/ml的2-(N-吗啡啉)乙磺酸(MES)缓冲溶液、1mg/ml的1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亚胺(EDC)和0.24mg/ml的N-羟基琥珀酰胺(NHS)。反应充分后分别用pH值为7.4的PBS(磷酸盐缓冲溶液)和蒸馏水充分漂洗，然后浸泡于浓度为1mg/ml比伐卢定的WSC(组分同前)的反应溶液中，反应充分后分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，然后接着浸泡于浓度为1μg/ml VEGF的PBS(pH＝10)缓冲溶液中，待充分反应后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
该功能化的植入器械不仅具有优异的抗凝血性能，而且能特异性识别和捕获血液中的内内皮祖细胞并使其分化成内皮细胞，从而加速了支架表面内皮化的形成。
实施例2
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为10的浓度为8mg/ml的没食子酸-Tris溶液，加入8mg/ml癸二胺和316L不锈钢样品，反应12小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团有机薄膜。
B、CD34抗体和内皮细胞生长因子(VEGF)共固定
将A步所得的多类功能团有机薄膜浸泡于pH值为5的含有1μg/ml CD34抗体的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用PBS和蒸馏水充分漂洗，然后浸泡于pH值为7.4的浓度为100ng/ml含有VEGF的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
该功能化的316L不锈钢在植入后，能特异性识别和捕获血液中的内内皮祖细胞并使其分化成内皮细胞，从而加速了支架表面内皮化的形成。
实施例3
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为10的浓度为10mg/ml的没食子酸-Tris溶液，按10mg/ml加入精氨酸并以钴基合金作为基底，反应24小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的含多类功能团有机薄膜。
B、CD34抗体和肝素共固定
将B步所得的多类功能团有机薄膜浸泡于含有10μg/ml CD34抗体pH值为5的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液，室温20℃下反应2小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗。接着浸泡于pH值为5的含有1μg/ml肝素的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应2小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗。然后浸泡于pH值为7.4的含有1μg/ml肝素的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应2小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
该功能化的钴基合金在植入后，不仅具有优异的抗凝血性能，还能能特异性识别和捕获血液中的内内皮祖细胞并使其分化成内皮细胞，从而加速了支架表面内皮化的形成。
实施例4
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为8的浓度为5mg/ml的没食子酸-Tris溶液，按5mg/ml加入己二胺，并以镁基材料作为基底，反应8小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团有机薄膜。
B、CD34抗体和肝素共固定
将A步所得的等离子体聚合薄膜浸泡于含有pH值为5的10μg/ml CD34抗体的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液，室温20℃下反应2小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗。接着浸泡于含有1mg/ml肝素pH值为5的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应2小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗。然后浸泡于pH值为7.4的含有1mg/ml肝素的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应2小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
该功能化的镁基材料在植入后，不仅具有优异的抗凝血性能，还能能特异性识别和捕获血液中的内内皮祖细胞并使其分化成内皮细胞，从而加速了支架表面内皮化的形成。
实施例5
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为6.5的浓度为5mg/ml的没食子酸-Tris溶液，按5mg/ml加入己二胺，并以表面有Ti-O薄膜的材料为基底，反应10小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团有机薄膜。
B、肝素和内皮细胞生长因子(VEGF)共固定
将B步所得的含多类功能团有机薄膜浸泡于pH值为5的含有1mg/ml肝素的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，然后浸泡于pH值为7.4的含有100ng/mlVEGF的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
实施例6
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为7.8的浓度为4.5mg/ml的没食子酸-Tris溶液，按4.5mg/ml加入己二胺，并以涤纶为基底，反应7小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团有机薄膜。
B、肝素和内皮细胞生长因子(VEGF)共固定
将B步所得的含多类功能团有机薄膜浸泡于pH值为5的含有1mg/ml肝素的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，然后浸泡于pH值为7.4的含有10μg/mlVEGF的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
实施例7
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为3.5的浓度为3mg/ml的没食子酸-Tris溶液，按3mg/ml加入癸二胺，并以聚乳酸为基底，反应7小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的含多类功能团有机薄膜。
B、肝素和内皮细胞生长因子(VEGF)共固定
将B步所得的含多类功能团有机薄膜浸泡于pH值为5的含有1mg/ml肝素()的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，然后浸泡于pH值为7.4的含有1μg/mlVEGF的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
实施例8
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为10的浓度为10mg/ml的没食子酸-Tris溶液，以表面已沉积含伯胺基的等离子体聚烯丙胺薄膜材料为基底，反应24小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团有机薄膜。
B、肝素和内皮细胞生长因子(VEGF)共固定
将B步所得的含多类功能团有机薄膜浸泡于pH值为5的含有1mg/ml肝素的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，然后浸泡于pH值为7.4的含有1μg/mlVEGF的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应12小时后，分别用pH值为7.4的PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
该功能化的薄膜材料在植入后，不仅具有优异的抗凝血性能，还能特异性结合和促进内皮细胞的增殖分化，从而加速了支架表面内皮化的形成。
实施例9
一种多功能的植入器械的制备方法，其步骤为：
A、含多类功能团有机薄膜的制备
配制pH值为8的浓度为8mg/ml的没食子酸-Tris溶液，以表面沉积含伯胺基的聚赖氨酸涂层材料为基底，反应24小时，经充分清洗后，即得到一种表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团有机薄膜。
B、CD34抗体和肝素共固定
将B步所得的含多类功能团有机薄膜浸泡于含有1μg/ml CD34抗体pH值为5的WSC(组分同实施例1)的缓冲溶液，室温20℃下反应2小时后，分别用PBS和蒸馏水充分漂洗。接着浸泡于含有1mg/ml肝素pH值为5的MES/EDC/NHS的缓冲溶液中，室温20℃下反应2小时后，分别用PBS和蒸馏水充分漂洗。然后浸泡于pH值为7.4的含有1mg/ml肝素的PBS缓冲溶液中，室温20℃下反应2小时后，分别用PBS和蒸馏水充分漂洗，即得。
该功能化的涂层材料在植入后，能特异性识别和捕获血液中的内内皮祖细胞并使其分化成内皮细胞，从而加速了支架表面内皮化的形成。
实验中还发现，目的物表面功能团的密度随反应时间的延长而有增大的趋势，通过反应时间长短的调节可实现材料表面氨基、羧基、醌基密度的调控。
以上所述仅为本发明专利的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明的说明书所作的等效变换、或直接或间接运用在其他相关技术领域，均同理包括在本发明专利的保护范围内。

Claims (2)

1.一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法，在生物医用基底材料表面构建富含氨基、羧基、醌基的多类功能团，其步骤包括：
将基底材料在富含胺基的环境下浸泡于浓度为10ng/ml-20mg/ml的没食子酸的碱性Tris缓冲溶液中，所述缓冲溶液pH＝7-14；反应时间15min-30天，然后经充分清洗后得到表面同时含有氨基、羧基、醌基的多类功能团的生物医用材料；
所述富含胺基的环境是指：
1)在所述缓冲溶液中加入有下列物质之一：精氨酸、己二胺、癸二胺；或
2)在基底材料表面已覆盖有含胺基材料的涂层或薄膜；所述含胺基材料的涂层或薄膜为：聚赖氨酸涂层、聚烯丙胺薄膜。
2.根据权利要求1所述之富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法，其特征在于，通过所述反应时间长短的调节实现材料表面氨基、羧基、醌基密度的调控。
CN201210147674.5A 2012-05-14 2012-05-14 一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法 Expired - Fee Related CN102698322B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210147674.5A CN102698322B (zh) 2012-05-14 2012-05-14 一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210147674.5A CN102698322B (zh) 2012-05-14 2012-05-14 一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102698322A CN102698322A (zh) 2012-10-03
CN102698322B true CN102698322B (zh) 2014-11-26

Family

ID=46891559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210147674.5A Expired - Fee Related CN102698322B (zh) 2012-05-14 2012-05-14 一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102698322B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103330960A (zh) * 2013-06-26 2013-10-02 西南交通大学 一种具有内皮仿生功能涂层的制备方法
CN103832021B (zh) * 2014-01-09 2016-03-02 西南交通大学 一种钛基底上制备有机分子杂化TiO2纳米复合薄膜的方法
CN104673096B (zh) * 2014-08-12 2017-05-17 西南交通大学 一种具有一氧化氮(no)催化活性的涂层的制备方法
CN104208761B (zh) * 2014-08-12 2015-11-25 西南交通大学 一种具有诱导催化内源性no释放功能的抗凝血材料制备方法
CN104208760B (zh) * 2014-08-12 2016-08-17 西南交通大学 一种铜离子介导的具有原位催化no释放功能的抗凝血涂层制备方法
CN104225675B (zh) * 2014-08-12 2016-10-05 西南交通大学 一种具有一氧化氮(no)催化活性的材料的制备方法
CN110016089B (zh) * 2019-04-17 2020-06-16 西南交通大学 富胺基儿茶酚胺化合物及其制备方法、富胺基表面改性产品、材料及其浸涂方法
CN112843342A (zh) * 2021-01-18 2021-05-28 成都鼎峰前瞻科技有限公司 具有生物抗污功能的材料、其制备方法及应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4888285A (en) * 1986-12-08 1989-12-19 Hitachi, Ltd. Enzyme immobilization on a water-insoluble amino group-containing carrier
WO2007122956A1 (ja) * 2006-03-24 2007-11-01 Toto Ltd. 酸化チタン複合体粒子、その分散液、およびそれらの製造方法
CN101379217A (zh) * 2006-02-03 2009-03-04 日本油漆株式会社 表面调整用组成物及表面调整方法
CN101589189A (zh) * 2006-12-12 2009-11-25 清洁公司 纺织品和纤维的抗微生物修饰方法
KR100971555B1 (ko) * 2010-02-25 2010-07-21 주식회사 유니테크 전기아연도금공정의 냉연강판의 전처리용 고농도 니켈 도금 조성물
CN102327862A (zh) * 2011-07-12 2012-01-25 西南交通大学 一种可降低镁基材料及其器件腐蚀速率的聚合物复合涂层技术

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4888285A (en) * 1986-12-08 1989-12-19 Hitachi, Ltd. Enzyme immobilization on a water-insoluble amino group-containing carrier
CN101379217A (zh) * 2006-02-03 2009-03-04 日本油漆株式会社 表面调整用组成物及表面调整方法
WO2007122956A1 (ja) * 2006-03-24 2007-11-01 Toto Ltd. 酸化チタン複合体粒子、その分散液、およびそれらの製造方法
CN101589189A (zh) * 2006-12-12 2009-11-25 清洁公司 纺织品和纤维的抗微生物修饰方法
KR100971555B1 (ko) * 2010-02-25 2010-07-21 주식회사 유니테크 전기아연도금공정의 냉연강판의 전처리용 고농도 니켈 도금 조성물
CN102327862A (zh) * 2011-07-12 2012-01-25 西南交通大学 一种可降低镁基材料及其器件腐蚀速率的聚合物复合涂层技术

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Conjugation of gallic acid onto chitosan: An approach for green and water-based antioxidant;Wanvimol Pasanphan et al.;《Carbohydrate Polymers》;20080403;169-177 *
Gallic Acid-Loaded Electrospun Poly(L-Lactic Acid) Fiber Mats and their Release Characteristic;Piyachat Chuysinuan et al.;《Macromolecular Chemistry and Physics》;20090522;814-822 *
Piyachat Chuysinuan et al..Gallic Acid-Loaded Electrospun Poly(L-Lactic Acid) Fiber Mats and their Release Characteristic.《Macromolecular Chemistry and Physics》.2009, *
Wanvimol Pasanphan et al..Conjugation of gallic acid onto chitosan: An approach for green and water-based antioxidant.《Carbohydrate Polymers》.2008, *
氨基修饰超高交联树脂对没食子酸的吸附性能;王津南等;《高等学校化学学报》;20100131;193-198 *
王津南等.氨基修饰超高交联树脂对没食子酸的吸附性能.《高等学校化学学报》.2010,193-198. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102698322A (zh) 2012-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102698322B (zh) 一种富含氨基、羧基和醌基的多类功能团的生物医用材料制备方法
Yang et al. Bioclickable and mussel adhesive peptide mimics for engineering vascular stent surfaces
Lin et al. Ultralow fouling and functionalizable surface chemistry based on zwitterionic carboxybetaine random copolymers
CN103894328B (zh) 在Ti材料表面组装携层粘连蛋白和SDF-1α的纳米颗粒的方法
Zelzer et al. The role of albumin and fibronectin in the adhesion of fibroblasts to plasma polymer surfaces
CN102677032A (zh) 一种在Ti表面固定载VEGF的肝素/多聚赖氨酸纳米颗粒的方法
Zhang et al. Effect of polyelectrolyte film stiffness on endothelial cells during endothelial-to-mesenchymal transition
Veleva et al. Selective endothelial cell attachment to peptide-modified terpolymers
Talebi et al. Electroconductive graphene-containing polymeric patch: a promising platform for future cardiac repair
Gao et al. Osteoinductive peptide-functionalized nanofibers with highly ordered structure as biomimetic scaffolds for bone tissue engineering
Wang et al. Zwitterionic polyurethanes with tunable surface and bulk properties
Schenk et al. Dual-functionalized nanostructured biointerfaces by click chemistry
Deng et al. Peptide-decorated nanofibrous niche augments in vitro directed osteogenic conversion of human pluripotent stem cells
Wang et al. Endothelial cell adhesion and proliferation to PEGylated polymers with covalently linked RGD peptides
Browning et al. Endothelial cell response to chemical, biological, and physical cues in bioactive hydrogels
Lorenz et al. Coating of titanium implant materials with thin polymeric films for binding the signaling protein BMP2
Kalaskar et al. Characterization of the interface between adsorbed fibronectin and human embryonic stem cells
Lau et al. Biomimetic silk biomaterials: Perlecan-functionalized silk fibroin for use in blood-contacting devices
Brancato et al. Surface nanostructuring of parylene-C coatings for blood contacting implants
CN104758985A (zh) 一种捕获内皮祖细胞EPCs的新型抗凝血支架涂层的制备方法
Hawker et al. Conformal encapsulation of three-dimensional, bioresorbable polymeric scaffolds using plasma-enhanced chemical vapor deposition
Li et al. Constructing bio-functional layers of hyaluronan and type IV collagen on titanium surface for improving endothelialization
Yang et al. In vitro osteocompatibility and enhanced biocorrosion resistance of diammonium hydrogen phosphate-pretreated/poly (ether imide) coatings on magnesium for orthopedic application
Wang et al. Thermo-triggered ultrafast self-healing of microporous coating for on-demand encapsulation of biomacromolecules
CN104028434B (zh) 一种在钛表面构建层粘连蛋白/肝素/SDF-1α抗凝及诱导内皮化多功能层的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20141126

Termination date: 20190514

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee