CN102408434A - 防指纹污染化合物 - Google Patents
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Abstract
一种防指纹污染化合物，所述化合物具有下述结构：，式中：PFPE表示-CF2O-(C2F4O)p-(CF2O)q-CF2-，其中：p表示：1～15的整数，q表示：0～15的整数，X表示：H,或CH3，n表示：2或3。该化合物结构新颖，防指纹污染能力强，成本低，并且可以用于薄膜材料的硬化涂层中。
Description
技术领域
本发明涉及一种防指纹污染化合物，特别涉及含有碳-碳双键和全氟聚醚官能团的改性聚氨酯丙烯酸酯。
背景技术
含氟化合物在耐热性、耐氧化性、耐候性等方面具有突出的优点，利用含氟化合物的自由能低即水、油难以附着的特点，可将含氟化合物作为防水防油剂和防污剂如防指纹污染剂使用。
作为能够用于防水防油剂的含氟化合物，可以列举由具有氟代烷基的（甲基）丙烯酸酯作为其结构单体的含氟聚合物。美国专利US3655732、US3773826、US3916053和US5439998中公开了一些具有氟代烷基的（甲基）丙烯酸酯作为其结构单体的含氟聚合物，这些含氟聚合物中使用了在丙烯酸酯基和氟代烷基之间配置有作为间隔物（spacer）的有机基团的（甲基）丙烯酸酯，但是这些含氟聚合物并不能赋予充分的防水防油性。
美国专利US 2004/0181008 Al中公开了如下结构的全氟聚醚改性聚氨酯丙烯酸酯：
但是，该分子结构中的含氟基团为分子量大的单端羟基全氟聚醚，价格高，用量大，使得成本高昂，不利于应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种全新结构的防指纹污染化合物，该化合物结构新颖，防指纹污染能力强，且成本低廉，利于应用。
为解决上述问题，本发明采用如下技术方案：
一种防指纹污染化合物，所述化合物具有下述结构：
式中：PFPE表示-CF2O-(C2F4O)p-(CF2O)q-CF2-，其中：p表示：1～15的整数，q表示：0～15的整数，X表示：H,或CH3，n表示：2或3。
上述化合物，所述p表示：2～7的整数。
上述化合物，所述q表示：0～7的整数。
上述化合物，所述化合物具有如下结构：
化合物1
p=4，q=1，X=H，n=2，
或
化合物2：
p=4，q=1，X=CH3，n=2，
或化合物3：
p=5，q=4，X=H，n=3，
或化合物4：
p=6，q=0，X=CH3，n=3，
与现有技术相比，本发明提供的化合物结构新颖，防指纹污染能力强，成本低，并且可以用于薄膜材料的硬化涂层中。
具体实施方式
比较例
参照美国专利US 2004/0181008 Al中的实施例1，制备对比样。具体过程如下：
在装有温度计、搅拌的100ml三口瓶中加入5.7克六亚甲基二异氰酸酯三聚体（BAYER 中国，工业级）N3300和40 ml二氯五氟丙烷（旭硝子化工贸易上海有限公司，工业级）HCFC225，加入催化剂二月桂酸二丁基锡（西亚试剂，分析纯）DBTDL，搅拌、室温下滴加21.0克单端羟基全氟聚醚（分子量2100）与10ml HCFC的混合溶液，室温搅拌反应6小时，升温到40～45℃，滴加2.44克丙烯酸羟乙酯（阿拉丁，97%）HEA与10ml HCFC的混合溶液，恒温搅拌3小时，红外检测NCO基团峰位消失时反应结束，得到含量23.8%的对比样的二氯五氟丙烷溶液。
实施例1
化合物1的制备：
在装有温度计、搅拌的100ml三口瓶中加入5.7克六亚甲基二异氰酸酯三聚体（BAYER 中国，工业级）N3300和40 ml二氯五氟丙烷（旭硝子化工贸易上海有限公司，工业级）HCFC225，加入催化剂二月桂酸二丁基锡（西亚试剂，分析纯）DBTDL，搅拌、室温下滴加7.0克双端羟基全氟聚醚（苏威上海有限公司，工业级）D10/H（分子量700）与10ml HCFC的混合溶液，室温搅拌反应6小时，升温到40～45℃，滴加1.22克丙烯酸羟乙酯（阿拉丁，97%）HEA与10ml HCFC的混合溶液，恒温搅拌3小时，红外检测NCO基团峰位消失时反应结束，得到含量13%的防指纹污染化合物1的二氯五氟丙烷溶液。
实施例2
化合物2的制备：
在装有温度计、搅拌的100ml三口瓶中加入5.7克六亚甲基二异氰酸酯三聚体（BAYER 中国，工业级）N3300和40 ml二氯五氟丙烷（旭硝子化工贸易上海有限公司，工业级）HCFC225，加入催化剂二月桂酸二丁基锡（西亚试剂，分析纯）DBTDL，搅拌、室温下滴加7.0克双端羟基全氟聚醚（苏威上海有限公司，工业级）D10/H（分子量700）与10ml HCFC的混合溶液，室温搅拌反应10小时，升温到40～45℃，滴加1.31克甲基丙烯酸羟乙酯（阿拉丁，97%）HEMA与10ml HCFC的混合溶液，恒温搅拌3小时，红外检测NCO基团峰位消失时反应结束，得到含量13.1%的防指纹污染化合物2的二氯五氟丙烷溶液。
实施例3
化合物3的制备：
在装有温度计、搅拌的100ml三口瓶中加入5.7克六亚甲基二异氰酸酯三聚体（BAYER 中国，工业级）N3300和40 ml二氯五氟丙烷（旭硝子化工贸易上海有限公司，工业级）HCFC225，加入催化剂二月桂酸二丁基锡（西亚试剂，分析纯）DBTDL，搅拌、室温下滴加9.0克双端羟基全氟聚醚（分子量1020）与10ml HCFC的混合溶液，室温搅拌反应8小时，升温到40～45℃，滴加1.30克丙烯酸羟丙酯（阿拉丁，97%）HEA与10ml HCFC的混合溶液，恒温搅拌3小时，红外检测NCO基团峰位消失时反应结束，得到含量14.6%的防指纹污染化合物3的二氯五氟丙烷溶液。
实施例4
化合物4的制备：
在装有温度计、搅拌的100ml三口瓶中加入5.7克六亚甲基二异氰酸酯三聚体（BAYER 中国，工业级）N3300和40 ml二氯五氟丙烷（旭硝子化工贸易上海有限公司，工业级）HCFC225，加入催化剂二月桂酸二丁基锡（西亚试剂，分析纯）DBTDL，搅拌、室温下滴加8.7克双端羟基全氟聚醚（分子量870）与10ml HCFC的混合溶液，室温搅拌反应6小时，升温到42～45℃，滴加1.44克甲基丙烯酸羟丙酯（阿拉丁，97%）HEA与10ml HCFC的混合溶液，恒温搅拌3小时，红外检测NCO基团峰位消失时反应结束，得到含量14.8%的防指纹污染化合物4的二氯五氟丙烷溶液。
应用实施例
将对比样以及实施例1-4分别在40℃真空度0.09MPa减压蒸馏，溶剂蒸发后加入适量丙二醇甲醚溶解，配置成20%含量的防指纹污染化合物1-4的丙二醇甲醚溶液。
双季戊四醇六丙烯酸树脂（长兴化学有限公司的EM265）13%；脂肪族聚氨酯丙烯酸酯预聚物（长兴化学有限公司的6158B）7％；流平剂BYK-377 2%；光引发剂（天津天骄化工有限公司的184）1％；溶剂丁酮38.2%；溶剂丁二酸二甲酯15.5%；异丙醇23.3%。将上述物料混合均匀，得到对比溶液，将对比样和本发明的20%含量的防指纹污染化合物1-4的丙二醇甲醚溶液加入上述溶液，添加量2%，得到应用溶液对比样和A,B,C,D。将空白溶液（不添加防指纹污染化合物）和对比样以及应用溶液A,B,C,D用凹版涂布方式分别涂覆到厚度为125微米的光学级聚对苯二甲酸乙二酯薄膜（中国乐凯胶片集团公司制造）的一个面上，在60℃预干燥4分钟之后，高压汞灯紫外线照射固化涂层（辐射能量250mJ/cm2），形成透明硬涂层试样空白样、对比样和试样A、B、C、D。
将上述涂层样片分别测试去离子水、正十六烷接触角；油性记号笔擦拭性、防指纹性能，结果如表1。
表1：各实施例应用试验数据表
。
表中，各项性能的测试方法如下
1. 接触角的测试方法
使用型号POWEREACH JC2000C1静滴接触角/界面张力测量仪测试。
2. 油性笔擦拭性的测试方法
使用斑马牌黑色油性记号笔，脱脂棉擦拭，负载300g/cm2。
3. 防指纹性能测试
人体指纹评估。
Claims (4)
1.一种防指纹污染化合物，其特征在于，所述化合物具有下述结构：
，
式中：PFPE表示-CF2O-(C2F4O)p-(CF2O)q-CF2-，其中：p表示：1～15的整数，q表示：0～15的整数，X表示：H,或CH3，n表示：2或3。
2.根据权利要求1所述防指纹污染化合物，其特征在于，所述p表示：2～7的整数。
3.根据权利要求2所述防指纹污染化合物，其特征在于，所述q表示：0～7的整数。
4.根据权利要求1、2或3所述防指纹污染化合物，其特征在于，所述化合物具有结构如下：
化合物1
p=4，q=1，X=H，n=2，
；
或化合物2：
p=4，q=1，X=CH3，n=2，
或化合物3：
p=5，q=4，X=H，n=3，
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