CN102342897A - 防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯与β-环糊精包合物的制备方法，属于防晒剂技术领域。对甲氧基肉桂酸异辛酯是一种油溶性的、UVB区紫外线良好的吸收剂，能有效防止280-330nm的紫外线，且与其他紫外线吸收剂具有良好的配伍性，可配制出防护全波段紫外线的防晒剂，在中高档化妆品中有着非常广泛的应用，是目前世界上使用频率最高的防晒剂。但是对甲氧基肉桂酸异辛酯具有光化学活性，在含水体系经光照或者紫外线辐照下会发生光降解反应。由于紫外线吸收剂的UV稳定性对SPF值起着非常重要的作用，将对甲氧基肉桂酸异辛酯与β-环糊精进行包合，包合物可改善对甲氧基肉桂酸异辛酯的稳定性。本发明提供的包合物将为防晒制品进一步利用对甲氧基肉桂酸异辛酯提供一种新方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的制备方法，属于防晒剂技术领域。
背景技术
对甲氧基肉桂酸异辛酯(Octyl methoxycinnamate)，为淡黄色粘稠液体，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。它能有效防止280-330nm的紫外线，是UVB区紫外线良好的吸收剂，且吸收率高，对皮肤无刺激，安全性好，具有较高的SPF(Sun Protection Factor)值，且可以与其他紫外线吸收剂（例如二苯甲酮类）进行配伍，配制出防护全波段紫外线的防晒剂，是中高档化妆品中防晒剂的重要添加成份之一，也是目前世界上使用频率最高的防晒剂。
对甲氧基肉桂酸异辛酯具有光化学活性，在含水体系经光照、紫外线辐照下可以发生光降解反应，使得对甲氧基肉桂酸异辛酯防护紫外线的能力在较短的时间内大大减弱。由于紫外线吸收剂的UV稳定性对防晒制品的SPF值起着非常重要的作用，因此改善它们的热稳定性及光稳定性具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种方法将对甲氧基肉桂酸异辛酯与β-环糊精包合。包合条件温和、操作简单、易于控制。
本发明的目的是：采用具有疏水性的、中空圆筒立体环状结构的β-环糊精，将对甲氧基肉桂酸异辛酯包合在β-环糊精空腔里制成包合物，使油状对甲氧基肉桂酸异辛酯转变为固体形态，增强对甲氧基肉桂酸异辛酯的热稳定性及光稳定性，制得缓慢释放的新型对甲氧基肉桂酸异辛酯固体试剂，延长其防护紫外线的功能，为更好地利用对甲氧基肉桂酸异辛酯提供新方法。
本发明的技术方案：
对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物，其组成包括：油状对甲氧基肉桂酸异辛酯，β-环糊精，对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精两者的摩尔比为1:1～1:8。
对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的制备方法包括以下步骤：
将β-环糊精与去离子水混合，配制成饱和溶液。
加入对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精摩尔比1:1～1:8量油状对甲氧基肉桂酸异辛酯，充分混合搅拌。
冷却、过滤，固体物经去离子水、无水乙醇洗后真空干燥即得固体对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精包合物。
本发明的制备方法详述如下：称取β-环糊精加入去离子水中加热溶解，配制成饱和溶液；按照对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精摩尔比1:1～1:8量称取油状对甲氧基肉桂酸异辛酯或者将其溶解在无水乙醇中，然后缓慢加入β-环糊精饱和水溶液中，在45～55℃下持续搅拌2～6小时，于0～6℃冷藏12～18小时后过滤，用去离子水、无水乙醇洗涤，在50℃的真空干燥条件下干燥12小时后所得白色粉末状物质即为本发明提出的对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物。
利用红外光谱分析方法测定包合物的结构，利用紫外光谱分析方法测定包合物的光稳定性。
将β-环糊精、对甲氧基肉桂酸异辛酯、二者混合物以及制备的包合物进行红外光谱分析，见图1。经比较可知：(1)包合物和混合物均显示出β-环糊精的特征吸收峰，3400 cm-1处宽且强的吸收峰为羟基吸收峰，1027 cm-1处为C-O的吸收峰，1300 cm-1-1000 cm-1为环糊精的1,4-糖苷键伸缩振动峰，表明包合过程没有破坏β-环糊精的结构。混合物的红外光谱只是β-环糊精和对甲氧基肉桂酸异辛酯的简单叠加，说明β-环糊精和对甲氧基肉桂酸异辛酯只是简单的机械混合，并未发生作用。(2) 对甲氧基肉桂酸异辛酯在1604 cm-1、1513 cm-1、1422 cm-1处的苯环骨架振动峰形成包合物后位置不变，而峰强度减弱，这是由于苯环进入β-环糊精内腔中，环振动受到抑制。(3)包合物图谱中没有出现新的吸收峰，这是由于主客体之间是通过疏水-疏水、分子间力等弱作用而结合起来，没有形成新的化学键，进一步证明发生了分子间包合。
本发明的优点是：
增强对甲氧基肉桂酸异辛酯的热稳定性：对甲氧基肉桂酸异辛酯制备成为包合物后，外观为白色固体。热重分析实验证明，对甲氧基肉桂酸异辛酯加热至230℃时有90%受热挥发损失；而包合物加热至295℃高温的过程中，未表现出明显的阶梯型失重，只有很缓慢且少量的挥发损失。
增强对甲氧基肉桂酸异辛酯的光稳定性：在质量分数50%的乙醇水溶液中，在室温30℃、室内光的影响下，紫外光谱分析实验证明，对甲氧基肉桂酸异辛酯在放置17天后吸光度下降率为58.5%，而包合物则为10.9%～26.1%。
气味减小：对甲氧基肉桂酸异辛酯制备成包合物后，几无气味。与水混合后与同量的对甲氧基肉桂酸异辛酯相比气味显著降低，可减少原料在使用中的不良气味影响。
易储藏：制备的白色固体试剂，外观有极大改善，易于包装。
本发明提供的对甲氧基肉桂酸异辛酯与β-环糊精包合物的制法，包和条件温和，操作简单，易于控制，能有效延长防护紫外线的能力。本发明所提供的包合物将为防晒制品进一步充分利用对甲氧基肉桂酸异辛酯提供了一种新的方法。
附图说明
图1 对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的红外光谱图谱。a: 包合物；b: 混合物；c: OMC；d: β-CD。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，通过实例进行说明：
实施例1
将β-环糊精3.80 g（3.35 mmol）溶于100 mL去离子水中，加热至50℃使溶解；于55℃加入对甲氧基肉桂酸异辛酯0.98 g（3.37 mmol），充分搅拌3小时。然后于5℃冷却12小时，过滤，固体物用去离子水、无水乙醇分别洗涤2次。于50℃真空干燥12小时后即得白色固体包合物。包合物紫外吸光度下降率为10.9%。
实施例2
将β-环糊精3.13 g（2.76 mmol）溶于100 mL去离子水中，加热至45℃使溶解；另将对甲氧基肉桂酸异辛酯0.2 g（0.689 mmol）溶于无水乙醇中，然后缓慢滴加入β-环糊精水溶液中，于45℃充分搅拌4小时。然后于5℃冷却12小时，过滤，固体物用去离子水、无水乙醇分别洗涤2次。于50℃的真空干燥器中干燥12小时，即得白色固体包合物。包合物的紫外吸光度下降率为18.9%。
实施例3
将β-环糊精4.69 g（4.13 mmol）溶于150 mL去离子水中，加热至50℃使溶解；另将对甲氧基肉桂酸异辛酯0.2 g（0.689 mmol）溶于无水乙醇中，然后缓慢滴加入β-环糊精水溶液中，于50℃充分搅拌5小时。再于5℃冷却18小时，过滤，固体物用去离子水、无水乙醇分别洗涤2次。于50℃的真空干燥器中干燥12小时，即得白色固体包合物。包合物的紫外吸光度下降率为26.1%。
实施例4
将β-环糊精6.28 g（5.53 mmol）溶于150 mL去离子水中，加热至55℃使溶解；另将对甲氧基肉桂酸异辛酯0.2 g（0.689 mmol）溶于无水乙醇中，然后缓慢滴加入β-环糊精水溶液中，于55℃充分搅拌5小时。然后于4℃冷却18小时，过滤，固体物用去离子水、无水乙醇分别洗涤2次。于50℃的真空干燥器中干燥12小时，即得白色固体包合物。包合物的紫外吸光度下降率为15.3%。
Claims (3)
1.对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物，其组成包括：油状对甲氧基肉桂酸异辛酯，β-环糊精；对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精两者的摩尔比为1:1～1:8。
2.权利要求1所述对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
（1）将β-环糊精与去离子水混合，配制成饱和溶液；
（2）加入对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精两者的摩尔比1:1～1:8量的油状对甲氧基肉桂酸异辛酯，充分混合搅拌；
（3）冷却、过滤，固体物经去离子水、无水乙醇洗后真空干燥即得固体对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物。
3.根据权利要求2所述对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物的制备方法，其特征在于：
（1）称取β-环糊精加入去离子水中加热溶解，配制成饱和溶液；
（2）按照对甲氧基肉桂酸异辛酯:β-环糊精两者的摩尔比1:1～1:8量称取油状对甲氧基肉桂酸异辛酯，或者将称量的油状对甲氧基肉桂酸异辛酯溶解在无水乙醇中，然后缓慢加入β-环糊精饱和水溶液中，在45～55℃下持续搅拌2～6小时；
（3）于0～6℃冷藏12～18小时后过滤，固体物用去离子水、无水乙醇洗涤，在50℃的真空干燥条件下干燥12小时后所得白色粉末状物质即为对甲氧基肉桂酸异辛酯-β-环糊精包合物。
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