CN102492743A - 一种离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法：将甘油和辛酸以物质的量比1∶3～5混合，以离子液体作为反应介质，在脂肪酶催化作用下，40～80℃反应2～48h，反应结束后，反应液离心，沉淀干燥，获得所述的中碳链甘油三酯；所述离子液体为含有PF6 -、Tf2N-或BF4 -阴离子的C4～C16烷基咪唑离子液体；所述脂肪酶为固定化脂肪酶Novozyme 435或固定化脂肪酶Lipozyme RM IM；本发明制备过程绿色、高效、简洁、便于大规模生产，易于规模化生产。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种甘油三酯的制备方法，特别涉及一种中碳链甘油三酯的制备方法。
(二)背景技术
中碳链甘三酯(MCT)是甘油骨架的三个羟基均结合中碳链脂肪酸(C8-C12)的甘油酯，主要包括辛酸甘油三酸酯、葵酸甘油三酸酯和辛酸-葵酸甘油三酸酯。MCT在人体内的代谢快，吸收后不再重新合成甘三酯而是作为能源快速供能，尤适合脂肪消化吸收障碍者的供能物质，或作为婴幼儿食品的强化剂，此外亦可作为低热量油脂食用。MCT在食品、化妆品、医药行业及临床应用方面有着了广泛的应用。
目前，商品化的MCT主要采用化学法合成，主要以SnCl2作催化剂，反应温度高(一般超过180℃)，能耗大，副反应(如甘油酯高温下裂解成丙烯醛)多，产品后处理困难。此外，化学法生产中产品容易氧化而色泽变深，并带有难闻的气味。CN1594274A以固载化磷钨酸为催化剂虽然较快，而且反应温度降至150℃，但产物光泽性依然不佳。
毫无疑问，酶法生产的MCT由于反应条件温和，因此质量优良。但由于底物甘油粘度较大，中碳链脂肪酸酸与甘油互溶性差，因此无溶剂体系中传质不佳，制约了反应速率。此外中碳链脂肪酸酸性较强，对酶有一定抑制作用。而溶解甘油的有机溶剂，一般极性较强，容易剥离酶维持活力构象所必需的水化水，造成酶失活，因此反应时间长，酯化率不高。本发明采用离子液体增加脂肪酸和甘油的接触面积，改善传质。同时离子液体能保留适当含量的水分保持酶的活力，提高酯化反应速率。再有如果离子液体选择适当，可提高甘油一酯/甘油二酯的溶解度增加体系中底物的有效浓度，另一方面如果离子液体对高疏水性的终产物甘油三酯不溶或溶解度低，则是产物析出，因此减少产物抑制，使反应平衡移向酯化方向，提高得率。反应结束后，通过简单的离心即可实现产物与离子液体的分离，易于规模化生产。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，该方法以离子液体为反应介质，以脂肪酶为催化剂，制备中碳链甘油三酯，制备过程绿色、高效、简洁、便于大规模生产。
本发明采用的技术方案是：
一种离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，所述的方法为：将甘油和辛酸以物质的量比1∶3～5混合，以离子液体作为反应介质，在脂肪酶催化作用下，40～80℃反应2～48h，反应结束后，反应液离心，沉淀干燥，获得所述的中碳链甘油三酯；所述离子液体为含有PF6 -、Tf2N-或BF4 -阴离子的C4～C16烷基咪唑离子液体；所述脂肪酶为固定化脂肪酶Novozyme 435或固定化脂肪酶Lipozyme RM IM；所述离子液体的质量用量为辛酸和甘油总质量的10～50％，所述脂肪酶的质量用量为辛酸和甘油总质量的1～7％。
所述离子液体优选为[C4MIM]BF4、[C8MIM]BF4、[C12MIM]BF4、[C16MIM]BF4、[C4MIM]PF6、[C8MIM]PF6、[C12MIM]PF6、[C16MIM]PF6、[C4MIM]Tf2N或[C8MIM]Tf2N，进一步优选为[C4MIM]PF6、[C4MIM]Tf2N或[C8MIM]Tf2N。
所述脂肪酶优选为固定化脂肪酶Novozyme435。
进一步，所述的离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法为：将含水的辛酸和含水的甘油分别用分子筛3A吸附脱水，获得脱水后的辛酸和甘油，将脱水后的甘油和辛酸以物质的量比1∶3～3.25混合，以离子液体作为反应介质，在固定化脂肪酶Novozyme435催化作用下，50～80℃反应24h，反应结束后，反应液离心，沉淀干燥，获得所述的中碳链甘油三酯；所述离子液体为[C4MIM]PF6、[C4MIM]Tf2N或[C8MIM]Tf2N，所述离子液体的质量用量为脱水后辛酸和脱水后甘油总质量的35～50％，所述固定化脂肪酶Novozyme435的质量用量为脱水后辛酸和脱水后甘油总质量的5～7％。
本发明所用的脂肪酶是商业化的固定化脂肪酶Lipozyme RM IM和固定化脂肪酶Novozyme 435，中碳链脂肪酸和甘油的酯化过程及酯化率采用薄层色谱结合气相色谱监测。
本发明所述酯化率测定方法为：滴定法测定，酯化率＝(1-反应后的辛酸摩尔量/反应前辛酸摩尔量)*100％
本发明所述中链甘油三酯根据标准品进行鉴定。
离子液体的液程广，无蒸汽压，是一种真正清洁、无污染的绿色溶剂，在有机合成领域越来越受到重视。本发明以离子液体作为反应介质，采用的离子液体在反应结束后，可自动与产物油脂分离。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：(1)本发明方法以离子液体为反应介质，以脂肪酶为催化剂，无溶剂条件下制备中碳链甘油三酯，制备过程绿色、高效、简洁、便于大规模生产；(2)本发明采用离子液体增加辛酸和甘油的接触面积，改善传质，同时离子液体能保留适当含量的水分保持酶的活力，提高酯化反应速率，提高甘油一酯/甘油二酯的溶解度增加体系中底物的有效浓度，减少产物抑制，提高得率；(3)反应结束后，通过简单的离心即可实现产物与离子液体的分离，易于规模化生产。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
将辛酸和甘油用分子筛3A吸附脱水，脱水后将14.4g(0.1mol)辛酸和甘油3.1g(0.33mol)混合，加入辛酸和甘油总质量30％的不同离子液体(5.25g)作为反应介质，并以正己烷和无溶剂介质作为对照，加入0.175g脂肪酶，磁力搅拌，50℃反应24h，反应过程用酸碱滴定法测酯化率，TLC跟踪监测(展开剂正己烷/乙醚/甲酸(70/30/5，v/v/v))，反应完全后，反应液离心，沉淀干燥，获得所述的辛酸甘油三酯(TG)；所述脂肪酶为固定化脂肪酶Novozyme435(诺维信)或固定化脂肪酶LipozymeRM IM(诺维信)；所述离子液体及质量用量，实验结果见表1。酯化过程中定时取样，酸碱滴定法测定酯化率(1-反应后的辛酸摩尔量/反应前辛酸摩尔量*100％)；
TG％测定方法为：
终产品中TG的气象色谱条件如下：Aglient 7890A，FID，HP-5(30m×0.32mm×0.25μm)，进样口：300℃，分流比50∶1，检测器：320℃。柱温250℃，保持3min，5℃/min升至280℃，保持6min。载气：高纯氮气，流速25mL/min；空气：400mL/min；氢气：30mL/min。
表1.酶及离子液体对辛酶、甘油酯化的影响
注：离子液体和正己烷的用量为反应物(脂肪酸和甘油)总质量的30％.
总体来讲，离子液体介质效果略优于无溶剂介质，明显好于有机溶剂介质(正己烷)。不同催化剂酯化率比较显示固定化脂肪酶Novozyme435催化的辛酸的酯化率以及离子液体的适应性要明显优于固定化脂肪酶Lipozyme RM IM，而且固定化脂肪酶Novozyme 435催化产物中三酯的相对含量较高。不同离子液体比较显示，脂肪酶在PF6 -、Tf2N-类离子液体中活力明显优于BF4 -类离子液体。对于固定化脂肪酶Lipozyme RMIM，[C4MIM]PF6是最佳离子液体，12小时酯化率为56.3％。对Novozyme435，[C4MIM]Tf2N和[C8MIM]Tf2N效果较佳，略高于[C4MIM]PF6和[C8MIM]PF6，但考虑到离子液体的价格，以及反应结束后与产物分离的方便性与否(反应后产物自动分成两相，可方便离子液体的回收及产物的分离)选用[C4MIM]PF6进行后续优化研究。
实施例2固定化脂肪酶Lipozyme RM IM催化酯化工艺研究
将辛酸，甘油和[C4MIM]PF6按照表2所示配比量加入50mL夹层烧杯中，磁力搅拌混合均匀，循环水浴加热至期望的温度，添加适量固定化脂肪酶Lipozyme RM IM，恒温反应24h，反应液离心，弃去上清液，沉淀干燥，获得中碳链甘油三酯，其他操作同实施例1，结果见表2。
表2.Lipozyme RM IM催化辛酸、甘油酯化的研究
显而易见，适当增大辛酸比例和提高反应温度，加大酶用量，延长反应时间均有利于提高辛酸的酯化率。但实际生产中需综合考虑产物的得率、质量、原料利用率，生产效率、设备利用率、经济性等指标。
实施例3固定化脂肪酶Novozyme 435催化酯化工艺研究
不同酶用量、底物比、反应温度条件下Novozyme 435催化辛酸、甘油酯化反应24小时，其他操作同实施例1，酯化率见表3。
表3.Novozyme 435催化辛酸、甘油酯化的研究
注：离子液体和正己烷的用量为反应物(脂肪酸和甘油)总质量的40％
结果显示，试验范围内温度对反应酯化率影响最大，其次是酶用量，再次是辛酸/甘油比例。最佳反应条件为：酶添加量7.0％，辛酸/甘油的摩尔比3.32∶1，反应温度60℃，24h酯化率为89.4％。
Claims (5)
1.一种离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，其特征在于所述的方法为：将甘油和辛酸以物质的量比1∶3～5混合，以离子液体作为反应介质，在脂肪酶催化作用下，40～80℃反应2～48h，反应结束后，反应液离心，沉淀干燥，获得所述的中碳链甘油三酯；所述离子液体为含有PF6 -、Tf2N-或BF4 -阴离子的C4～C16烷基咪唑离子液体；所述脂肪酶为固定化脂肪酶Novozyme 435或固定化脂肪酶Lipozyme RM IM；所述离子液体的质量用量为辛酸和甘油总质量的10～50％，所述脂肪酶的质量用量为辛酸和甘油总质量的1～7％。
2.如权利要求1所述的离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，其特征在于所述离子液体为[C4MIM]BF4、[C8MIM]BF4、[C12MIM]BF4、[C16MIM]BF4、[C4MIM]PF6、[C8MIM]PF6、[C12MIM]PF6、[C16MIM]PF6、[C4MIM]Tf2N或[C8MIM]Tf2N。
3.如权利要求2所述的离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，其特征在于所述离子液体为[C4MIM]PF6、[C4MIM]Tf2N或[C8MIM]Tf2N。
4.如权利要求1所述的离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，其特征在于所述脂肪酶为固定化脂肪酶Novozyme 435。
5.如权利要求1所述的离子液体中制备中碳链甘油三酯的方法，其特征在于所述方法为：将含水的辛酸和含水的甘油分别用分子筛3A吸附脱水，获得脱水后的辛酸和甘油，将脱水后的甘油和辛酸以物质的量比1∶3～3.25混合，以离子液体作为反应介质，在固定化脂肪酶Novozyme 435催化作用下，50～80℃反应24h，反应结束后，反应液离心，沉淀干燥，获得所述的中碳链甘油三酯；所述离子液体为[C4MIM]PF6、[C4MIM]Tf2N或[C8MIM]Tf2N，所述离子液体的质量用量为脱水后辛酸和脱水后甘油总质量的35～50％，所述固定化脂肪酶Novozyme 435的质量用量为脱水后辛酸和脱水后甘油总质量的5～7％。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106086098A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-11-09 | 福州大学 | 用离子液体提高酶法酯化富集鱼油n‑3脂肪酸的方法 |
| CN107034251A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-08-11 | 浙江工商大学 | 一种离子液体中脂肪酶催化合成l‑抗坏血酸棕榈酸酯的方法 |
| CN109836328A (zh) * | 2019-03-16 | 2019-06-04 | 广州隽沐生物科技股份有限公司 | 中链甘油三酸酯的合成方法 |
| CN112920908A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-08 | 南昌大学 | 一种辛酸癸酸月桂酸类中碳链油及其制备方法和应用 |
| CN113481247A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-08 | 广东浠芮生物科技有限责任公司 | 一种中碳链甘油三酯的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100999749A (zh) * | 2007-01-05 | 2007-07-18 | 华南理工大学 | 一种酶催化制备5－氟尿苷酯的方法 |
| CN101974604A (zh) * | 2010-11-11 | 2011-02-16 | 南京工业大学 | 一种离子液体中酶拆分制备帕罗西汀中间体的方法 |
| CN102210355A (zh) * | 2011-04-01 | 2011-10-12 | 东北农业大学 | 一种酶法合成富含辛酸甘油酯玉米油的方法 |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100999749A (zh) * | 2007-01-05 | 2007-07-18 | 华南理工大学 | 一种酶催化制备5－氟尿苷酯的方法 |
| CN101974604A (zh) * | 2010-11-11 | 2011-02-16 | 南京工业大学 | 一种离子液体中酶拆分制备帕罗西汀中间体的方法 |
| CN102210355A (zh) * | 2011-04-01 | 2011-10-12 | 东北农业大学 | 一种酶法合成富含辛酸甘油酯玉米油的方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 刘雪锋等: "无溶剂体系酶促合成甘油中碳酸偏酯", 《无锡轻工大学学报》, vol. 21, no. 5, 30 September 2002 (2002-09-30), pages 447 - 451 * |
| 孙猛等: "固定化假丝酵母脂肪酶催化合成辛酸甘油酯", 《化工进展》, vol. 25, no. 11, 31 December 2006 (2006-12-31), pages 1328 - 1331 * |
| 孙诗雨: "微波辐射-酶耦合催化效应的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》, 31 March 2009 (2009-03-31), pages 014 - 111 * |
| 李鹤等: "甘油二酯的酶法合成工艺研究", 《应用化工》, vol. 40, no. 1, 31 January 2001 (2001-01-31), pages 8 - 12 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106086098A (zh) * | 2016-06-12 | 2016-11-09 | 福州大学 | 用离子液体提高酶法酯化富集鱼油n‑3脂肪酸的方法 |
| CN107034251A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-08-11 | 浙江工商大学 | 一种离子液体中脂肪酶催化合成l‑抗坏血酸棕榈酸酯的方法 |
| CN109836328A (zh) * | 2019-03-16 | 2019-06-04 | 广州隽沐生物科技股份有限公司 | 中链甘油三酸酯的合成方法 |
| CN112920908A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-08 | 南昌大学 | 一种辛酸癸酸月桂酸类中碳链油及其制备方法和应用 |
| CN113481247A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-08 | 广东浠芮生物科技有限责任公司 | 一种中碳链甘油三酯的制备方法 |
| CN113481247B (zh) * | 2021-07-20 | 2022-03-18 | 广东浠芮生物科技有限责任公司 | 一种中碳链甘油三酯的制备方法 |
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