CN102311668A - 蓝色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种蓝色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物按一定比例混合所组成。本发明蓝色活性染料组合物，与通式(1)表示的染料相比，其固色率、匀染性、相容性以及提升率均有显著提高。令人惊喜的是，本发明蓝色活性染料组合物仍能保持通式(1)表示的染料的良好的染色牢度。本发明的蓝色活性染料组合物具有优异的染色性能和各项染色牢度，以及与其他常用的红、黄色活性染料共染的优异的相容性。
通式(1)
Description
技术领域
本发明涉及一种活性染料组合物及其在纤维材料的染色应用，具体而言，本发明涉及一种蓝色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用。
背景技术
本发明涉及一种蓝色活性染料组合物，通过复配增效，从而显著改善和提高其染色应用性能和染色牢度。
本发明涉及的蓝色活性染料组合物的组分之一，是一种含铜金属的甲臢类(Formazan)染料。
1986年Hoechst公司发表专利US4607098公开了以下结构的甲臢型活性染料及其合成方法。
染料m
这一染料结构有别于Hoechst公司于1982年发表专利US4336190所公开的甲臢型活性染料的结构。
染料n
染料m和染料n的结构区别在于其成环数的不同。前者为双环型，后者则为三环型。专利指出，双环型甲臢型活性染料具有良好的染色应用性能。值得称道的是，染料m的合成成本远低于染料n。
三环型甲臢型活性染料自发现以来，一直受到染料界的重视。众多的研究表明，甲臢型活性染料，色泽艳丽，远远优于常规的偶氮型活性染料。与蒽醌型和三苯二
嗪型活性染料相比，甲臢型活性染料具有更好的与其他色泽染料同染的相容性。
但双环型甲臢型活性染料的进一步开发研究，未被受到应有的重视。
上世纪末，韩国Kyung-In Synthetic Corporation于1999年发表专利US5858026公开了双环型甲臢型活性染料的新的结构。其通式是：
染料p
韩国专利KR20030094982和KR20040031792公开了双环型甲臢型活性染料组合物。这二项专利报道，双环型甲臢型活性染料与三环型甲臢型活性染料拼混，或双环型甲臢型活性染料内部异结构拼混，可进一步改善和提高染料的应用性能以及某些染色牢度。
迄今为止，对双环型甲臢型活性染料的进一步深入研究，尚未见诸专利报道。
本发明人通过对双环型甲臢型活性染料的悉心研究后认为，双环型甲臢型活性染料，与三环型甲臢型活性染料相比，不但合成成本低廉，而且匀染性有所改善。
但实践表明，作为商品染料，双环型甲臢型活性染料的提升率和固色率尚不够理想。与常用的红色和黄色活性染料同染，相容性有待进一步提高。
本发明人惊喜地发现，采用与三苯二
嗪型活性染料或其衍生物拼混，染料组合物的染色性能均得到明显改善和提高。染料组合物兼收其组分之长，不但提升率和固色率明显提高，而且其染色牢度亦得到进一步的改善。
三苯二
嗪型活性染料是继多年来在蓝色活性染料中占主导地位的蒽醌型活性染料后，开发应用的新发色体系。本发明采用的三苯二
嗪型活性染料系常用商品染料。
发明内容
本发明人通过试验研究，惊奇地发现通式(1)表示的一种或多种蓝色活性染料化合物与通式(2)表示的一种或多种蓝色活性染料化合物所组成的染料组合物，具有十分优异的染色性能以及各项牢度。
令人惊喜的是，本发明蓝色活性染料组合物的染色应用性能和各项染色牢度，兼收其组成染料的特性之长。这一蓝色活性染料组合物，不但提升率和固色率明显提高，而且其染色牢度亦得到进一步的改善。
本发明提供的蓝色活性染料组合物包括一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种式多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物：
通式(1)
式中：
Y1为CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
M为H或碱金属阳离子，如锂、钠或钾；
R1为H、Cl、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、或-SO3M；
R2为H或C1-C4烷基；
X为Cl或F；
p和q分别独立地为0或1；
R3为H、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、或-SO3M。
通式(2)
式中：
R4和R5分别独立地为H或Cl；
Y2和Y3分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
Q为-OSO3M、
和-NHCO-V-COOM；
W为-(CH2)n-基团；
V为-(CH2)m-基团；
n和m分别独立地为1～4中的一个整数；
M为H或碱金属阳离子。
本发明还提供上述蓝色活性染料组合物在含羟基和/或甲酰胺基材料，特别是纤维材料的染色方面的应用。
本发明的蓝色活性染料组合物的染色性能均得到明显改善和提高。该染料组合物兼收其组分之长，不但提升率和固色率明显提高，而且其染色牢度亦得到进一步的改善。
具体实施方法
本发明的染料组合物中包括一种或多种通式(1)表示的染料化合物和一种或多种通式(2)表示的染料化合物。
在本发明的染料组合物中，通式(1)表示的染料化合物(简称染料I)与通式(2)表示的染料化合物(简称染料II)的重量比为90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
在一个优选的实施方式中，通式(1)右侧的-SO3M基团，位于苯核上-SO3M基团的对位或间位。通式(1)中部的SO3M基团，位于苯核上偶氮集团的间位或邻位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中下侧的R1基团，位于苯核上
基团的邻位、间位或对位；通式(1)中右侧的-SO2Y1基团，位于苯核上
基团的对位或间位，通式(1)右侧的R3基团，则位于苯核上
基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中的-NH-基团位于苯氧键的邻位。
在一个优选的实施方式中，通式(2)中，当Q为
基团时，-SO3M基团位于苯核上W基团的间位或对位。
在另一个优选实施方式中，通式(2)中，当Q为
基团时，-SO3M基团位于苯核上-NHCO-基团的间位或对位。
在一个实施方式中，通式(1)中，p优选为0或1；q优选为0或1；
在另一个优选的实施方式中，通式(2)中，m和n分别独立地为1～4中的一个整数。
本发明中，通式(1)表示的染料，例如包括如下实例：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7或
染料I-8
在本发明中，通式(2)表示的染料，例如包括如下实例：
染料II-1
染料II-2
染料II-3
染料II-4
染料II-5
染料II-6
染料II-7或
染料II-8。
通式(1)和通式(2)表示的活性染料均为已知染料。
通式(1)表示的活性染料的结构和合成方法，见以下专利：
US 4607098(1986)(Hoechst)
US 5858026(1999)(Kyung-In Synthetic Corp)
KR 20030094982
KR20040031792
通式(2)表示的活性染料的结构和合成方法，见以下专利：
US 4705524(1987)(Hoechst)
US 4774333(1988)(Hoechst)
US 4782150(1988)(Hoechst)
US 4785098(1988)(Hoechst)
US 4845213(1989)(Bayer)
US 4885385(1989)(Hoechst)
上述文献的全部内容参考于本发明中。
本发明的蓝色活性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成或由上述重量比的通式(1)染料和通式(2)染料组成。
本发明的蓝色活性染料组合物的制备方法包括将上述通式(1)染料和通式(2)染料按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式(1)染料和通式(2)染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的蓝色活性染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料，特别是含羧酸和/或甲酰胺基的材料，更特别是纤维材料，例如棉、亚麻和大麻纤维，以及纤维素和再生纤维素、聚酯或聚酰胺纤维材料等。
本发明的蓝色活性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固着到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升率测试：将纯棉织物按活性染料60℃恒温工艺染色，染色浓度为0.5％，1％，2％，4％，6％o.w.f(染料对织物重)。染色后织物经恒温恒湿处理后，用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、固色率测试：染液配制，按活性染料60℃恒温工艺染色。染色结束后，将B染浴中的布样按以下步骤进行净洗，并将染色残液，各步骤的净洗残液集中于一个500mL的容量瓶中定容。当B染浴布样进行皂煮时，在A染浴中也加入同样量的净洗剂进行皂煮。A染浴皂洗结束后冷却至室温，定容为500mL。将定容后的A、B染色残液稀释至一定倍数MA、MB，测试其稀释液在最大吸收波长时的吸收率值XA、XB(XA、XB应在0.2～0.7之间)。
固色率＝(1-XBMB/XAMA)*100％
3、初染率和竭染率测试：染液配制，按活性染料60℃恒温工艺染色。分别在加碱前和上染结束皂煮前取样，测定染色残液的吸光度值，与染色前染液吸光度值比较。
初染率＝(1-加碱前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
竭染率＝(1-皂洗前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
4、移染指数MI值测试：将两块同样大小的A、B布样投入加有染料、硫酸钠的染浴中，在60℃染色30min后，取出B布样，将B布样投入到只含有硫酸钠的空白染浴中，同时放入同样大小的白布C，继续染色(移染)20min后加入碳酸钠固色60min。比较B布样和C布样的表观得色量(K/S)。
移染指数MI＝C布样的表观得色量(K/S)/B布样的表观得色量(K/S)*100％
5、耐汗渍色牢度测试：按国际标准ISO 105-E04测定。
6、耐皂洗色牢度测试：按国际标准ISO 105-C10测定。
7、耐水浸色牢度测试：按国际标准ISO 105-E01测定。
8、耐日晒色牢度测试：按国际标准ISO 105-B02测定。
9、耐汗光色牢度测试：按日本标准JIS L0888测定。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种蓝色活性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
| 编号 | 活性染料名称 | 组成 |
| 1 | A | 70％染料I-1+30％染料II-1 |
| 2 | B | 50％染料I-1+50％染料II-1 |
| 3 | C | 30％染料I-1+70％染料II-1 |
| 4 | D | 70％染料I-2+30％染料II-2 |
| 5 | E | 50％染料I-2+50％染料II-2 |
| 6 | F | 30％染料I-2+70％染料II-2 |
| 7 | 参比W | 100％染料I-1 |
| 8 | 参比X | 100％染料I-2 |
| 9 | 参比Y | 100％染料II-1 |
| 10 | 参比Z | 100％染料II-2 |
实施例1
本发明的蓝色活性染料组合物的色光
通式(I)表示的染料色泽呈天蓝色且色泽较浅，不能用作三原色蓝色组分，通式(II)表示的染料色泽呈艳蓝色。
本发明活性染料组合物的色光可根据需要调整通式(I)染料与通式(II)染料的比例，从而使混合物能有效地与其它红色、黄色染料构成三原色组合，提高其实际应用价值。
实施例2
提升率测试(吸收波长620nm处的K/S值)
按上述方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表2中
表2
由表2可见：
1)本发明蓝色活性染料组合物，与通式(1)表示的染料相比，其提升率显著提高；
2)本发明蓝色活性染料组合物的提升率实测值，大大高于其组成染料的加权平均值，体现了复配增效的效果。
实施例3
固色率测定
按上述方法测定如下染料的固色率，测试结果记录于表3中
表3
由表3可见：
1)本发明蓝色活性染料组合物大大改善了通式(1)表示的染料固色率低的缺点。
2)本发明蓝色活性染料组合物的固色率实测值，明显高于其组成染料的加权平均值，体现了复配增效的效果。
实施例4
初染率和竭染率测定
按上述方法测定如下染料的初染率和竭染率，测试结果记录于表4中
表4
由表4可见：
1)本发明蓝色活性染料组合物的初染率与通式(1)表示的染料相比，均有所改善，降低了通式(1)表示的初染率，避免了染料上染过快造成的色花现象，提高了匀染性，表现出与常规三原色黄、红染料同染时良好的相容性；
2)本发明蓝色活性染料组合物提高了染料的竭染率，大大降低了生产过程中染色污水的排放。
实施例5
移染指数测定
按上述方法测定如下染料的移染指数，测试结果记录于表5中
表5
由表5可见：
本发明蓝色活性染料组合物具有良好的移染和匀染性能。
实施例6
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表6中
表6
由表6可见：
本发明蓝色活性染料组合物具有优异的耐汗渍牢度。
实施例7
耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度，测试结果记录于表9中
表7
由表7可见：
本发明蓝色活性染料组合物具有优异的耐皂洗色牢度和耐水浸色牢度。
实施例8
耐日晒牢度
按上述方法测定如下染料的耐日晒牢度，测试结果记录于表8中
表8
由表8可见：
本发明蓝色活性染料组合物仍具有优异的耐日晒牢度。
实施例9
耐汗光色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗光色牢度，测试结果记录于表9中
表9
由表9可见：
本发明蓝色活性染料组合物进一步提高了耐汗光牢度。
Claims (10)
1.一种蓝色活性染料组合物，该染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式(1)表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式(2)表示的染料化合物：
通式(1)
式中：
Y1为CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
M为H或碱金属阳离子，如锂、钠或钾；
R1为H、Cl、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、或-SO3M；
R2为H或C1-C4烷基；
X为Cl或F；
p和q分别独立地为0或1；
R3为H、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、或-SO3M；
通式(2)
式中：
R4和R5分别独立地为H或Cl；
Y2和Y3分别独立地为-CH2CH2OSO3M或-CH＝CH2；
Q为-OSO3M、
和-NHCO-V-COOM；
W为-(CH2)n-基团；
V为-(CH2)m-基团；
n和m分别独立地为1～4中的一个整数；
M为H或碱金属阳离子。
2.权利要求1所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(1)表示的染料与通式(2)表示的染料的重量比为90～10∶10～90，优选为70～30∶30～70。
3.权利要求1所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(1)和通式(2)中，
R1为H、Cl、或-SO3M；
R2为H或C1-C2烷基；
R3为H、C1-C2烷氧基或C1-C2烷基；
R4和R5分别独立地为Cl基团；
Y1、Y2和Y3分别独立地为-CH2CH2OSO3M；
X为Cl；
M为H、钠或钾。
4.权利要求1所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(1)和通式(2)中，
Q为-OSO3M、
和-NHCO-V-COOM；
W为-(CH2)n-基团；
V为-(CH2)m-基团；
n和m分别独立地为2～3中的一个整数；
p和q分别独立地为1。
5.权利要求1所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，
通式(1)左侧的-SO3M基团，位于苯核上-SO3M基团的对位或间位；
通式(1)中部的-SO3M基团，位于苯核上偶氮基团的间位或邻位；
通式(1)右侧的-SO2Y1基团，位于苯核上
基团的对位或间位；
通式(1)下侧的R1基团，位于苯核上基团的邻位、对位或间位；
通式(1)右侧的R3基团，位于苯核上基团的邻位、间位或对位。
6.权利要求1所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(1)中的-NH-基团位于苯氧键的邻位。
7.权利要求1所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(2)中，当Q为
基团时，-SO3M基团位于苯核上W基团的间位或对位；通式(2)中，Q为
基团时，-SO3M基团位于苯核上-NHCO-基团的间位或对位。
8.权利要求1～7所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(1)表示的染料化合物为：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7或
染料I-8
9.权利要求1～7所述的蓝色活性染料组合物，其特性在于，通式(2)表示的染料化合物为：
染料II-1
染料II-2
染料II-3
染料II-4
染料II-5
染料II-6
染料II-7或
染料II-8。
10.权利要求1～9中任一项所述的蓝色活性染料组合物在含羟基和/或甲酰胺基材料，特别是纤维材料的染色方面的应用。
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