CN102585176B - 一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料 - Google Patents

一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述的有机空穴传输材料以聚三苯胺为母体，在聚三苯胺的a号位引入杂环化合物呋喃、噻吩、硒吩、吡咯、及呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，所述的呋喃、噻吩、硒吩、吡咯、及呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，是通过它们的2号位和聚三苯胺的a号位相连；所述的呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，其取代基在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的5号位，是将碳原子数小于8的脂肪烃直接连接在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环上，或通过氧原子将碳原子数小于8的脂肪烃连在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环上。本专利根据有机共轭体系的能级调节原理设计合成了一系列聚三苯胺的衍生物，并将其用在量子点敏化太阳能电池中；制备的全固态的量子点敏化太阳能电池，取得了良好的效果。

Description

一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料
【技术领域】：本发明专利属于太阳能电池技术领域，尤其是涉及一类杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料在全固态量子点敏化太阳能电池中的应用。
【背景技术】：电解质的性能对量子点敏化太阳能电池的效率有着至关重要的影响。目前使用效果最好的电解质是以水为溶剂的多硫电解质。然而，这种以水做溶剂的电解质不可避免的会存在挥发泄露的问题，严重影响了电池的稳定性，很难满足实际应用的需要。采用有机空穴传输材料代替液态电解质可以组装成全固态量子点敏化太阳能电池，能解决液态电解质的挥发泄露问题。目前报道的有机空穴传输材料只有spiro-OMeDAT一种，也是从染料敏化太阳能电池中转借而来，并不能很好的满足量子点敏化太阳能电池的需要，因此效率非常低(远远小于1％)，高效的有机空穴传输材料电解质还没有被研制出来。
用于量子点敏化太阳能电池的有机空穴传输材料应当具有：(1)较高的空穴迁移率；(2)有机空穴传输材料和多孔的二氧化钛膜之间的接触要好；(3)用于量子点敏化太阳能电池的有机空穴传输材料，要求其最高占据轨道(HOMO)的能级要高于量子点的价带，以保证空穴有效的从量子点注入到空穴传输材料中。三苯胺作为p-型半导体，具有较高的空穴迁移率，将三苯胺聚合，做成聚三苯胺，可以进一步提高空穴的迁移率；同时，选择适中的聚合度，可以保证空穴传输材料和多孔的二氧化钛膜之间良好的接触，是很有潜力的一类有机空穴传输材料。
聚三苯胺的HOMO能级约为-5.5eV，低于或接近常见量子点材料的价带能级，因此需要通过在聚三苯胺上引入特定的基团来提高聚三苯胺的HOMO能级，使其大于量子点材料的价带能级，以便使空穴可以有效的从量子点的价带注入有机空穴传输材料的HOMO能级中。
基于以上考虑，本专利根据有机共轭体系的能级调节原理设计合成了一系列聚三苯胺的衍生物，并将其用在量子点敏化太阳能电池中。制备的全固态的量子点敏化太阳能电池，取得了良好的效果。对已公布的专利和文献进行检索，未发现相关内容，本发明专利具有明显的实用性、新颖性和创新性。
【发明内容】：本发明利用有机共轭体系的能级调节原理设计合成了一系列聚三苯胺的衍生物，并将其用在量子点敏化太阳能电池中，取得了良好的效果。该发明的新意在于所制备的一系列聚三苯胺衍生物是第一次作为有机空穴传输材料应用在全固态量子点敏化太阳能电池中的，而且和现有的结果相比也具有先进性。需要指出的是，尽管在合成过程中利用了有机共轭体系的能级调节原理对分子设计进行指导，但是由于这种原理是半经验的，因此，具体选择哪种取代基来对聚三苯胺进行修饰，是需要付出创造性的思考和实验筛选才能确定，这是本专利的另一新意所在。
【本发明的技术方案】：
所述一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料的合成方案如下：
1)杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料(3)制备过程
将a号位溴代的聚三苯胺(1)和2-三正丁基锡基呋喃(2)(或2-三正丁基锡基噻吩或2-三正丁基锡基硒吩或2-三正丁基锡基吡咯)以及Pd(PPh3)2Cl2溶解在干燥的四氢呋喃中。其中，a号位溴代的聚三苯胺(1)和2-三正丁基锡基呋喃(2)(或2-三正丁基锡基噻吩或2-三正丁基锡基硒吩或2-三正丁基锡基吡咯)的摩尔比为1∶n，n为聚合度，Pd(PPh3)2Cl2为该反应的催化剂。将上述的混合物加热回流得到产物(3)，通过硅胶柱淋洗对产物进行纯化。
2)杂环衍生物修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料(5)制备过程
呋喃、噻吩、硒吩、吡咯衍生物修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料(5)制备过程和过程1)相似，其中2-三正丁基锡基呋喃(或2-三正丁基锡基噻吩或2-三正丁基锡基硒吩或2-三正丁基锡基吡咯)的5号位带有脂肪烃取代基R，所述的取代基R为碳原子数小于8的脂肪烃通过碳原子或氧原子连接在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环的5号位上。反应物1和4的摩尔比为1∶n，n为聚合度，得到产物5。
所述的全固态量子点敏化太阳能电池的组装过程如下：
1)采用丝网印刷的方法将二氧化钛浆料印刷在导电玻璃(6)上，通过印刷的次数控制厚度，将印好的二氧化钛膜高温煅烧，以除掉浆料中的有机物，并提高二氧化钛纳米颗粒之间的接触紧密程度；2)制备好的二氧化钛膜(7)浸入半胱氨酸的水溶液，然后用丙酮清洗，最后放入CdSe量子点的甲苯溶液，使CdSe量子点(8)吸附在二氧化钛电极上得到光阳极，3)将合成的有机空穴传输材料(9)溶解在易挥发的乙腈、二氯甲烷、乙醇任意一种溶剂中，浓度为0.01～0.5mol/L；4)将上述的溶液用旋涂的方法滴加在光阳极上，以便使有机空穴传输材料溶液更好的浸入光阳极中，并加速溶剂的挥发；5)在含有有机空穴传输材料的光阳极上蒸金，作为对电极(10)，得到完整的全固态量子点敏化太阳能电池。所组装的全固态量子点敏化太阳能电池达到了＞1％的光电转化效率。
所述一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述的有机空穴传输材料以聚三苯胺为母体，在聚三苯胺的a号位引入供电子的杂环化合物呋喃、噻吩、硒吩、吡咯、及呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物。
Figure BSA00000677914100031
所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述聚三苯胺母体的聚合度n的取值为20～50的任一数值。
所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述的杂环化合物呋喃、噻吩、硒吩、吡咯、及呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物是通过它们的2号位和聚三苯胺的a号位相连。
所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述的呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，其取代基在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的5号位。
所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述的呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，是将碳原子数小于8的脂肪烃直接连接在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环的5号位上。
所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述的呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，是将碳原子数小于8的脂肪烃通过氧原子连接在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环的5号位上。
所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于量子点敏化太阳能电池是通过如下的步骤进行组装：首先将有机空穴传输材料溶解在乙腈、二氯甲烷、乙醇任意一种溶剂中，配成浓度为0.01～0.5mol/L的稀溶液；然后通过旋涂的方法滴加在量子点敏化太阳能电池的光阳极中，让溶剂挥发；最后将金对电极蒸发在上述的含有有机空穴传输材料的光阳极上。
【本发明的优点及效果】：本发明专利提供一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其具有以下优点和有益效果：1)聚三苯胺的HOMO能级约为-5.5eV，低于或接近常见量子点材料的价带能级，因此需要通过在聚三苯胺上引入特定的基团来提高聚三苯胺的HOMO能级，使其大于量子点材料的价带能级，以便使空穴可以有效的从量子点的价带注入有机空穴传输材料的HOMO能级中。2)本专利根据有机共轭体系的能级调节原理设计合成了一系列聚三苯胺的衍生物，并将其用在量子点敏化太阳能电池中；制备的全固态的量子点敏化太阳能电池，取得了良好的效果。
【附图说明】：
图1是有机空穴传输材料的合成过程。
图2是基于有机空穴传输材料的全固态量子点敏化太阳能电池的结构示意图。
【具体实施方式】：
下面结合实施例对本发明内容做进一步说明，但本发明保护范围不仅限于以下实施例，凡是属于本发明内容等同的技术方案，均属于本专利的保护范围。
实施例1
将聚合度为20的0.01mol a号位溴代的聚三苯胺(1)和0.2mol 2-三正丁基锡基呋喃(2)(或2-三正丁基锡基噻吩或2-三正丁基锡基硒吩或2-三正丁基锡基吡咯)以及Pd(PPh3)2Cl2(0.5mmol)溶解在200mL干燥的四氢呋喃中。将上述的混合物加热回流20小时得到产物，通过旋转蒸发去掉溶剂，将得到的固体产物通过硅胶柱淋洗得到纯化的产物(3)，产率为70～75％。所用的淋洗剂为二氯甲烷/正己烷为2/5的混合溶剂。聚合度n的变化对试验条件几乎无影响，只是调节反应物(2)和(1)的摩尔比等于聚合度n即可。
实施例2
将聚合度为20的0.01mol a号位溴代的聚三苯胺(1)和0.2mol 2-三正丁基锡基-5-辛基呋喃(4)(或2-三正丁基锡基-5-辛基噻吩或2-三正丁基锡基-5-辛基硒吩或2-三正丁基锡基-5-辛基吡咯)以及Pd(PPh3)2Cl2(0.5mmol)溶解在200mL干燥的四氢呋喃中。将上述的混合物加热回流20小时得到产物，通过旋转蒸发去掉溶剂，将得到的固体产物通过硅胶柱淋洗得到纯化的产物(5)，即，5-辛基呋喃(或噻吩或硒吩或吡咯)在a位取代的聚三苯胺，产率为75～78％。所用的淋洗剂为二氯甲烷/正己烷为2/5的混合溶剂。聚合度n的变化对试验条件几乎无影响，只是调节反应物(4)和(1)的摩尔比等于聚合度n即可。
实施例3
将聚合度为20的0.01mol a号位溴代的聚三苯胺(1)和0.2mol 2-三正丁基锡基-5-氧辛基呋喃(4)(或2-三正丁基锡基-5-氧辛基噻吩或2-三正丁基锡基-5-氧辛基硒吩或2-三正丁基锡基-5-氧辛基吡咯)以及Pd(PPh3)2Cl2(0.5mmol)溶解在200mL干燥的四氢呋喃中。将上述的混合物加热回流20小时得到产物，通过旋转蒸发去掉溶剂，将得到的固体产物通过硅胶柱淋洗得到纯化的产物(5)，即，5-氧辛基呋喃(或噻吩或硒吩或吡咯)在a位取代的聚三苯胺，产率为70～75％。所用的淋洗剂为二氯甲烷/正己烷为2/5的混合溶剂。其它杂环衍生物修饰的聚三苯胺的合成过程和上述过程相同，并且聚合度n的变化对试验条件几乎无影响，只是调节反应物(4)和(1)的摩尔比等于聚合度n即可。
实施例4
全固态量子点敏化太阳能电池的组装：
1)采用丝网印刷的方法将二氧化钛浆料印刷在导电玻璃(6)上，二氧化钛浆料的配方为：0.26g乙基纤维素和0.95g二氧化钛纳米颗粒(P25)分散在5mL松油醇中。印刷1层，得到2微米厚的二氧化钛膜，将印好的二氧化钛450℃煅烧半小时，以除掉浆料中的有机物，并提高二氧化钛纳米颗粒之间的接触紧密程度；2)制备好的二氧化钛膜(7)浸入半胱氨酸的水溶液，在70℃下放置1小时，然后用丙酮清洗。最后放入CdSe量子点的甲苯溶液，24小时，得到量子点(8)敏化的二氧化钛电极，即光阳极；3)将合成的有机空穴传输材料(9)，a位被噻吩取代的聚三苯胺，溶解在乙腈中，浓度为0.25mol/L；4)将上述的溶液用旋涂的方法滴加在光阳极上，以便使有机空穴传输材料溶液更好的浸入光阳极中，并加速溶剂的挥发；5)待溶剂挥发干，在含有有机空穴传输材料的光阳极上蒸金，作为对电极(10)，金的厚度为100nm，得到完整的全固态量子点敏化太阳能电池。电池的光电转化效率为1.3％。其它空穴传输材料组装电池的过程和上述的过程完全相同，效率见下列的两个表。
杂环取代的聚三苯胺组装成电池的效率表
  效率
  呋喃   1.5％
  噻吩   1.3％
  硒吩   1.5％
  吡咯   1.7％
杂化衍生物取代的聚三苯胺组装成电池的效率表
  效率
  5-甲基呋喃   1.7％
  5-丁基呋喃   1.9％
  5-辛基呋喃   1.4％
  5-氧辛基呋喃   1.8％
  5-甲基噻吩   1.7％
  5-丁基噻吩   1.8％
  5-辛基噻吩   1.1％
  5-氧辛基噻吩   1.7％
  5-甲基硒吩   1.3％
  5-丁基硒吩   1.8％
  5-辛基硒吩   1.8％
  5-氧辛基硒吩   1.9％
  5-甲基吡咯   1.5％
  5-丁基吡咯   1.7％
  5-辛基吡咯   1.2％
  5-氧辛基吡咯   1.3％

Claims (4)

1.一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述如下式所示的有机空穴传输材料以聚三苯胺为母体，在聚三苯胺的a号位引入供电子的杂环化合物呋喃、噻吩、硒吩、吡咯、及呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物；所述的呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物，是将碳原子数小于8的脂肪烃直接连接在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环的5号位上，或是将碳原子数小于8的脂肪烃通过氧原子连接在呋喃、噻吩、硒吩、吡咯环的5号位上 
Figure FSB0000114739500000011
2.根据权利要求1所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述聚三苯胺母体的聚合度n的取值为20～50的任一数值。 
3.根据权利要求1所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于所述如下式所示的杂环化合物呋喃、噻吩、硒吩、吡咯、及呋喃、噻吩、硒吩、吡咯的衍生物是通过它们的2号位和聚三苯胺的a号位相连 
Figure FSB0000114739500000012
4.根据权利要求1所述的一类用于全固态量子点敏化太阳能电池的杂环修饰的聚三苯胺有机空穴传输材料，其特征在于量子点敏化太阳能电池是通过如下的步骤进行组装：首先将有机空穴传输材料溶解在乙腈、二氯甲烷、乙醇任意一种溶剂中，配成浓度为0.01～0.5mol／L的稀溶液；然后通过旋涂的方法滴加在量子点敏化太阳能电池的光阳极中，让溶剂挥发；最后将金对电极蒸发在上述的含有有机空穴传输材料的光阳极上。 
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